DE1445949A1 - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten

Info

Publication number
DE1445949A1
DE1445949A1 DE19641445949 DE1445949A DE1445949A1 DE 1445949 A1 DE1445949 A1 DE 1445949A1 DE 19641445949 DE19641445949 DE 19641445949 DE 1445949 A DE1445949 A DE 1445949A DE 1445949 A1 DE1445949 A1 DE 1445949A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
compositions according
agents
contain
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19641445949
Other languages
English (en)
Other versions
DE1445949C3 (de
DE1445949B2 (de
Inventor
Mchattie Gordon Victor
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1445949A1 publication Critical patent/DE1445949A1/de
Publication of DE1445949B2 publication Critical patent/DE1445949B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1445949C3 publication Critical patent/DE1445949C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE * ^V * ""* M "? M
DR.-I MG. H. FINCKB J ,,, , ":* -Th
DlPL-ING. S. STAEG2Ä 2 b> ft! <^>
U45949
Mappes 19606' -Dr.K/bt Case PH. 16682
Beschreibung
zur Patentanmeldung der
Firma Imperial Chemical Industries Limited, London/Engl.
betreffend»
"Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderi -aten"
Sie Prioritäten der Anmeldung in Großbritannien vom 28. März 1963 und 9ο Harz 1964 werden in Anspruch genommen o
Die Erfindung bezieht sich auf heterocyclische Derivate, genauer auf Pyrimidinderivate, welche deshalb von Wort sind, weil einige von Ihnen insektioide Eigenschaften besitzen und einige von Ihnen fungicide Eigenschaften besitzen?
Gemäß der Erfindung werden Pyrimidinderivate der Formel
BAD ORIGINAL
909842/1713 "2 "
12 ·ΐ
vor geschlagen, worin R , R , und R , welche gleich, oder verschieden sein können, für Alkyl- oder Alkenylradifcale mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen stehen oder worin R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom ein fceterocyolischaß Radikal bilden, worin R^ und R^ für Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkeny!radikal mit nicht mehr als 6 Kehlenet of fatomen stehen und worin X für das Sauerstoff- ode: Schwefelatom steht.
Als ein geeigneter Wert für S1, R2 oder R5, oder für R^ oder 5 , wenn diese für ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit nicht »ehr ale β Kohlenstoffatomen stehens eollen beispielsweise genannt werden; ein HethyX~s Xthyl-, teepyl-, Butyl« oder Allyl» radikal« Als ein geeigneter Wert für die Gruppe -HHE , wenn sie für ein heteroeyolisches Radiifcal steht, soll leispielsweise genannt werden: ein heterocyclisches Radikal, das einen 5- oder 6-gliedrig@n Ring aufweist, Z0B. das Pipe:.idinradikal.
Spezifische Pyrimidinderirate der Erfindung sind zum Beispiel: 0,0-Diäthyl-O-( 2-dimethylamino-4-m©thylpyrimid-6-yl) -phosphorthionat, O9 O-Di-n-butyl-O-( 2-dimethylamino-4-iBethylpyrimid-e«- y.l) -phosphorthionat, 0,0-Diäthyl-O-( 2-dimethylamino-4-methylpyrimid-6-yl)-phosphat, 0,0-2)iäthyl-0~( 4-n-butyl-2-dimethyl-
909842/1713 - χ -
1U5949 - 3 -
aminopyriaid-6-yl)-phosphorthionat, 0,0-Dläthyl-O· (2-di-n~ butylamino-4-methylpyrimid-6-y1)-phosphorthionat, 0,O-Diäthyl-0- (2^i»ethylaminopyriinid-6--yl )-phoephorthionat , 0,0-Diäthyl-0-( 5-«*-buigrl-.2-diieethylaaino-4-methylpyriittiä-<.6-yl )~phoBpaorthionat, 0fO~Diäthyl-0~(4-raethyl~2-piperidinopyriir id-6-yl)-phosphorthionat und O,0-Dimethyl«O-Cr.5-allyl~2-.din thylaiaino-4-ae thylpyriaid-6-y 1) -phosphor thionat«
Gemäß einee weiteren Merkmale der Erfindung wird In Verfahren zur Herstellung der genannten Fyrlmidinderivate vergeschlagen, welches die UaaetEung einer Verbindung der Pormol
E*
worin Br, R , r' und E* die oben angegebenen Bedζ .tungen besltsen und worin R für Wasserstoff oder ein Alks, imetallatom stehtt mit einen Halogenderivat der Formel
Y-P(OR5)2
umfaßt, worin R und X die oben angegebenen Becteuinxngen beeitzen und worin Y für ein Halogenatom steht.
Ale ein geeigneter Wert für R , wenn ee für ein A .kalimetall-
beißpielsweise at ob steht c soll/genannt werden: das Natrtum-ode:, laliumatonio
9098A2/1713 - * ■
BAD ORIGINAL
U45949
beispielsweise Als ein geeigneter Wert für Y soll/genannt werden *· das Ohlorod er Bromatom ο
Für den Fall, daß R für Waeeeretofi steh:, wird die Umsetzung zweckmäßigerweise in Gegenwart eines sä irebindenden Mittels ausgeführt» wie z.B. eines Alkalimetalle» .sea einer schwachen Säure» wie 2.B. eines Alkalimetallcarbi: täte, wie s.Bc Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organic ;hen Base, wie s.Β« eines 3?rialkylamins mit nioht mehr als 12 Kohlenstoffatomen, wie 2.B. IriÖthylamin, oder eines »,N-Dialkylarylamins, wie a.B. eines tfpN-Bialk&rylBiains mit nicht mehr als 12 Kohlenstoff atomen, wie a.B. Ν,Ν-Dimethylanilin.
Die Umsetzung kann zweckraäßigarweise in einem inc:-ton Vordünnimgs- oder Lösungsmittel auegeführt werden, v< .e z.B. Bonsol, und sie kann beschleunigt oder vervollständigt werden durch die Zuführung von Wärme0 Die Reaktion kann lach Belieben in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt werdan. welcher von der Gruppe ausgewählt sein kann, die aus Quecl:eilber-I-chloridj Queckailber-II-ohloridp Quocksilber-I-.ioöid, Queckeilber-II-^odid und Kupfer-II-ohlorid beatehto
Wie oben erwähnt, besitzen einige dar β".findungen mäßen Pyrimidinderivßte wertvolle insekticide Eigenschaften und be~ son einige von ihnen wertvolle fungicide Biger, ehaften«»
909842/17 13 ·5 -
So besitzt beispielsweise 0,0-Diäthyl~Ö^5~n"butj]-2"dimethylamino-4-methylpyrimid~6«yl)~phosphorthionat wer'fcTOlle fungicide Eigenschaften und ist wirksam gegen den Hehltau τοη Gurken. Weiterhin besitzen beispielsweiue 0,0-Diäthyl-Q.= {2-dimethylamino-4-methylpyrimiä-6-yl)-phosohorthionat, 0,0-Xiäthyl-O-(2-dimethylamino-4~inethylpyrimid-o»yl)-phosphat, C,0-Diäthyl-0-( 4~n~butyl~2-dimethylaminopyrim.i.d~"6~yl) -phosphoi thionat und 0,O-Diäthyl~O~ (2-d ime thylaminopyr ί ;aid~6~yl) -phosphorthionat wertvolle insekticida Eigenschaften und sind wirksam gegen die australische Schaisochmeißflie^e (Luoilia cupriria)9 gegen die australische Einderzecke und auch gegen Schäcü irigsinsekten» die bekannt sind al3 schwarze Blattlaus (Aphis Pabae*)? grüne Blattlaus (Macrosiphum pisi)p liilben der rot an Spinne (Tetranyohus telarius) und deren Eier, Mosquitolar/en (Aldos aegypti), Baumwollfärber (Dysderoue Vaecia tue), Di. imant enrückenmottenraupe (Plutella maculipennis), Senfkäfer (Piraedon oochleariae) und Kornrüeaelkäfer (0alandr\ granaria),
Gemäß eines weiteren erfindungsgemäßen Merkmals wcvden insecticide und fungicide ZuEammensetzungen vorgeschlageiu welche ein oder mehrere der genannten Pyrimidinderivate in Mischung mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel hierfür enthalten»
Sie Zusammensetzungen können für landwirtschaftliche, gartenbauliche oder Veterinäre Zwecke verwende·» werden« Die Art der
909842/1713 '- 6 -
BAD ORIGINAL
in federn einzelnen Fall au ver7/endenclen Zusammensetzung hängt vom jeweiligen Zwack ab„ für den Bie verwendet werden soll«
Die Zusammensetzungen lcönno.n die Form von stauMgen Pulvern besitzen, worin der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsoder !Trägermittel gemischt ist ο Geei-jnate feste Verdünnungß- oder Trägermittel können i;»B„ sein: Kaolin, Kontonit, Kieaelguhr, Dolomit9 Calciumcarbonate Dalkum, gepulverte Magnesia,, Fuller1 eche. Erde 9 Gips, Eewittcsehe Erde, Diatomeenerde und Tonerdeo
Die Zusammensetzungen können auch die Form von flüssigen Präparaten besitzen, die als Tauch- oder SprühmittüL zu verwenden sind und im allgemeinen aus wässrigen Dispersionan oder Emulsionen bestehan, die den aktiven Bestandteil neben einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln, oder Suspendiermitteln enthält0
Die Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermitfcel können vom Kationischen, anionischen oder nichtionischen Typ sein« Geeignete Mittel des kationischen Typs sind z.B.: quartäre Ammoniumverbindungen, wie s·Bo Cetyltrimethylammoniumbrcmido Geeignete Mittel des anionischen Typs sind z.B.: Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure, wie ζ 1. Natriumlauryl= sulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie
SAD ORIGINAL
90984 2/1713 -7-
•·Β· latriomdodeoylbwiBoleuironat, 1 atrium-, Ga: ei um- oder Ammoniumlignoaulfonat, Butylnaphthalineulfonat ι ad ein Gemisoh des Batrlumsalees von Diisopropyl- und Triisopi'opylnaphthalin-· sulfonsäuren. Geeignet« Mittel dee nichtionischen Type sind ι.Β.ί die Kondensationsprodukte von Xthylenoxyd mit Pettalkoholen, wie s.B, Oleylalkohol oder Qetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie b.B. Ootylphenol, Honylphenol und Ootylcresol« Andere nlohtionlsohe Mittel sind die teilweisen 1SSter, die eioh Von langkettigen Fettsäuren und fiezitanhydriden iblelten, die λ Kondensationeprodukte der genannten teilweieen Ji lter mit Xthylenoxyd, und die Lecithine„ Geeignete Suspendier.llttel sind 8.B.« hyärcphile KoTLoide, wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und HatriumoarboxymethylzelloloBe, sowie pflanzliche Kautschuke, wie z.B.t gum aoaoia und gum tragacanthο
Die wässrigen, Dispersionen oder Emulsionen können durch Auflösen des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile Ia einem organischen Lösungsmittel hergestellt w -rden, welohes ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel οί· r Emulgier- ' mittel enthalten kann, worauf das so erhaltene & miβoh «u Wasser gegehen wird, welches gleichfalls ein oder mehrere Betsmittel. Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann· Geeignete organische Lösungsmittel sindt Isopropylalkohol, Propylenglyool, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphtha-Hn, 3^yIoIe und Trichloräthylen 0
- 8 909842/1713
BAD ORIGINAL
•Die als Sprühmittel zu verwendenden Zusammensetzungen können auch die Perm von Aerosolen besitzen, worin das Gemisch unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels, wie 8·23· Fluortrichlormethan oder Dlchlordlfluormethan in sine» Behälter enthalten
Durch die Beimischung rm geeigneten Zusatzstoffen, z.B· zur Verbesserung der Zerteilung, der Klebekraft und der Widerstände« fählgkeit gegen Regen auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser den verschiedenen vorgesehenen Verwendungszwecken angepasst werden.
Die Zusammensetzungen, die In Form von wässrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrate geliefert, welches einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthält, wobei das genannte Konzentrat vor der Verarendung mit Wasser zu verdünnen 1st. Diese Konzentrate müssen oft lange Lagerzeiten auehalten und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnbar sein, so daß wässrige Präparate entstehen» die für eine ausreichende Zeit homogen bleiben, flaß sie mit einer herkömmliehen Spritzvorrichtung verwendet werden können. Die Konzentrate können von 10 bis 85 Gew.-^ aktiven Bestandteil oder aktive Bestandteile und im allgemeinen von 25 bis SO Gew.-£
909842/1713
aktiven Bestandteil oder aktive Bestandteile enthalten. Wenn sie zur Herstellung wässriger Präparate verdünnt werden, so sollen die Präparate tragende Mengen des aktiven Bestandteile oder der aktiven Bestandteile enthalten, je naoh dem vorgesehenen Verwendungszweck.
Ftir landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zweoko kann ein wässriges Präparat verwendet werden, das zwischen 0,001 und 0,1 Gew.-^ aktiven Bestandteil oder aktive Bestandteile enthält.
Wenn die Zusammensetzungen für Veterinäre Zwecke verwendet werden, so können sie die Form von Tauch- oder Sprühmitteln oder Stäubepulver für äußerliche Anwendung besitzen* Sie oben beschriebenen Verbindungen sind für diesen Zweck geeignet. Die Veterinären Zusammensetzungen für äußerliche Anwendung können auch die Porm von festen Zubereitungen besitzen, die aus einer Salben- oder Oremgrundlage beispielsweise Taseline hergestellt sind· Die erfindungsgemäßen Veterinären £ua&mmen-
geeigaete Font Setzungen können auch eine für orale Aawsnöuag/besitzen, wie z.B. als Tabletten, Kapseln, Kugeln, Suspensionen» Snulsionen oder Lösungen. Die Zusammensetzungen für oral# Anwendung können auoh herkömmliche Bindemittel enthalten, wie z.B. inerte Trägermittel, wie z.B. Calciumphoephat, ac&lüpfrigmachende Kittel, wie z.B. Magnesiumstearat ui'.ö (Jr&nnulier- und
909842/1713
BAD ORIGINAL - 10 -
Stärke
verwendet w@fie®§ wie g«B./imd/oeer pflanzliche Kautschuke«.
Die Suspensionen wact Bmul&lonen isBw&sn rat#3? ¥erw©adutig herkömmlicher, ©ban beschriebener Biücieiaitt®! hergestellt werden«
Die erfin&ragsgeaäSeia ireterluäreti
auch eine ΙΡοέε besitsen» Sie sich
wie SoB-o/st@rilmlEllsiiisg©nf Sii@p@aei©n@B oämr limuleio aiseasatsmages für paresat©!®!© Amwassiisiag köxeien 3iai®®itt@l ©atMlte
wie lolö fesssQS'g pf3,aH§li@l@ öle
'läötilij wie ©fesa ^©se^spiolä©©,? i£@ ge^'jhnlieh fee
Qäa siQS5 moMs-QZQ ii&iS'össisQa mi1??
ii©
;:h jJ-i
g feil® säia^l äa ©gu> -fet; 3^η-^32Ρίδ@^β
" «=> 2,3, BAD ORIGINAL
H459A9
Bin öeniaoh aue 76 fellen 2-Dimethylaaino-4-mehty3-6-hydroxypyrimiain, 69 feilen Kaliumcarbonat und 87 Teilen Bansol wird drei Standen auf RUokfluß erhitzt. Hierauf wird d?ie Wasser duroh aseotrope Destillation aus den Gemisch entfernt, und dae Volumen des Gemleohes wird durch die Zugabe von Benaol wieder auf das ursprüngliche Volumen gebracht. Hierauf werden 94 felle 0,0-DiÄthyl-phoephorohlorid/thionat zugegeben» und " dae eemiech wird elf Stunden unter Rückfluß erhitzt. Bas Gern! β oh wird abgekühlt, successive alt einer 5^igen wäserigen KallumoarbonatlOeung und dann mit Wasser gewaschen und aneohlleeend getrooknet. Das Lösungemlttel wird durcii Destillation unter veralniertea Druok entfernt« und der Htioketand wird unter vermindertem Struok fraktioniert deatilllerte Auf diese Weiee wird 0,0-I)lÄthyl-0-(2-dimehtylaiiino-4-methylpyrimid-6-yl)-phoephorthlonat erhalten, Kp. 128-132°C/0,<H am.
Belaolel 2
Ein OeaTeoh aue 51 Teilen 2-Dimethylamino-4-aethy: -6-hydroxypyrlmldin» 54 feilen Triäthylaain, 433 fellen Ben: öl und 63 feilen ρ,Ο-Biäthyl-phoephorohloridthionat wird elf Stunden unter Rüokfluß erhitst. Das Gemisch wird abgekühlt, nacheinander
909842/1713 -12-
BAD ORIGINAL
mit 100 Seilen Wasser, 50 Teilen 2n-Salzsäure und 100 Teilen Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Sie so erhaltene lösung wird eingedampft, und der Rückstand wird unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert» Auf diese Veise wird 0,0~Diäthyl-0- (2-dimethylamino-4~mehtylpyrimid-6-yl} -phosphorthionat erhalten, Ep. 128 bis 132oö/0fö4 σό«
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 76 Teilen ^«J pyrimidin, 53 Teilen natriumcarbonat und 87 Teilen Benzol wird drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch aseotröpe Destillation aue dem Gemisch entfernt^uad das Volumen des Gemisches wird durch die Zugabe iron trockenem Benzol wieder hergestellt. Hierauf werden 94 Teile 0,0-Diäthylphoephorchloriäthionat zugegeben, und das Reaktionsgentisoh wird drei Stunden unter RückfluS erhitztο Die Isolierung, wird durch das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren durchgeführt, und auf diese Weise wird OtO->Diä-^yhl-0-(2-diraethylamino-4-aethylpyriiBid-6-3rl)-phosphorthionat erhalten, Kp« 128 - 132°0/0,04 mm?
Beispiel 4
Ein gerührtes Gemisch aus 20 Teilen 2-Dimethylamino-4—aethyl-6-hydroxypyrimidin, 18 Teilen Kaliumcarbonat und 1518 Teilen
909842/1713
BAD
U459A9
Benzol wird drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch aseotrope Destillation entfernt» und das Volumen des Gemisches wird durch die Zugabe von Benzol wio&er hergestellt. Hierauf werden 25 Teile 0,0-Di-n-bu1^X«9fcosphorChloridthionat augegeben, und das Reaktionsgemische wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt«, Das Gemisch wird hierauf abgekühlt und nacheinander mit 30 Seilen Wasser, 30 Teilen einer 5#igen wässrigen Kaliumcarbonatläeung und 40 feilen Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird durch Destillation unter vermindertem Druck eattarat» und das zurückbleibende öl wird unter vermindertem Druck fraktioniert. Auf diese Weise wird 0f0-Di-n-butyl-0~(2~diroetlglemino~4-methylpyrimid-6-yl)-phosphorthionat erhalten* Ip3 160 ~ 164°C/ 0,3 male
Beispiel 5
Ein gerührtes Gemisch aus 10 Seilen 2-Di 6-hydroxypyrimidln, 9 Teilen Kaliumcarfea Benzol wird drei Stunden unter HfiokfluS wird durch azeoptrope Destillatioa satfe dee ßemisohea duroh Zugabe von Benzol ■?% Hierauf werden 9 Teile O,0-Biäthylphoovi: und da8 HeaktionegesniEo!» utr^ 30 B^jjiiiür-
4-aethyl-
ny B±len
BAD ORIGINAL
1U5949
Ma iemlseli wäs£ ^cIiShI1V nacheinander mit 20 !Eailen Wasser, 30 feilt® ©ines» gfj£gan wässrige« KallumoerbonatlSeung und 20 Seiisa Wmssei3 gpw<isetoi nad aneellieSead getraotaet«,
lias irjgsBiggaittQl «at®!3 7@rHiaa©rt@m Brii©k dureh
/"T^ SJ-\ ' ■ ·" C ϊ /^ -r^T1 ^ ^"^ .Ί^1 ^y ι ^i* -^^ o
BAD ORIGSNAL
UA59A9
hltst, wobei den flüchtigen Produkten das -Abdestillieren ermöglicht wire. Auf diese Welse wird Ö,0-Diäthyl-0-(4-n- butyl-2-dleethyla«lnopyriniid-6-yl)-phosphorthionat ale Öl erhalten.
Beiaoie^ 7
Sin Oemiech aus 23 Zeilen 2-Di~n~butylamino-4-hyäroxy-6-*etnyl·- pyrimldin, 13,8 feilen Kaliumcarbonat und 220 Seilen Benaol wird gerührt und drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird duroh aseoptrope Destillation entfernt und das Voluten des Oealsohee durch die Zugabe von trockenen Beneol wieder hergeeteilt. 18,8 Teile O^-Diäthyl-phosphorohloridthlonat werden hierauf augegeben, und das Reaktionegeaieoa wird 16 Stunden unter EUokflufl gerührt. Das Gemisch wird abge- kühlt und filtriert. Sae filtrat wird nacheinander alt 30 teilen eituir 59d«en wKeerigen Ialiu«carbonatlöeung und 30 Teilen faaaer gewannen« Die BensoilSaung wird getrooknet und daa f abfede*pft. Auf diese Welse wird 0,0-Diäthyl-
halten·
Bin öeiaieoh aus 10,6 Teilen 2~Dimethylamino-4—hydroxypyrimi--
909842/1713 -^6
H45949
din, 11,5 Seilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen. Benzol wird gerührt und drei Stunden unter Rückfluß erhitzte Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches durch die Zugabe von trockenem Benzol wieder hergestellt« 18,3 Teils 0,0~Diäthyl-phosphorchlorldthionat werden dann zugegeben und das Reaktionsgemiseh u:iter Rückfluß 33 Stunden gerührt; „ Das Gemisch wisfä hierauf abgekühlt und filtriert» Das Piltrat wird nacheinander mit 30 Teilen einer wässrigen Kaliumcarbonatlösung und 30 Teilen Wasser gewaschen o Die Benzollösung wird getrocknet} und das Benzol wird durch Eindampfen entfernt. Auf diess V/eise wird 0,0-Diäthyl~O~(2-d iraethylaminopyrimid-6-yl)-phosphorthtaat erhalten«
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 18,5 Teilen 5«~n-Butyl~2-dimethylamino-4-hy~ droxy-ö-methylpyrimidin, 12,2 Teilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen Benaol wird gerührt und drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen (3es Gemisches durch die Zugabe von trockenem Benzol wieder hergestellt» 16,7 Teile 0 9 0-Diäthylphosphor« chloridthionat werden zugegeben, und das Reaktionugemisch wird 24 Stunden unter Rückfluß gerührt» Dae Gemisch wird abgekühlt und filtriert» Das Piltrat wird nacheinander mit 30 Teilen
BAD ORiQ}NÄL
9 09 842/1713 - 17 -
HA5949
·- 17 -
einer 5#igen wässrigen Hatriuaoarbonatlösung und 30 !eilen Wasser ^gewaschen. Sie Benzollösung wird getrocknet, und das lösungsmittel wird durch Eindampfen entfernt· Auf diese Weise wird OjO^Diäthyl^O-CS-n-butyl'-a-dimetnylaiainoH-^methyl-pyrimi<X-6-yl)-phosphorthionat erhalten·
Das S-n-Butyl'^-diiQethylamino-i-hydroiy-e-metüylpyrimidin, welches als Auogangeiiaterial verwendet wird, kann durch die Zugabe einer Xftsung aue 4 Seilen Hatriumhydroxyd in 40 Seilen Wasser stu einer gerührten Suspension aus 13,6 Teilen Dimethyl» guanidineulfat in 20,4 Seilen Äthyl-a-n-butylacütoaoetat und 100 Teilen Ethanol hergestellt werden· Das Gemisch wird gerührt und acht Stunden unter BttckfluS erhitzt* Das Lösungsmittel wird durch Vakuuadestillation entfernt und der Rückstand wird alt Xthylaoetat extrahiert» Die Ithylacetatlösung wird getrocknet und das Lösungsmittel durch Eindampfen entfernt. J)Br Rückstand wird aue Äthanol umkristallisiert, und auf diese Weise wird 5-n-Butyl-2--dimethylamino-4~hydroxy-6~ methylpyrimidin erhalten» JPp. 0
Beispiel 10
Bin aeaieoh aus β Zellen 4-Hydroxy-6-methyl«2-piperidinopyriaidin, 5t? Seilen Kallumoaroonat und 100 Seilen Toluol
909842/1713
BAD ORIGINAL - 18 -
wird gerührt und drei Stunden unter Rüokluß erhltet. Das Fässer wird durch asotrope Destillation entfernt, und das Volumen des Gemisches durch die Zugabe von trockenem Toluol wieder hergestellt« 8 Seile 0,0-Diäthylphoephorchloridthionat werden zugegeben, und des Seaktlonegemiseh wird 24 Stunden unter Rückfluß gerührt« JCae Gemisch wird abgekühlt und filtriert· Das Filtrat wird nacheinander mit 20 feilen einer 5#igen wässrigen Kaliumearbonatluaung und 20 Seilen Wasser gewaschen ο Die Benzollöaung wird dann getrocknete das Lösungsmittel wird durch Eindampfen entfernt, und auf diese Weise wird 0,0-Diäthyl~<M4-methyl»2~piperidinöpyrimid-6-yl)-phosphorthionat erhalten»
Beispiel 11
Bin Gemisch au« 18 Seilen 5-Allyl-2»dimetbylamino-4«hydro3cy-6-methylpyrimidin, 12 Teilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen !Toluol wird gerührt und drei Stunden unter Rückfluß erhitst« Bas Wasser wird durch azeotrpe Destillation entfernt und das Volumen der Lösung duroh Zugabe von trockenem Toluol wieder hergestellt. 15 Teile OyO-Dimethylphosphorchloridthionat werden zugegeben» und das Reaktionsgemische wird gerührt und 24 Stunden unter BttckfluS erhitzt, Das Raaktlcnegeiiisck wää abgekühlt und filtriert» und das Filtrat wird nacheirnnd·? mit
BAD ÖRiG/NAL
909842/1713 - 19 -
30 Zeilen einer SJtigen wässrigen Hatriuaoarbonatlusung und 30 Teiles Wasser gewaschen. Die Soluollösung wird getrocknet, und das Soluol wird durch Destillation entfernte Andere flüchtige Produkte werden durch Vakuumdestillation bei einer Xnnentesperatur Ton IQO0O entfernt· Auf diese Weise wird 0,0-Di- «ethyl-O- ( 5-allyl-2-diiaethylaiaino-4-»ethylpyrimid-6-yl)~phosphorthionat ale blasses strohfarbenes öl erhalten.
3 SeUe OtO-0)iäthyl-0-(2^i«etbyle^jM)-4-eethylpyriÄid-6-yl)-phosphorthionat, 7 Seile Kieseiguhr und 90 teile Dolomit werden sueaaeengemisoht und in einer geeigneten MIhIe gemahlen bis die durchschnittliche Teilchengröße unterhalb 10 fi liegt. Auf diese Weise wird ein staubendes Pulrer erhalten, welches sieh sur örtlichen Anwendung bei Baustieren sur Behandlung Ton parasitärem Befall oder sur Verwendung for landwirtschaftliche Zwecke eignet«
Beispiel 15
25 Seile 0,0-Diäthyl-0-(2--diaethylamino-4-«ethylpyrimid-6-yl)-phosphorthionat, 60 Seile Puller'sohe Erde, 10 Seile Diato-
BAD ORIGINAL
90 9842/1713 -20-
meenerdo, 1 Teil Oleylamidomethyllaurat und 4 Teile Natriumligninsulfonat werden mechanisch gemischt und in einer geeigneten Mahlvorrichtung gemahlen bis die durchschnittliche Teilchengröße kleiner als 20 ü, ist» Auf diese Weise wird ein die" pergierfcares Pulver erhalten, welches in Wasser gegeben werden kann, um eine Suspension herzustellen, die sich zum Spritzen oder Eintauchen von Haustieren zur Behandlung von parasitärem Befall oder zur Verwendung für landwirtschaftliche Zwecke eignet O
Beispiel 14
25 Teile 0,0-Diäthyl-0-(2-dimethylamino-4~methylpyrimid-6-yl)-phosphorthionat, 65 Teile Xylol und 10 Teile eines Alkylarylpolyäther-alkoholo (Triton-X-100) werden in einem geeigneten Mischer gemischte Auf diese Weise wird ein jßmulsionskonsentrat erhalten, welches in Wasser gegeben werden kann, um eine Emulsion herzustellen, die sich zum Spritzen von Haustieren zur Behandlung von parasitärem Befall oder zur Verwendung für landwirtschaftliche Zwecke eignete
Beispiel 15
Sin Gemisch aus 40 Teilen weißem Bienenwachs, 60 Teilen hartem Parafin, 100 Teilen Cetostearylakohol und 1800 Teilen weißem
909842/1713 bad original -
UA5949
Weichparafin» welches auf 6O0O erwärmt ist, wird allmählich mit 1 Teil 0,0-.Diäthyl-0-(2-dimethylamino-4-methylpyrimid-6-yl)-phosphorthionat versetzt« Bas Semisch wird gerührt bis eine vollständige Mischung erreicht ist, und es wird ihm erlaubt sich abzukühlen« Auf diese Weise wird eine Salbe erhalten» die sich zur Anwendung bei Haustieren zur Behandlung von parasitärem Befall eignet.
Beispiel 16
Eine fcösung aus 1 Teil 0,0-Diäthyl~0-(2-dimethylamino~4-methylpyrimid-6~yl)~phosphorthionat in 99 Seilen Cyclohexanon wird auf - 400C abgekühlt und bei der gleichen Temperatur mit 900 Teilen Dichlordifluormethan gemischt. Die erhaltene Lösung wird in geeignete Behälter abgefüllt, und auf diese Woise wird ein Aerosolspray erhalten, der sich zur Anwendung beü Hauetieren zur Behandlung von parasitärem Befall oder zur Verwendung als insecticides Sprühmittel eignet.
Beispiel 17
20 Teile 0,0-Ditähyl".0~(2-dimethylamino~4~methyr>yrimid-6-yl)-phosphorthionat werden mit 80 Teilen Araohid gee„acht» Auf diese Weise wird eine ölige Lösung erhaltenp die sich iur oralen An-
909842/1713 -22-
BAD ORIGINAL
1U5949
wendung bei Hauatieren zur Behandlung von parasitärem Befall eignet„ .
Beispiel 18
5 Teile OlO-Diäthyl-0-(4~n-butyl»2-dimethylaminopyrimid-6-yl)-phosphorthionat und 95 Seile Talkum werden zusammengemischt bis der aktive Bestandteil über die ganze Mischung gldehmäßig verteilt ist» Auf diese Weiße wird ein staubendes Pulver erhalten, das sich zur Verwendung als insecticides PxLver eignet»
Dor aktive Bastanfi-fceil wird durch 5 Solle OpO^lätiiyl-0»(2"diiaethylaininO"4-niethylpyriiaid-6-yl)-phosphorthioiiat oder 0,0-Diäthyl"0«-(2-dimethylaminopyrimid"6-yl)-phosphorthionat ersetzt, und es werden gleichfalls staubende Pulver, erhalten, die sieh zur Verwendung als. insekticide Pulver eignen < >
Beispiel 19
Ein Gemisch aus 10 Teilen 0,0-Diäthyl=0-(2-dimethyiaminopyrimid-6- yl)-phosphorthionat, 10 Teilen eines Äthylenoxyd/ttonylphenol-Kondensats (verwendet als Netzmittel) und 80 Teilen Diacetonalkohol ergibt ein Κοκ sendrat, dae in Wasser gegeben werden kann, und zwar unter Rühren? und auf diese Weise wird eine
BAD QRiGSMAL
90984 2/1713 - 23 -
H45949
wässrige Dispersion erhalten» die sich sur Anwendung als Sprühmittel hei der Vertilgung von Xnsektensohädllngen eignet ο
Der aktive Bestandteil wird durch 10 Teile 0,0-Diäthyl-O-(4rn-hutyl-2"dimethylaainopyrimid-6-y3.)~phosphorthionat oder 0,O-Dläthyl-0-(2~dimathylamino-5-methylpyrimid-6 yl)-phosphat ereetat und es werden gleichfalls wässrige Dispersionen erhalten, die sich als Sprühmittel zur Vertilgung Von Insektensohädlingen eignen«
Beispiel 20
1 Teil 0,0-Ditähyl-0"(5-n-butyl-2-dimethylamino"i-methylpyrimid-6-yl)~phosphorthionat wird in 100 Teilen Diacetonalkohol gelöst, und die so erhaltene Lösung wird mit Wasser verdünnt, das ein Kondensationeprodukt enthält (verwendet eis Hetzmittel), welchesaus Octylcrosol und 8 molekularen Anteilen Äthylenoxyd hergestellt wurde· Die so erhaltenen wässrigen Dispersionen enthalten 0,01 dew. 0,033 Gew.-5t des aktiven Bestandteile und werden auf ihre Wirksamkeit bei der Behandlung von Mehltau bei Gurken wie folgt untersucht!
Junge Gurkenpflanaen werden mit den wässrigen Iitit ungen besprüht, die 0,01 bsw ο 0,033 Gew.-56 aktiven Bee ta: dteil enthalten. Die Pflanzen lädt man dann abtrocknen, indes: man sie
909842/1713
- 24 -
BAD
UA5949
*" 24 "°
18 Stunden lang stehen läßt und sie dann durch Bestäuben mit den Spätren des Pilzes impft, der die MehltauJtrankheit verursacht. Hach 8 Tagen hat sich auf den behandelten Pflanzen offensichtlich keine Krankheit entwickelt, wogegen nicht besprühte, für Kontrollewecke verwendete Pflanzen beinahe vollständig mit Mehltau bedeckt sindο
Beispiel 21
Dieses Beispiel erläutert die Wirksamkeit einiger dieser Verbindungen gegen eine Reihe von Schädlingsinsekte». In jedem Fall ist die Vereuchsflüseigkeit eine wässrige Dispersion, die nach dem in Beispiel 20 beschriebenem Verfahren erhalten
bei den Versuchen wurde. Sie/verwendeten Insekten befinden sich entweder auf Wirtspflanzen oder auf einem geeigneten Medium, wie z.B. einem Nährstoffο Die Versuche werden unter Verwendung wässriger Dispersionen ausgeführt, die 0,03 bzw. 0,025 Gew«,-# jeder Verbindung enthalten, mit Ausnahme der Versuche mil» Mosquito-= larven, die unter Verwendung einer wässrigen Dispersion auegeführt werden, die nur 0,01 Gewe-# jeder VerbintKuig enthalten, und zwar wegen^der weitferößeren Wirksamkeit der Verbindungen gegen larven,, Die Insekten werden mit der Testflüseigkeit besprüht und hierauf werden Sterfalichtceitszählungen nach verschiedenen Zeitabständen ausgeführt, je nach dem Typ des verwendeten TgstInsekts« Die längste Versuchsdauer geht
909842/1713 .» 25 ~
BAD ORfGiMAL
jedoch nicht über zwei Tage hinaus. Sie Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, worin die Wirksamkeit in Form einer Ganzzahl von 0 bis 3 ausgedruckt ist, wobei diese Ganzzahl den Prozentsatz von getöteten Insekten wie folgt angibt j
0 * unter 30# tot
1 -c 30 bis 4$# tot
2 «50 bis 90# tot
3 - über 90# tot
Sie verwendeten Insekten Sie Insekten, welche verwendet wurden und durch Buchstaben in
der Tabelle bezeichnet sind» sind folgendet
A,f = Aphis fabae M * Musca domestica M,ρ « Macrosiphum pisi 3> » Sysderous fasciatuft T. a a TetxanyohuB PI» Plutella maculipexmis
telarius
T,e * M n (Bier) Ph» Phaedon oochleariao Hos β Aödes aegypti 0 » Calandra granaria
BAD ORIGINAL
9098A2/1713
- 26 -
U459A9
% 3 j 3 i
M. ρ		 3 j j T.a t
T.e		 .Hoe M I 3 0 2 t Ph IC. i 0 • 0 * 3
S 0.01 1 3 ! 3 3 3' 0 0 0 0 3
fill . " ν 0,05 3 3 3 3 3 3 3 3 3
D.Ö125 3 2 3 O 3 1 3^ 3 3 3 3
§ o. pi 3 3 3 •
^-TfOP(OC2H5)., 0.05 1 3 3 3 3 0 il
I 		3 0
T«m5h D. 0125 O 3 3 3 3 3 3: O 0 3 0
S 0.01 3
I 		3 ■
CH3y^- 0P(0CuHg-n)2 0,05 3 O 3 3 2 ; 3 3 3 3
VcH3J2 O.0125 3 O O 2 O 3 3 1 1
0 0.01 3 3 .3:
CH3YPs^OP(OC2H5) 2 0.05 3 3 3 3· 3.
iff IH
^*^** 		D. 0125 3 3 3 ■ 3 3 3 3
«\CHt)Q 3 3 3
S
[f
N-Bu^sj-OP(OC2H5J2 		0.01 3
0.05 3 3 3 3 3 3
8· 0.0125 3 3 O 3 2 3
te
^-^s-OP(OC2H5J2 		0.01 3
0.05 3 3 3
S 0.0125 3
I 		2 3 3 3
* 0.01 I
3 		3
CH^ .,^^s»--OP\0CpHc/p
0.05 3 3 3
Γι (CH τ, )ο D. 0125 :
I 		3i 3 ! 3
( I
t		 ι
»Oil8.&ZAl 7 13
BAD ORIGINAL
- 27 -

Claims (1)

  1. Patentanspruch et
    1. Terfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der formel
    worin ΈΓ, ΈΓ und R , welche gleich oder vereohieden sein können, für Alkyl- oder Alkeny !radikale mit nicht mehr als
    1 2 6 Kohlenstoffatomen stehen oder worin R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom ein heterocyolisohes Radikal bilden» worin R5 und R+ für Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen stehen und worin Z für das Sauerstoff- oder Schwefelatom steht» dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel
    »4
    worin R» R, R* und R die eben angegebenenBedeutungen haben und worin R für Wasserstoff oder ein Alkalimetallatota steht» mit einem Halogenderivat der formel
    BAD ORIGINAL -28-
    909842/1713
    Y1U5949
    umgesetzt wird, worin Ir und X die eben angegebenen Bedeutungen haben und worin Y für ein Halogenatom steht»
    2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß R für das Natrium- oder Kaliumatom steht«
    3» Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet ρ daß Y für das Chlor- oder Bromatom si; eh to
    4ο Insektioide und fungicide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie eines oder mehrere der nach den Ansprüchen 1 bis 3 hergestellten Pyrimidinderivate in Mischung mit einen Verdünnungs- oder Trägermittel hierfür enthalten»
    Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Form von staubenden Pulvern besitzen, worir. der aktiv· Bestandteil mit einem festen Verdünnungs- oder Trägermittel gemischt ist.
    6. Zusammensetzungen nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß sie die Form von Tauch- oder Sprühmitteln besitzen, die wässrige Dispersionen oder Emulsionen sind, welche den aktiven Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel, enthalten, ,
    BAD ORIGINAL
    - 29 -9098A2/1713
    1U5949
    Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, das sie die Porm von Sprühmitteln besitzen, die sich als Aerosole verwenden lassen*,
    Zusammensetzungen nach Anspruch 4-» dadurch gekennzeichnet» daß sie zwischen 10 und 85 Gtew.-$ des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthaltene
    9. Zusammensetzungen nach Anspruch 4 für oder gartenbauliche Verwendung; dadurch gekennzeichnet» daß sie die Form eines wässrigen Präparate β besitzen, dae? 0,001 bis 0,1 ßeWo-?6 des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalten.
    10. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 4 bis 7 für . Veterinäre Verwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die form von Tauchmitteln, Sprühmitteln, staubenden Pulvern oder festen Zubereitungen für äußere Anwendung besitzen»
    Uo Zusammensetzungen nach Anspruch 4 für Veterinäre Verwendung, dadurch gekonnzeichnet, daß aie die Form von Tabletten, Kapseln, Kugeln, Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen für orale oder parenteral Anwendung besitzen.
    909842/ 1 71 3
    BAD
    HA5949
    12o Vorfahren zur Behandlung eines unenrtinachten Befalle durch Insekten oder Pilze bei wachsenden Pflanzen, Feldfrüchten und ähnlichem, daduroh tfekennzeichm- b, daß auf die befallenen Pflanzen eine ausreichende Ue? je eines nach den Ansprüchen 1 bis 3 he rgt ι !teilten Py:i ünidinderivates aufgebracht wird«,
    13β Verfahren zur Behandlung eines Befalls Carch Insekten bei Haustieren, daduroh gekennzeichnet, daß au£ die Hauatisre eine ausreichende Menge eines nach den Ansprüchen 1 bis 3 hergestellten Pyrimidinderivates aufgebracht NlTd1. oder diesen eir.-Ί solche ausreichende Menge rerabr: Lcht vix·?,,
    . H. FINCK3, D'PL.-ING. H. BOBK DIPL-ING. S. STAEQER
    BAD ORIGINAL
    909842/171 3
DE1445949A 1963-03-28 1964-03-26 O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung Expired DE1445949C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB12338/63A GB1019227A (en) 1963-03-28 1963-03-28 Heterocyclic phosphate and thiophosphate derivatives
GB1233864 1964-03-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1445949A1 true DE1445949A1 (de) 1969-10-16
DE1445949B2 DE1445949B2 (de) 1973-03-08
DE1445949C3 DE1445949C3 (de) 1973-10-11

Family

ID=26248950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1445949A Expired DE1445949C3 (de) 1963-03-28 1964-03-26 O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3287453A (de)
BR (1) BR6457921D0 (de)
CH (2) CH456608A (de)
CY (1) CY485A (de)
DE (1) DE1445949C3 (de)
DK (2) DK124613B (de)
FR (1) FR1587311A (de)
GB (1) GB1019227A (de)
MY (1) MY6900213A (de)
NL (2) NL6403080A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007045955A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3962442A (en) * 1966-03-31 1976-06-08 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal compositions containing 2-amino pyrimidines and methods of using the same
US3980781A (en) 1966-03-31 1976-09-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
US4000138A (en) 1966-03-31 1976-12-28 Imperial Chemical Industries Limited Organic compounds and compositions containing them
US3953447A (en) * 1966-03-31 1976-04-27 Imperial Chemical Industries Limited Esterified 2-amino pyrimidine derivatives
GB1129797A (en) * 1966-03-31 1968-10-09 Ici Ltd Phosphorus-containing pyrimidine derivatives and biologically active compositions containing them
US3906094A (en) * 1966-03-31 1975-09-16 Ici Ltd Method and composition for combatting fungus with fungicidally-active pyrimidine derivatives
GB1229413A (de) * 1967-06-14 1971-04-21
US4080326A (en) * 1973-01-08 1978-03-21 Imperial Chemical Industries Limited Acetic acid derivatives and processes for their production
GB1466177A (en) * 1973-03-23 1977-03-02 Sandoz Ltd 4-hydroxy-pyrimidine derivatives
US4048172A (en) * 1973-03-29 1977-09-13 Imperial Chemical Industries Limited Carbonylmethylpyrimidin-6-yl phosphates and phosphorothionates
GB1418784A (en) * 1973-03-29 1975-12-24 Ici Ltd Phosphorus containing pyrimidine compounds and pesticidal compositions comprising them
US4014882A (en) * 1973-05-25 1977-03-29 Imperial Chemical Industries Limited Trifluoromethyl substituted pyrimidine derivatives useful as insecticides
GB1434764A (en) * 1973-06-04 1976-05-05 Ici Ltd Pesticidal phosphorus-containing pyrimidine derivative
GB1523274A (en) * 1974-08-05 1978-08-31 Ici Ltd Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine
GB1592691A (en) * 1976-10-05 1981-07-08 Ici Australia Ltd Stabilised tickicidal compositions
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2410847A1 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
CN107011381B (zh) * 2017-04-27 2019-11-22 湖南化工研究院有限公司 甲基嘧啶磷合成中有害杂质的控制方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2844578A (en) * 1955-09-14 1958-07-22 Du Pont Pyrimidine derivatives
US3130123A (en) * 1957-06-06 1964-04-21 Metalsalts Corp Process for preparing methyl and ethyl mercury hydroxyquinolinates and products obtained thereby
US3064000A (en) * 1959-04-14 1962-11-13 Sankyo Kabushiki Kaisha S-benzoylthiamine o-monophosphate and a process for preparing the same
US3136690A (en) * 1959-10-12 1964-06-09 Ciba Ltd Methods and compositions for combating pests with beta-phosphate esters of -2-butenoates of mono glyceriate heterocyclic acetals and glyceriate carbonates
US3159630A (en) * 1961-06-14 1964-12-01 Dow Chemical Co Pyrimidinyl omicron-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007045955A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Also Published As

Publication number Publication date
NL129225C (de) 1900-01-01
DK120782B (da) 1971-07-12
GB1019227A (en) 1966-02-02
FR1587311A (de) 1970-02-09
MY6900213A (en) 1969-12-31
BR6457921D0 (pt) 1973-05-10
DE1445949C3 (de) 1973-10-11
CH461879A (de) 1968-08-31
US3287453A (en) 1966-11-22
CH456608A (de) 1968-07-31
DK124613B (da) 1972-11-06
NL6403080A (de) 1964-09-29
CY485A (en) 1969-04-23
DE1445949B2 (de) 1973-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1445949A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten
DE2461513A1 (de) Morpholinderivate
DE1770671A1 (de) 3-Isothiazolderivate und Verfahren zu deren Herstellung
CH468153A (de) Insektenbekämpfungsmittel
DE1643608C3 (de)
DE2609254A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2429747A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1148806B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DD149891A5 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzerkrankungen bei pflanzen
DE2139046C3 (de) Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina
CH627620A5 (en) Method and composition for controlling insects and acarids
DE2061058A1 (de) Phosphorhaltige Amidin-Verbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE2422324C2 (de) Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2147259A1 (en) 3-aryl-triazenes - antivirals, insecticides and miticides
DE2118495B2 (de) Insektizides Mittel
DE2013956A1 (de) S S Dialkyl amido dithiophosphate, Ver fahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver Wendung als entblätternde, austrocknende, insektizide und akanzide Mittel
DE1941138A1 (de) Neue Thiolophosphonamide und deren Verwendung als Herbizide,Insektizide und Acarizide
DD154469A5 (de) Insektizide zusammensetzung
DE1952744A1 (de) Pyrimidinderivate,diese enthaltende Mittel,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2344762A1 (de) Neue ester
DE2704894A1 (de) Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide
DE2410239A1 (de) Amidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2124494A1 (de) Insektizide und fungizide Mittel
DE2222146A1 (de) Pyrimidinderivate,deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide
DE2347223A1 (de) Neue ester

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977