BE633453A - - Google Patents

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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La présente Invention a pour objet de nouveaux dérivés

  
 <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
ainsi que leurs sels, leurs procès de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les renferment à l'état de base et/ou

  
de sels.

  
 <EMI ID=4.1>   <EMI ID=5.1> 

  
un radical alcoylo ou elcoyloxyle en position -5, -6, -7 ou -8 du noyau de la quinoléine;

  
 <EMI ID=6.1> 

  
les portions alcoyles des différents radicaux mentionnés ci-dessus ayant au plus 4 atomes de carbone;

  
les indices n, n', m, m' peuvent prendre une des valeurs 2 ou 3; d'autre part les groupements de formule : 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux alcoyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone et il est entendu que dans tout ce qui suit, sauf indication contraire, ces groupements représentent également leurs homologues par substitution.

  
Il est également entendu que, lorsque la chaîne A comprend un atome de carbone asymétrique, les produits correspon-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
être préparés par l'un des procédés suivants :

  
la) Action d'un composé do formule générale t

  

 <EMI ID=10.1> 


  
sur un composé de formule générale :

  

 <EMI ID=11.1> 
 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
La condensation peut être effectuée avantageusement dans 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Les composas de formule (III) peuvent être préparés à  partir de composas de formule : 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
dans laquelle les symboles ont même signification que précédemment,  par toute méthode appropriée pour remplacer le groupe OH par un  groupe Y tel que défini précédemment. 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
identiques, une variante consiste &#65533; faire réagir le composé de  formule (II) sur un composa de formule : 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
les symboles ayant même signification que précédemment et les  conditions opératoires étant les mêmes que pour la condensation  de (II) sur (III). 

  
l

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1>  

  

 <EMI ID=20.1> 


  
sur un dérivé de formule générale :

  

 <EMI ID=21.1> 


  
 <EMI ID=22.1> 

  
m&#65533;thoxyle ou phénoxyle et les autres symboles sont définis comme précédemment.

  
 <EMI ID=23.1> 

  
part, sont identiques, une variante consiste à faire réagir le  composé de formule (VI) sur un dérivé de formule générale ; 

  

 <EMI ID=24.1> 


  
les symboles ayant mené signification que précédemment et les conditions opératoires étant les mêmes que pour la condensation de (VI) sur (VII).

  
3) Réduction du ou des groupes carbonyles d'un amide de formule générale : 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1> 

  
solvant organiaue tel qu'un hydrocarbure aromatique (xylène) ou un éther (tétrahydrofuranne).

  
Les dérivas de formule (IX) peuvent être obtenus par

  
 <EMI ID=27.1> 

  
lesquels B représente un groupe carbonyle et D' un groupe méthylène, par action d'un chlorure d'acide carboxyliaue de formule générale : , 

  

 <EMI ID=28.1> 


  
 <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 
 

  
 <EMI ID=31.1> 

  

 <EMI ID=32.1> 


  
Les dérivés da formule (IX) pour lesquels B et B' représentent tous deux des groupes carbonyles peuvent être obtenus de la façon suivante : <EMI ID=33.1>  <EMI ID=34.1> 

  
molécule de chlorure de diacide carboxylique de formule 

  

 <EMI ID=35.1> 


  
 <EMI ID=36.1> 

  
d'une quinoléine de formule générale (XI).

  
b) Lorsque la chaîne A' est une chaîne hydrocarbonée symétrique, les autres systoles étant quelconques dans le cadre des définitions générales ci-dessus, condensation d'une molécule de quinoléine de formule (XI) sur une molécule de chlorure de <EMI ID=37.1> 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
d'abord un produit de formule générale : 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
sur lequel on fait agir ensuite une molécule de quinoléine de formule générale :
 <EMI ID=42.1> 
 <EMI ID=43.1>  <EMI ID=44.1> 

  
dans le cadre de leur définition générale, condensation d'une

  
 <EMI ID=45.1> 

  
chlorure d'acide de formule :

  

 <EMI ID=46.1> 


  
 <EMI ID=47.1> 

  
non symétrique aynnt au plus 10 atomes de carbone, séparation des composés de formule : 

  

 <EMI ID=48.1> 
 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
(XIX) ou (XX) sur un composé de formule (XVII).

  
4a) Lor&#65533;aue A représente un radical alcoylène ayant au maximum 12 atonies de carbone, hydrogénation totale d'un dérivé de formule générale :

  

 <EMI ID=50.1> 


  
dans laquelle le radical A" représente un rndical alcynylène

  
 <EMI ID=51.1> 

  
symboles sont défiais comme précédèrent..

  
On opère de préférence par réduction catalytique en

  
 <EMI ID=52.1> 

  
hydrogénation partielle d'un composé de formule (XXI) dont le radical A" est un radical alcynylène.

  
Les dérivés de formule (I) peuvent être transformés en sels d'addition avec les acides selon des méthodes connues en soi.

  
 <EMI ID=53.1> 

  
sur un dérivé (I) dens un solvant approprié, tel qu'un alcool, un éther, une cétone, l'eau : le sel formé précipite après concentration éventuelle de sa solution et est séparé par filtration ou décantation.

  
Les nouveaux dérivés de formule (I) et leurs sels

  
 <EMI ID=54.1> 

  
Pour l'emploi thérapeutique, il est fait usage des nouveaux dérivés de la quinoléine, soit à l'état de base,  <EMI ID=55.1> 

  
ddrivds de formule (I) ou l'un de leurs sels à l'état pur ou en présence d'un dilunnt ou d'un enrobage sont un autre objet de la présente invention, en particulier celles qui

  
 <EMI ID=56.1> 

  
Les doses dépendent de l'effet thérapeutique recherché, de la voie d'administration, de la durée du traitement et de

  
 <EMI ID=57.1> 

  
de produit actif par voici orhle. 

  
Les exemples suivants donnas à titre non limitatif,

  
 <EMI ID=58.1> 

  
exemple 1.

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
butanol; après quelques minutes d'agitation, la base cristallise. 

  
On essore la bouillie cristalline et lave à l'eau

  
 <EMI ID=61.1> 

  
(trHns) et 75,3 g de phénol dans les conditions de l'exemple 1.

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
distillée; la base brute cristallise. On essore et lave

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
obtient 143 g de bese non complètement déshydratée.

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1>  

  
d'alcool benzylique. Le filtrat et les eaux de lavage sont

  
 <EMI ID=68.1> 

  
de lessive de soude (d=l,33). Un extrait la base qui précipite par 1.000 cm de chlorure de méthylène, puis on épuise l'extrait obtenu par un mélange de 1.000 cm d'eau et 77 g

  
 <EMI ID=69.1>  dp.ns cette synthèse est préparé à pnrtir de 117 g de dichlorhydrote

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
On élue avec 3 litres de chloroforme.

  
L'éluat est évaporé à sec au bain-marié et le

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
bis (benzyl-1 pip&#65533;razinyl-4)-l,5 pentane, lui-même obtenu par.

  
 <EMI ID=76.1>   <EMI ID=77.1>   <EMI ID=78.1>  

Exemple 8.

  
 <EMI ID=79.1> 

  
On chauffe au reflux -pendant 5 heures un mélange 

  
 <EMI ID=80.1>  r&zine sur la dichloro-4,7 quinoléine.

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
de chloroforme. L'extrait chloroformique est épuisé d'abord 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
soude caustique dans 25 ml d'eau distillée. La base qui précipite est reprise dans 200 cm<3> de chloroforme. La couche chloroformique est décantée, séchée sur sulfate de sodium et filtrée. On chasse le solvant au bain-marié.

  
On obtient 41,8 g "'extrait sec qui est repris

  
 <EMI ID=84.1> 

  
très rapidement; après 15 heures à la glacière, on essore,

  
 <EMI ID=85.1> 

  
(0,1 mm de mercure). On obtient 30,6 g de base fondant à 174-176[deg.].

  
 <EMI ID=86.1> 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
10 heures à 50[deg.] sous vide (0,1 mm de mercure), on obtient

  
 <EMI ID=88.1>  

  
 <EMI ID=89.1> 

  
d'eau distillée. On décante et recueille la couche aqueuse à  laquelle on ajoute 3 g de noir décolorant. Cn filtre puis 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
méthylène. On clarifie l'extrait organique en l'agitant avec 30 g  de sulfate de sodium sec puis on filtre et chasse le solvant 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
On extrait la base ci-dessus par 1,5 litre de

  
chlorure de méthylène et sépare l'insoluble par filtration (6 g). 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
50 cm de toluène pour déshydrater puis oh abandonne au refroi-  dissement. La bnse purifiée cristallise, on l'essore, la lave 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
mercure) pendant 16 heures à 500. 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
et dans l'acétone comme solvant.

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1>   <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
cristallisé obtenu (63 g). 

  
 <EMI ID=100.1>  

  
 <EMI ID=101.1> 

  
et 500 cm d'eau distillée, on alcalinise la solution par addition

  
 <EMI ID=102.1> 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
d'éthyle, séché sous vide (0,2 mm de mercure) à 60* pendant 6 heures. On obtient 36 g d'un produit que l'on reprend par 750 

  
 <EMI ID=106.1> 

  
concentre le filtrat à 500 cm . Le produit criste.llise : on

  
 <EMI ID=107.1> 

  
Le dichloro-1,4 butyne-2 (P.[pound]. 0,1 = 32-34[deg.]) nécessaire à cette préparation a été préparé par chloruration de 16 g de butyne-2 diol-1,4 dans la pyridine.comme solvant.

Exemple 15.

  
Dans un flacon tubulé pour hydrogénation de 125 cm ,

  
 <EMI ID=108.1> 

  
l'on sature d'hydrogène le catalyseur à la pression atmosphérique

  
 <EMI ID=109.1> 

  
terminée. On sépare alors le catalyseur par filtration, lave

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1>   <EMI ID=113.1> 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
sulfate de sodium. On chasse le solvant sous pression réduite

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
On traite la suspension obtenue par 7,6 cm d'eau distillée, puis  par une solution de 1,1 g de soude caustique dans 7,5 cm d'eau 

  
 <EMI ID=117.1> 

  
suspension et concentre le filtrat au bain-marié. On essore le 

  
 <EMI ID=118.1>   <EMI ID=119.1> 

  
oxo-1 chloro-4 butane ont été obtenus par action de 74,3 g de

  
 <EMI ID=120.1> 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
de chloroforme : on décante puis épuise la solution chlorofor- 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
de sodium. Cn chromatographie la solution obtenue sur 100 g d'alumine dans une colonne de 40 cm de hauteur et 3 cm de diamètre.

  
 <EMI ID=124.1> 

  
duits des exemples 1 et 8. 

  
 <EMI ID=125.1>   <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1>   <EMI ID=128.1> 

  
dans 800 cm de soude normale. Le produit qui précipite est 

  
 <EMI ID=129.1> 

  
quinoléine et de 39,8 g do' pipérazine hydratée en solution dans 
410 cm d'acide chlorhydrique normal. 

Exemple 22. 

  
On chauffe au bain d'huile, en agitant, à 1200 le 

  
 <EMI ID=130.1> 

  
p&#65533;rature s'élève à 135[deg.], on refroidit alors par un bain d'eau  pendant 10 Minutes pour maintenir la température aux environs 

  
de 120[deg.]. Lorsque la réaction est calmée on chauffe à nouveau au 

  
 <EMI ID=131.1> 

  
 <EMI ID=132.1> 

  
700 cm3 de chloroforme. Après séchage sur 20 g de sulfate de  sodium pur sec, on chromatographie sur 850 g d'alumine dans une 

  
 <EMI ID=133.1>   <EMI ID=134.1> 

  
d'enu distillée et extrait l'insoluble par au total 70U en de chloroforme. On épuise la solution chloroformique par une solution <EMI ID=135.1>  de méthylène. L'extrait sec obtenu en chnss&#65533;nt le solvant ue

  
 <EMI ID=136.1> 

  
 <EMI ID=137.1>  

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=141.1>
    <EMI ID=142.1>
    <EMI ID=143.1>
    <EMI ID=144.1>
    <EMI ID=145.1>
    <EMI ID=146.1>
    <EMI ID=147.1> <EMI ID=148.1>
    <EMI ID=149.1>
    <EMI ID=150.1>
    <EMI ID=151.1>
    <EMI ID=152.1>
    <EMI ID=153.1> <EMI ID=154.1> <EMI ID=155.1>
    <EMI ID=156.1>
    <EMI ID=157.1>
    phénoxyle et les autres symboles étant définis comme précédemment.
    b) Une variante du procédé selon 3 a) pour la préparation <EMI ID=158.1>
    fait agir un composé de formule générale
    <EMI ID=159.1>
    sur une quinoléine do formule générale :
    <EMI ID=160.1>
    dans lesquelles les différents symboles sont définis comme pré-
    <EMI ID=161.1>
    amide de formule générale :
    <EMI ID=162.1>
    <EMI ID=163.1> <EMI ID=164.1>
    les autres symboles sort définis comme précédemment.
    5 - a) Un procédé de préparation dos dérivés selon 1
    <EMI ID=165.1>
    <EMI ID=166.1>
    <EMI ID=167.1>
    <EMI ID=168.1>
    précédemment.
    <EMI ID=169.1>
    générale ;
    <EMI ID=170.1>
    <EMI ID=171.1>
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10590074B2 (en) 2013-03-08 2020-03-17 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof
US11365195B2 (en) 2017-11-13 2022-06-21 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Atypical inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof

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