DE1197675B

DE1197675B - Insektizide Mittel

Info

Publication number: DE1197675B
Application number: DEB71700A
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Sehring
Original assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Current assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date: 1963-04-29
Filing date: 1963-04-29
Publication date: 1965-07-29

Description

Insektizide Mittel Zusatz zum Patent: 1 174 104 Die Erfindung betrifft insektizide Mittel, die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel enthalten. In dieser Formel bedeuten R1 und R2 die Methyl- oder die Athylgruppe.
Im Hauptpatent 1174 104 wurden Schädlingsbekämpfungsmittel unter Schutz gestellt, die als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allmeinen Formel enthalten. In dieser Formel bedeuten R1 und R2 die Methyl- oder die Athylgruppe.
Es wurde nun gefunden, daß die entsprechenden schwefel freien Verbindungen ebenfalls hervorragende Schädlingsbekämpfungsmittel und insbesondere ausgezeichnete Insektizide sind.
Hinsichtlich bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln besitzen diese Verbindungen eine überlegene Wirkung.
Die Toxizität der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen gegenüber Warmblütern ist gering. Im folgenden sind die LDso-Werte der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen angeführt. LD50 1175 mg/kg (Ratte p. o.) LDso 204 mg/kg (Ratte p. o.) Die Herstellung der neuen Phosphorsäureester der Formel 1 erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung des 2,5-Dichlor-4-bromphenols mit O,O - Dialkyl - phosphorsäurechlorid. Die Reaktion wird in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei 40 bis 120"C, durchgeführt. Zu den Verbindungen der Formel I gelangt man auch, wenn man das Phosphorsäuredichlorid der Formel mit Alkoholaten umsetzt.
O,O-Dimethyl-O- (2,5- dichlor -4- bromphenyl)-phosphat wird beispielsweise folgendermaßen hergestellt: 24,2 g 2,5-Dichlor-4-bromphenol und 10,1 g Triäthylamin werden in 100 ml Toluol gegeben. Die so entstandene Suspension wird auf 50° C erhitzt. Sodann werden 14,5 g O,O-Dimethylphosphorsäurechlorid langsam eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird für 4 Stunden auf 50 bis 60"C gehalten, sodann abgekühlt, vom gebildeten Triäthylamin-hydrochlorid abgesaugt, das Lösungsmittel abdestilliert und die letzten flüchtigen Bestandteile durch Absaugen an der pumpe auf dem Wasserbad entfernt. Umkristallisation aus Methanol. Schmelzpunkt 640 C.
Ausbeute: 34,0 g = 970/0 der Theorie.
Analyse: Halogen berechnet 30,40/0, gefunden 29,90/0.
In analoger Weise kann das O,O-Diäthyl-O-(2,5-di chlorXbromphenylfiphosphat durch Umsetzung von 24,2 g 2,5-DichlorXbromphenol und 17,3 g O,O-Diäthyl-phosphorsäurechlorid hergestellt werden.
Ausbeute: 36 g = 95,50/o der Theorie.
Analyse: Halogen berechnet 28,2°/o, gefunden 28,60/o.
Die Anwendung der neuen Wirkstoffe erfolgt in der für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Weise.
Die Wirkstoffe können für sich allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen in Form z. B. von Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Streupulvern zur Anwendung gelangen. Die bevorzugte Wirkstoffkonzentration beträgt 0,01 bis 3°/o.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1 Emulsionen 20 Teile Wirkstoff werden in 75 Teilen Xylol gelöst und 5 Teile Rizinolbutylestersulfonat zugesetzt.
Diese Lösung wird in Wasser bis zur gewünschten Konzentration suspendiert.
Beispiel 2 Stäubemittel 2 Teile Wirkstoff werden auf 98 Teile Kaolin aufgedüst und homogen vermahlen.
Beispiel 3 Suspensionsmittel 25 Teile Wirkstoff werden auf 73 Teile Kieselgur aufgedüst und nach Zusatz von 2 Teilen naphthalinsulfonsaurem Natrium homogen vermahlen. Diese Mischung wird mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt.

Claims

Patentanspruch: Insektizide Mittel nach Patent 1174 104, g e -kennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel worin R1 und R2 die Methyl- oder die Athylgruppe bedeuten.