BE573044A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE573044A BE573044A BE573044DA BE573044A BE 573044 A BE573044 A BE 573044A BE 573044D A BE573044D A BE 573044DA BE 573044 A BE573044 A BE 573044A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- esters
- benzothiazole
- general formula
- water
- acetone
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N Benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 alkali metal thiocyanate Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- MFAYHDNWECITJF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-2-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2OC(CO)=NC2=C1 MFAYHDNWECITJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KSEORDDPLGPXCR-UHFFFAOYSA-N potassium;sulfurocyanidic acid Chemical compound [K].OS(=O)(=O)C#N KSEORDDPLGPXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- RXEDIVWAXYZKFG-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methanol Chemical compound ClC1=CC=C2SC(CO)=NC2=C1 RXEDIVWAXYZKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXMQZYDBQBWNL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2SC(CO)=NC2=C1 PQXMQZYDBQBWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFFXZLXAPVPFIL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(CSC#N)=NC2=C1 OFFXZLXAPVPFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 240000007119 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N Potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N Trolnitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M isothiocyanate Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention, à la réalisation de laquelle a participé M. Jean METIVIER, concerne de nouveaux esters thiocyaniques, leur procédé de préparation et les compositions pesticides qui les contiennent. Les nouveaux'esters thiocyaniques de l'invention répondent à la formule générale : EMI1.1 dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et le noyau benzénique peut comporter un ou plusieurs substituants choisis parmi les suivants : atomes d'halogène, en particulier chlore et brome., radicaux alcoyles et alcoyloxyles in- férieurs (renfermant chacun de 1 à 4 atomes de carbone), radicaux, nitro. Les nouveaux esters sont obtenus suivant l'invention, par condensa- tion d'un benzoxazole ou d'un benzothiazole de formule générale EMI1.2 sur un thiocyanate métallique et plus particulièrement un thiocyanate de métal alcalin. Dans la formule ci-dessus Y représente un reste d'ester réactif tel qu'un atome d'halogène (de préférence chlore ou brome) ou un reste d'ester sul- furique ou sulfonique, en particulier le reste p.toluène-sulfonique, et le noyau benzénique peut être substitué comme ci-dessus. La réaction peut être effectuée en général à la température ordinaire, mais il est préférable de chauffer modérément pour accélérer la réaction. On opè- re de préférence dans un solvant inerte et par exemple dans un hydrocarbure aro- matique, tel que benzène ou toluène, un solvant aliphatique ou aromatique halogéné, tel que le chlorobenzène, un éther, tel que l'anisole, ou une cétone telle que l'acétone ou la méthyléthylcétone. Les nouveaux esters de l'invention possèdent des propriétés pesticides, en particulier fongicides, très importantes. On peut les utiliser sous toutes les formes physiques couramment utilisées pour les produits pesticides, normale- ment associés avec au moins un diluant inerte. Ils peuvent-ainsi être employés sous forme de compositions telles que poudres, pulvérisations, aérosols, émulsions, ou solutions dans des milieux organiques ou hydroorganiques. Dans le cas d'émul- sions aqueuses à usage industriel ou agricole, il est avantageux d'ajouter un agent mouillant, dispersant ou émulsionnant du type ionique ou non ionique, et plus particulièrement de ce dernier type, les composés non ioniques n'étant pas sensibles aux électrolytes. L'émulsion est de préférence préparée sous forme d'un concentrat auto-émulsionnable contenant la substance active dissoute dans un agent de dispersion ou dans un solvant compatible avec l'agent de dispersion,' la composition étant rendue prête à l'emploi par simple addition d'eau. Les nou- veaux composés peuvent,être également utilisés en mélange avec d'autres pesticides ou fongicides. Les compositions pesticides, en particulier fongicides, contenant un ou plusieurs des composés de l'invention en association avec un diluant inerte, sont également du domaine de la présente invention. <Desc/Clms Page number 2> Pour la préparation des poudres, on peut utiliser comme support des agents de dispersion inertes, minéraux ou organiques, tels que calcaire, kaolin bentonite, talc, magnésie calcinée, kieselguhr , phosphate, tricalcique, poudre de liège, etc.., Le mélange peut être réalisé par broyage de la substance active avec le support inerte, mais on peut également imprégner le support avec une solution dans un solvant volatil que l'on chasse ultérieurement. Sous forme de solutions, on utilise de préférence des solutions dans des hydrocarbures aromatiques tels que le toluène, le xylène ou des huiles miné- rales ou végétales ou des mélanges de ces solvants. On peut également préparer des émulsions ou des suspensions aqueuses/ soit directement, soit à partir de poudres ou de solutions dans des solvants con- venables en les diluant avec de l'eau. Afin d'obtenir des émulsions stables, il est préférable d'ajouter des agents émulsionnants ou dispersants du type ionique ou non ionique tels que, par exemple, des sulforicinates, des alcoylasulfonates, des dérivés ammonium quaternaire ou des produits à base d'oxyde d'éthylène poly- mérisé tels que ceux qu'on trouve dans le commerce sous les noms de Sourol, Tween, etc.. Les compositions sont utilisées comme il est habituel de le faire pour les traitements pesticides, en particulier fongicides. En raison de leurs propriétés antifongiques, les produits de l'inven- tion peuvent notamment être utilisés pour la prévention et le traitement des mala- dies des plantes, et particulièrement de l'oïdium, pour la prévention du dévelop- pement des moisissures dans les produits industriels, ainsi que pour la prévention et le traitement des mycoses animales. Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif montrent oomment l'invention peut être mise en pratique. Les points de fusion ont été déterminés au banc Kofler. EXEMPLE 1.- On agite durant 40 minutes, à la température ambiante, le mélange obtenu à partir de 32 g de p. toluènesulfonate de l'hydroxyméthyl-2-benzothiazole, 14,5 g de sulfocyanure de potassium et 500 cm3 d'acétone. Après une demi-heure de reflux, on sépare le précipité formé par filtration et on chasse l'acétone sous pression réduite en chauffant à 40 - 50 . Le résidu obtenu est repris par 250 cm3 de benzène et lavé cinq fois avec chaque fois 50 cm3 d'eau. Après traitement au noir décolorant, la solution benzénique est con- centrée partiellement jusqu'à début de cristallisation. Les cristaux obtenus sont filtrés et séchés. Par recristallisation dans le benzène, on obtient 18,1 g de thiocyanométhyl-2 benzothiazole fondant à 88 - 89 . EXEMPLE 2,- On agite durant 45 minutes le mélange obtenu à partir de 10,7 g de p.toluènesulfonate de l'hydroxyméthyl1-2-chloro-5- benzothiazole, 4,4 g de sulfo- cyanure de potassium et 160 cm3 d'acétone. Après 25 minutes de chauffage à reflux, on sépare l'insoluble par filtration et la solution acétonique est concentrée sous 20 à 30 mm de mercure en chauffant à 40 - 50 . Le résidu solide obtenu (9,0 g est lavé avec 50 cm3 d'eau; il reste alors un solide pesant 7,2 g . Par cristallisation dans 25 cm3 d'alcool éthylique, on obtient 5,6 g de thiocyanométhyl-2 chloro-5 benzothiazole fondant à 105 . Le p. toluènesulfonate de l'hydroxyméthyl-2 chloro-5 benzothiazole qui sert de matière première fond à 130 , On le prépare par action du p. toluène- sulfochlorure sur l'hydroxyméthyl-2 chloro-5 benzôthiazole. Ce dernier produit <Desc/Clms Page number 3> se prépare par action de l'acide glycolique sur le chlorhydrate de chloro-4-amino 2 thiophénol en présence de la quantité d'éthylate de potassium nécessaire pour libérer la base de son selo Après distillation de l'alcool éthylique libéré, le mélange réactionnel est chauffé à 148 - 150 durant 3 heures. L'hydroxyméthyl- 2 chloro-5 benzothiazole obtenu fond à 112 - 115 . EXEMPLE 3.- On agite durant 2 heures à température ambiante le mélange obtenu à partir de 24,3 g de p.toluènesulfonate de l'hydroxyméthyl-2 benzoxazole, 9,3 g de sulfocyanure de potassium et 280 cm3 d'acétone. Après 30 minutes de reflux, on filtre le sel formé et le filtrat acétonique est concentré sous 30 à 40 mm de mercure en chauffant à 40 - 50 . Le résidu huileux obtenu cristallise par refroidissement. Le solide est lavé à l'eau et séché sous vide sulfurique; il pè- se 15,1 g. Après 2 cristallisations dans l'alcool éthylique, on obtient 8,6 g ' de thiooyanométhyl-2 benzoxazole fondant à 66 - 67 . Le po toluènesulfonate de l'hydroxyméthyl-2 benzoxazole qui sert de matière première est préparé par action du po toluène-sulfochlorure sur l'hydro- xyméthyl-2 benzoxazole en présence de potasse ; il fond à 91 . L'hydroxyméthyl-2 benzoxazole est préparé par action de l'acide gly- colique sur l'ooaminophénol par analogie aveo la préparation de l'hydroxyméthyl- 2 benzothiazole Après cristallisation dans le benzène, il fond à 61 . EXEMPLE 4.- On mélange intimement 100 g du composé décrit dans l'exemple 1 avec 100 g de talc. La poudre ainsi obtenue est mise en suspension dans l'eau à raison de 200 g pour 100 litres d'eau, le mélange ainsi préparé est utilisé pour traiter les pommiers contre l'oïdium. EXEMPLE 5.- On broie finement 100 g du produit décrit sous l'exemple 3 avec 90 g d'eau et 10 g d'un produit de condensation d'oxyde d'éthylène et d'octylphénolo La pâte ainsi obtenue est dispersée dans 100 litres d'eau, cette préparation est utilisée comme dans l'exemple 4.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention concerne 1 ) A titre de produits industriels nouveaux, les esters thiocyaniques deformule générale : EMI3.1 dans laquelle X représente un atome d'oxygène ou de soufre et le noyau benzénique peut comporter un ou plusieurs substituants.2 ) Un procédé de préparation des esters selon 1 ), caractérisé en ce que l'on condense un benzoxazole ou benzothiazole de formule générales <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 sur un thiccyanate métallique.3 ) L'emploi des esters selon 1 ), comme constituants actifs de compositions pesticides, en particulier fongicides.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE573044A true BE573044A (fr) |
Family
ID=190624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE573044D BE573044A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE573044A (fr) |
-
0
- BE BE573044D patent/BE573044A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0161163A1 (fr) | Dérivés de l'hydroxy-4-2H-1-benzothiopyran-2-one, leurs préparations et applications | |
BE573044A (fr) | ||
EP0196943B1 (fr) | Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels | |
CH389318A (fr) | Utilisation de nouveaux esters phosphoriques comme pesticides | |
CH374673A (fr) | Procédé de préparation d'esters thiocyaniques et utilisation de ceux-ci | |
BE559968A (fr) | ||
BE623104A (fr) | ||
BE634555A (fr) | ||
BE664212A (fr) | ||
BE568033A (fr) | ||
CH359697A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'éthylène et utilisation de ces dérivés | |
BE544306A (fr) | ||
CH325081A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés du phosphore | |
CH317448A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux sulfures de benzyle et de phényle, et utilisation de ces sulfures pour la lutte contre les acariens | |
BE737232A (en) | 1,1-dichloroalkene-1 derivatives | |
BE539830A (fr) | ||
BE590259A (fr) | ||
CH495936A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux composés aryloxy | |
BE674101A (fr) | ||
BE562163A (fr) | ||
BE578251A (fr) | ||
CH329720A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'éthylène et utilisation de ces dérivés | |
BE506218A (fr) | ||
BE662715A (fr) | ||
BE535601A (fr) |