DE2139046C3 - Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina - Google Patents

Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina

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DE2139046C3 DE2139046A DE2139046A DE2139046C3 DE 2139046 C3 DE2139046 C3 DE 2139046C3 DE 2139046 A DE2139046 A DE 2139046A DE 2139046 A DE2139046 A DE 2139046A DE 2139046 C3 DE2139046 C3 DE 2139046C3
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Formamidine and ihre Salze, deren Herstellung und diese enthallende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 Propyl, Isopropyl, n-, i- oder sek.-Butyl, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R4 Fluor, Chlor, Brom, oder Jod und P-5 Methyl oder Äthyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden, wie folgt, hergestellt werden:
R1
(Π)
NH2 + O = CH-N
(III) (I)
In den Formeln Il und ΪΙΙ haben R1 bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung. Die Umsetzung wird bei normalem Druck, bei einer Temperatur von O bis 1200C, vorzugsweise bei 30 bis 700C und zweckmäßig in folgenden inerten Lösungsmitteln vorgenommen: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon; Nitrile, wie Acetonitril. Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt und lassen sich analog bekannter Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien: Tetligoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae,Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Nocluidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydac, Trypetidae. Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akanzide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B.
a) SOCl2
b) COCl2
c) POCI3
d) PCl3
f) (CHs)2SO4.
g) C1-S
organische Phosphorverbindungen, Derivate von Nitrophenolen, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
überraschenderweise sind Wirkstoffe der allgemeinen Formel I bei der Bekämpfung von Zecken wie z. B. von Rhipicephalus bursa und Boophilus microplus analogen aus der französischen Patentschrift 1 384 273 bekannten Verbindungen eindeutig überlegen.
Vergleichsversuch
Testverbindungen
= CH-N
CH,
C4H9(J)
(a)
Cl-
erfindungsgemäß
CH3 H
-N = CH-N
C4H9(I)
bekannt aus der französischen Patentschrift I 384 27 Testtiere
Rhipicephalus bursa Larven und Adulte Boophili microplus sensible und OP-resistcnte Larven*).
Testemulsion
10 Teile Wirkstoff A oder B,
3,4 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
*) OP = Organophosphorverbindungen.
13,4 Teile eines Ko^binätionsemulgators,
bestehend aus Feltalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium
Salz»
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol.
Test
Analog Beispiel 4A und 4B.
Resultat
100%ige Abtölung bei folgenden Adullc Boophilus microplus OP-resistente
Larven
Wirk Grenzkonzentrationen in ppm für 50 sensible 0.5
stoff Rhipicephalus bursa >100 0,5 100
Larven 100
a) 0,1
b) 100
den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate,
Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentraie: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
_ 15 Der Gehalt an Wirkstoffin den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Beispiel 1
Herstellung der Verbindung der Formel
CH3
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/ oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehpren, verarbeitet werden. Ferner sind Vieh bäder und Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in Br
N = CH - N
(Verbindung Nr. 1)
CH3
C4 H9Jn)
In einer Rührapparatur werden unter Feuchtigkeitsausschluß der Reihe nach zusammengegeben:
40 g Methyl-butyl-formamid, 300 ml abs. Toluol, 24 ml Thionylchlorid. Man rührt diese Mischung 2 Stunden lang bei 40° C und tropft dann bei 40 bis 50° C eine Lösung von 56 g 4-Brom-2-methyIanilin in 150 ml abs. Toluol zu. Nach beendeter Zugabe erhitzt man während 4 Stunden bei Rückflußtemperatur. Nach 2 Stunden Rückfluß wird abgekühlt und mit 30%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Die organische Phase wird abgetrennt, gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand am Vakuum destilliert. Sdp. 120°C/0,03mm Hg.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Wirkstoff Nr.
CH,
C'
CH,
CH,
Cl
N=CH-N
CH3
V3H7(I)
Physikalische Daten Sdp., Schmp. oder Refraktion
140°C/0,14mm Hg
114°C/0,14mm Hg
Fortsetzung
Wirkstoff
Nr.
CH3
C1
/CH3
CH,
C2H5
Cl-< >-N = CH-N
CH3 CH3
Cl-1 >-N = CH-N
CH3
Cl
CH3
N = CH-N
C4R,(sek.) CH3
C3H7(n)
CH3
CH3
CH3 CH3
N = CH-N
C3H7(n)
CH3
C2H5
Cl-C >-N = CH —N
CH3
• N = CH — Ν'
Br
CH3
Br —< >- N -- CH - Ν'
Cl
CH,
V3H7(Ii) CH,
V3H7(n) CH3
V,H7(n)
Physikalische U;iicn Sdp.. Schmp. oder Rcfraklion
127°C/0,7mm Hg 112° C/0,01 mm Hg 114— 117"C/O,19mm Hg 117"C/O,3mm Hg 124° C/0,02 mm Hg
124—126° C/0,06 mm Hg
111—114 C/0,01 mm Hg 136—139C/O,05mm Hg
141 143 C 0.02 mm Hg
Wirkstoff
Fortsetzung
CH3
Br —£ >- N=CH-N
Cl
Cl N = CH /
— Ν
\		 C3H7(D)
CH3 ^CH3
> \
Cl
C3H7In)
CH,
1 CH3
Cl —1 >— N = CH — N
V \
C3H7(J)
Cl
jCHj CH,
Cl —<^T^>— N = CH — N
V \
Cl QH,(i)
CH3 N = CH — N CH3
Cl- /=\
Cl		 \
C4H9(sck.)
CH3 N = CH — N CH3
Cl-
CH3 C3H7(J)
CH3 N = CH -N CH3
CI-
CH3 \
C4H9(SCk.)
CH,
I 		N CH — N CH3
Br- <>- /
\
C4H9(SCk.)
CH3 CH3
J —C > N - CH - N
C3H7In) Ph)sik;ilischc D;ilcn Sdp.. Schmp. oder Kcfniklixn
120— l25°C/O,O3mm Hg 131 —133° C/0,06 mm Hg
123—124°C/0,01 mm Hg 124—128'-'C/O,O15mm Hg 123--125cC/O,O4mm Hg 119—122 C/O,03mm Hg 120 -123 C/0,06 mm Hg 137 C/OJmm Hg
nf - 1,6171
Wirkstoff
Nr.
22
23
24
25
26
27
Fortsetzung
C1
CH3
CH3
CH,
CH3
C3H7(n)
CH3
Cl -< >— N = CH — N
C4H9Ii)
CH3 CH3 \ CH3 Physikalische Daten
Sdp., Schmp. oder Refraklion
/
— Ν
\
CjH7(n)		 \
N ■= CH ^2H5 nT = 1,5845
/
— Ν
\
N = CH C4H,(sek.) 11470,02
/
— Ν
\
N = CH nT = 1,6054
/
— Ν
N = CH 125°C/0,55mm Hg
12OC/O.O7mm Hg
120 C 0.02 mm Hg
Beispiel 2
Drei Gruppen von je zwei Ochsen, die stark mit Boophilus microplus befallen waren, wurden wie folgt geprüft:
1. eine Gruppe wurde als Kontrollgruppe nicht behandelt,
2. eine Gruppe wurde mit einer 0,05%igen wäßrigen Zubereitung von N-2-Melhyl-4-chlorphenyl-N'.N'-dimethylformamidin behandelt,
3. eine Gruppe wurde mit einer 0,05%igen wäßrigen Zubereitung der Verbindung 2 behandelt.
Die Behandlung erfolgte mit einem sogenannten Handspray in der Weise, daß die Tiere bis zur völligen Benetzung besprüht wurden.
Zur Zubereitung der Testlösungen wurden 1 sionskonzentrate, bestehend aus
55 10 Teilen Wirkstoff 2 oder N-2-Methyl-4-phenyl-N ',N'-dimethylformamidii 3,4 Teilen epoxidiertes Pflanzenöl, 13,4 Teilen eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyg äther und Alkylarylsulfonat-Calz Salz.
40 Teilen Dimethylformamid, 43,2 Teilen Xylol.
65 verwendet.
Die Auswertung begann am Tage nach der Be lung, d. h., die Auszählung der vollgesogenen chen dauerte vom 1. bis und mit 21. Tag na<
Behandlung; die Eigelege wurden während 6 Wochen auf geschlüpfte Larven kontrolliert.
Kontrolle ....
N-2-Methyl-4-chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylformamidin...
Verbindung 2
Total der
vollgesogenen
Weibchen
37 330
1630
740
Total der
Weibchen,
die Eier
gelegt
hatten
33312
924
409
Total der
fruchtbaren
Eigelege
30 984
542
22
% der
fruchtbaren
Eigelege
83
33
3
Beispiel 3
Es wurden zwei Reihen von simulierten Viehbädern hergestellt. Als Wirkstoff wurden
A) N -2- Methyl -A-chlorphenyl -Ν',Ν'-dimelhylformamidin,
B) Verbindung 2
20
Verbindung Konzentration
in ppm		 Wirkung nach Wochen 1 2 3 4 5
—
A 0,1 ± — — — —
1 + + + + ±
10 + + + + ±
100 ± ± + — —
B 0,1 + + + + +
1 + + + + +
10
100
— = Weniger als 50% der Larven wurden getötet.
± = 50 bis 98% der Larven wurden getötet.
+ = Alle Larven wurden getötet
Beispiel 4 A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstofferaulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch Hefen zwei Wiederholungen.
100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:
55
60
Wirkstoff
Mr 		Rhipicephalus bursa
INI. Larven Adulte
2 0,5
3 0,1 50
4 0,1 —
5 — 50
6 0,1 50
7 0,1 10
8 0,1 —
9 1 —
10 0,1 -
27 10 100
verwendet. Die Herstellung der Viehbäder erfolgte durch Verdünnen eines Emulsionskonzenlrats gemäß Beispiel 2 mit Wasser, wobei der Wirkstoffgehalt der Viehbäder auf 1000 ppm (parts per million) eingestellt wurde. Nach 1, 2, 3, 4 und 5 Wochen wurden 3<3 die Viehbäder auf ihre Wirksamkeit geprüft. Als Testindividuen dienten dabei Zeckenlarven, die jeweils mit Proben einer Verdünnungsreihe von 100, 10, 1 und 0,1 ppm Wirkstoffgehalt behandelt wurden.
35
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von O,O-Di-Äthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)thiophosphorsäureester; 100%ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen ermittelt:
Wirkstoff Boophilus Larven resistente
Nr. 0,1
0,1
2 0,1
3 10
4 0,5
5 0,1
6 0,1
7 0,5
8 0,1
9 10
10 10
25
27
45 microplus
sensible
0.1
0,1
0,1
10
0,5
0,1
0,1
0,5
0.1
10
10
Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stun den vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einen infestierten Blattstück aus einer Massenzucht vor Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen be weglichen Stadien wurden aus einem Chromato graphiezerstäuber mit den emulgierten Testpräpa raten bestäubt, daß kein Ablaufen der Spritzbrühi eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulti und Eier unter dem Binokular auf lebende und toti Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Pro zenten ausgedrückt. Während der »Haltezeit« stan den die behandelten Pflanzen in Gewächshauska binen bei 25° C.
Die Verbindung 2 zeigte folgende Ergebnis» (Abt. in %):
Auswirkung nach
2 Tagen 7 Tagen
Eier
Larven Adulte
100 100
100
100
Beispiel 6
a) Wirkung gegen Chilo suppressalis (Larven)
Die Wirkstoffe 1 und 3 wurden auf ihre Fraßwirkung gegen L-2-Larven geprüft Zu dieser Prüfung wurden die Larven auf Wurzelwerk von Reissämlingen ausgesetzt, welches man vorher durch Tauchen in eine Emulsion des Wirkstoffes behandelt hatte. Die Auswertung erfolgte nach 5 Tagen.
Konzentration Abtötung in Prozenten Nr. 1 Nr. 3
des Wirkstoffes für die Wirkstoffe 80 80
in der Emulsion 80 80
(ppm) 80 80
800 80 80
400
200
100
b) Wirkung gegen Orgya gonostigma Der Test mit Orgya gonostigma im L-3-Stadium wurde folgendermaßen durchgeführt: Junge Malvenpflanzen (Malva silvestris) wurden in Emulsion der Wirkstoffpräparate getaucht und anschließend trocknen gelassen. Die Versuchstiere (pro Versuch 5 Larven) wurden in eine Cellophantüte eingebracht, die anschließend über die behandelten Pflanzen gestülpt und mit einem Gummiband verschlossen wurde. Nach 5 Tagen wurde die Wirkung der Behandlung durch Auszählen der lebenden und toten Larven und durch Berechnung der prozentualen Abtötung ermittelt
Bei den Wirkstoffen 2, 3 und 5 wurde folgende Abtötung der Larven (in Prozenten) festgestellt.
20
Wirkstoff
Nr		 Korn- ppm nach 5 Tagen
. ■ ·
2 		_
800 		80
3 800 100
5 800 80

Claims (15)

  1. 2 2
    046
    Patentansprüche:
    1. Formamidine der allgemeinen Formel
    K3 '
    worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 Propyl, Isopropyl, n-, i- oder sek.-Butyl, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R4 Fluor, Chlor, Brom oder Jod und R5 Methyl oder Äthyl bedeutet und deren Salze anorganischer oder organischer Säuren.
  2. 2. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Forme! CH1
    CH,
    C1-\ J^N = CH-N
    C4H9(Ii)
  3. 3. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    ru
    CH3
    Cl-C >- N = CH- N
    C3H7(I)
  4. 4. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    35
    CH,
    CH,
    Cl
    ^ jr- N = CH- N
    C3H7(Ii)
  5. 5. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    45
    CH3
    Cl
    N = CH — N
    QH5
    C4H9(Ii)
  6. 6. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3
    Cl
    CH3
    55
    - N == CH — N
  7. 7. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3
    Cl
    = CH-N
    CH,
    C4H1(SeIc.)
  8. 8. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel CH3 CH3
    Cl
    = CH-N
    CH3
  9. 9. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel 3 CH3
    = CH-N
    CH3
  10. 10. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3 CH3
    Br —\/— N== CH- N
    QH7In)
  11. 11. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3 CH3
    Br-O-N=CH~\
    C4H,(sek.)
  12. 12. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3 CH3
    Br-\>-N = CH —N
    C4H9(Ii)
  13. 13. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3
    CH3
    = CH-N
    C4H9(n)
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    NH2
    60 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    O == CH — N
    worin R, bis R5 die im Anspruch I angegebene
    Bedeutung haben, in Gegenwart von SOCl2, COCl2, POCl3, PCl3, PCl5, (CH3)2SO4 oder
    -Cl-SO2
    umsetzt.
  15. 15. Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
    Vertretern der Ordnung Akarina, entsprechend den voi stehenden Patentansprüchen. Die Formamidine, welche als Salze anorganischer oder organischer Säuren vorliegen können, entsprechen der allgemeinen Formel
    R4-^-N = CH-N
    R3
DE2139046A 1970-08-27 1971-08-04 Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina Expired DE2139046C3 (de)

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CH626333A5 (en) * 1976-03-01 1981-11-13 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of N-(2-methyl-4-chlorophenyl)formamidine derivatives

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