DE1445949C3 - O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung - Google Patents

O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung

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DE1445949C3 DE1445949A DE1445949A DE1445949C3 DE 1445949 C3 DE1445949 C3 DE 1445949C3 DE 1445949 A DE1445949 A DE 1445949A DE 1445949 A DE1445949 A DE 1445949A DE 1445949 C3 DE1445949 C3 DE 1445949C3
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

worin R5 für Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom steht, mit einem Halogenderivat der Formel
Il
Y — P(OR4J2
worin Y für ein Halogenatom steht, umsetzt. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen.
steht, wobei die beiden Reste auch verschieden sein können oder beide mit dem N-Atom einen Piperidinring bilden, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Allyl stehen, R4 Tür Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht. Sie betrifft weiter deren Herstellung und Verwendung als Insektizide und Fungizide.
Diese neuen Pyrimidinderivate können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
Die Erfindung betrifft OjO-Dialkyl-pyrid-o-yl-phosphorsäureester der Formel
N(R1J2
worin R1 jeweils Für Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl N(R1J2
worin R5 für Wasserstoff oder ein Alkaliatom steht, mit einem Halogenderivat der Formel
x.
Y — P(OR4J2
worin Y für ein Halogenatom steht, umsetzt.
Für den Fall, daß R5 für Wasserstoff steht, wird die Umsetzung zweckmäßigerweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausgeführt. Beispiele hierfür sind Alkalisalze einer schwachen Säure, wie Alkalicarbonat oder tertiäre organische Basen, wie Trialkylamine mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen.
Die Umsetzung kann in einem inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel ausgeführt werden, z. B. in Benzol. Sie kann durch die Zuführung von Wärme beschleunigt oder zu Ende geführt werden. Die Reaktion kann auch in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt werden. Beispiele hierfür sind Quecksilber(I)-chlorid, QuecksilberfllJ-chlorid, Quecksilber(I)-jodid, Quecksilber(II)-jodid und Kupfer(II)-chlorid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen verwendet. Sie sind in dieser Hinsicht bekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung überlegen, wie dies aus den Vergleichsversuchen hervorgeht.
- Sie können in den üblichen flüssigen oder festen . ^Formulierungen zur Anwendung kommen. Gebrauchsfertige wäßrige Präparate enthalten im allgemeinen zwischen 0,001 und 0,1 Gewichtsprozent aktiven Bestandteil. . ' \ ■
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Alle Teile sind in Gewicht ausgedrückt.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 76 Teilen 2-Dimethylamino-4-methyl-6-hydroxypyrimidin, 69 Teilen Kaliumcarbonat und 87 Teilen Benzol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf wird das Wasser durch azeotrope Destillation aus dem Gemisch entfernt, und das Volumen des Gemisches wird durch die Zugabe von Benzol wieder auf das ursprüngliche Volumen gebracht. Hierauf werden 94 Teile Ο,Ο-Diäthyl-thio-
phosphorsäurechlorid zugegeben, und das Gemisch wird 11 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, mit einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Auf diese Weise wird der 0,0 - Diäthyl - O - (2 - dimethylamino - 4 - methylpyrimid - 6 - yl) - thiophosphorsäureester erhalten, Kp. 128 bis 132°C/0,04Torr.
Analyse:
Berechnet:
C 43,21, H 6,6, N 13,77, P 10,15, S 10,5%;
gefunden:
C 43,10, H 6,3, N 13,70, P 10,0, S 10,0%.
Beispiel 2
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird wiederholt, mit dem Unterschied, daß das 2-Dimethylamino -A- methyl - 6 - hydroxypyrimidin durch 2 - Diäthylamino - 4 - methyl - 6 - hydroxypyrimidin ersetzt wird. Auf diese Weise wird der O,O-Diäthyl-O - (2 - diäthylamino - 4 - methylpyrimid - 6 - yl) - thiophosphorsäureester erhalten.
Analyse: . N 12,6, P 9,3, S 9,6%
Berechnet .. . N 12,0, P 9,6, S 10,2%.
gefunden ...
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 20 Teilen 2-Dimethylamino-4-methyl-6-hydroxypyrimidin, 18 Teilen Kaliumcarbonat und 158 Teilen Benzol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt, und das Volumen des Gemisches wird durch die Zugabe von Benzol wiederhergestellt. Hierauf werden 25 Teile Ο,Ο-Di-n-butyl-thiophosphorsäurechlorid zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird hierauf abgekühlt und nacheinander mit 30 Teilen Wasser, 30 Teilen einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 40 Teilen Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Das Lösungsmittel wird durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, und das zurückbleibende öl wird unter vermindertem Druck fraktioniert. Auf diese Weise wird der O,O-Di-n-butyl-O-(2-dimethylamino-4 - methylpyrimid - 6 - yl) - thiophosphorsäureester erhalten, Kp. 160 bis 164°C/0,3 Torr.
Analyse: .-^
Berechnet ... G 50,3, H 8,3, N ίθ,8%;
gefunden .... C 50,0, H 7,5, N 11,7%.
Beispiel 4
Ein ,Gemisch aus 10 Teilen 2-Dimethylamino-4-methyl-6-hydroxypyrimidin, 9 Teilen Kaliumcarbonat und 105 Teilen Benzol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches durch Zugabe von Benzol wiederhergestellt. Hierauf werden 9 Teile Ο,Ο-Diäthylphosphorsäureesterchlorid zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, nacheinander mit 20 Teilen Wasser, 30 Teilen einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 20 Teilen Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Hierauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird mit 40 Teilen Petroläther (Kp. 40 bis 60° C) verrieben, das Gemisch wird filtriert und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt. Auf diese Weise wird der O,O-Diäthyl-O - (2 - dimethylamino - 4 - methylpyrimid - 6 - yl) - phosphat erhalten.
Analyse:
Berechnet ... N 14,5, P 10,7%;
gefunden .... N 14,8, P 10,3%.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 20 Teilen 4-n-Butyl-2-dimethylamino-6-hydroxypyrimidin, 15 Teilen Kaliumcarbonat und 264 Teilen Benzol wird unter Rückfluß 3 Stunden erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt, und hierauf wird das ursprüngliche Volumen durch die Zugabe von Benzol wiederhergestellt. Anschließend werden 16 Teile Ο,Ο-Diäthyl-thiophosphorsäureesterchlorid zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird dann 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt.
Das Gemisch wird dann abgekühlt, nacheinander mit 50 Teilen Wasser, 50 Teilen einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 50 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet. Hierauf wird das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand eine kurze Zeit im Vakuum auf eine Innentemperatur von 100° C erhitzt, wobei den flüchtigen Produkten das Abdestillieren ermöglicht wird. Auf diese Weise wird der 0,0-Diäthyl-0-(2-dimethylamino-4-n-butylpyrimid-6-yl)-thiophosphorsäureester als öl erhalten.
Analyse:
Berechnet ... N 12,1, P 8,9, S 9,2%;
gefunden .... N 12,0, P 8,8, S 8,7%.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 23 Teilen 2-Di-n-butylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 13,8 Teilen Kaliumcarbonat und 220 Teilen Benzol wird gerührt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches durch die Zugabe von trockenem Benzol wiederhergestellt. 18,8 Teile O,O-Diäthylthiophosphorsäureesterchlorid werden hierauf zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden unter Rückfluß gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und nitriert. Das Filtrat wird nacheinander mit 30 Teilen einer 5%jgen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 30 Teilen Wasser gewaschen. Die Benzollösung wird getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Auf diese Weise wird der Ο,Ο-Diäthyl-O-(2-di-n-butylamino-4-methylpyrimid-6-yl)-thiophosphorsäureester erhalten.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 10,6 Teilen 2-Dimethylamino-4-hydroxypyrimidin, 11,5 Teilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen Benzol wird gerührt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches
Analyse: . N tl-'i P 7,5, S 7,8 %:
Berechnet .. . N io,ö, P 7,2, S 7,9 %.
gefunden ... 10,5,
durch die Zugabe von trockenem Benzol wiederhergestellt. 18,3 Teile Ο,Ο-Diäthyl-thiophosphorsäureesterchlorid werden dann zugegeben und das Reaktionsgemisch unter Rückfluß 18 Stunden gerührt. Das Gemisch wird hierauf abgekühlt und filtriert. Das FiI-trat wird nacheinander mit 30 Teilen einer wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 30 Teilen Wasser gewaschen. Die Benzollösung wird getrocknet und das Benzol durch Eindampfen entfernt. Auf diese Weise wird der O,O-Diäthyl-O-(2-dimethylaminopyrimid-6-yl)-thiophosphorsäureester erhalten.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
C 40,7, H 6,3, N 14,5%;
C 41,23, H 6,18, N 14,43%.
Beispiel 8
Das Verfahren von Beispiel 7 wird wiederholt, mit dem Unterschied, daß das Ο,Ο-Diäthyl-thiophosphorsäureesterchlorid durch 0,0-Diäthyl-phosphorsäureesterchlorid ersetzt wird. Auf diese Weise wird der O, O - Diäthyl - O - (2 - dimethylaminopyrimid - 6 - yl)-phosphorsäureester erhalten.
Analyse: . N 15,3, P 11,3%:
Berechnet .. . N 15,0, P 11,4%.
gefunden ...
Beispiel 9
Das Verfahren von Beispiel 7 wird wiederholt, mit dem Unterschied, daß das 0,0-Diäthyl-thiophosphorsäureesterchlorid durch 0,0-Dimethyl-thiophosphorsäureesterchlorid ersetzt wird. Auf diese Weise wird der O,O - Dimethyl - O - (2 - dimethylamino -A- methylpyrimid-6-yl)-thiophosphorsäureester erhalten.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
Das 5 - η - Butyl - 2 - dimethylamino -A- hydroxy-6-methylpyrimidin kann durch die Zugabe einer Lösung aus 4 Teilen Natriumhydroxyd in 40 Teilen Wasser zu einer Suspension aus 13,6 Teilen Dimethylguanidinsülfat in 20,4 Teilen Äthyl-u-n-butylacetoacetat und 100 Teilen Äthanol hergestellt werden. Das Gemisch wird gerührt und 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation entfernt, und der Rückstand wird
ίο mit Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatlösung wird getrocknet und das Lösungsmittel durch Eindampfen entfernt. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert, und auf diese Weise wird 5-n-Butyl-2-dimethylamino -A- hydroxy - 6 - methylpyrimidin erhalten, Fp. 1030C.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 8 Teilen 4-Hydroxy-6-methyl-2-piperidinopyrimidin, 5,7 Teilen Kaliumcarbonat und 108 Teilen Toluol wird gerührt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches durch die Zugabe von trockenem Toluol wiederhergestellt. 8 Teile O^OrDiäthylthiophosphorsäureesterchlorid werden zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden unter Rückfluß gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird nacheinander mit 20 Teilen einer 5%igen wäßrigen Kaliumcarbonatlösung und 20 Teilen Wasser gewaschen.
Die Benzollösung wird dann getrocknet, das Lösungsmittel wird durch Eindampfen entfernt, und auf diese Weise wird O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-2-piperidinopyrimid-6-yl)-thiophosphorsäureester erhalten.
N 14,7, P 10,8%;
N 14,9, P 10,7%.
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 18,5 Teilen 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrirnidin, 12,2 Teilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen Benzol wird gerührt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen des Gemisches durch die Zugabe von trockenem Benzol wiederhergestellt. 16,7 Teile OjO-Diäthylthiophosphorsäureesterchlorid werden zugegeben, und das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden unter Rückfluß gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird nacheinander mit 30 Teilen einer 5%igen wäßrigen Natriumcarböriatlösung und 30 Teilen Wasser gewaschen. Die Benzollösong wird getrocknet, und das Lösungsmittel wird durch Eindampfen entfernt. Auf diese Weise wird der O,O - Diäthyl - O - (5 - η - butyl - 2 - dimethylamino-4 - methylpyrimid - 6 - yl) - thiophosphorsäureester erhalten.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
N 12,2,
N 12,5,
P 9,0, S 9,3%; P 8,8, S 9,0%.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 18 Teilen 5-Allyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 12 Teilen Kaliumcarbonat und 200 Teilen Toluol wird gerührt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Wasser wird durch azeotrope Destillation entfernt und das Volumen der Lösung durch Zugabe von trockenem Toluol wiederhergestellt. 15 Teile O,O-Dimethylthiophosphorsäureesterchlorid werden zugegeben, das Reaktionsgemisch wird gerührt und 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und filtriert und das Filtrat nacheinander mit 30 Teilen einer 5% igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und 30 Teilen Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird getrocknet, und das Toluol wird durch Destillation entfernt. Andere flüchtige Produkte werden durch Vakuumdestillation bei einer Innentemperatur von 100° C entfernt. Auf diese Weise wird der O,O - Dimethyl - O - (5 - allyl - 2 - dimethylamino-4 - methylpyrimid - 6 - yl) - thiophosphorsäureester als strohfarbenes öl erhalten.
Analyse: . N 11,6, P! S 8,9%; Analyse: . N 13,24, P 9,78, Crt 10,1%;
Berechnet .. . N 11,6, ρ: S 9,0%, Berechnet .. . N 13,50, P 9,60, S 10,1%.
gefunden ... gefunden ...
8,6,
8,4,

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Pyrid-6-yl-phosphorsäureester der Formel
    X
    0-P(OR4J2
    worin R1 jeweils für Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl steht, wobei die beiden Reste auch verschieden sein können oder beide mit dem N-Atom einen Piperidinring bilden, R2 und R3 für Wasserstoff, Methyl, Äthyl·, Propyl, Butyl oder Allyl stehen, R4 für Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
    R3
    R2 I OR5
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