BE547603A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Le pouvoir anesthésique des esters ortho- et paradi- alcoylaminoéthoxybenzoïques est connu. Les esters correspondants des acides métadialcoylami- noéthoxybenzoiques sont nouveaux ; leurtoxicité est plus faible <Desc/Clms Page number 2> et leur pouvoir anesthésique sensiblement plus fort que ceux des isomères ortho et para. La présente invention a pour objet la préparation EMI2.1 de nouveaux esters des acides méta-dipleoylaminoéthoxybenzol- ques ayant des propriétés anesthésiques locales remarquables. Les différents procédés de préparation de tels es- ters sont connus. Ils consistent à faire réagir une substan- ce de formule (1) avec une substance de formule (2) dans les- quelles R, R1' R2 sont des restes alcoyles, x et y étant deux radicaux différents qui sont éliminés au cours de la réaction à l'exception d'un atome d'oxygène se trouvant dans l'un d'eux. EMI2.2 Les restes alcoyles R, R1 et R2 peuvent être en partie ou en totalité identiques ou différents; ils peuvent en parti- culier être des restes méthyle, éthyle, propyle. Les deux radicaux X et Y qui doivent être différents dans les substances amenées à réagir l'une avec l'autre, peu- vent être soit un groupe -OH, -ONa, soit un atome d'halogène. Par exemple, lorsque X est -OH, Y est un halogène, comme le chlore, et vice versa. La réaction est de préférence exécutée en milieu alca- lin, particulièrement en présence d'un alcoolate alcalin, mais <Desc/Clms Page number 3> aussi en présence d'un sel alcalin ou d'une base. Parmi les esters qui peuvent tre préparés par le pro- cédé objet de l'invention, le méta-diéthylaminoéthoxybenzoate d'éthyle est spécialement intéressant vu ses propriétés. Cet ester possède en effet un pouvoir anesthésique par contact su- périeur à celui de la diéthyl-amino-2,6-diméthyl-acétalinide (lignocaïne) et de la cocaïne, mais inférieur à celui du chlorhydrate d butyloxycinchoninate de diéthylènediamine (cinchocaïne). Son pouvoir anesthésique par injection est su- périeur à celui du chlorhydrate de p-amino-benzoyl-diéthyl- aminoéthanol (procaïne) et de la diéthyl-amino-2,6-diméthyl- acétalinide, non additionnées d'adrénaline, mais inférieur à celui de la cinchocaine (sans adrénaline) et de la lignocaïne additionnée d'adrénaline. Son pouvoir anesthésique est poten- tialisé par l'adrénaline, comme c'est le cas pour les anesthé- siques étalons. Ce nouvel ester permet aussi de préparer un anesthésique efficace sans adrénaline, ce qui est intéressant dans les cas où il existe une hypersensibilité neurovégétative (tachycardie extrasystoles syncope) à l'adrénaline. Voici comment le procédé de l'invention peut être réa- lisé pour la préparation du métadiéthylaminoéthoxybenzoate d'éthyle Exemple 1 On dissout, d'une part 0,46 g de sodium métallique dans 20 cc d'alcool éthylique absolu, et, d'autre part 3,32 g de m-oxybenzoate d'éthyle dans la même quantité d'alcool éthy- lique absolu. On mélange à froid les deux solutions obtenues. On ajoute au tout 2,71 g de chloréthyldiéthylamine fraîchement distillée. Après quelques instants, la solution se trouble et devient laiteuse., On chauffe alors au bain-marie plusieurs <Desc/Clms Page number 4> heures. On laisse refroidir, puis filtre le chlorure de sodium formé. Le filtrat est évaporé sous pression réduite et laisse un résidu sous forme d'une huile jaune pâle. On lave cette dernière à l'eau, puis on l'extrait à l'éther et on sèche la solution éthérée. Après élimination de l'éther on obtient le méta-diéthylaminoéthoxybenzoate d'éthyle que l'on transforme en son chlorhydrate. Ce dernier est une poudre blanche, solu- ble dans l'eau et dans l'alcool et insoluble dans l'éther; son point de fusion est de 121 à 122 C, selon la méthode de la Pharmacopée Helvetica, et de 122 à 123 C avec l'appareil électrique "Culatti". La réaction ci-dessus peut s'écrire ainsi : EMI4.1 Exemple 2 On dissout, d'une part 0,92 g de sodium métallique dans 40 cc d'alcool éthylique absolu, et, d'autre part, 3,32 g de méta-oxybenzoate d'éthyle également dans 40 cc d'a cool éthylique absolu. On ajoute à cette deuxième solution 3,44 g de chlorhydrate de chloréthyldiéthylanine sec. Après dissolution on mélange les deux solutions; il se produit un trouble laiteux. On chauffe au bain-marie plusieurs heures. <Desc/Clms Page number 5> On laisse refroidir, puis filtre le chlorure de sodium formé On procède ensuite comme dans l'exemple 1. La réaction de ce deuxièmeemple peut s'écrire com- me suit : EMI5.1 REVENDICATIONS 1) Procédé de préparation d'esters d'acides métadialcoylaminoéthoxybenzoïques, caractérisé en ce que l'on fait réagir une substance de formule EMI5.2 -COOR *1 -X /l/ R1 avec une substance de formule Y-CH2.CH2.i/ R2 dans lesquelles R, R1 et R@ sont des restes alcoyles, X et Y étant deux radicaux différents qui sont éliminés au cours de la réaction, à l'exception d'un atome d'oxygène se trouvant dans l'un des deux.
Claims (1)
- 2) Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que l'on $effectue la réaction en milieu alcalin. <Desc/Clms Page number 6>3) Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérir en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un alcoolate alcalin.4) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans la substance indiquée en premier, X représente le groupe -OH, ou le groupe ONa, ou un halogène.5) Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que, dans @ substance indiquée en second lieu, Y repré- sente le groupe -OH, ou le groupe -ONa, ou un halogène.6) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans les substances indiquées, R, R1 et R2 sont des restes identiques ou différents.7) Procédé selon la revendication 1, pour la prépara- tion du méta-diéthylaminoéthoxybenzoate d'éthyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir une substance de formule EMI6.1 ,/,OOC 2H5 1 -:; / C2H5 avec une substance di formule Y-CH2.CH2.N 25 8) Procédé selon les revendications 1, 2,3 et 7, ca- ractérisé en ce que l'on fait réagir du méta-oxy-benzoate d'éthyle avec du chloro-1-diéthyl-amino-2-éthane, en présence d'éthylate de sodium.9) Procédé selon les revendications 1, 2, 3 et 7, ca- ractérisé en ce que l'on fait réagir, en milieu alcoolique, une molécule de méta-oxybenzoate d'éthyle avec une molécule de chlorhydrate de chloro-i-diéthyl-amino-2-éthane, en présen- ce de deux molécules d'éthylate de sodium.La revendication 1 constitue le résumé au sens de l'arrêté royal du 23 juin 1877.
Publications (1)
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