BE536740A - - Google Patents
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Description
La présente invention, à la réalisation de laquelle a participé Monsieur Jean METIVIER, a pour objet de nouveaux dérivés du phosphore, leurs procédés de préparation ainsi que les compositions qui contiennent lesdits composés. Les composés selon la présente invention sont les dérivés phosphorês de la Y -pyrone qui répondent à la formule générale : <EMI ID=1.1> Dans cette formule X représente un atome d'oxygène ou de soufre, <EMI ID=2.1> Ces nouveaux composés peuvent être obtenus, selon un mode de réalisation de la présente invention, en faisant réagir un sel de formule générale : <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> sentant un métal alcalin tel que sodium ou potassium) avec un dérivé de la Y -pyrone de formule générale : <EMI ID=5.1> dans laquelle Z représente un atomes d'halogène ou un reste d'ester réac- <EMI ID=6.1> tions définies ci-dessus. Les sels de formule générale II pour lesquels X représente un atome d'oxygène peuvent exister spus deux formes tautomères : <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> préparer in situ par action de soufre en fleurs sur un ester de l'acide phosphoreux de formule générale : <EMI ID=9.1> en présence d'un dérivé alcalin de l'alcool éthylique. La réaction est de préférence effectuée en milieu solvant organique, les solvants préférentiels étant les alcools aliphatiques et les cétones aliphatiques. Il convient d'opérer à une température comprise entre 50 et 100[deg.], au voisinage du point d'ébullition du solvant utilisé. La réaction peut cependant être réalisée en dehors de ce domaine de température mais il n'en résulte pas d'avantage particulier On a trouvé que ces esters étaient intéressants comme pesticides et, plus particulièrement, comme insecticides systémiques. On peut les utiliser sous toutes les formes physiques couramment utilisées pour les produits insecticides, normalement associés avec au moins un diluant inerte. Ainsi, on peut les conditionner sous forme de compositions solides en association avec des diluarits solides tels que talc, kaolin ou tout autre matériau inerte. On peut également les présenter sous forme d'aérosols, de solutions ou d'émulsions dans un milieu organique ou hydroorganique et les solutions ou émulsions peuvent contenir un agent mouillant, dispersant, ou émulsifiant du type ionique ou non ionique ; on préfère ceux du type non ionique parce qu'ils ne sont pas sensibles aux électrolytes. Dans le cas des émulsions, les esters peuvent être présentés sous forme d'un concentrât auto-émulsionnable contenant la substance active dissoute dans un agent de dispersion ou dans un solvant compatible avec ledit agent de dispersion, la composition étant rendue prête à :l'emploi par simple addition d'eau. Les nouveaux composés peuvent également être utilisés en mélange avec d'autres insecticides contenant des substances ayant une action synergique. Les compositions pesticides qui contiennent comme substance active, en association avec un diluant tel que décrit ci-dessus, au moins un de ces nouveaux composés font également partie de la présente invention. Les composés préférentiels selon l'invention, à savoir ceux qui possèdent la plus grande activité!en tant qu'insecticides systémiques, sont <EMI ID=10.1> Y- pyrone Les exemples suivantsnon limitatifs illustrent l'invention. <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> ajoute 100 cm3 d'eau, agite et sépare la couche organique que l'on traite au noir décolorant. On sèche sur carbonate de potassium, puis concentre sous pression réduite. Le résidu huileux obtenu se solidifie au refroidissement. Par cristallisation dans le tétrachlorure de carbone, on obtient <EMI ID=13.1> 64[deg.] (Kofler). Exemple 2.- <EMI ID=14.1> agite et sépare la couche organique que l'on sèche sur sulfate de sodium, puis on concentre sous pression réduite ; le résidu obtenu pesant 14 g est dissous dans 50 em3 de tétrachlorure de carbone à l'ébullition et traité au <EMI ID=15.1> chlorure de potassium par filtration du mélange réactionnel et traite le filtrat au noir décolorant. La solution résultante est concentrée sous pression réduite. Le résidu huileux obtenu cristallise par refroidissement. On le reprend par 20 cm3 de tétrachlorure de carbone bouillant et laisse cris- <EMI ID=16.1> froid et traite le filtrat au noir décolorant. La solution organique est concentrée sous pression réduite et le résidu (19 g) est cristallisé dans un mélange de tétrachlorure de carbone et d'éther de pétrole. Après sécha- <EMI ID=17.1> hydroxy-5 chloro-6Y - pyrone qui fond à 78-80[deg.] (Kofler). Exemple 5.- <EMI ID=18.1> sium dans 200 cm3 de méthyléthylcétone, on ajoute 34,9 g de chlorméthyl-2 methoxy-5 Y -pyrone et on agite durant 7 heures à la température ambiante. On chauffe ensuite à 60-65[deg.] durant 1/2 heure. On filtre alors le mélange <EMI ID=19.1> lution, il reste une huile visqueuse (53,5 g) qui cristallise au refroidissement. On reprend ce résidu par 250 cm3 de benzène bouillant et filtre l'insoluble. Le filtrat, après traitement au noir décolorant, est concentré sous pression réduite et le résidu obtenu est cristallisé dans le tétra- <EMI ID=20.1> -pyrone obtenue fond à 90[deg.] (Kofler). Exemple 6.- <EMI ID=21.1> et l'on agite durant une heure à la température ambiante, puis on chauffe durant 3 heures à 55-60[deg.]. Au mélange réactionnel froid on ajoute 2 g de noir décolorant, puis on filtre; le filtrat clair est concentré sous pression réduite, il reste une huile visqueuse peu colorée pesant 68g. L'ana- <EMI ID=22.1> pyrone obtenue fond à 78-80[deg.] (Kofler). Exemple 8.- A une solution de 29,2 g de diéthylphosphorothioate de potassium <EMI ID=23.1> nel froid est filtré puis traité au noir décolorant. Après concentration sous pression réduite de la solution organique, on obtient un résidu pesant 42 g qui cristallise par refroidissement. Ce résidu est repris par le benzène bouillant (200 cm3) et traité au noir décolorant. Après évaporation du solvant sous pression réduite le résidu obtenu est cristallisé dans le <EMI ID=24.1> pyrone obtenue fond à 70-72[deg.]. Exemple 9.- A une solution de 40 cm3 d'éthanol de 23,7 g de phosphite monoa- <EMI ID=25.1> heures à 50-55[deg.]. On filtre le mélange réactionnel et concentre sous pression réduite. Le produit brut obtenu est traité comme dans l'exemple 8; après cristallisation dans le tétrachlorure de carbone, on obtient 30 g <EMI ID=26.1> Exemple 10.- A une solution dans 40 cm3 d'éthanol de 28,6 g de phosphite acide <EMI ID=27.1> (Kofler). Exemple 12.- <EMI ID=28.1> potassium. Après 2 heures de chauffage à 50-55[deg.]� on filtre le sel, traite au noir décolorant et traite comme dans l'exemple 8. On obtient une huile <EMI ID=29.1> trachlorure de carbone et fond à 76-78[deg.] (Kofler). <EMI ID=30.1> On prépare un concentrât auto-émulsifiable qui contient <EMI ID=31.1> Acétone 25 g Scurol "0" (polymère de l'oxyde d'éthylène contenant 10 molécules <EMI ID=32.1> Pour l'utilisation, ce concentrât est dilué avec de l'eau de façon à obtenir une concentration de 5 à 100 g par hectolitre. Exemple 15.- <EMI ID=33.1> L'efficacité des compositions insecticides selon l'invention est mise en évidence par les essais suivants : Les essais sont réalisés avec le puceron noir des fèves "Aphis <EMI ID=34.1> lise des.capucines à un stade de développement bien déterminé (4 jours à 25[deg.], puis 4 jours dans une armoire ouverte fortement éclairée). Ces capucines sont arrachées avec précaution et les racines bien lavées. Les racines sont ensuite plongées dans �es tubes à essai contenant la solution à étudier; le tube est fermé par un bouchon de coton pour diminuer au maximum l'évaporation. Deux jours après, la plante peut être contaminée par des pucerons qui sont placés par groupe de 5 dans de petites cellules de verre sur les feuilles primaires.' On observe les mortalités. Dans le tableau suivant on a résumé les résultats obtenus avec un certain nombre de produits décrits dans cette demande. L'activité est donnée sous forme de dose luminaire active, c'est-à-dire dose donnant 90-100% de mortalité en 3 à 4 jours. <EMI ID=35.1> Les substances (a) et (e) ont été étudiées en serre sur puceron vert du pêcher (Myzus persicae) et ils ont fait preuve d'une bonne activité (90-100% de mortalité) à la dose de 25 à 50 g par hectolitre.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention concerne :1[deg.] Les nouveaux dérivés phosphorés de la Y -pyrone qui répondent à la formule générale <EMI ID=36.1>Dans cette formule X représente un atome d'oxygène ou de soufre,Y un atome d'hydrogène ou d'halogène, R. un atome d'hydrogène ou un grou- <EMI ID=37.1>2[deg.] Un procédé pour la préparation des produits selon 1[deg.] qui comporte la réaction d'un sel de formule générale :<EMI ID=38.1><EMI ID=39.1>tant un métal alcalin tel que sodium ou potassium) avec un dérivé de la Y-pyrone de formule générale : <EMI ID=40.1>dans laquelle Z représente un atome d'halogène ou un reste d'ester réactif tel qu'un groupement sulfate ou sulfonate et R, et Y ont les significations définies sous 1[deg.].<EMI ID=41.1>
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