DE1952744A1

DE1952744A1 - Pyrimidinderivate,diese enthaltende Mittel,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE1952744A1
Application number: DE19691952744
Authority: DE
Inventors: Bishop Nigel Douglas; Ranajit Ghosh; Bullock Derek John William; Berkshire Wokingham
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1968-10-29
Filing date: 1969-10-20
Publication date: 1970-04-30
Also published as: FR2021797A1; ZA697156B; US3652566A; CA934374A; CH523261A; GB1263260A; IL33134A; ES372977A1; NL6915674A; IL33134A0

Description

PATENTANWÄLTE

Duplikat

Dr. D. Thomsen

Dipl.-Chem.

Ii Tiedike

Dipl.-Ing.

Dipl.-Chem.

8000 MÖNCHEN 2 TAL 33

TELEFON 0811/226894 TELEGRAMMADRESSE: THOPATgNT

MONCHEM 20. Oktober 19C>9 case PP. 214S5 / T 3323

Imperial Chemical Industries Limited London / Großbritannien

Pyrimidinderivate, diese enthaltende Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Die Erfindung bezieht sich auf neue Pyrimidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Präparate bzw. Mittel und auf die Verwendung zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen.

Gemäß der Erfindung sind neue Pyrimidinderivat· mit

der allgemeinen Formel . -_:.-_ *

00*81.871912

■- 2 - -

vorgesehen, in der

. R_i# R₂ und R_ Wasserstof£atome oder Kohlenwasserstoff gruppen darstellen!,

R.und R₅ Wasserstoff- oder Halogenatome oder Kohlenwasserstoff gruppen darstellen, welche direkt oder durch Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome mit dem Pyrimidinring verbunden sind, oder

^ R. und Rc zusammen eine KohlenwasserstoffbrUckengruppe bilden oder eine solche Kohlenwasserstoffbrückengruppe bilden, die Sauerstoff- _f Schwefel-oder Stickstoffatome in der Kette enthält, .. - ■.-.'■.--,-

P und Q Sauerstoff- oder Schwefelatome sind und X eine Acy!gruppe ist.

Bevorzugte Verbimdangen sind z.B. solche, in denen X eine Acy!gruppe vom R-CO-Typ ist, wobei die R-Gruppe ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Kohlenwasserstoff thio-, Kohlenwasserstoffoxy- oder Kohlenwasserstoffaminogrupps ist»

Jede der für R, R,_e K_, R-, R. und Rc angegebenen Gruppen kann substituierende Atome oder Gruppen tragen. / Wenn somit 2.B. eine "Kohlenwasserstoffgruppe" angegeben wird, sind vorstehend sowohl unsubstituierte als auch substituierte Kohlenwasserstoffgruppen gemeint.

00S81l/18t2

6AO

Ferner ist gemäß der Erfindung ein Pyrimidinderivat der all-gemeinen Formel

vorgesehen, In der
R₁, R^ und R₃ Alky!gruppen sind, -

Rj und Rg- Wasserstoff atome oder Alkyl- oder Cyanoalkyl'gruppen sind oder zusammen eine Alkylenbrückengruppe bilden und X eine R-CO-Gruppe ist, in der R ein Wasserstoffatom ist, oder eine Alkyl- oder Alkylaminogruppe ist. Bevorzugte Gruppen enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome.

ν -

Die Erfindung betrifft Insbesondere die spezifischen Pyrimidinderivate, die in Tabelle 1 nachstehend angegeben sind.

009818/1912

βΑΟ ORlOiMAL

« t

Verbindung Nr.

Tabelle I

Strukturformel CH, .

Physikalische

Konstante Fp.

80-8*

009818/1912

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbindung Nr. Strukturformel

Physikalische Konstante .

. Fp. (⁰C)

- 62

00981871912

Tabelle I (Fortsetzung)

, Verbindung Nr·

Strukturforme1

Physikalische • Konstante

	CH	\ /	It qJL	blaß-
	CH,'		gelbes
7		CHj- jAm,	Ol
		Q CH .CH .CH
		O
	3		106
β ■ -

Ira vorliegenden Zusammenhang ist die Numerierung des Pyrimidinringes folgendermaßen:.

009818/1911

f c»t " < t fit ti " ^r* ■ * *

Zu erwähnen ist, daß die 4- un^ die 6-Stellung äquivalent sind»

Die Verbindungen gemäß der Erfindung können z.B. ; durch Acylierung der entsprechenden 2-Aminopyrimidinylcarbamate erhalten werden.

Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind bezüglich

verschiedener Insektenschädlinge einschließlich schwarzer . Blattläuse (Aphis fabae), grUnerfilattläuse (Megoura viciae), roter Blattspinnmilben (Tetranychus telarius) und gemeiner Hausfliegen (Musca domestica) sehr giftig·

Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen ferner eine Antipilzaktivität gegenüber Pilzkrankheiten wie z.B. der folgenden-spezifischen Krankheiten:

Phytophthora infestans (später Brand) auf Tomaten Sphaerotheca fuliginea (Pulverschimmel) auf Gurken Podosphaera leucotricha (Pulverschimmel) auf Äpfeln.

Bei der Verwendung können die Verbindungen gemäß der Erfindung oder diese enthaltende Präparate auf verschiedene Heise aufgebracht werden. So kann ihr Auftrag geeigneterweise auf das Blätterwerk der Pflanze oder auf deren infizierte und/oder befallene Bereiche gerichtet werden;

009818/1Ö12

alternativ kann der die Pflanze umgebende Boden mit den Verbindungen gemäß der Erfindung oder mit diese enthaltenden Präparaten behandelt werden. 'Falls gewünscht, können die Samen selbst.in gleicher Weise behandelt werden.

Daher ist gemäß der Erfindung ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Schädlingen auf Pflanzen , vorgesehen, bei dem auf den Ort der Pflanze eine vorstehend definierte Verbindung oder ein vorstehend definiertes Präparat aufgebracht wird. "

Weiterhin ist gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen auf Pflanzen vorgesehen, bei dem auf die Pflanzen oder auf deren Samen eine vorstehend definierte Verbindung oder ein vorstehend definiertes Präparat aufgebracht wird. Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Behandlung von landwirtschaftlichem Boden unter Aufbringung einer vorstehend definierten Ver- ■ bindung oder eines vorstehend definierten Präparats auf den Boden.

Außerdem bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Aufbringung einer vorstehend definierten Verbindung oder eines vorstehend definierten Präparats auf die Schädlinge oder auf den

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1352744

Aufenthaltsort der Schädlinge. .,.·-■'""

Die Verbindungen und Präparate gemäß der Erfindung können für landwirtschaftliche oder gartenwirtschaftliche Zwekke verwendet werden; die verwendete Verbindung oder dar Typ des verwendeten Präparats hängt in jedem Fall von dem bestimm-* Zweck ab, für den sie verwendet werden sollen.

Präparate,welche die Verbindungen.gemäß der Erfindung . enthalten, können in Form von stäubenden Pulvern oder Kör' nern vorliegen, in denen der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Träger können z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur , Dolomit, Calciumcarbonat, Talk, gepulvertes Magnesiumoxyd, Fuller's Erde, Gips, Hewitt's Erde, Diatomeenerde und China Clay sein. Präparate zum Überziehen von Samen können z.B. ein Mittel enthalten, das die Adhäsion, des Präparats am Samen fördert, z.B. ein Mineralöl.

Die Präparate können ferner in Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern vorliegen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel zur Erleichterung der Dispergierung des Pulvers bzw. der Körner in Flüssigkeiten enthalten. Derartige Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel u.dgl. enthalten.

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1SS2744

·. ίο -

' Die Präparate können ferner in Form flüssiger Ansätze vorliegen» die als Bäder oder Sprays zu verwenden sind, bei denen es sich im allgemeinen um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen mit einem Gehalt an aktivem Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel handelt.

Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können vom kationischen, anionischeh oder nicht-ionischen Typ sein* Zu geeigneten Mitteln, vom kationischen Typ gehört z. B. Cetyltfimethylammoniumbromid. Zu geeigneten Mitteln vom anionischen Typ gehören z.B. Seifen, Salze aliphatischer Monoester von Schwefelsäure, wie Natriumlaurylsulfat, Salze suifonierter aromatischer Verbindungen, wie Natrlumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthallnsulfonat und eine Mischung der Natriumsal· ze ναι Dlisopropyl- und Trilsopropy!naphthalinsulfonsäuren.

Zu geeigneten Mitteln vom nicht-ionischen Typ gehören z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie Oleylalkohol oder Cety!alkohol, oder mit

■■■-■■ ■ ■ . ' ■ - ' /■'

Alky!phenolen, wie Octy!phenol, Nony!phenol und OctyIkresol. , Andere nicht-ionische Mittel stellen die partiellen Ester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitolanhydriden ableiten, und Kondensationsprodukte der partiellen Ester

009811/1912 %

ORJQlNAt INSPECTED

• f

mit Äthylenoxyd und die Leclthine dar.

deeignete Suspendiermittel sind Z.B. hydrophile Kolloide, wie Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose« und die Pflanzenkautschuke» vie Akaziengummi und Tragantgummi.

Die wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem der aktive Bestandteil ' oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, das ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, und danach die auf die-' se Heise erhaltene Mischung in Hasser gegeben wird, das ebenfalls ein oder mehrere Netz-*, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische LÖsungsmittel sirid Äthylendichlorid, Isopropy!alkohol, Propylenglykol,,Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.

Die als Sprays zu verwendenden ttäpaaste können ferner in Form .von Aerosolen vorliegen, wobei der Ansatz in einem Behälter unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels, wie Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan, gehalten wird.

00St Θ/1312

1 I

t f I

1152744

- 12 -

Durch die Einverleibung von geeigneten Zusätzen, z.B. zur Verbesserung der Verteilung, Adhäsionskraft und Beständigkeit gegenüber Regen auf behandelten Flächen, können die verschiedenen Präparate besser den verschiedenen Verwendungen angepaßt werden, für die sie vorgesehen.sind*

Die Verbindungen können ferner in zweckmäßiger

Weise angesetzt werden, indem sie mit Düngemitteln vermischt werden. Ein bevorzugtes ßräpaiat dieses Typs enthält Düngemittelkörner, die z.B. durch Beschichtung mit einer Verbindung gemäß der Erfindung versehen sind. Das Düngemittel kann z.B. stickstoff- oder phosphathaltige Substanzen enthalten.

Gemäß der Erfindung ist daher ferner ein Düngemittel vorgesehen, das eine vorstehend definierte Verbindung enthält.

Die Präparate, die in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen zu verwenden sind, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats eingesetzt, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile enthält, wobei das Konzentrat mit Wasser vor der Verwendung zu verdünnen ist. Von diesen Konzentraten wird oft verlangt, daß sie eine lange Lagerung überdauern und daß sie nach

009818/1912

einer derartigen Lagerung mit Wasser zur Bildung wäßriger Ansätze verdünnt werden können, die eine ausreichende Zeit lang homogen bleiben, um sie mit einer üblichen Sprühvorrichtung auftragen zu können. Die Konzentrate können zweckmäßigerweise 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils bzw. ., der aktiven Bestandteile und im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-% des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile ent-* halten. Bei Verdünnung zur Bildung wäßriger Ansätze können derartige Ansätze variierende Mengen des aktiven Be- · Standteils bzw. der aktiven Bestandteile in Abhängigkeit von dem Zweck enthalten, für den sie verwendet werden sollen/ jedoch kann ein wäßriger Ansatz mit einem Gehalt von 0,0001 bis 10,0 Gew»-% aktiver Bestandteil bzw. aktive Bestandteile eingesetzt werden.

Selbstverständlich können die Präparate gemäß der Erfindung zusätzlich zu einer Verbindung gemäß der Erfindung eine oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten.

Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.

0098187 1912

Du n ίΐ» » j» »»

1152744

- 14 -

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-N-Methylf ormamido-5,6-dimethyl-4-pyrimidiny ldimethylcarbamat mit der Strukturformel

	V	PS


	-6^X CH,
K-C-O


H

Es wurde Ameisensäureessigsäureanhydrid durch Zugeben von 20,0 ml Ameisensäure (98 bis 100%) zu 40 ml Essigsäureanhydrid bei O⁰C und 15minütiges Erhitzen der Mischung bei 50⁰C hergestellt. Danach wurden 3,0*g 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat in kleinen Anteilen zu der Mischung bei O C zugegeben. Anschließend wurden 80 ml Äther zugegeben; die Mischung wurde 24 Stunden lang unter W Rückfluß gehalten. Nach Entfernung des Lösungsmittels und der überschüssigen Anhydride durch Verdampfung unter vermindertem Druck wurde der Rückstand aus einem Äther-Benzin-Gemisch zur Bildung von 2-N-Methyiformämido-5_f6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat in Form eines weißen Feststoffs f (Fp. 80° bis 82°C) umkristallisiert. |

009818/1912

Iff « <( <

- 15 -

Beispiel 2 '

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-N-Methylacetamido-5,6-dimethyl~4-pyrimidinyldimethylcarbamat mit der Strukturformel

Zu einer Mischung aus 3,0 g 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat und 4O ml Essigsäureanhydrid . wurden 100 ml Äther gegeben; die Mischung wurde 24 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Nach Entfernung des Lösungsmittels und des überschüssigen Anhydrids durch Verdampfung tenter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit einem Äther-Äthanol-Gemisch zur Befreiung des Produkts von einer kleinen Menge unlöslichem Ausgangsmaterial extrahiert. Verdampfung des Lösungsmittels lieferte 2-N-Methylacetamido-Sre-dinethylM-pyrimidinyldimethylcarbainat in Form eines weißen Feststoffs (Fp. 58° bis 60⁰C).

Beispiel 3

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2(1,3-Dimethylureido)-5,6-dimethy1-4-pyrimidinyldimethylcarbamat

0098187 1912

»It 1

19S27R

- 16 -

CH mit der Strukturformel 3.

Man ließ eine Mischung aus 3,0 g 2-Methylamino-5_f6-dimethyl·- 4-pyrimidinyldimethylcarbamat, 2,0 g Methylisocyanat, 10 ml Chloroform und 0,1 ml N-Methylmorpholin bei Raumtemperatur 72 Stunden lang stehen; sie wurde danach 30 Minuten lang unter Rückfluß gehalten. Nach Verdampfung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mehrmals mit heißem Äther extrahiert; die Extrakte wurden zur Bildung eines weißen Feststoffs eingedampft, der nach Umkristal* lisation aus einem Gemisch aus Äther und Benzin 2(1,3-Dimethylureido) -5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethy lcarbamat in Form eines weißen Feststoffs (Fp. 85°C) lieferte.

Beispiel 4

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 5-n-Butyl^-N-äthylfonnamido-e-methyl^-pyrimidinyldimethylcarbamat mit der Strukturformel

009*18/19-12

1152744

CH, CH

3 .

- 17 -

CH C» CH CH «ί <: ί

Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 mit der Ausnahme befolgt, daß S-n-Butyl^-äthylamino-ö-methyl-^-pyrimidinyldimethylcarbamat anstelle von 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat verwendet wurde. Es wurde 5-n-Butyl-2-N-äthylformamido.-6-methyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat in Form eires weißen kristallinen Feststoffs (Fp, 61° bis 62°C) erhalten.

Beispiel 5

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 5-n-Butyl^-N-propylfomamido-e-methyl^-pyrimidinyldimethylcarbamat der Strukturformel

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1. ■ |μ ί I · I · -t * § » H » « J 1

- 18 -

Ea wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 mit der Ausnahme befolgt, daß S-ii-Butyl^-propylamino-e-methyl-^-pyrimidinyldimethylcarbamat anstelle von 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat verwendet wurde. Es wurde 5-n-Bμtyl-2-N-propylformamido-6-Inethyl-4-pyrimidinyldimethyl■ carbamat in Form eines grau-weißen Feststoffs mit einem Fp.\oi60°C nach ümkristallisation aus Petroläther (Siedebereich 40° bis 60°C) erhalten.

Beispiel 6

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-N-Methylformamido-4-(5,6,7,8-tetrahydrochinazolinyl)dimethy1-carbamat mit derStrukturformel CH,

CHj

Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 mit der Ausnahme befolgt, daß 2-Methyl araino-4- (5,6,7,e-tetrahydrochinazoli-; nyUdimethylcarbamat anstelle von 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimi'dinyldimethylcarbamat verwendet v/urde. Es wurde 2-N-Methylformamid©-4-(5,6,1,8-tetrahydrochinazolinyl)dimethylcarbamat in Form eines weißen Feststoffs mit einem

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• ι " r < if · r

- 19 -

Fp* von 95°C nach Umkristallisation aus einem Gemisch aus Aceton.und Petroläther (Siedebereich 60° bis 8O⁰C) erhalten.

Beispiel 7 .

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-N-Methylacetaraido-6-methyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat mit der Strukturformel

Es wurde eine Mischung aus 1,5 9 2-Methylamino-6-methyl-4-pyriraidinyldimethylcarbaraat und 5,0 ml Essigsäureanhydrid 2 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. - Nach Entfernung des flüchtigen Anteils der Mischung durch Erhitzung auf iOO°C unter einem verminderten Druck von 0,01 mm wurde 2-N- ^Λ Methylacetamido-e-methyi-l-pyrimidinyldimethylcarbainat als schwachgelbes öl erhalten.

Beispiel 8 Dieses Beispiel erlÄutert die Herstellung von 5(2-

C5fanoathyl)-2-N-methylforraamido-6-methyl-4-pyrimidinyldimethyi-

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carbamat mit der Strukturformel

Es wurde die Arbeitsweise von Beispiel 1 mit der Ausnahme befolgt, daß 5(2-Cyanoäthyl)-2-methylamino-6-methyl-4-pyri" midinyldimethylcarbamat anstelle von 2-Methylamino-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyldimethylcarbamat verwendet wurde. 5(2-Cyanoäthyl)-2-N-methylformamido-6-methyl-4-pyrimldinyldimethylcarbamat wurde in Form eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 106°C nach Umkristallisation aus Petroläther (Siedebereich 60° bis 80°C) erhalten.

Beispiel 9

Dieses Beispiel erläutert ein ein mischbares öl enthaltendes Konzentrat, das durch Verdünnung mit Wasser leicht in einen flüssigen Ansatz überführbar ist, der für Sprühzwecke geeignet ist. Das Konzentrat weist die folgende Zusammensetzung auf:

00981871912

ΘΑ0 ORIGINAL

1352744

Gew.-% Verbindung Nr. 2 von Tabelle I 25,0

¹LUBROL* L (Alkylphenol/Äthylenoxydkondensat; 'Lubrol¹ ist ein Warenzeichen) 2,5

Calciumdodecylbenzolsulfonat 2,5

¹AROMASOL¹ H (Alkylbenzol-Lösungsmittel; 'Aromasol* istein Warenzeichen) 70,0

100,0 Beispiel 10

Dieses Beispiel erläutert ferner ein Konzentrat, das in Form eines mischbaren Öls vorliegt. Die Zusammensetzung dieses Konzentrats ist folgende;

_m Gew.-%_L

Verbindung Nr, 2 von Tabelle I

¹LUBROL* L ('Lubrol¹ ist ein Warenzeichen)

Calciumdodecylbenzolsulfonat -_: . ·'* *-» -.ν^ _it

'AROMASOL* H (»Äroiaasol* ist ein Warenzeichen)

25	.0
4

65
lÖÖ

Beispiel 11

Dieses Beispiel erläutert ein benetzbares Pulver der folgenden Zusammensetzung:

;'■■■ ORIGINALINSPECTEO

■;- 22 -

Gew.-%

Verbindung Nr. 2 von Tabelle I 25,0

Natriumsilikat "' 5,O

Calciumligno3ulfonat 5,0

—China-Clay ~ -· —-■.- 65,0

100,0

Beispiel 12

Dieses Beispiel erläutert eine zerstäubbare Flüssigkeit, die ein Gemisch aus 25 Gew.-% der Verbindung Nr. 2 von Tabelle I und 75 Gew.-% Xylol enthält.

Beispiel 13

Dieses Beispiel erläutert ein stäubendes Pulver, das direkt auf Pflanzen oder andere Flächen aufgebracht werden kann und 1 Gew.-% der Verbindung Nr. 2 von Tabel- . le I und 99 Gew.-% Talk enthält. ^:M' ^ V -^¹

Ε» wurden 25 Gewichtsteile des in Beispiel .2 be- . ' schriebenen Produkts, 65 Gewichtsteile Xylol und 10 Teile _: eines A^kylarylpolyätheralkohols ("Triton" X-IOO; 'Triton» I ist ein Warenzeichen) in einem geeigneten Mischer gemischt, f;

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ORIGINAL INSPECTED

1952-7« A

Beispiel 15 .

- — —Die—nachstehend angeführten Bestandteile wurden gemeinsam in den angegebenen Anteilen zur Herstellung einer gepulverten in Flüssigkeiten leicht dispergierbaren Mischung gemahlen.

	Tabelle I *	Gew.-%
. Verbindung Nr. 2 von Dispersol T China-Clay		50,0 5,0 45,0
	16	100,0
Beispiel

Es wurde ein Präparat in Form von Körnern, leicht dispergierbar in einer Flüssigkeit (z.B. Wasser), durch gemeinsames Vermählen der ersten vier der nachstehend angegebenen Bestandteile in Gegenwart von Wasser und anschllessende Einmischung von Natriumacetat hergestellt. Die Vermischung wurde getrocknet und durch ein britisches Standardmaschensieb (Größe 44 bis 100) gegeben, um die gewünschte Korngröße zu erhalten.

Gew.-%

Verbindung Nr. 2 von Tabelle I	50,0
Dispersol T	12,5
Goulac	5,0
Calciumdodecylbenzolsulfonat	12,5
Natriumacetat	20,0
009818/1912	100,0

COPY

19527Λ4

Beispiel 17 -

Es wurde ein zur Verwendung als Sanenüberzug geeignetes Präparat durch Mischen aller drei nachstehend angegebenen Bestandteile in den angeführten Anteilen hergestellt.

" · Gew.-I

Verbindung	Nr.	2	von Tabelle	I	80,	O
Mineralöl ■					2,	O
China-Clay	■4 ■				IB,	G

100,0

Beispiel 18

Es wurde ein körniges Präparat hergestellt, indem man den aktiven Bestandteil in einem Lösungsmittel löste,

• - ■

die erhaltene Lösung auf Bimssteinkörner aufsprühte und das Lösungsmittel verdampfen ließ.

Gew.-t

Verbindung Nr. 2 von Tabelle I 5,0 Bimssteinkörner 95,0

100,0

Beispiel 19

Es wurde ein Ansatz durch Mischen und Mahlen der nachstehend angeführten Jteatjandiei Ie in den angegebenen

ORJGlNAt INSPECTED

Anteilen hergestellt.

Gew.-%

Verbindung Nr.	2	von Tabelle I	40,0
Goulac			10,0
Wasser			50,0
			100,0

Es wurde die Toxizität einer Anzahl der Verbindungen gemäß der Erfindung bezüglich verschiedener Insekten^w schädlinge untersucht; die durchgeführten Tests und die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend angegeben. Die Verbindungen gemäß der Erfindung vmrden in jedem Fall in Form eines flüssigen Präparats mit einem Gehalt von 0,1 Gew.-% der Verbindung verwendet. Die Präparate wurden durch Lösen von jeder der Verbindungen in einem Lösungsmittelgemisch aus 1 Volumenteil Aceton und 1 Volumenteil Äthylalkohol herge-. stellt.

Die Lösungen wurden danach mit Wasser mit einem Gehalt von 0,01 Gew.—% eines Netzmittels, das unter der Handelsbezeichnung "LISSAPOL" NX vertrieben wird, verdünnt, bis die flüssigen Präparate die gewünschte Konzentration der Verbindung enthielten ("LISSAPOL" ist ein Warenzeichen).

Die Testarbeitsweise, die hinsichtlich jedes Testinsekts gewählt wurde, war im Grunde die gleiche und bestand

009818/1912 -_:

aus dem Aufbringen einer Anzahl der Insekten auf irgendein Medium, das eine Wirtspflanze oder irgendein Nährstoff sein konnte, auf dem das Insekt frißt* und in der Behandlung der Insekten und/oder des Medium» mit den Präparaten. Danach wurde die Sterblichkeit der Insekten in Abständen bestimmt, die von einem bis zu 3 Tagen nach der Behandlung variierten.

Die Ergebnisse der Tests sind nachstehend in Tabelle II angegeben. In dieser Tabelle gibt die erste Spalte die verwendete Verbindung an. Jede der folgenden Spalten gibt den Namen des Testinsekts an, der Wirtspflanze oder des Mediums, auf welche es aufgebracht wurde, und die Anzahl der Tage, die man nach der Behandlung verstreichen ließ, bevor der Prozentsatz der Insekten bestimmt wurde, die getötet worden waren. Die Bestimmung ist in ganzen Zahlen im Bereich von 0 bis 3 ausgedruckt. .

> ■■■ ■■■■ ^: ■■'■■■: ,' ■■;-··^·.-^;

0 bedeutet eine Sterblichkeit von weniger als 30% j

1 bedeutet eine Sterblichkeit von 30% bis 49%

2 bedeutet eine Sterblichkeit von 50% bis 90%

' ^: ■■■■■:■ \ - : ' \

3 bedeutet eine Sterblichkeit von mehr als 90%. ι i

„■ Die Konzentration der Verbindung gemäß der Erfindung betrug in den verwendeten Lösungen 1000 Teile je Million

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1852744

bei allen Schädlingen.

Tabelle II

Verbin dung. ••■•f.'-- '. Nr. Tabel le Γ •	Aphi· fabt·	Megourti *tioi·**	T«tr«iqrehus teltriu·	Tctranjchus ttlarius	Muioft doaftstica
I	schwar ze Blatt laus	grüne Blatt laus	rote blatt- spinnmil- ben	Eier roter Blatt- spinrunil- ben .	Haus- fliege
2	Sauboh' ne	Sauboh ne	Garten bohne.	Garten bohne	Milch fc 2ul J:or, Watte
3	2 Tage	2 Tage	3 Tage	3 Tage	1 Tag
V	5	3	0	0	0
5	3	3	3	2	2
	3	3	0	0	0
7¹	0	3	0	0	0
8	3 *	3	0	0	0
3	3	0	0	2
3	3	0	0	2
3	3	1	0	2

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Claims

1352744 Patentansprüche

1. Pyrimidinderivat sowie dieses enthaltende llittcl, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrinidinderivat .die allgemeine Formel ' ' » » ^R'

X^

Λ.

besitzt, in der *.

R₁, R₂ und R₃ Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffgruppen darstellen,

R. und Rr Wasserstoff- oder Halogenatome oder Kohlenwasserstoff gruppen darstellen, die direkt oder durch Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome mit dem Pyrimidinring verbun h den sind, oder

R^ und R₅ zusammen eine Kohlenwasserstoffbrückengruppe oder eine solche Kohlenwasserstoffbrückengruppe bilden, die Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome in der Kette enthält,

P und Q Sauerstoff- oder Schwefelatome sind und X eine Acylgruppe ist.

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2. Pyrimidinderlvat sowie dieses enthaltende Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel '

X eine Acylgruppe vom R-CO-Typ ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoff™, Kohlen** wasserstoffthio-, Kohlenwasserstofffoxy- oder Kohlenwasserstoff aminogruppe ist.

3. Pyrimidinderivat sowie diese enthaltende Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel

R,, R- und R-J Alkylgruppen sind,

R* und Rc Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Cyanoalkylgruppen sind oder zusammen eine Alkylenbrückengruppe bilden, P und Q Sauerstoffatome sind und .

X eine R-CO-Gruppe ist, in der ;

R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkylaminogrup-

pe ist. , '■■.;;,

4. Pyrimidinderivat sowie diese enthaltende Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel

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R₁ bis R₅ Alky!gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und ,

R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.

5. Verfahren zur Herstellung eines Pyriraidinderivats gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende substituierte 2-Amino- oder 2-substituierte Aminopyrimidinylcarbamat acyliert.

6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Pyrimidinderivat gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche als Wirkstoff. ,

7. Vervendung eines Pyrimidinderivats oder eines Mittels gcmÜO einem der vorhergehender»/Ansprüche zur SchUdlings)3ekämp-; :

" fung durch deren Aufbringen auf den niifentlialtsort von Schäd- _; :

lingen oder unmittelbar auf die Schädlinge oder auf den Stand-; ort einer Pflanze oder deren Samen oder auf Pflanzen oder Sa non selbst. '

SAOORlGiNAL