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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a pour objet de nouveaux esters du pipéri- dyl-2 phénylcarbinol, leurs sels et leurs procédés de préparation. 



   Ces esters répondent à la formule générale : 
 EMI1.1 
 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle infé- rieur renfermant un ou deux atomes de carbone. 



   Le   pipéridyl-2   phénylcarbinol 
 EMI1.2 
 possédant deux atomes de carbone asymétriques peut exister à l'état racémi- que sous deux formes stéréoisomères A et   B @ cf.   KoEo CROOK et S.H. Mc   ELVAIN,   Jo Am. Chemo   Soco 52'   4006   (1930)-7   ces deux formes ayant les caractéristi- ques suivantes :

     A ( base PF = 141 1420 (capo) ( chlorhydrate PF = 200-202  (capo)   ( base PF =   176-178    (capo)(CROOK & Mc ELVAIN indiquent 171-173 ) chlorhydrate PF = 120-122    (capo)   L'invention concerne uniquement les esters de la forme B à l'état de produits racémiques ou de leurs isomères optiquement actifso 
Selon l'invention les nouveaux esters racémiques ou optiquement actifs de la forme B peuvent être obtenus par l'une des méthodes suivantes réalisées à partir de matières premières racémiques ou optiquement actives:

   1 ) Estérification selon les méthodes classiques des pipéridyl-2 phénylcarbi- nols forme B en particulier par action d'un halogénure ou d'un anhydride d'a- cide RCOOH sur un halohydrate de   l'aminoalcoolo   2 ) Chloruration d'un   pipéridyl-2   phénylcarbinol forme A (ou mélange A + B), suivie de la transformation du dérivé chloré obtenu, de formule : 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 en l'ester de la forme B désiré.

   Cette dernière transformation peut être obtenue : - soit par hydrolyse, par exemple au moyen de nitrate d'argent en solution aqueuse ou d'un acide tel que l'acide chlorhydrique en solution aqueuse ou alcoolique, suivie de l'estérification selon 1 / de l'alcool forme B obte- nuo - soit par action d'un sel métallique, en particulier le sel d'argent de l'acide   R-COOH,   où R est défini comme ci-dessus. 



  3 ) Transposition d'un composé d'addition formé entre un acide fort et un alcool de forme A ou B, de formule générale : 
 EMI2.1 
 dans laquelle R est défini comme   ci-dessus.   Cette transposition est avanta- geusement effectuée à une température supérieure à la température ordinaire, par exemple aux environs de 100 o Dans le cas de la forme A, la réaction s'accompagne d'une   épimérisation   en forme Bo 4 ) Réduction d'un ester pyridinique de formule générale : 
 EMI2.2 
 dans laquelle le radical R est défini comme ci-dessus. Plus particulière- ment cette réduction peut être effectuée par voie catalytique, par exemple en faisant agir l'hydrogène sur l'ester pyridinique dans l'acide acétique en présence de platine   d'Adams.   



   Les esters racémiques obtenus par ces différents procédés peuvent éventuellement être dédoublés en leurs isomères optiquement actifs par réso- lution directe., 
Ces produits possèdent des propriétés stimulantes centrales très intéressantes qui se manifestent en particulier chez l'animal (rat) par une hyperactivité motrice et par une augmentation de son aptitude psychique à exécuter certains tests. Les esters acétiques sont à cet égard les plus ac- tifs.

   Les alcools correspondants aussi bien de la forme B que de la forme A et les esters de la forme A sont pratiquement inactifs dans ce domaine aux doses thérapeutiquement utilisableso 
Les composés optiquement actifs possèdent qualitativement des pro- priétés analogues à celles des produits racémiques; ils en diffèrent quanti- tativement toutefois par l'intensité de leur activité qui,liée à des diffé- rences notables de leurs actions secondaires, peut en rendre'l'emploi plus avantageux.

   En particulier le chlorhydrate de l'acétoxy-1 phényl-1 (pipéri- dyl-2')-1 méthane, forme B,   lévogyre,   est particulièrement intéressanto 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Il faut souligner qu'avec ces esters la période d'excitation n'est pas suivie d'une période de dépression comme c'est le cas avec certains au- tres stimulants tels que par exemple l'amphétamine. 



   Du fait de leur activité particulière, les esters de la forme B sont donc utilisables en thérapeutique dans le traitement des états de fati- gue et de dépression. 



   Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, montrent com- ment ces différents procédés peuvent être mis en oeuvre. 



  EXEMPLE l.-   On transforme 2g de pipéridyl-2 phényl carbinol, forme B[P.F. (cap) = 177-178 ], en chlorhydrate par dissolution dans l'éther   anhydre et addition d'une solution d'acide chlorhydrique dans l'éther. On sépare le chlorhydrate, ajoute un mélange de 20 cm3 de chlorure d'acétyle et 4,5 cm3 d'anhydride acétique, et chauffe au bain-marie pendant 4 heures. 



  On évapore sous vide et triture le résidu avec un mélange de 30 cm3 d'acéto- ne et 60 cm3 d'éther. On essore, lave à l'acétone, à la méthyléthylcétone bouillante puis à l'éther. On obtient 2,5 g de chlorhydrate de l'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridyl   -2')-1   méthane, forme B, fondant à 229-230  (cap.). 



  EXEMPLE 2.- 
On chauffe pendant 30 minutes à 80  un mélange de 2,14 g de chlor- hydrate de pipéridyl-2 phényl carbinol, forme   B@   fondant à 121-122    (cap.)@   et de   25'cm3   de chlorure de propionyleo Il y a d'abord dissolution puis précipitation. On   évapore à   sec sous vide et traite comme dans l'exemple précédento On obtient ainsi 2,4 g de chlorhydrate de propionyloxy-1 phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane fondant à   207-207 ,5,   après recristallisation dans l'isopropanol. 



  EXEMPLE 3.- 
A une solution de 300 cm3 de chlorure de thionyle dans 300 cm3 de chloroforme, refroidie par de la glace, on ajoute peu à peu, en agitant et en maintenant la température au-dessous de 5 , 150 g de chlorhydrate de pi- péridyl-2 phénylcarbinol forme A. A la fin de l'addition, on laisse la tem- pérature remonter à 20  et on continue l'agitation pendant une heure. On ajoute 1,5 litre   d'éther:   il se forme un abondant précipité cristallin entre les deux phases aqueuse et organique. On mélange et abandonne une nuit à la glacière. On essore et obtient 155 g de chlorhydrate de chloro-1 phényl-1   (pipéridyl-2')-1   méthane qui fond à 213 . 



   5 g du chlorhydrate de chloro-1 phényl-1 (pipéridy1-2')-1 méthane précédent sont dissous en tiédissant dans   50 cm3   d'eau. On ajoute 50 cm3 d'une solution à 17% de nitrate d'argent. Il se forme un abondant précipité. 



  On porte à l'ébullition pendant une heure. On laisse refroidir puis précipi- te l'excès d'argent par addition d'acide chlorhydrique, filtre et   alcalinise    les eaux-mères; on obtient 3,3 g de pipéridyl-2 phényl carbinol forme Bo Par acétylation comme décrit à l'exemple 1, on obtient le même produit que celui qui est décrit dans cet exemple 1. 



    EXEMPLE   4.- 
A une solution de 40 cm3 de chlorure de thionyle dans 40 cm3 de chloroforme, refroidie par de la glace, on ajoute peu à peu en agitant 20 g de chlorhydrate de pipéridyl-2 phénylcarbinol forme Ao On poursuit l'agita- tion pendant une heure à 20 , puis verse peu à peu en agitant dans 270 g de glace pilée. On chauffe pour évaporer le chloroforme et porte pendant 2 heu- res à reflux. On décolore au noir, filtre et alcalinise le filtrat. On ob- tient ainsi 17 g de pipéridyl-2 phénylcarbinol, forme Bo 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Par acétylation de son chlorhydrate, on obtient le même produit que celui qui est décrit à l'exemple l. 



    EXEMPLE 5.-    
On réduit 50 g de pyridyl-2 phénylcétone par le platine Adams en milieu acétique glacial et obtient 50 g de   pipéridyl-2   phénylcarbinol qui est constitué par un mélange des formes A et B   (PoFo   = 136 - 137  au bloc Kofler)o Ce produit est dissous dans 500 cm3 de chloroforme avec 65,5 cm3 de solution à   15%   d'acide chlorhydrique sec dans l'éther. On coule cette solution dans un mélange de 120 cm3 de chlorure de thionyle et de 150 cm3 de chloroforme en maintenant la température entre 0 et + 5 . On agite pen- dant 15 minutes à cette température, puis laisse remonter en l'espace d'une heure à la température ordinaire.

   On coule alors la masse obtenue sur 600 g de glace pilée et 200 cm3 d'eauo On laisse revenir à température ordinaire puis porte à ébullition pendant une heure en distillant le chloroforme. On décolore la solution aqueuse restante par du noir, filtre à chaud, refroidit le filtrat vers 0 , puis alcalinise à froid par addition de 400 cm3 de soude (d = 1,33). Il précipite un produit blanc qu'on essore, lave à l'eau et sè- che sous vide vers 60 o On obtient ainsi 48,5 g d'un produit fondant à 172  qui est la forme B pratiquement pure du pipéridyl-2   phényloarbinol.   Par acétylation de son chlorhydrate comme décrit dans l'exemple 1, on le trans- forme en chlorhydrate d'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridy1-2')-1 méthane forme B. 



    EXEMPLE   6.- 
On -chauffe à reflux pendant 5 heures en agitant une suspension de 2 g du chlorhydrate de chloro-1 phényl 1   (pipéridyl-2')-1   méthane et de 6 g d'acétate d'argent dans 50 cm3 d'acide acétique. Après une nuit de repos, on essore et concentre sous vide. On dissout l'huile résiduelle dans une solution d'acide chlorhydrique à 4% dans l'éthanol, décolore au noir animal et précipite par addition d'éther à la solution.

   Après essorage et séchage on obtient 0,92 g de chlorhydrate d'acétoxy-1   phényl-1   (pipéridyl-2')-1   métha-   ne, forme Bo EXEMPLE 7.- 
On transforme 1,25 g de   pipéridyl-2     phénylcarbinol   forme B lévogy- re en chlorhydrate qu'on traite par un mélange de 1,25 cm3 de chlorure d'acé tyle et 3,75 cm3 d'anhydride acétique. On abandonne 2 heures à la tempéra- ture ambiante et on évapore sous vide. On triture le résidu avec 10 cm3 d'acétone et 70 cm3 d'éther anhydreo Après recristallisation du solide dans un mélange de méthanol (20 cm3) et d'éther (60 cm3) on obtient 1,5 g du chlorhydrate d'acétoxy-1   phényl-1     (pipéridyl-2')-1   méthane forme B lévogyre fondant à 232  (cap.); [a] 20 = -60  (C = 0,4, chloroforme). 



   Le   pipéridyl-2   phénylcarbinol forme B lévogyre, P.F.: 149-150 ; [a]20= -45  ( C = 3,5. chloroforme), utilisé comme matière pre- mière, peut être obtenu à partir du chlorhydrate de   pipéridyl-2   phénylcarbi- nol forme A dextrogyre P.F. = 219-220  (cap.), [a] 20 = + 7 (C = 3,5,chlo- roforme), en opérant comme à l'exemple 3 ou 4, Le carbinol précédent peut lui-même être préparé par hydrogénation dans l'acide acétique, en présence de platine d'Adams, du pyridyl-2 phénylcarbinol dextrogyre, P.F. = 64    (cap.),   [a]20= + 1080 ( C = 4,2, chloroforme). Celui-ci peut être préparé par ré- solution du pyridyl-2 phénylcarbinol au moyen d'acide d-tartrique dans   l'ét4a-   nol. 

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   Le pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B lévogyre peut également être préparé par résolution du racémique au moyen d'acide (-)dibenzoyltartrique: on dissout, en tiédissant, 19,1 g de   pipéridyl-2   phénylcarbinol de forme B racémique (P.F. = 173 ) et 35,8 g d'acide (-) dibenzoyltartrique dans 174 cm3 de n-propanol. On abandonne le mélange soumis à une très lente agitation à 20  pendant 21 heureso On essore le précipité formé, lave avec 3 fois 10 cm3 de propanol et sècheo On obtient 18,3 g de dibenzoyltartrate de pi- péridyl-2 phénylcarbinol qui fond à 143  et a un pouvoir rotatoire 20 -31  ( c = 1, chloroforme). Après recristallisation dans le propanol il fond à 1500 et un pouvoir rotatoire [a]20= -35  ( c = l, chloroforme). 



   A partir de ce dibenzoyltartrate on passe au pipéridyl-2 phényl- carbinol forme B lévogyre qui fond à 1500 et a un pouvoir rotatoire [a]20= -37  ( c = 3,5, chloroforme). 



  EXEMPLE 8. 0- 
En opérant comme à l'exemple précédent, à partir de pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B dextrogyre, on obtient du chlorhydrate   d'acétoxy-1   phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane forme B dextrogyre, P.F.= 232    (capo),   [a]20= + 71  ( c = 0,3, chloroforme). 



   Le pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B dextrogyre peut lui-même être obtenu à partir de pyridyl-2 phénylcarbinol   lévogure,   P.F. = 64 , [a]20= -108  ( c = 4,4, chloroforme). 



  EXEMPLE 9.- 
On dissout 191 g de pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B dans 1 li- tre d'acide acétiqueo Quand la solution est limpide, on ajoute 250 cm3 de solution d'acide chlorhydrique à 15% dans l'éther et 210 am3 d'anhydride acé- tique On porte la température de 20 à 50  en 30 minutes, puis laisse re- froidiro Il cristallise un produit qu'on essore, lave à l'acide acétique et sèche sous pression réduite. On obtient ainsi 218 g de chlorhydrate d'acétoxy-1 phényl-1 (pipéridy1-2')-1 méthane forme B identique à celui dé- crit dans l'exemple l. 



    EXEMPLE   10.- 
On dissout 5 g d'(acétyl-l pipéridyl-2) phénylcarbinol, forme A, dans 60 cm3 de benzène anhydre et ajoute 60 cm3 de solution d'acide chlorhy- drique à 4% dans l'éther. On lave à l'éther et sèche le précipité obtenu.    



  1,5 g de ce produit sont chauffés à 1150 pendant 1 heure et demie : se pro-   duit une fusion suivie de recristallisation. La masse obtenue est lavée par du méthanol puis par de l'éther anhydre. On obtient ainsi 0,625 g de chlor- hydrate d'acétyloxy-1 phényl- (pipéridy1-2')-1 méthane, forme B. 



   L'(acétyl-1- pipéridyl-2) phénylcarbinol forme A utilisé comme ma- tière première peut être obtenu par chauffage pendant 10 minutes à 70  d'un mélange de 19.1 g de pipéridyl-2 phénylcarbinol forme A et de 24 cm3   d'anhy-   dride acétique. On refroidit, traite par l'eau et ajoute peu à peu du bicar- bonate de sodium jusqu'à pH 6,50 On extrait au chloroforme l'amide formée, évapore le solvant, reprend le résidu au benzène et ajoute de l'éther de pé- troleo On obtient ainsi 17,8 g d'(acéty1-1 pipéridyl-2) phénylcarbinol for- me A fondant à 148 . 

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  EXEMPLE 110- 
On dissout 2 g d'(acétyl-1 pipéridyl-2) phénylcarbinol forme B   (PoFo =   145 ) dans 30 cm3 de benzène et ajoute 6 cm3 de solution d'acide chlorhydrique à 15% dans l'éther. On lave le précipité obtenu à l'éther, sèche et porte à 120  pendant une heure et demie. On obtient 2,2 g de chlor- hydrate de   l'acétyloxy-1   phényl-1 (pipéridy1-2')-1 méthane, forme B. 



  EXEMPLE 12.- 
On dissout 1 g   d'(aoétyl-l   pipéridyl-2) phénylcarbinol forme B dans un mélange de 10 cm3 d'acétone et de 0,5 cm3 d'acide chlorhydrique con- centré. On laisse reposer pendant 2 heures et obtient   0,684   g de chlorhy- drate d'acétyloxy-1 phényl-1 (pipéridyl-2')-1 méthane, forme Bo EXEMPLE 13.- 
En opérant comme dans   1 exemple   11, mais à partir de 12 g de   (formyl-1     pipéridyl-2)   phénylcarbinol forme B (P.F. = 129 ), on obtient 7,7 g de chlorhydrate de   formyloxy-1   phényl-1 (pipéridy1-2')-1 méthane forme B, fondant à 168-169 . 



  EXEMPLE 14.- 
On hydrogène à température et pression ordinaires 5 g de   phényl-1     acétoxy-1   (pyridyl-2')-1 méthane dissous dans 50 cm3 d'acide acétique pur en présence de 0,5 g de platine d'Adams. On filtre le catalyseur, ajoute 5 cm3 d'une solution éthérée d'acide chlorhydrique à 160 g par litre et éva- pore sous video On reprend le résidu huileux dans 12 cm3 de   méthyléthyl-   cétone chaude. Il précipite un produit cristallin incolore que l'on essore, lave avec de la   méthyléthylcétone   puis de l'éther anhydre et   sècheo   
Il est constitué par 1 g de chlorhydrate d'acétoxy-1   phényl-1   (pipéridy1-2')-1 méthane de forme B fondant à   229-230    (cap.). 



   Le   phényl-1   acétoxy-1 (pyridy1-2')-1 méthane, qui bout à   148-150    sous 1 mm de mercure, peut être obtenu par action de l'anhydride acétique, sur le   phényl   pyridyl-2 carbinol, solide fondant à 76 .

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention concerne : 1 ) - A titre de produits industriels nouveaux : a) les esters raoémiques et optiquement actifs du pipéridyl-2 phénylcarbinol forme B de formule générale : EMI6.1 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle infé- rieur renfermant un ou deux atomes de carbone. b) les sels des esters selon a)o <Desc/Clms Page number 7> 2 ) - Un premier procédé de préparation des esters selon 1 ) a), caractérisé par l'estérification selon les méthodes classiques des pipéridyl- 2 phénylcarbinols forme B racémiques ou optiquement actifs ; enparticulier par action d'un halogénure ou d'un anhydride d'acide RCOOH sur un halohydra- te de l'aminoalcool.
    3 )- Un second procédé de préparation des esters selon 1 ), ca- ractérisé par la chloruration d'un pipéridyl-2 phényl carbinol forme A¯racé- mique ou optiquement actif ( ou mélange A + B), suivie de la transformation du dérivé chloré obtenu en l'ester forme B désiré.
    4 )- Un troisième procédé de préparation des esters selon la) a). caractérisé par la transposition d'un composé d'addition formé entre un aci- de fort et un alcool de forme A ou B racémique ou optiquement actif de for- mule générale : EMI7.1 cette transposition étant effectuée de préférence à une température supérieu- re à la température ordinaireo 5 ) - Un quatrième procédé de préparation des esters selon 1 ) a), caractérisé par la réduction d'un ester pyridinique de formule : EMI7.2 cette réduction étant plus spécialement effectuée par voie catalytique.
    6 )- Une modification des procédés selon 2, 3, 4 et 5 ) caracté- risée en ce que l'on effectue la résolution optique d'un ester racémiqueo
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