DE2356453A1 - Alkylendithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Alkylendithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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Description
- "Alkylendithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihree Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Alkylendithiophos.phorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekampfung.
- Die Alkylendithiophosphorsäureester haben die Formel worin R1 CH3 oder CZH5, R2 (n)C3H7 oder C1-C5-Alkoxy-C1-C5-alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
- Die fUr R2 stehende Alkoxyalkylgruppe kann verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele dieser- Gruppe sind u.a.: Methoxyäthyl, Aethoxyäthyl.
- Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Aethyl, R2 Propyl, Aethoxyäthyl oder Methoxyäthyl und \ n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
- Die Verbindungen der Formel I kannen nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden In dem Formeln II und III haben R1 und n die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht für ein Hal-ogenatom, insbesondere fUr Chlor, Brom oder Jod und Me fUr Ammonium, Alkylammonium, Pyridyl oder fUr ein Alkalimetall wie z.B. Natrium oder Kalium.
- Das Verfahren kann bei normalem Druck, bei einer Temperatur von -10 - 1200C, vorzugsweise bei 0 - 800C und in Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgefuhrt werden.
- Als Lösungs- oder VerdünnungsmitteL eignen sich z.B.: Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran: substituierte Formamidine; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloro£orm, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril, Alkohole, Ketone und Wasser. Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt und kennen analog bekannten Methoden hergestellt werden.
- Die Wirkstoffe der Formel eignen sich zur Bekämpfung der verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schädlinge.
- Die Verbindungen der Formel I wirken tdtlich oder abstossend vorallem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten, wie z.B.
- Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphidie, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculiionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae-und gegen Eier, Larven und Adulte von Vertetern der Ordnung Akarina, wie Milben, Spinnmilben und Zecken, z.B. der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Demanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentli-ch verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Die Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, VerdLckungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemittein, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufsehlämmungen in ublicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips' , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
- SprUhgSnge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff - 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykolather, 3,50 Teile PolySthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalínsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-nphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Fromaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdiinnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz> 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b.) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden-.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C); Beispiel 1 Herstellung von 1,2-Bis-(0-Aethyl-S-n-propyl-dithiophosphoryl)-athan 190 g Kaliumsalz der 0-Aethyl-S-n-propyl--dithiophosphorsäure, 75 g Aethylenbromid und 600 ml Methyläthylketon werden 10 Stunden bei 70 - 75°C gerUhrt.
- Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, in Eiswasser gogossen. Nach dem Extrahieren des Produktes mit 400 ml Benzol wird die Benzolschicht abgetrennt, mit 3%iger Na2C03-Lösung und mit Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und das Benzol abdestilliert. Das Rohprodukt wird zuerst bei 100°C/0,2 Torr von Nebenprodukten be--freit-und dann bei 160°Cg0,02 Torr kurzwegdestilliert.
- Man erhält die Verbindung der Formel Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt Beispiel 2 Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 % igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten ans einem 10 % igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocken des Belages wurden die Bauwollpfanzen je mit Spodoptern littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstanden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larve. Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo-'suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm. aufgezogen.
- Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 1O.Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 4 Wirkung gegen' Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Clasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen Larven Versuche durchgefUhrt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesen Tests gute Wirkung gegen Adulte von Larven von Rhipicephalus bursa und Larven von Boophilus microplus.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten TestprEparaten bestSubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute Wirkung gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennemat Zur Prüfung der Wirkung' gegen Boennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte trde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (9)
- Patentanspruche! ½? Verbindungen der Formel worin R1 Methyl oder Aethyl, R2 n-Propyl oder C1-C5-Alkoxy-C1-C5-alkyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
- 2. Verbindung gemass Anspruch 1 der Formel worin R1 Aethyl, R2 -Propyl, Aethoxyäthyl oder Methoxyäthyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
- 3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
- 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel Hal (CH2 )nHal umsetzt, worin R1 und n die im, Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für ein Halogenatom und Me für Ammonium, Alkylammonium, Pyridyl oder ein Alkalimetall steht.
- 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemåss den Ansprüchen 1 bis 4 und geeignete Träger'und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
- 7. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
- 8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
- 9. Verwendung gemss Anspruch 7 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
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