DE1793286C - S (N,N Dimethyldithiocarbamoylmethyl) O,O diathylthiophosphat, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwen dung als Pestizid - Google Patents
S (N,N Dimethyldithiocarbamoylmethyl) O,O diathylthiophosphat, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwen dung als PestizidInfo
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Description
CH3
S O OCH5
Il V
-C-S-CH1-S-P (D
CH3
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise in einem Alkanol als Lösungsmittel ein Thiophosphat der allgemeinen
Formel
0 OCH,
1 / ' HaI-CH1-S-P (II)
OC2H5
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem
Salz einer substituierten Dithiocarbaminsäure der 2;
allgemeinen Formel
vngaoen uuu u.~~ verschiedenen Tests
sind weiter unten im experimentellen Teil enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
der Verbindung der Formell ist dadurch gekennzeichnet daß man in an sich bekannter Weise in einem
Alkanol als Lösungsmittel ein Th.ophosphat der alleemeinen Formel
O OC2H5
HaI-CH2-S-P I'
OCH5
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, mit einem SaI/
einer substituierten Dithiocarbam.nsaure der all,,-meinen Formel
N C-S-Y
III
CH3
CH1 S
\ Il
N—C—S—Y
CH3
(111)
3°
in der Y ein monovalentes Metall oder ein Äquivalent
eines polyvalenten Metalls bedeutet, kondensiert.
3. Verwendung der Verbindung gtmäß Anspruch
1 als Pestizid.
Gegenstand der Erfindung ist S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O.O-diäthyllhiophosphat
der Formel
CH3
CH3
- C— S— CH2- S--P
O OC2H5
T '
OC2H5
weiterhin das nachstehend definierte Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung als
Pestizid,
Die Verbindung der Formel I ist insofern bcr.ierkenswert,
als sie im gleichen Molekül gleichzeitig eine Thiophosphatgruppe und eine Dithiocarbamatgruppe
enthält. Diese Struktur verleiht ihr insbesondere sehr interessante pestizide Eigenschaften, beispielsweise
gegenüber Nematoden, Akariden und Insekten, Parasiten von Kulturen.
Die Insektiziden Eigenschaften des S-(N1N-Dim2thyldithiocarbamoylmethyl)
- O.O - diäthylthiophosphate können insbesondere durch Tests mit Drosophila, Nachtfalter und Blattläusen gezeigt werin
der Y ein monovalentes Metall oder ein Äquivalent eines pol>valenten Metalls bedeutet, kondensiert
Das erfindungsgenviße Verfahren kann noch durch die folgenden Punkte charakterisiert werden. AU
halogeniertes Thiophosphat der Formel II wählt man vorteilhafierweise das Chlorderivat. Als Salz der Dithiocarbaminsäure
der Fo:meJIII verwendet man
bequemerweise wasserfreie Alkalisalze, wie z. B. die Salze von Natrium oder Kalium.
Für ihre pestiziden Verwendungen kann die erfindungsgemäße Verbindung mit Adjuvantien oder
klassischen Hilfsstoffen, wie sie in ähnlichen Fällen
verwendet werden, wie z. B. kationischen, an'jnischcn
oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, inerten Pudern, Netzmitteln sowie mit einer oder mehreren
anderen pestiziden Substanzen vermischt werden. Im Rahmen der Erfindung liegen selbstverständlich
auch als neue industrielle Produkte die Insektiziden,
nematoziden und oder aka-iziden Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil das S-(N,N-Dimethyldi'hiocarbamoylmethyl)
- O,O - diäthylthiophosphat enthalten.
Das folgende Beispie' aoll die Erfindung erläutern.
Das folgende Beispie' aoll die Erfindung erläutern.
Herstellung von S-ChIo; methyl-O,O-diäih>lthiophosphat
Diese Verbindung wird hergestellt, indem man das Verfahren von K. A. P e t r ο v, »Zhur. Obshchei
Khim«, 29, 3030 (1959), anwende·.
Eine Mischung aus 30 g des Kaliumsalzes des 0,0-Diäthylthiophosphats (hergestellt durch Anwendung
des Verfahrens von T. W. M a s t i η et coll., »Am. Soc«, 67, 1662 [1945]) und 50 ecm Bromchlormethan
wird auf 60 C erwärmt, und man hält die Reaktiunsmischung 72 Stunden lang bei dieser Temperatur.
Man kühlt ab, eliminiert das gebildete Kaliumbromid durch Filtration und engt dann unter
leichtem Vakuum das Filtrat zur Trockne ein. Man rektifiziert den Rückstand und erhält 10 g S-Ch!ormethyl-O,O-diäthylthiophosphat,
Kp. 85 bis 37"C/ 0.7 mm Hg.
S-(N,N-Dimethyldithiocarbamjylmethyl)-O,O-diäthylthiophosphat
1 η 1OO ecm Äthanol gibt man 6,6 g nichtsolvatisiertes
Natriumdimethyldithiocarbamat,fügt bei Umgebungstemperatur 10 g S-Chlormethyl-CXO-diäthylthiophosphat
zu und rührt das Reaktionsmedium 15 Stunden lang bei Umgebungstemperatur. Man entfernt das
gebildete Natriumchlorid durch Filtration und engt das Filtrat zur Trockne ein. Man fügt zu dem Rückstand
Äther und Wasser zu. rührt, trennt die ätherische Phase durch Dekantation ab, wäscht die ätherische
Phase mit Wasser, trocknet sie und engt sie zur Trockne ein. Nach dem Trocknen unter vermindertem
Druck erhält man 8 g S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O,O-diäthylthiophosphat.
Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur
nicht beschrieben.
Untersuchung der pestiziden Eigenschaften des S-(N,N-Dimethyldithiocarbamoylmethyl)-O.O-diäthylthiophosphats
(Verbindung A)
Λ. Untersuchung der Insektiziden Eigenschaften
a) Test mit Drosophila (drosophila melanogaster) Dieser Test mißt die Aktivität durch Dampf. Er
besteht darin, daß man die Insekten in eine Petrischale bringt, die durch ein Tergal-Gewebe mit einem
Kristallisiergefäß mit gleichem Durchmesser verbunden
ist, in das man die Verbindung A in Lösung in
2 ecm Aceton bringt, die nv.i vor der Einführung der
Insekten verdampft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach ~ \ Stunden, bezogen auf
nichtbehandelte Vergleichstiere, ausgedrückt.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß bei einer Konzentration von 5gi die Verbindung A eine
Mortalität von 100% ergibt.
b) Test mit einem Nachtfalter (Lycophotia Saucia)
Dieser Test mißt die Aktivität durch Einnahme. Die Versuche werden in geschlossenen Plastikdosen
mit einem Durchmesser von 5 cm durchgeführt. Man bringt das zu untersuchende Produkt, gelöst in 6 μΐ
Aceton, auf ein Salatblatt. Nach dem Verdampfen des Acelons gibt man Raupen zu, die im Durchschnitt
10 Tage alt sind (15 Raupen pro Konzentration). Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach
48 Stunden in bezug auf nichtbehandelte Vergleichstiere ausgedrückt.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt.
behandelte Vergleichstiere ausgedrückt. In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse
zusammengefaßt.
| Mortalität in Prozent | 125 mg/1 | |
| 500 mg/1 | 90% | |
| 100% | ||
| 250 mg/1 | ||
| 94% | ||
IO
d) Zusammenfassung
Die Verbindung A besitzt insektizide Eigenschaften, insbesondere gegenüber der Blattlaus.
B. Untersuchung der akariziden Eigenschaften
a) Adultizid-Test (Tetranychus Telarius)
a) Adultizid-Test (Tetranychus Telarius)
Dieser Versuch mißt die Adultizia-Aktivität durch Kontakt und durch Einnahme. Man verwendet Bohnen
in Topfen. Man bringt 0,5 ecm der wäßrigen Lösung des zu untersuchenden Produkts auf jedes Bohnenblatt
auf. Nach dem Trocknen bestreicht man den Rand der Blätter mittels einer kleinen Spritze mit
Leim und kontaminiert sie dann mit 20 weiblichen Tieren pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent
Mortalität Ai Stunden nach der Behandlung und in bezug auf nichtbehandelte Vergleichstiere ausgedrückt.
Die experimentell erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Mortalität in Prozent 10 g/l 5g!
50% I 30%
0%
c) Test mit Blattläusen (Aphis Fabae)
Dieser Test mißt die Aktivität durch Kontakt und durch Einnahme. Man verwendet etwa 15 cm große
Bohnenpflanzen. Das zu untersuchende Produkt wird in einer Menge von 1 ecm wäßrige Lösung pro Blatt
aufgebracht. Man kontaminiert sie mit 20 ungeflügelten
Blattläusen pro Blatt. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität nach 48 Stunden in bezug auf nicht-Mortalität
in Prozent
250 mg/1
100%
125 mg/1
62.5 mg'l
100%
100%
100%
b) Larvizid-Test (Tetranychus Telarius)
b) Larvizid-Test (Tetranychus Telarius)
Dieser Test mißt die Larvizid-Aktivität beim Kontakt und durch Einnahme. Man arbeitet auf die gleiche
Weise wie beim Adultizid-Test. entfernt dann 48 Stunden nach der Kontamination die erwachsenen Weibchen.
Die Larvizid-Kontrolle wird 9 Tage nach der Behandlung durchgeführt, so daß die Eier Zeit hatten,
sich zu entwickeln. Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität der Larven im Vergleich zu nichtbehandelten
Tieren ausgedrückt. In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt.
Mortalität in Prozent
55
2.5 g/l
100 mg. I
96%
96%
50 ms/l
47%
c) Ovizid-Test (Tetranychus Telarius)
Dieser Test mißt die Ovizid-Aktivität beim Kontakt. Man arbeitet auf die gleiche Weise wie beim
Adultizid-Test. 48 Stunden nach der Kontamination entfernt man dann die erwachsenen Weibchen. Die
Ovizid-Kontrolle wird 9 Tage nach der Behandlung durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Prozent der
nicht ausgeschlüpften Eier ausgedrückt.
Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß bei 100 mg/1 19% der Eier nicht ausgeschlüpft sind.
d) Zusammenfassung
Die Verbindung A besitzt akarizide Eigenschaften, insbesondere gegenüber ausgewachsenen Tieren und
Larven von Tetranychus.
C. Untersuchung der nematoziden Eigenschaften
Man verwendet Panagrellus Silusiae. Man bringt 1 ecm der Lösung des zu untersuchenden Produkts
auf Uhrgläser, die in 0,5 ecm Wasser 30 Nematoden enthalten. Das wird dreimal pro Behandlung wiederholt.
Die drei Uhrgläser, entsprechend jeder Konzentration, werden in eine Petrischale gebracht, die einen
Wasserfilm enthält, so daß die Verdampfung der Lösungen, in die die Nematoden eintauchen, gehemmt
wird.
Die Ergebnisse sind in Prozent Mortalität 48 Stunden
nach der Behandlung in bezug auf nicht behandelte Vergleichstiere ausgedrückt.
In der folgenden Tabelle sind die experimentell erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt.
5(W mg, I
Mortalität in Prozent
250 mg/1 125 mg/1
100%
85%
26%
stellt ein öliges flüssiges Gemisch aus gleichen Teilen
1,2-Dichlorpropan und 1,3-Dichlorpropylen dar und
wird nachstehend mit »Verbindung C« wiedergegeben).
Die zum Versuch eingesetzte Erde wird während einer Stunde im Autoklav sterilisiert. Mengenanteile
von 3 kg werden in Plastiksäcke eingefüllt. Dann infiziert man mit einer wäßrigen, Meloidogenes-Larven
enthaltenden Lösung und setzt (von Nematodeni ungeschädigte Tomatenstöcke ein.
ίο 24 Stunden danach führt man die Behandlung
durch, indem man Wirkstoffmengen von 250 kg/ha (d. s. 250 mg Wirkstoff pro 3 kg Erde) und 125 kg/ha
einsetzt. 2 Monate nach dem Setzen werden die Tomatenpflanzen aus der Erde genommen und einer
Untersuchung unterzogen. Auf Grund der Einwirkung der Nematoden sind an den Wurzeln der Tomatenpflanzen
Gallen (Auswüchse) entstanden.
Das Verhältnis von Gallenzahl und Wurzelgewicht ergibt dann vergleichbare Zahlen werte. Die erhahenen
Versuchsergebnisse sind in kr nachstehenden Tabelle
zusammengefaßt.
Die Verbindung A besitzt nematozide Eigenschaften gegenüber Panagrellus.
D. Vergleich der nematoziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung A mit zwei
bekannten Produkten
Hierzu wurde das aus der USA.-Patentschrift 2 915 429 bekannte S-(N,N-Dimcthylthiocarboyl)-O,O-diäthyldithiophosphat
(Verbindung B) sowie das unter der Bezeichnung »D.D« für die Nematoden-Bekämpfung
bekannte Produkt herangezogen (»D.D«
""T
kg Wirkstoff
in ha
in ha
250
125
250
125
4001
0
125
250
125
4001
0
Zahl der
beobachteten
Gallen
Gallen
247
186
201
186
201
807
Wurfgewicht
in g
in g
Verbindung A
Verbindung B
Verbindung B
Verbindung C
Kontrollprobc
Kontrollprobc
Die Resultate dieses Versuchs zeigen, daß die erfindungsgemäße
Verbindung A sowohl gegenüber der bekannten Verbindung B als auch C bessere nematozide
Wirkung aufweist.
2,68
3,13
1.92
1.62
6.66
3,53
3,13
1.92
1.62
6.66
3,53
Zahl der
Gallen
pro g
Wurzel
124
0,3
229
229
Claims (1)
1. S - (Ν,Ν - Dimethyldithiocarbamoylmethyf)-Ο,Ο-diäthylthiophosphat
der Formel 5
Die akariziden Eigenschaften dieser Verbindung L-önner an Hand von Tests mit Tetranychus und ihre
nemaozWen Eigenschaften an Hand von Tests m,t
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793286 DE1793286C (de) | 1967-08-31 | 1968-08-27 | S (N,N Dimethyldithiocarbamoylmethyl) O,O diathylthiophosphat, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwen dung als Pestizid |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR119575 | 1967-08-31 | ||
| DE19681793286 DE1793286C (de) | 1967-08-31 | 1968-08-27 | S (N,N Dimethyldithiocarbamoylmethyl) O,O diathylthiophosphat, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwen dung als Pestizid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793286A1 DE1793286A1 (de) | 1972-02-03 |
| DE1793286C true DE1793286C (de) | 1973-06-20 |
Family
ID=
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