CH447159A - Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium - Google Patents
Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminiumInfo
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Description
Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium L'invention se rapporte à un procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium utilisables à des usages pharmaceutiques et ayant des vitesses d'hydrolyse limitées en solution acide, dans l'eau ou en solution alcaline. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir un alcoxyde de polyoxo-aluminium avec une substance (A) pharmacologiquement active possédant au moins une fonction carboxylique et avec une substance (B) apte à introduire un groupe conférant au produit final de la résistance à l'hydrolyse et possédant également au moins une fonction carboxylique de façon à remplacer par des restes acyles de (A) et de (B) au moins une partie des radicaux alcoxydes de l'alcoxyde de polyoxo-aluminium. Les composés d'aluminium mis en oeuvre sont avantageusement l'isopropoxyde de polyoxo-aluminium et le butoxyde de polyoxo-aluminium. La substance pharmacologiquement active peut tre par exemple: l'acide salicylique et ses esters, l'acide acétyl-salicylique, l'acide p-amino-salicylique, l'acide ascorbique, l'acide gluconique, la pénicilline, l'acide mandélique, l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'acide chaulmoogrique, l'acide nicotinique et autres substances à groupe acide carboxylique. La substance qui donne des groupes réduisant la vitesse d'hydrolyse est d'ordinaire un acide gras comme par exemple l'acide oléique et l'acide stéarique. L'hydrolyse contrôlée peut tre obtenue aussi par la fixation de groupes, comme le groupe benzoate, communiquant une solubilité limitée en solution aqueuse au composé d'aluminium résultant. Le procédé peut tre exécuté en faisant réagir le composé d'aluminium tout d'abord avec la substance contenant un groupe qui limite l'hydrolyse et ensuite avec la substance pharmaceutique active ou en faisant réagir simultanément le composé d'aluminium avec la substance contenant un groupe qui limite l'hydrolyse et avec la substance pharmacologiquement active. On peut obtenir des composés d'aluminium présentant toute vitesse d'hydrolyse désirée entre certaines limites, par un choix convenable du groupe limitant l'hydrolyse et des proportions relatives des groupes dans la molécuie. Les chiffres suivants obtenus pour l'hydrolyse de polyoxo-aluminium p-amino-salicylates par l'acide chlorhydrique 0,07 N à 370 C montrent à titre d'exemple les résultats que l'on peut obtenir par l'invention. Un polyoxo-aluminium p-amino-salicylate est hydrolysé presque immédiatement de 80 à 100 o/o à 37o dans de l'acide chlorhydrique 0,07 N. Un composé similaire, où l'acide p-amino-salicylique et l'acide oléique sont présents en proportion moléculaire de 0,9 mol. d'acide p-amino-salicylique pour 0,1 mol. d'acide oléique. est hydrolysé de 50 à 60 /o après deux heures à 37oC dans de l'acide chlorhydrique 0, 07 N, tandis qu'un polyoxo-aluminium p-amino-salicyl,?te-oléate dans lequel l'acide p-amino-salicylique et l'acide oléique sont en proportions équimoléculaires est hydrolysé approximativement de 10 o/o après deux heures. En milieu alcalin de pH 8, un polyoxo-aluminium p-amino-salicylate-oléate avec un rapport acide p-aminosalicylique, acide oléique égal à 1 est hydrolysé seulement de 5 oxo après deux heures à 370 C. Lorsque le rapport acide p-amino-salicylique/acide oléique est égal à 3, le composé est hydrolysé de 20 /o après deux heures à 370 C à ce pH, et lorsque le rapport acide p-aminosalicylique/acide oléique est égal à 9, le composé est hydrolysé de 80 O/o après deux heures. Lorsque l'acide benzoïque est présent dans le composé polyoxo-aluminium p-amino-salicylate on obtient des effets similaires mais le taux d'hydrolyse diffère. Un composé contenant des proportions équimoléculaires d'acide p-amino-salicylique et d'acide benzoïque est hy drolysé de 60 à 80 oxo après deux heures à 37O C par l'acide chlorhydrique 0,07 N. L'invention est illustrée par les exemples suivants Exemple I 25.5 g d'isopropoxyde de polyoxo-aluminium sont dissous en chauffant dans 100 ml de toluène et portés à 100" C. On ajoute goutte à goutte 34,8 g d'acide oléique (Eq. Wt. 278), dissous dans le toluène, à la solution contenant l'aluminium et élimine par distillation l'alcool isopropylique libéré. On ajoute lentement 19,1 g d'acide p-amino-salicylique dissous dans de l'alcool isopropylique chaud. On élimine finalement tous les solvants par distillation sous pression réduite et l'on obtient un produit solide brun doré pesant 62,0 g de polyoxo-aluminium-oléate p-amino-salicylate contenant des proportions équimoléculaires de radicaux oléate et p-aminosalicylate. Exemple 2 Une solution chaude de 19,1 g d'acide p-amino-salicylique et de 15,0 g d'acide benzoïque dans 500 ml d'alcool isopropylique est ajoutée à 25,5 g d'isopropoxyde de polyoxo-aluminium dissous dans 50 mi de toluène sec. On maintient la solution d'aluminium à 100-110 C par chauffage dans un bain d'huile à 120-130 C pendant l'addition, l'alcool isopropylique étant concurremment distillé du mélange en réaction, puis on élimine tous les solvants par distillation sous pression réduite et l'on obtient 45,0 g d'une poudre blanche de polyoxoaluminium benzoate p-amino-salicylate, contenant des proportions équimoléculaires de radicaux benzoate et p-amino-salicylate. Exemple 3 2.84 g d'acide stéarique (Eq. Wt. 284), dissous dans 10 ml de butanol, sont ajoutés goutte à goutte à une solution de 11,6 g de butoxyde de polyoxo-aluminium dans le butanol. On ajoute 15. 8g d'acide ascorbique dissous dans 600 ml de butanol et maintient le mélange à 50-600 C pendant 15 minutes puis on élimine les solvants, soit par filtration, soit par distillation sous vide à une température aussi basse que possible. On obtient 23,1 g de polyoxo-aluminium stéarate-ascorbate qui contient les radicaux stéarate et ascorbate en proportion moléculaire de 1 à 9.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium utilisables à des usages pharmaceutiques, caractérisé en ce que l'on fait réagir un alcoxyde de polyoxo-aluminium avec une substance (A) pharmacologiquement active possédant au moins une fonction carboxylique et avec une substance (B) apte à introduire un groupe conférant au produit final de la résistance à l'hydrolyse et possédant également au moins une fonction carboxylique, de façon à remplacer par des restes acyles de (A) et (B) au moins une partie des radicaux alcoxydes de l'alcoxyde de polyoxo-aluminium.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que le composé d'aluminium est l'isopropoxyde de polyoxo-aluminium.2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que le composé d'aluminium est l'isobutoxyde de polyoxo-aluminium.3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que la substance apte à introduire un groupe conférant de la résistance à l'hydrolyse est un des corps suivants : acide oléique, acide stéarique, acide benzoïque.4. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on fait réagir le composé d'aluminium tout d'abord avec la substance (B) puis avec la substance (A).
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