DE2139046B2 - Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina - Google Patents

Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina

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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Formamidine und ihre Salze, deren Herstellung und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 Propyl, Isopropyl n-, i- oder sek.-Butyl, R3 Wasserstoff, Chlor, Bron oder Methyl, R4 Fluor, Chlor, Brom, oder Jod unc R5 Methyl oder Äthyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können nach ar sich bekannten Methoden, wie folgt, hergestelli werden:
NH, + O = CH-N
(Π)
(III)
In den Formeln II und III haben R, bis R5 die für die Formel I angegebene Ejdeutung. Die Umsetzung wird bei normalem Dri· :k. bei einer Temperatur von 0 bis 120 C, vorzugsweise bei 30 bis 70C und zweckmäßig in folgenden inerten Lösungsmitteln vorgenommen: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol. Chlorbenzol. Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit I bis 9 Kohlenstoffatomen, Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylkcton, Diäthylketon: Nitrile, wie Acetonitril. Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt und lassen sich analog bekannter Methoden herstellen.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier. Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae. Gryllidae,Gryllotalpidae, Blattidae.Reduviidae. Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae. Diaspididae. Pseudococcidae, Scarabacidae. Dermestitlae, Coccinellidae, Tenebrionidae. Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymaniriidae. Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akariden der Familien Ixodidae. Argasidac. Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung läßt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und.oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B.
a) SOCl2
b) COCl2
c) POCl3
d) PCl3
e) PCl5
O (CH3I2SO4
g) Cl-SO,-<
organische Phosphorverbindungen, Derivate von Nitrophenolen, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
überraschenderweise sind Wirkstoffe der allgemeinen Formel I bei der Bekämpfung von Zecken wie z. B. von Rhipicephalus bursa und Boophilus mieroplus analogen aus der französischen Palentschrift 1384 273 bekannten Verbindungen eindeutig überlegen.
Vergleichsversuch
Testverbindungen
CH3
CH3
Cl
= CH-N (a)
XC4Hg(i)
Cl
erfindungsgemäß
CH3
N = CH-N
C4H9Ji)
bekannt aus der französischen Patentschrift 1 384 273 Tcstticrc
Rhipicephalus bursa Larven und Adulte Boophilus mieroplus sensible und OP-resistcnte Larven*).
Testemulsion
IO Teile Wirkstoff Λ oder B.
3.4 Teile epoxidicrtcs Pflanzenöl,
*> OI> -.-: Orgiinophosphiirvi-rhiiuliinycn.
13,4 Teile eines Kambinationsemulgatars,
bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Culcium Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.
Test
Analog Beispiel 4A und 4 B.
Resultat
IOO%ige Abtölung bei folgenden Adulte Boophilus microplus OP-resislente
Larven
Wirk Grenzkonzentrationen in ppm für 50 sensible 0.5
stoff Rhipicephalus bursu > 100 0.5 100
Larven 100
a) 0,1
bl 100
Die Verbindungen der Formel I können fur sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Trager und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-. Haft-. Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten. Granulaten, Dispersionen. Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind Viehbader und Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen ver «'endet werden, zu e. wähnen.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Fnrmel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden AufarbeUungsfarmen vorliegen un angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen,·
Stäubemittel, Streumittel, Granuiate,
Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulati und Homogengranulate.
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzenträte Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emul sionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebener Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu er wähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Beispiel I
Herstellung der Verbindrng der Formel
CH,
- N = CH — N
C4H9In)
(Verbindung Nr. I)
In einer Rührapparatur werden unter Feuchtigkeitsausschluß der Reihe nach zusammengegeben: 40 g Methyl-butyl-formamid, 300 ml abs. Toluol. 24 ml Thionylchlorid. Man rührt diese Mischung 2 Stunden lang bei 40°C und tropft dann bei 40 bis 50 C eine Lösung von 56 g 4-Brom-2-methylanilin in 150 ml abs. Toluol zu. Nach beendeter Zugabe erhitzt man während 4 Stunden bsi Rückflußtemperatur. Nach 2 Stunden Rückfluß wird abgekühlt und mit 30%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Die organische Phase wird abgetrennt, gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand am Vakuum destilliert. Sdp. 120 C/0,03 mm Hg.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
Wirkstoff
Nr.
-N = CH-- N
Cl -< >- N - CH — N
CH3
C4H9(n)
CH,
CH-ii) Physikalische Daten
Sdp., Schmp. oder Refraktion
140°C/0,l4mm Hg
ll4"C/0,l4mm Hg
Fortsetzung
C'l--< >■ N CH N
Cl-< >--N -C-H - N
CU.,
C3H7In)
C2H,
C4Hq(n)
CU,
Br ■-
• -N
--N
Br
Br
CH,
■- \ (H N
C1IMn)
l'h\MkaliM.-hc D.iun SiIp. Schnip mlcr Kt-fr.ikl
1?7 C 0,7 mm Hg 112 C/0,01 mm Hg
Cl i ( i
C		 Ί -- CH, N CH N C4IMi) I
! //- CH., C4H9(SCk.) j
CH.
/
Cl C CU, N CW N
// C3I-Mn) ι
i
".ι CH, !
; c CH, -N CW -n"
ι C3IMn)
H.. CH,
C2II - N (H - N
C3H-In)
CW,
CH N CH .... >■
114 117'00,19 mm Hg 117 C 0.3 mm Hg Ί24 C 0.02 mm Hg
124 126 C 0.06 mm Hg
14 C 0.01 mm Hg
136 139 C 0.05 mm Hg
■|41 143 C 0.02 mm Hg
(MI-(IiI
Fortsetzung
CII,
»r -< > N CH N
VW,
Cl
>-Ν CH-N
Cl
CH3
CI --< V- N -CH- Ν' Cl
/H3
C3H7In)
CH3
Cl -
N ■■■·= CH — N
ΙΟΊ
CH3
C4IMi)
CH3
Cl -< /-N- CH-N
ί
Cl
CH,
/-Ν CH- N
C3H7(J) CH3
CH,
CH.,
Cl — '^ >- N CTI — Ν'
CH3 C4H11(SCk.)
CH3
Br- < j>- N CH - N
CH,
.1 --:.'. >—N -■ CH-N
CH3
C4H9(SeL) .CH3
C, Η-( η)
10
1'11NSiLiIiMJhO D.H0M
SiIp.. Solimp Dilor Krfi.iklion
120 125 C 0.03 mm Hp 131 133 C 0,06 mm Hg
123 124 C,0,01 mm He 124 -128 C 0,015 mm Il 123 125 C0.04mm Wn 119 122 C,0.03 mm Hu 120 123 C.0.06 mm Hü C 0.7 mm Hi
»""'■ - 1.6171
11
Fortset/ung
12
Tl
24
25
26
27
til,
Hr <( /;■ N CH N
CH3
CH,
= CH-N
CH.,
CH,
Cl-< >-N — CH- N
CH,
Cl -< //- N=CH - N
CH,
CH,
C4Hu(n)
CH.,
QH5
C4Hc,(sek.
C2H5
C1H-(Ii)
CH5
C4II11(H I'hvMkiilische Dalcn Sdp.. Schtnp. oder Rcfraklion
ir 1,5845
14 /0,02
tr = 1,6054
125 C/'O.55mm Hg
120 C 0.07 mm Hg
120 C: 0.02 mm Hg
Beispiel 2
Drei Gruppen von je zwei Ochsen, die stark mit Boophilus microplus befallen waren, wurden wie tilgt geprüft:
1. eine Gruppe wurde als Kontrollgruppe nicht behandelt.
2. eine Gruppe wurde mit einer 0.05%igcn wäßrigen Zubereitung von N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N'.N'-dimethylformamidin behandelt.
3. eine Gruppe wurde mit einer 0.05%igen wäßrigen Zubereitung der Verbindung 2 behandelt.
Die Behandlung erfolgte mit einem sogenannten Handspray in der Weise, daß die Tiere bis zur völligen Benetzung besprüht wurden
55
6o Zur Zubereitung der Testlösungen wurden Emulsionskonzentrate, bestehend aus
Teilen Wirkstoff 2 oder N-2-Methyl-4-chlor-
phenyl-N'.N'-dimethylformamidin. 3.4 Teilen epoxidiertes Pflanzenöl,
13.4 Teilen eines Kombinationsemulgators.
bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calzium Salz.
4!! Teilen Dimethylformamid.
43.2 Teilen Xylol.
65 verwendet.
Die Auswertung begann am Tage nach der Behandlung, d. h.. die Auszählung der vollgesog?nen Weibchen dauerte vom 1 bis und mit 21. Tag nach der
Behandlung; die Eigelcge wurden während 6 Wochen auf geschlüpfte Larven kontrolliert.
Kontrolle ....
N-2-Methyl-4-chlorphcnyl-N'.N'-dimethyl-Ibrmamidin...
Verbindung 2
Total der j
vollgesogenen
Weihchen
37 330
1 630
740
(.lie hier
gelegt
hatten
33 312
924
409
* u 111 ν- 11 vi ι
ι. 		I T ' \ '\_ I IV, | I 33 Wirkstoff
Nr.
Total der
frucht
baren
Ligelege		 " .i der
laicht- 5
baren
T.igelegc		 3 '5 T
3
4
5
30 9X4 IO 6
7
X
542 9
IO
22 27
Rhipicephalus bursa
Larven
0,5
0.1
0,1
0,1
0.1
0,1
I
0,1
Adulte
51)
100
Beispiel 3
Es wurden zwei Reihen von simulierten Vichfeädern hergestellt. Als Wirkstoff wurden
A) N-2- Methyl -4-chlorphcnyl - N'.N' - dimethylformamidin.
B) verbindung 2
fcrwendel. Die Herstellung der Viehbäder erfolgte durch Verdünnen eines Emulsionskonzentrats gemäß Beispiel 2 mit Wasser, wobei der WirkstofTgchalt der %iehbäder auf 1000 ppm (parts per million) cinge-Üellt wurde. Nach 1, 2. 3. 4 und 5 Wochen wurden die Viehbäder auf ihre Wirksamkeit geprüft. Als Testindividuen dienten Jabei Zeckenlarven, die jeweils •lit Proben einer Verdüimungsreihe von 100. 10. I ■ nd 0.1 ppm Wirkstoffgehalt behandelt wurden.
Verbindung
<von/cntralion
in ppm		 \
I		 Virkuni ! nach
3		 4- -{- Wochen
4
0.1 — — _ t ι -+- 4- —
i ± — — 4- A-
10 4- + ! + 4- 4*
100 + + I --L-
0.1 4- —
1 + 4-
10 + 4-
100 4. ;
- = Weniger als 50"ό der Larven wurden getöiet
1 - 50 his 9X% der Larven wurden gelötet.
+ ■= Alle Larven wurden getötet.
Beispiel 4
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünriungsreihe mit je 100. 10. I und 0.1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach
2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen zwei Wiederholungen.
100%igc Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) ermittelt:
B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgerührt. Die Resistenz bezieht sich aufdie Verträglichkeit von O.O-Di-Athyl-0-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)thiophosphoisäureester: 100%ige Abtölung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen (ppm) nach 2 Wochen erniittelt:
Wirkstoff
40
Boophilus Larven respstcnlc iiiicropli
0,1
0,1 sensible
0,1 0.1
10 0.!
0,5 0.1
0,1 10
0,1 0.5
0,5 0.1
0,1 0.1
!0 0.5
IO 0.1
Beispiel 5 IO
10
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stun den vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzur···,. von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, daß kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven. Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der »Haltezeit« üan-J0 den die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
Die Verbindung 2 zeiete folgende Ergebnisse (Abt. in %):
Auswirkung nach < Eier ! I arven Aiiuhe
i I^
2 Tagen j — 100 j 100
7 Tagen ' 90 100 100
Beispiel 6
a) Wirkung gegen Chilo suppressalis (Larven)
Die Wirkstoffe 1 und 3 wurden auf ihre Fraßwirkung gegen L-2-Larven geprüft. Zu dieser Prüfung wurden die Larven auf Wurzelwerk von Reissämlingen ausgesetzt, welches map. vorher durch Tauchen in eine Emulsion des Wirkstoffes behandelt hatte. Die Auswertung erfolgte nach 5 Tagen.
Konzentration
des Wirkstoffe
in der Emulsion		 Abtötung
für die		 in Prozenten
Wirkstoffe
(ppm) Nr. I
800 80
400 80
200 80 Nr 3
100 80 80
80
80
b) Wirkung gegen Orgya gonostigma
Der Test mit Orgya gonostigma im L-3-Stadium wurde folgendermaßen durchgeführt: Junge Malvenpflanzen (Malva silvestris) wurden in Emulsion der
S Wirkstoffpräparate getaucht und anschließend trocknen gelassen. Die Versuchstiere (pro Versuch 5 Larven) wurden in ^ine Cellophantüte eingebracht, die anschließend über die behandelten Pflanzen gestülpt und mit einem Gummiband verschlossen wurde.
to Nach 5 Tagen wurde die Wirkung der Behandlung durch Auszählen der lebenden und toten Larven und durch Berechnung der prozentualen Abtötung ermittelt.
Bei den Wirkstoffen 2, 3 und 5 wurde folgende Abtötung der Larven (in Prozenten) festgestellt.
Wirkstoff
Nr.		 Konz. ppm nach 5 Tagen
20 2
3
5		 800
800
800		 80
100
80

Claims (15)

  1. Patentansprüche:
    1. Formamidine der allgemeinen Formel
    R,
    R1
    worin R1 Methyl oder Äthyl, R, Propyl, Isopropyl, n-, i- oder sek.-Butyl, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R4 Fluor, Chlor, Brom oder Jod und R5 Methyl oder Äthyl bedeutet und deren Salze anorganischer oder organischer Säuren.
  2. 2. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel CH,
    CH1
    Cl-<
    N = CH-N
  3. 3. Verbindung gemäß Anspruch I der Formel CH^ CH-.
    C!
    -N = CH-N
    C3H-Ii)
  4. 4. Verbindung gemäß Anspruch I der Forme!
    Cl
    CH3
    CH3
    N = CH-N
    C3H7In)
  5. 5. Verbindung gemäß Anspruch I der Formel
    C2H5
    N = CH-N
    C4Hq(Il)
  6. 6. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    C4Hg(I)
  7. 7. Verbindung gemäß Anspruch I der Formel
    CH3
    ClI3
  8. 8. Verbindung gemäß Anspruch I der Formel
    CH3
    Cl
    -N = CH-N
    4
    \
    CH1
    CHj
    C3H7In)
  9. 9. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3
    = CH-N
  10. 10. Verbindung gemäß Anspruch 1 dar Formel
    CH3 CH3
    C3H7Im
  11. 11. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Forme!
    CH^ CH3
    /
    Br --CV N = CH -Nx
    C4Hq(SCk )
  12. 12. Verbindung gemäß Ansprach 1 der Forme!
    CHj CH3
    /
    Br -/C~y~ N = CH - N
    C4HqIn)
  13. 13. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3
    C4HqIn)
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen tjemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daC man eine Verbindung der allgemeinen Forme
    NH2
    mit einer Verbindung der allgemeinen Forme
    O = CH — N
    N=CH N
    C4IUsCk.) worin R, bis R5 die im Anspruch I angegebene
    Bedeutung haben, in Gegenwart von SOCI,, COCI3, POCl3, PCI3, PCI5, (CH3I3SO4 oder
    -CI-SO1
    CH,
    Vertretern der Ordnung Akarina, entsprechend dei vorstehenden Patentansprüchen. Die Formumidinc welche als Salze anorganischer oder organische Säuren vorliegen können, entsprechen der allge meinen Formel
    umsetzt.
  15. 15. Mitte! zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
    = CH -N
    R3
DE2139046A 1970-08-27 1971-08-04 Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina Expired DE2139046C3 (de)

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CH944371A CH561011A5 (en) 1971-06-28 1971-06-28 N-(2-alkyl-4-halo)-n',n'-dialkyl-formamidines antiparasitic agents

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DE2139046A1 DE2139046A1 (de) 1972-04-06
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RO (1) RO77574A (de)

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