CH447160A - Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium thérapeutiquement actifs - Google Patents
Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium thérapeutiquement actifsInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium thérapeutiquement actifs
L'invention est relative à un procédé de préparation de composés organiques de l'aluminium thérapeuti- quement actifs et ayant des vitesses d'hydrolyse limitées en solution acide, d ? ns l'eau ou en solution alcaline, de façon à ne pas dépasser des valeurs désirées.
On sait que de nombreux composés d'aluminium traités par un acide, un alcali ou l'eau, libèrent rapidement le groupement lié à l'aluminium. Une libération rapide est désirable dans de nombreux cas mais dans d'autres il n'en est pas ainsi. Si l'on administre par exemple un produit pharmaceutique dont l'effet doit tre immédiat, il est désirable que la libération du grou pement lié à l'aluminium soit rapide, si au contraire le produit doit avoir une action prolongée, il faut que le composé libère autant que possible son principe actif à la vitesse à laquelle le corps le désactive afin que l'effet soit constant durant un certain temps.
Le procédé selon l'invention est caractérisé par le fait que l'on fait réagir un alcoxyde d'aluminium avec au moins une substance (A) pharmacologiquement active possédant au moins un groupe acide carboxylique et avec au moins une substance (B) fournissant un groupe apte à conférer au produit de la résistance à l'hydrolyse et possédant également au moins un groupe acide carboxylique, de façon à remplacer au moins une partie des groupes alcoxyde de l'alcoxyde d'aluminium par des restes acyles des substances (A) et (B).
La substance qui fournit des groupes contrôlant la vitesse d'hydrolyse peut tre un acide gras tel que, par exemple, l'acide oléique et l'acide stéarique. L'hydro- lyse contrôlée peut tre obtenue aussi par la fixation de groupes, tels que le groupe benzoate par le moyen de l'acide benzoïque, qui communiquent au composé d'aluminium résultant une solubilité limitée en solution aqueuse.
On peut préparer des composés d'aluminium ayant toute vitesse d'hydrolyse désirée, entre certaines limites, par un choix convenable du groupe limitant l'hydrolyse et par la proportion relative des groupes dans la molécule.
Les alcoxydes d'aluminium mis en oeuvre sont de préférence des dérivés d'alcools ayant 2 à 5 atomes de carbone. L'alcool peut tre droit ou ramifié, saturé ou non saturé, substitué ou non substitué. Les alcoxydss de l'alcool isopropylique et de l'alcool butylique secondaire sont utilisés de préférence dans la plupart des cas. On peut employer aussi des alcoxydes d'acyl-oxy- aluminium.
La substance pharmaceutiquement active est par exemple : l'acide salicylique et ses esters, l'acide acétylsalicylique, l'acide p-amino-salicylique, l'acide gluco- nique, la pénicilline, l'acide mandélique, l'acide ben zoïque, l'acide lactique, l'acide chaulmoogrique, l'acide nicotinique, et autres substances du type indiqué décrites dans le codex pharmaceutique britannique.
Le procédé selon l'invention peut tre exécuté en faisant réagir un alcoxyde d'aluminium simultanément avec la substance contenant un groupe limitant l'hydro- lyse et la substance pharmacologiquement active. On
peut aussi faire réagir l-'alcoxyde d'aluminium tout d'abord avec la substance contenant un groupe limitant l'hydrolyse et ensuite avec la substance pharmacologiquement active.
Les chiffres ci-après de la table I, indiquent à titre d'exemple les résultats pouvant tre obtenus grâce à l'invention par l'hydrolyse d'ascorbate d'aluminium (Vi tamine C) à 370 C dans l'acide chlorhydrique 0, 01 lai.
Table 1
AI (Vit Ct2 s-Vit C
Composé AI (Vit C} 3 Benzoate (Benz) 2
Temps en
minutes 6/o Hydrol. n/o Hydrol. t/o Hydlol.
d---
5 100oxo 30 19
15 100 /o 45 20
30 100ouzo 46 31
60 100 /o 53 34
120 100ouzo 55 37
Les chiffres suivants, de la table II, ont été obtenus par l'hydrolyse de p-amino-salicylates d'aluminium à 37O C dans l'acide chlorhydrique 0,02 N.
Table Il
AI (PAS), AI (PAS)
Composé Al (PAS) 3 Stéarate (Stéamte)
Temps en
minutes O/oHydrol. 10/olHydrol. O/oFHydrol.
0
5 100oxo 30 14
15 100 /o 49 14
30 100oxo 69 19
60 100 /o 72 28
120 100ouzo 75 47
Avec une solution tampon de pH 8 à 370C, un p-amino-salicylate-oléate d'aluminium dans lequel l'acide p-amino-salicylique et l'acide oléique sont présents en proportion de 1 radical p-amino-salicylate pour 2 radicaux oléate, est hydrolysé seulement à 3 /o après deux heures. Lorsque l'oléate n'est pas présent le tri-p-amino-salicylate d'aluminium est hydrolyse presque immédiatement à 90-100ouzo en 5 à 10 mn.
Exemples de mise en wuvre du procgdg selon, rinvention
Exemple 1 :
25,5 g d'isopropoxyde d'aluminium sont dissous dans 100 mls de toluène, 35,5 g d'acide stéarique (poids équivalent 284) dissous également dans le toluène leur sont additionnés lentement tandis que la température est maintenue à 100-110 C et que l'alcool isopropylique libéré est éliminé par distillation. On ajoute 38,3 g d'acide p-amino-salicylique dissous dans 800 ml d'alcool isopropylique chaud tandis que la température du bain dhuile est maintenue à 100-110"C.
L'alcool isopropylique est alors éliminé par distillation puis on sèche finalement le produit par distillation des solvants sous pression réduite et obtient 76,5 g d'une poudre couleur chamois de mono-stéarate di-p-amino-salicy- late d'aluminium.
Exemple 2 :
10,3 g d'acide p-amino-salicylique dissous dans 300 ml d'alcool isopropylique sont ajoutés lentement à une solution de distéarate mono-isopropoxydie d'aluminium dans le toluène chauffée par un bain d'huile à 105-110 C, l'alcool isaprapylique distill. e. Les solvants sont finalement éliminés par distillation sous vide et l'on obtient 50,3 g d'un produit doré cireux qui est le distéarate mono-p-amino-salicylate d'aluminium.
Exemple 3 :
10,2 g d'isopropoxyde d'aluminium sont remués sous reflux avec 30ml d'isopropanol. Un mélange de 8,8 g d'acide ascorbique avec 120 ml d'isopropanol chaud et une solution de 12,2 g d'acide benzoïque dans 30 mls d'isopropanol chaud sont ajoutés rapidement séparément mais simultanément à la solution d'isopropoxyde d'aluminium. On remue le mélange et le chauffe encore 10 mn après l'addition, puis on refroidit. et filtre.
Le résidu, qui pèse 16g après séchage sous vide à la température ambiante, est un ascorbate benzoate d'aluminium dans lequel les radicaux acide ascorbique et acide benzoique sont respectivement présents en proportion de 1 à 2 molécules par atome d'aluminium.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de produits pharmaceu- tiques, caractérisé par le fait que l'on fait réagir un alcoxyde d'aluminium avec au moins une substance (A) pharmacologiquement active possédant au moins un groupe acide carboxylique et avec au moins une substance (B) fournissant un groupe apte à conférer au produit de la résistance à l'hydrolyse et possédant également au moins un groupe acide carboxylique, de façon à remplacer au moins une partie des groupes alcoxyde de l'alcoxyde d'aluminium par des restes acyles des substances (A) et (B).SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l !'alcoxyde dtalumimum est dérivé d'un alcool ayant 2-5 atomes de carbone.2. Procédé selon la revendication ou la sous-reven- diction 1, caractérisé par le fait que la substance phar macologiquement active est un des composés suivants : acide salicylique et ses esters, acide acétyl-salicylique, acide p-amino-salicylique, acide ascorbique, acide gluconique, pénicilline, acide mandélique, acide benzoïque, acide lactique, acide chaulmoogrique et acide nicoti- nique.3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que la substance fournissant le groupe qui limite l'hydrolyse est l'acide oléique, l'acide stéarique, ou l'acide benzoïque.4. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on fait réagir l'alcoxyde d'aluminium d'abord avec la substance contenant un groupe limitant l'hydrolyse puis avec ladite substance pharmacologi- quement active.5. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on fait réagir l'alcoxyde d'aluminium simul tanément avec la substance contenant un groupe limitant l'hydrolyse et avec ladite substance pharmacolo- giquement active.
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112015001638B1 (pt) | 2012-07-27 | 2019-11-19 | Sun Chemical Corp | composto, composição curável por radiação e método de preparação de uma composição polimérica curada |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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