DE2222146A1 - Pyrimidinderivate,deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide - Google Patents
Pyrimidinderivate,deren Herstellung und deren Verwendung als PesticideInfo
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-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
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Description
PATENTANWALTtBÜRO
| IHOMSEN - I | IEDTKE | - I | 3 UHLIN | Q | 2222U6 |
|
TEL. (0611) 53 0211
53 0212 |
TELEX: | 8-24 303 topat | N W Ä L T E | ||
| PAT | ENTA | Frankfurt/M.; | |||
| München: | Dipl.-lng. W. Welnkauff | ||||
| Dipl.-Chem. | Dr. D.Thomsen | (Fuchshohl 71) . | |||
| Dipl.-lng. H. | Tiedtke s | ||||
| Dipi.-Chem. | G. Bühling | ||||
| Dipl.-lng. R. | Kinne | ||||
| Dipl.-Chem. | Dr. U. Eggera |
80 0 0 München 2
Imperial Chemical Industries Limited London, Großbritannien
Pyrimidinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide
Die Erfindung bezieht sich auf neue Pyrimidinderivate, welche insofern brauchbar sind, als sie pesticide Eigenschaften
besitzen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf 2-Acylaminopyrimidin-^-yl-ester
von phosphorhaltigen Säuren.
Die britische Patentschrift 1 019 227 beschreibt Pyrimidinderivate der Formel:
.R4 X
i 0.F(OH-1K
NR1IT
209847/12A2
Mündlich· Abrtden, Inibttondtr· durch Tili.lon, bidürUn ichrlflllchtr Beitillgung
Poatichtok (München) Kto. 11W 74 Ortidntr Bink (MQnchtn) Kto. β M97M
-2- 2222H6
in welcher R , R und Rp, welche gleich oder unterschiedlich
sein können, Alkyl- oder Alkenylradikale mit nicht mehr als sechs Kohlenstoffatomen bedeuten, oder wobei R1 und R2, zusammen
mit dem benachbarten Stickstoffatom, ein heterocyclisches Radikal bilden; R5 und R Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Alkenylradikal
mit nicht mehr als sechs Kohlenstoffatomen bedeuten; und X Sauerstoff oder Schwefelatom ist.
Nunmehr wurde gefunden, daß die Einführung einer acylierten Alkylaminogruppe in 2-Stellung des Pyrimidinringes,
zu einer Steigerung der biologischen Aktivität in bestimmten Hinsichten führt.
Demgemäß schafft die Erfindung neue Pyrimidinderivate
der Formel:
* „3
IT F
ζ *
NR1R2
oder eines ihrer Salze, wobei in der Formel X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein
können, unsubstituierte oder substituierte Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Hydrocarbylthio- oder Aminogruppen bedeutenj R^
und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff oder Halogenatome oder unsubstituierte oder substituierte
Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten; R eine substituierte oder
ρ unsubstituierte Hydrocarbylgruppe bedeutet; und R* den Acylrest
einer Carbonsäure oder einer schwefelhaltigen Säure bedeutet.
2098U/12U
2222U6
Die Erfindung beinhaltet Verbindungen der Formel I:
in welcher X gleich O oder S ist; Y und Z, welche gleich oder
unterschiedlich sein können, unsubstituierte oder substituierte Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Hydrocarbylthio- oder Aminogruppen
•ζ h
sind; R und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können,
Wasserstoff oder Halogen oder unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppen sind; R eine unsubstituierte oder
2 substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet; und R der Acylrest
einer Carbonsäure oder einer schwefelhaltigen Säure ist. Massen, welche diese Verbindungen enthalten, sind pesticid.
Bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, bei denen die Hydrocarbylgruppen unsubstituierte Hydrocarbylgruppen sind.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform schafft die
Erfindung daher Verbindungen der Formel:
in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und ,Z, welche
gleich oder unterschiedlich sein können, Hydrocarbyl-, Hydro
20 9-8 47/1242
_„_ 2222U6
carbyloxy- oder hydrocarbylsubstituierte Aminogruppen sind;
Br und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff
oder Halogenatome oder Hydrocarbylgruppen bedeuten;
1 2
R eine Hydrocarby!gruppe ist; und R der Ac;
säure oder einer schwefelhaltigen Säure ist.
1 2
R eine Hydrocarby!gruppe ist; und R der Acylrest einer Carbon-
Stärker bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, bei denen die Hydrocarbylgruppen Alkylgruppen sind.
Nach einer stärker bevorzugten Ausführungsform schafft
die Erfindung daher Verbindungen der Formel:
NR1R2
in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, Alkyl, Alkoxy, oder alkylsubstituiertes
Amino bedeuten; R^ und R , welche gleich oder unterschiedlich
sein können, Wasserstoff oder Alkyl sind; R Alkyl bedeutet; und R eine Gruppe R .CO- ist, wobei R^ Wasserstoff,
Alkyl, Alkoxy oder alkylsubstituiertes Amino bedeutet.
Noch mehr bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, bei denen die Alkylgruppen je bis zu sechs Kohlenstoffatomen
enthalten.
Nach einer noch mehr bevorzugten Ausführungsform,
2 0 9 8 A 7 M ? 4 2
schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:
2-222H6
NR1R2
in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z1 welche
gleich oder unterschiedlich sein können, Alkylgruppen mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit bis zu sechs
Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituierte Aminogruppen mit bis
3 h
■ ·
zu sechs Kohlenstoffatomen sind; R und R Wasserstoff oder Alkyl
mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen bedeuten; R Alkyl mit bis
p fr
zu sechs Kohlenstoffatomen ist; und R eine Gruppe R .CO- bedeutet,
wobei Rp Wasserstoff, Alkyl mit bis zu sedhs Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituiertes
Amino mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen ist.
Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform
schafft die Erfindung Verbindungen der Formel:
1 2
NR IT.
in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z,welche
gleich oder unterschiedlich sein können, Äthyl, Methoxy, Äthoxy
oder Dimethylamino bedeuten; R^ und R , welche gleich oder unterschiedlich
sein können, Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R
Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist; R eine Gruppe
20 98 4 77 1242
2222H6
R .CO- bedeutet, wobei R^ Wasserstoff, Alkyl mit bis zu drei
Kohlenstoffatomen, Xthoxy oder Methylamino ist.
Spezifische erfindungsgemäße Verbindungen sind diejenigen, welche nachstehend in Tabelle I veranschaulicht sind
und welche sämtlich der Formel:
V-/
to
NR1R2
1 2 entsprechen. Die Tabelle I führt die Bedeutungen für R , R ,
R^, R , X, Y und Z für jede Verbindung, zusammen mit einer
physikalischen Eigenschaft, auf.
209847/1242
|
Verbin
dung Nr. |
R1 | R2 | R3 | R^ | X | Y | Z |
Physikalische
Eigenschaft |
| C2H5 | C0C2Ke | CH, | H | S | OCHj | OCHj | Pp, 42°C | |
| ζ | C2K5 | COC3H7(H) | CK, | H | S | OCHj | OCHj | n23 D 1,5217 |
| 3 | C2H5 | COCHj | CH, | H | S | OC2H | OC2K5 | n23^ 1,5052. i |
| I. U |
C2H5 | COCHj | CHj | H | 0 | OC2H5 | OC2H5 |
r>Tt :
η η 1*^919 ! |
| V)I | C2H5 | COC2K" | 'CK, | H | S | OC2H5 | CC2H5- ' | Fp. Ml-if2°C j |
| C2H5 | COC2H5 · | CH, | H | •o | OC2H5 ■ | OC2H5 | n23 D 1,4920 j | |
| 7 | C2H5 | COCHj | CH, | H | S | OCHj · | OCHj | Pp. 38°C j |
| CI) | C2H5 | CO2C2H5 | CK, | H | S | OCHj | OCKj | n23 D 1,5126 ' ί |
| C2H5 | CO2C2K5 | CK, | H | S | OC2H5 | OC2K5 | n2^ 1,5059 j | |
| 10 | • C2H5 | COCH(CHj)2 | CH, | H | S | OCHj ! | OCHj | ndj> O 1,5189 I |
| 11 | C2H5 | COCK(CHj) | CH,- | H | I S . |
Oc2H5 : | CC2E- | n23 D 1,5071 |
| 12 | C2H5 | f* Oi O XT f ν ^ W *·/ W ^ W- ·"" ν · · J |
ο Π -, | H | S | OC2H5 | OC2K5 | n21 D 1,5130 ; |
| 13 | CHj | COCKj | CHj | H | S | OCHj | nr-- | Fp. 340C |
| -< I. Χ*- |
CH,
J I |
COCKj | CHj | H | S- | OC2H5 | OC "^ | n21 D 1,5256 |
Tabelle I (Forts.)
Verbindung Nr.
J-D
17
19
21
23
27
26
29
CH-.
CH.
COC2K5
CH.
CK
CH
CH.
:oc2H5
CHO
rr A
CHO
COCH-
COCH-
CCCH-
CHO
COCK,
COCH-
CH-
CH.
CH
CH.
CH-
CH-
CH-
CH.
CH.
CH.
CH,
CH.
CONHCH.
CK.
COCK,
CH.
CH
CH
= i S
• S
OC2H5
""3
OC2H
OC2K5
Hc
OC2H5
N(CH3J2
OC2H5
OC2H5
0C..H,
OCH-
OCH3
OCH-
OC2K5
OC2H5
OC2H5
OC2K5
C2H5
OC2K5
Physikalische Eigenschaft
Fp. 36-37°C
Pp. 33-33,5°C
n21 D 1,5289
n21 D 1,5172 ^
Fp.38,5-39,5°C
Fp. 30°C
Fp. 54,5-55
Fp. 66-680C
Fp. 37-38°C
Fp. 31,5-32,5°C n22'5 D 1,5041
n21'5 1
n
T) 1^
5150
Fp. 80°C
1,5129
2222H6
Von den oben in Tabelle I aufgeführten Verbindungen sind zwei Gruppen zum Bekämpfen von Insektenschädlingen und
Pilzschädlingen besonders brauchbar. Die erste Gruppe besteht aus Verbindungen der Formel:
CH3O
in welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen bedeutet;
und R^ Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen
ist; und die zweite Gruppe besteht aus Verbindungen der Formel:
C_H,.O
in welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen bedeutet;
und R^ Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen
ist. Von dieser zweiten Gruppe der Verbindungen sind diejenigen, bei denen R Äthyl ist, ganz besonders bevorzugt, beispielsweise
die Verbindungen, welche in obiger Tabelle I die Nr. 3 und 5 tragen.
Die Erfindung schafft ferner ein Verfahren zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches darin be steht, daß man eine Verbindung der Formel:
209847/1242
2222H6
1 2 "3 4
in welcher R , R , R·' und R die vorstehenden Bedeutungen besitzen
und R ein Wasserstoffatomen oder ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einer Halogenphosphorverbindung der Formel:
Il
Y__ p—Hai
in welcWer X, Y und Z die. obigen Bedeutungen besitzen und Hai
ein Halogenatom ist, zur Reaktion bringt.
Wenn R ein Alkalimetallatom ist, so ist es vorzugsweise ein Natrium- oder Kaliumatom, Vorzugsweise ist Hai ein
Chlor- oder Bromatom.
Wenn R Wasserstoff ist, so wird die Ausgangsverbindung zweckmäßig zunächst in daö entsprechende Alkalimetallderivat
umgewandelt, beispielsweise durch Umsetzung mit einer Lösung von Natrium in Äthanol. Man kann aber auch die Reaktion in Anwesenheit
eines säurebindenden Mittels durchführen, beispielsweise eines Alkalisalzes einer schwachen Säure, ζ. Β. eines
Alkalicarbonate, beispielsweise Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, beispielsweise eines Trialkylamins
mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen, z.B. eines N.N-Dialkylarylamins
mit nicht mehr als 12 Kohlenstoffatomen, beispiels-
209847/1242
weise N.N-Dimethylanilin.
Die Reaktion kann zweckmäßig in einem Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel durchgeführt werden, welches mit den
anderen anwesenden Komponenten nicht reagiert, beispielsweise in Benzol , und die Reaktion kann durch Anwendung von Wärme.beschleunigt
bzw. vollendet werden.
Die 2-Acylamino-4-hydroxypyrimidine, welche in den
obigen Verfahren verwendet werden, werden hergestellt, indem man die entsprechend substituierten 2-Amino-hydroxypyrimidine
acyliert. Säureanhydride sind für diesen Zweck geeignete Acylierungsmittel,
doch können auch andere Acylierungsmittel, beispielsweise
Säurechloride oder Ketene, verwendet werden. Viele der verwendeten 2-Acylamino-iJ-hydroxypyrimidine sind neue Verbindungen.
Beispiele von 2-Acylamino-1l-hydroxy-pyrimidinen, welche
als Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen verwendet werden, sind in der nachstehenden Tabelle angegeben. Sie entsprechen der Formel:
NR1R2
Die Werte für R1, R2, R3 und R* sind für jede Ver
bindung zusammen mit einer physikalischen Eigenschaft angegeben.
209847/1242
Tabelle II
|
Zwischenprodukt
Nr. |
R1 | R2 | R5 | R* |
Schmelz
punkt |
| I.I | CH3 | CHO | CH3 | H | 100 \j (Zers · |
| 1.2 | . CH3 | COCH3 | CH3 | H | 1300C |
| 1.3 | CH3 | 2 b | CH3 | H | 1180C · |
| Γ. H | GIL· | COC3H7(n) | CH3 | H | 11.1°C |
| 1.5 | CH3 | COCH3 | CH3 | CH3 | 1020C |
| 1.6 | C2H5 | CHO | CH3 | H | 162°C |
| 1.7 | C2H5 | COCH3 | CH3 | H | 110°C |
| Ι.·8 | C2H5 | COC?Hr | CH3 | H | 8O-8l°C |
| 1.9 | C2H5 | COC3H7(Ii) | CH7 | H | 8O-83°C |
| 1.10 | C2H5 | COCH(CH3)2 | CH3 | H | 70°C |
| 1.11 · | C2H5 | CONHCH3 | CH | H | 157-159°C |
| 1.12 | c?s | COOC2Hr | CH3 | H H |
77°C 106°C |
| 1.13 | \J -j ti rf \ Il / | COCH3 | CH3 | H | 77-790C |
| I. IH ί. |
ti Q | COCH3 | CH3 |
Zu Beispielen von Halogenphosphorverbindungen, welche bei der Bereitung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet
werden können, zählen:
Dimethylphosphorchloridthionat Diäthylphosphorchloridat
Diäthylphosphorchloridthionat Diäthylphosphonchloridthionat und N.N-Dimethyl-O-äthylphosphoramidochloridat.
209847/1242
2222H6
Eine andere Arbeitsweise zum Bereiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen beinhaltet das Behandeln einer Verbindung der Formel:.
mit einem Acylierungsmittel, beispielsweise einem Säurehalogenid
der Formel R Hai (wobei Hai ein Halogenatom bedeutet) oder mit
einem Säureanhydrid der Formel R -0-R , wobei R der gleiche oder ein unterschiedlicher Acylrest einer Carbonsäure oder einer
ρ
schwefelhaltigen Säure wie R sein kann.
schwefelhaltigen Säure wie R sein kann.
Der Ausdruck"Säureanhydrld" soll hier alle Moleküle
mit umfassen, welche sich praktisch oder theoretisch aus der
Entziehung der Elemente des Wassers aus einem oder mehreren Molekülen der Säure herleiten und umfaßt u. a. Isocyanate und
Isothiocyanate.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate besitzen
brauchbare pesticide Eigenschaften und sind insbesondere brauch·
bar als Insektizide, Molluszizide (gegen Weichtiere) und Fungizide.
So sind die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen' eine
große Anzahl von Insekt.enschädlingen und anderen wirbellosen
Schädlingen toxisch, einschließlich beispielsweise gegen die
folgenden: 20 9 8 47/1242
.u. 2222H6
Tetranychus telarius Musca domestica
Aphis fabae Pieris brassicae
Megoura viceae Plutella maculipennis
Aedes aegypti Phaedon cochleariae .
Calandra granaria Tribolium confusum
Blattella germanica . Meloidogyne incognita Agriolimax reticulatus
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch wirksame Fungizide und sind insbesondere brauchbar beim Bekämpfen der
Pflanzenkrankheiten Uncinula necator und Podosphaera leucotricha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche verwendet werden, um Schädlinge zu bekämpfen, doch werden sie
zweckmäßiger in Form einer Zubereitung verwendet, welche zusätzlich zu einer wie vorstehend definierten erfindungsgemäßen
Verbindung ein Verdünnungsmittel oder Trägermaterial aufweist.
Nach einer weiteren Ausführungsform schafft die Erfindung
daher eine pesticide Zubereitung, welche als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel:
oder ein Säureadditionssalz solcher Verbindung aufweist, wobei
in der Formel X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, weiche
gleich oder unterschiedlich sein können, unsubstituierte oder
209847/12-4 2
substituierte Hydrocarbyl-, Hydrocarbyloxy-, Hydrocarbylthio-
oder Aminogruppen bedeuten; R und R , welche gleich oder unterschiedlich
sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder unsubstituierte oder substituierte Hydrocarbylgruppen bedeuten;
R eine unsubstitutierte oder substituierte Hydrocarbylgruppe
ρ
ist; und R den Acylrest einer Carbonsäure oder schwefelhaltigen Säure bedeutet; wobei die Zubereitung auch ein Verdünnungsmittel oder einen Träger aufweist.
ist; und R den Acylrest einer Carbonsäure oder schwefelhaltigen Säure bedeutet; wobei die Zubereitung auch ein Verdünnungsmittel oder einen Träger aufweist.
Bevorzugte aktive Bestandteile sind diejenigen, bei denen die Hydrocarbylgruppen unsubstituierte Hydrocarbylgruppen
sind.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform schafft die
Erfindung daher eine pesticide Zubereitung, welche als. aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel:
>5
Y-P-O
aufweist, in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, Hydrocarbyl-,
Hydrocarbyloxy- oder hydrocarbylsubBtituierte Aminogruppen sind; R^ und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können,
Wasserstoff- oder Halogenatome oder Hydrocarbylgruppen bedeuten;
1 2
R eine Hydrocarbylgruppe ist; und R den Acylrest einer Carbonsäure
oder schwefelhaltigen Säure bedeutet.
209847/1242
-ie- 2222H6
Stärker bevorzugte aktive Bestandteile sind diejenigen, in denen die Hydrocarbylgruppen Alkylgruppen sind.
Nach einer stärker bevorzugten Ausführungsform schafft
die Erfindung daher eine pesticide Zubereitung, welche als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel:
N]?
NR1R^
aufweist, in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, Alkyl, Alkoxy
oder alkylsubstituiertes Amino sind; RJ und R , welche gleich
oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff oder Alkyl bedeuten; R Alkyl ist; und R eine Gruppe R .CO- ist, wobei R-*
Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder alkylsubstituiertes Amino bedeutet.
Noch stärker bevorzugte aktive Bestandteile sind diejenigen, bei denen die Alkylgruppen je bis zu sechs Kohlenstoffatomen enthalten.
Nach einer noch stärker bevorzugten Ausführungsform
schafft die Erfindung daher eine pesticide Zubereitung, welche als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel:
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2222U6
aufweist, in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y/ und Z,
welche gleich oder unterschiedlich sein können, Alkylmit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen,
alkylsubstituiertes. Amino mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen sind; R^ und R Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen
sind; R Alkyl mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen ist; und
ρ c c ■
R eine Gruppe R3.CO- ist, wobei Rp Wasserstoff, Alkyl mit bis zu
sechs Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituiertes Amino mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Nach einer besonders bevorzugten Ausfuhrungsform
schafft die Erfindung eine pesticide Zubereitung, welche als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel:
Y-P-
NR1R2
aufweist, in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist;
Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Dimethylamino sind; R- und R , welche
gleich.oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff oder Methyl
1 '2
bedeuten; R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist; R
209847/1242
-ie- 2222H6
eine Gruppe R .CO- ist, wobei R^ Wasserstoff, Alkyl mit bis zu
drei Kohlenstoffatomen, Äthoxy oder Methylamino bedeutet.
Besonders brauchbare pesticide Zubereitungen sind diejenigen, welche als aktiven Bestandteil entweder eine Verbindung
der Formel: '
aufweisen, in welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist, und R-5 Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen
ist; oder eine Verbindung der Formel:
CH-, S
W;hC
aufweisen, in welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen
ist, und R^ Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen
ist.
Von den pesticiden Zubereitungen, welche als aktive Beetandteile die letzt erwähnte Gruppe an Verbindungen aufweisen,
sind ganz besonders stark bevorzugt diejenigen, welche Verbindungen aufweisen, in denen R Äthyl ist, beispielsweise
diejenigen, welche die Verbindung Nr. 3 oder die Verbindung Nr.
209847/1242
der obigen Tabelle I aufweisen.
Die Zubereitungen können für Zwecke des Ackerbaus oder Gartenbaus verwendet werden und der in irgendeinem Fall
angewandte Zubereitungstyp ist von dem bestimmten Zweck abhängig,
wofür die Zubereitung verwendet werden soll.
Die Zubereitungen können in Form von Stäubepulvern vorliegen, bei denen der aktive Bestandteil mit einem festen
Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel bzw. Träger können beispielsweise Kaolin,
Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talcum, gepulverte
Magnesia, Fuller-Erde, Gips, Hewitt-Erde, Diatomeenerde und
Chinaton sein.
Die Zubereitungen können auch in Form flüssiger Zubereitungen vorliegen, welche als Tauchungen oder Sprühungen zu
verwenden sind und welche im allgemeinen wässrige Dispersionen oder Emulsionen sind, die den aktiven Bestandteil in Anwesenheit
eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisch, anionisch oder nichtionisch sein. Zu geeigneten
kationischen Mitteln zählen beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Zu geeigneten
anionischen Mitteln zählen beispielsweise Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure, z. B. Natriumlauryl-
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2222H6
sulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, z. B. Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium--, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat,
Butylnaphthalinsulfonat, und ein Gemisch der
Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropy!naphthalinsulfonsäuren.
Zu geeigneten nichtionischen Mitteln zählen beispielsweise die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen
wie Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nichtionische
Mittel sind die Teilester, welche sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden herleiten, die Kondensationsprodukte
dieser Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, z. B.
Polyvinylpyrrolidon und Natrium-carboxymethylcellulose, und
die pflanzlichen Gummiarten, z. B. Akaziengummi und Tragantgummi .
Die wässrigen Dispersionen oder Emulsionen können bereitet werden, indem man den aktiven Bestandteil bzw. die aktiven
Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches eines oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten
kann, und man dann das so erhaltene Gemisch zu Wasser hinzusetzt, welches in ähnlicher Weise eines oder mehrere Netz-,
Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Isopropylalkohol, Propylenglycol,
Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloräthylen.
Die Zubereitungen, welche als Spraye verwendet werden
sollen, können auch in Form von Aerosolen vorliegen, wobei die
209847/ 1 2 4 2
2222H6
Zubereitung in einem Behälter unter Druck in Anwesenheit eines Treibmittels wie Pluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan
gehalten wird.
Durch die Einverleibung bestimmter Zusätze,beispielsweise
zum Verbessern der Verteilung, der Haftfähigkeit und der Regenbeständigkeit auf behandelten Oberflächen, können die verschiedenen
Zubereitungen besser für die unterschiedlichen Verwendungen angepaßt werden, für welche sie beabsichtigt sind.
Die Zubereitungen, welche in Form wässriger Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen
in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile enthält,
wobei dieaes Konzentrat vor dem Gebrauch mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate sind oft erforderlich, um für verlängerte
Zeiträume lagerbeständig zu sein und nach einer solchen Lagerung der Verdünnung mit Wasser fähig zu sein, um wässrige Zubereitungen
zu bilden, welche für eine hinreichende Zeit homogen verbleiben, um sie zu befähigen, durch herkömmliche Sprühausrüstung aufgebracht
zu werden. Die Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-JS des aktiven Bestandteils bzw. der aktiven Bestandteile enthalten.
Unter Bildung wässriger Zubereitungen verdünnt, können solche Zubereitungen je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden
sollen, unterschiedliche Mengen des aktiven Bestandteils enthalten.
Für Zwecke des Ackerbaus oder Gartenbaus kann man 209847/1242
2222H6
eine wässrige Zubereitung verwenden, welche zwischen 0,0001 und 0,1 Gew.-% des aktiven Bestandteils.bzw. der aktiven Bestandteile
enthält.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen,können, wenn gewünscht,
zusätzlich zu einer erfindungsgemäßen Verbindung, auch mindestens einen anderen biologisch wirksamen Bestandteil aufweisen,
beispielsweise ein Insektizid oder ein Fungizid.
So kann beispielsweise eine erfindungsgemäße Zubereitung, eine erfindungsgemäße Verbindung zusammen mit dem
gamma-Isomereη von l^.i.^^tö-Hexachlorcyclohexan aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Zubereitungen können für Zwecke des Ackerbaus oder Gartenbaus verwendet werden
und die Verbindung bzw. der Zubereitungstyp, welcher in irgendeinem Falle verwendet wird, ist von dem besonderen Zweck
abhängig, für welchen die Verbindung bzw. die Zubereitung zu verwenden ist.
Beim Gebrauch können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw, Zubereitungen verwendet werden, um Schädlinge auf mannigfache
Weise zu bekämpfen. So kann man zur Bekämpfung der Schädlinge, die Schädlinge selbst oder den Ort der Schädlinge oder
den Lebensraum der Schädlinge behandeln.
Nach einem weiteren Merkmal schafft die Erfindung daher ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, bei welchem
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die Schädlinge, der Ort der Schädlinge oder der Lebensraum der Schädlinge mit einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zubereitung
behandelt wird.
Die Erfindung schafft auch ein Verfahren zum Behandeln
von Pflanzen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung oder Zubereitung, um die Pflanzen weniger anfällig gegen Beschädigung
durch Schädlinge zu machen, welche bereits aufgetreten sind (d. h. Behandlung zur Ausrottung eines Befalls bzw. einer Infektion),
oder von welchen erwartet wird, daß sie auftreten (d. h. Behandlung zum Schutz der Pflanze vor Befall bzw. Infektion).
Nach einem noch weiteren Merkmal schafft die Erfindung daher ein Verfahren zum Behandeln von Pflanzen, um diese weniger
anfällig gegen Beschädigung durch Schädlinge zu machen, wobei das Verfahren darin besteht, daß man die Pflanzen oder das Saatgut,
den beblätterten Sproß, die Zwiebeln, die Knollen, die Wurzelstöcke oder andere sich fortpflanzende Teile der Pflanze
mit einer erfindungsgemäßen Verbindung bzw. Zubereitung behandelt.
Wenn gewünscht, kann das Medium, in welchem die Pflanzen wachsen, in ähnlicher Weise mit einer erfindungsgemäßen
Verbindung bzw. Zubereitung behandelt werden.
Nach einem weiteren Merkmal schafft die Erfindung daher ein Verfahren zum Behandeln eines Mediums, in welchem
Pflanzen wachsen bzw, wachsen sollen, wobei das Verfahren darin *
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besteht, daß man auf das Medium eine erfindungsgemäße Verbindung
bzw. Zubereitung aufbringt.
Die Erfindung sei nunmehr durch die folgenden Ausführungsbeispiele ■näher erläutert.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von
g-N-Äthyl-formamido-i-hydroxy-e-methylpyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. 1.6, Tabelle II) mit der Formel:
N-C-H
2-Kthylamino-1l-hydroxy-6*-methylpyrimidin (39,0 g) löst man
unter gelindem Erwärmen in 50 cm' Ameisensäurelösung (98 Jig,
Gewicht/Volumen) auf und die Lösung erwärmt man auf 600C. Zu
der Lösung setzt man 120 cm' Essigsäureanhydrid mit solcher Geschwindigkeit hinzu, daß die Temperatur im Bereich von 60 bis
650C gehalten wird, wonach man das Gemisch für weitere drei
Stunden bei 60°C hält. Das Gemisch hält man dann 16 Stunden bei. Umgebungstemperatur, wonach man die flüchtigen Komponenten durch
Abdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Den eurückbleibenden Feststoff kristallisiert man aus einem Gemisch von Chloroform (1 Volumenteil) und Petroläther (Siedebereich 10 bis 60°C;
3 ,Volumenteile) um, wobei sich weiße Kristalle von 2-N-Äthyl-
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2222U6
formamido-^-hydroxy-o-methyl-pyrimidin, Schmelzpunkt bei 162°C,
ergeben.
Beispiel 2
Nach einem ähnlichen Arbeitsgang, wie er oben in Beispiel 1 veranschaulicht ist, bereitet man 2-N-Methylformamido-4-hydroxy-6-methylpyrimidin
(Zwischenprodukt Nr. 1.1) aus 2-N-Methylamino-iJ-hydroxy-6-methylpyrimidin.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von 2-N-Äthyl-acetamido-4-hydroxy-6-methylpyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. 1.7, Tabelle II) mit der Formel:
4,6 g 2-N-Äthylamino-1l-hydroxy-6-methylpyrimidin setzt man
zu 5,0 cnr Essigsäureanhydrid hinzu und das Gemisch erhitzt man.
3 Stunden bei 1000C. Nach dem Abkühlen auf Umgebungetemperatur
behandelt man das Gemisch mit 100 cnr Wasser und man neutralisiert
mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung. Die sich ergebende
·Aufschlämmung, ex-tratofcert man mit Chloroform (3 χ 50 cm·5)
und die Extrakte .troctotie&^nan über \f asser freiem Natriumsulfat
209 847/124 2
2222U6
und man dampft ein, wobei sich ein weißer, kristalliner Rückstand ergibt, den man aus Chloroform umkristallisiert. Es
ergeben sich weiße Kristalle von 2-N-Äthylacetamido-lJ-hydroxy-6-methylpyridin
mit einem Schmelzpunkt von 108°C.
Nach einer Arbeitsweise, welche der oben in Beispiel
3 veranschaulichten ähnlich ist, werden andere Zwischenverbindungen aus den folgenden angemessenen Reaktionsteilnehmern bereitet:
2-N-Methylacetamido-1l-hydroxy-6-methylpyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. 1.2, Tabelle II) aus 2-Methylamino-1l-hydroxy-6-methylpyrimidin
und Essigsäureanhydridj
2-N-Methylpropionamido-1J-hydroxy-6-methylpyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. 1.3, Tabelle II) aus 2-Methylamino-M-hydroxy-6-methylpyrimidin
und Propionsäureanhydrid;
2-N-Methyl-n-butyramido-J^-hydroxy-6-methylpyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. I,1», Tabelle II) aus 2-Methylamino-1l-hydroxy-6-methylpyrimidin
und n-Buttersäureanhydrid;
2-N-Äthylacetamido-1», 5-dimethy 1-6-hydroxypyrimidin (Zwischenprodukt
Nr. 1,5, Tabelle II) aus 2-Xthylamino-1». 5-dimethy 1-6-hydroxy-pyrimidin
und Essigsäureanhydrid;
209847/12" 42
2-N-Äthylpropionamido-iJ-hydroxy-6-methylpyrimidin
(Zwischenprodukt Nr. 1.8, Tabelle II) aus 2-Äthylamino-llhydroxy-6-methylpyrimidin und Propionsäureanhydrid;
2-N-Äthyl-n-butyramido-il-hydroxy-6-methylpyrimidin
(Zwischenprodukt Nr, 1.9, Tabelle II) aus 2-Sthylamino-i»-
hydroxy-6-methyl*-pyrimidin und n-Buttersäureanhydrid;
2-N-Äthyl-iso-butyramido-1l-hydroxy-6-methylpyriinidin
(Zwischenprodukt Nr. 1.10, Tabelle II) aus 2-Äthylamino-1lhydroxy-6-methylpyrimidin und iso-Buttersäureanhydrid;
2-N-Äthyl-N-äthoxycarbonylamino-i<-hydroxy-6-inethylpyrimidin
(Zwischenprodukt Nr. 1.12, Tabelle II) aus 2-Äthylamino-|thydroxy-6-methylpyrimidin und Diäthylpyrocarboant;
2-N-n-Propylacetamido-1»-hydroky-6-methylpyrimidin (Zwischenprodukt Nr. 1.13, Tabelle ΙΓ) aus 2-n-Propylamino-ll-hydroxy-6-methylpyrimidin und Essigsäureanhydrid; und
2-N-n-Butylacetamido-1J-hydroxy-6-methylpyriinidin (Zwischenprodukt Nr. 1.11I, Tabelle II) aus 2-n-Butylamino-1l-hydroxy-6-methyl-pyrimidin und Essigsäureanhydrid.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von N-Xthyl-Nl-methyl-N-ii-hydroxy-6-methylpyriniidin-2>-yl-harnstoff
(Verbindung Nr. I.11, Tabelle II) der Formel:
209847/1242
28 . 2222U6
N-C-NHCH,
10,0 g 2-Äthylamino-1l-hydroxy-6-methylpyrimidin löst man in
150 cm siedendem Toluol auf und zu dieser siedenden Lösung
gibt man tropfenweise 6,0 g Methylisocyanat hinzu, wonach man das Gemisch 30 Minuten unter Rückfluß behandelt. Eine weitere
Menge an Methylisocyanat (3,6 g) setzt man dann hinzu und das Gemisch hält man für weitere 45 Minuten unter Rückfluß. Nach
dem Filtrieren in der Wärme, wird das Filtrat auf 00C abgekühlt
und bei dieser Temperatur l6 Stunden gehalten. Die ausgeschiedenen Kristalle werden durch Abfiltrieren gesammelt und aus
Äthanol umkristallisiert, wobei sich weiße Kristalle von N-Äthyl-N'-methyl-N-4-hydroxy-6-methylpyridin-2-y1-harnstoff
ergeben, welche bei 157 bis 1590C schmelzen.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Herstellung von 0.0-Dimethyl-0-(2-N-äthylacetamido-1l-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 7 der Tabelle I) mit der Formel:
N-C-CH3
209847/ 1242
Zu einer gerührten Suspension von 5,8 g 2-N-Äthylacetamido- 1J-hydroxy-6-methylpyrimidin
und 8,4 g fein gemahlenem wasserfreiem Kaliumcarbonat in 75 cm trocknem Aceton, setzt man 4,8 g
Dimethy1-phosphorchloridthionat tropfenweise hinzu, wobei die
Geschwindigkeit ausreichend ist, um die Reaktionstemperatur bei 250C zu halten. Nachdem das Hinzusetzen beendet ist, rührt man
das Reaktionsgemisch 48 Stunden bei Umgebungstemperatur, wonach man das Gemisch filtriert, und das Piltrat unter vermindertem
Druck bei einer Temperatur von weniger als 25°C eindampft, wobei sich ein blaßgelbes Rückstandsöl ergibt. Dieses löst man in
Methylenchlorid auf und wäscht mit 5 #iger wässriger Schwefelsäurelösung
(9 x 50 cnr) und dann mit Wasser (5 x 100 cm·5).
Nach dem Trocknen der organischen Phase über wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abfiltrieren, verdampft man das Piltrat, wobei
sich ein öl ergibt, welches man in einem Diäthyläther/Petroläther-Gemisch
gerade auflöst. Abkühlen und Schrammen ergeben weiße Kristalle von 0.0-Dimethyl-0-(2-N-äthylacetamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat,
mit einem Schmelzpunkt von 38°C.
Die Herstellung anderer erfindungsgemäßer Verbindungen
erzielt man unter Anwendung einer Arbeitsweise, welche der oben in Beispiel 6 veranschaulichten ähnlich ist, wobei man jedoch
die folgenden angemessenen Reaktionsteilnehmer anwendet:
0.0-Dimethyl-0-(2-N-äthylpropionamido-4-methylpyrimidin-
209847/1242
-30- 2222U6
6-yl)-phosphorthionat (Verbindung Nr, 1, Tabelle I) aus
Zwischenprodukt Nr, 1,8 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0.O-Dimethy1-0-(2-N-äthy1-n-butyramido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 2, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.9 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
O.O-Diäthyl-0-(2-N-äthylacetamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr, 3, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.7 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0,0-Diäthyl-0-(2-N-äthylacetamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphat
(Verbindung Nr, 4, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.7 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridat;
0,O-Diäthyl-0-(2-N-äthyIpropionamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr, 5, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.8 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0.O-Diäthy1-0-(2-N-äthylpropionamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphat
(Verbindung Nr, 6, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.8 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridatj
0.O-Dimethy1-0-(2-N-äthy1-N-äthoxycarbonylamino-4-methy1-pyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr, 8S Tabelle I)
209847/ 1242
aus Zwischenprodukt Nr, 1.12 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0.0-Diäthyl-0-(2-N-äthyl-N-äthoxycarbonylamino-i|-inethylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 9, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.12 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0.O-Dimethy1-0-(2-N-äthyl-iso-butyramido-^-methylpyrimidin-oyl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 10, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. I.10 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0.0-Diäthyl-0-(2-N-äthyl-iso-butyramido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 11, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. I.10 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
O.OvDiäthy 1-0-(2-N-äthy l-n-bütyramido-i»-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 12, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.9 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0,O-Dimethy1-0-(2-N-methylacetamido-^-methylpyrimidin-o-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 13, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.2 (Tabelle II) und Dimethylphosphorehloridthionat;
0,Q-Diäthy1-0- (2-N-methy lacetamido-il-methy lpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. I1I, Tabelle I) aus Zwischenprodukt
Nr. 1.2 (Tabelle II) und Diäthylphosphorch'loridthicmat;
209847/1242
0.0-Dimethyl-Ö-(2-N-methylpropionamido-1t-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 15, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr, 1.3 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
,
0.O-Diäthy1-0-(2-N-methyIpropionamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 16, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr, 1.3 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0.0-Dimethy1-0-(2-N-methyl-n-butyramido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 17, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.4 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0. O-Diäthy 1-0-(2-N-methy l-n-butyramid-*!-methy lpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. Iff, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.4 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionatj
0.0-Dimethyl-0-(2-N-äthylformamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 19, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.6 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0.0-Dimethyl-0-(2-N-methylformamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-pho3phorthionat
(Verbindung Nr. 20, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1,1 (Tabelle II) und Dimethy!phosphor-
chloridthionat; 209847/1242
0.0-Diäthy 1-0- (2-N-methyIformamido-4-methylpyrimidin-6-y1) phosphorthionat
(Verbindung Nr. 21, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.1 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0.0-Dimethyl-0- (2-N-äthy lacetamido-1!. S-dimethyl-pyrimidin- ·
6-yl)-phosphorthionat (Verbindung Nr. 22, Tabelle I), aus Zwischenprodukt Nr. 1.5 (Tabelle II) und Dimethylphosphorchloridthionat;
0.O-Diäthy1-0-(2-N-äthylacetamido-4.5-dimethylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 23, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.5 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat
;
0.O-Diäthy1-0-(2-N-n-propylacetamido-4-methylpyrimidin-6-yI)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 24, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.13 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
0.O-Diäthy1-0-(2-N-äthyIformamido-4-methylpyrimidin-6-y1)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 25, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.6 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat;
O-Äthyl-N.N-dimethy1-0-(2-N-äthylacetamido-4-methy1-pyrimidin-6-yl)-phosphoramidat
(Verbindung Nr. 26, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.7 (Tabelle II) und N.N-Dimethyl-O-äthylphosphoramidochloridat;
209847/1242
- 31 - . 2222H6
0-Äthyl-0-(2-N-äthylacetamido-4-methylpyrimidin-6-yl)-äthylphosphonthionat
(Verbindung Nr. 27, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. 1.7 (Tabelle II) und Diäthylphosphonchloridthionat;
0.0-Diäthyl-0-(2-N-äthyl-N-methylcarbamoylamino-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr·. 28, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. I.11 (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionatj
0.0-Diäthyl-0-(2-N-n-butylacetamido-1l-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
(Verbindung Nr. 29, Tabelle I) aus Zwischenprodukt Nr. I.li» (Tabelle II) und Diäthylphosphorchloridthionat.
Die Wirksamkeit einer Anzahl der Verbindungen wird gegen verschiedene Insekten und andere wirbellose Tiere getestet.
Die Verbindungen verwendet man in Form einer flüssigen Zubereitung, welche 0,1 Gew.-JS der Verbindung enthält, mit Ausnahme
bei den Tests mit Aedes aegypti, wo die Zubereitungen 0,01 Gew.-% der Verbindung enthalten. Die Zubereitungen werden
hergestellt, indem man jede der Verbindungen in einem Lösungsmittelgemisch auflöst, welches aus 4 Volumenteilen Aceton und
1 Volumenteil Diacetonalkohol besteht. Die Lösungen werden dann mit Wasser verdünnt, welches 0,01 Gew.-58 des Netzmittels
11LISSAPOL" NX (Warenzeichen) enthält, bis die flüssigen Zube-
209847/1242
reitungen die erforderliche Konzentration der Verbindung enthalten.
Der Testarbeitsgangj welcher hinsichtlich jeden Schädlings
angewandt wird, ist grundlegend der gleiche und besteht darin, daß man eine Anzahl der Schädlinge auf einem Medium,
welches gewöhnlich eine Wirtspflanze oder ein Nährstoff ist, auf welchem die Schädlinge sich ernähren, trägt, und die Schädlinge
und das Medium oder beides mit den Zubereitungen behandelt.
Die Sterblichkeit der Schädlinge wird dann in Zeiträumen abgeschätzt, welche gewöhnlich von einem bis zu drei Tagen nach
der Behandlung variieren.
Die Ergebnisse der Tests sind nachstehend in Tabelle III angegeben. In dieser Tabelle gibt die erste Spalte den
Namen der Schädlingsart an. Jede der darauffolgenden Kolonnen gibt die Wirtspflanze oder das Medium an, auf welchem der Schädling
gehalten wird, die Anzahl Tage, die man nach der Behandlung verstreichen läßt, bevor die Sterblichkeit der Schädlinge abgeschätzt
wird, und die Ergebnisse, welche für jede der oben in Tabelle I aufgezählten Verbindungen erhalten werden. Die Abschätzung
wird ausgedrückt in ganzen Zahlen, welche im Bereich von 0 bis 3 liegen.
0 bedeutet weniger als 30 % Abtötung
1 bedeutet 30 bis M9 % Abtötung ·
2 bedeutet 50 bis 90 % Abtötung
3 bedeutet über 90 % Abtötung
Ein Strich (-) in Tabelle III zeigt an, daß kein Test durchgeführt
wurde 209847/1242
| Tabelle III | Träger | Anzahl | 3 | dicke Bohne |
Sperr holz Kohl Kohl |
2 | Verbindung Nr. (Tabelle I) | 1 | .2 | 3 | 3 | 3 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | Ip | |
| Schädlingsart | medium '. Tage | 3 | Sperr holz |
J. | 3 | 3 | 3 | - | - | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| Tetranychus telarius (Milben der roten Spinne, ausgewachsene Tiere) |
Feuer bohne |
Aphis fabae ; dicke I 2 (grüne Blattlaus) Bohne j |
Musca domestica ..; Milch/ (Stubenfliege - Kontakttest*) j Zucker |
2 | - | - | - | 3 | 3 | - | 3 | - | - | - | - | - | - | - | - | ||||
| Tetranychus telarius ■ (Milben der roten Spinne, Eier) |
Feuer bohne |
Megoura viceae (schwarze Blattlaus) |
Musca domestica ' (Stubenfliege - Nachwirkungstest*) |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ' 3" | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| Aedes aegypti (Moskito, ausgewachsene Tiere) |
Pieris brassicae (Kohlweißlingsraupen, systemischer Test) |
2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 ' | ||||||
| Pieris brassicae (Kohlweißlingsraupen, Kontakttest) |
2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | |||||||
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | - | - | - | - | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||||||
| 0 | 0 | 1 | - | - | CVJ | 3 | - | - | - | - | 3 | 3 | 3 | 2 | |||||||||
| 0 | 0 | — | 3 I |
3 | - | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |||||||||
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 < |
3 IM |
|||||||||||
Tabelle III (Forts.)
| Schädlingsart Träger medium |
Anzahl Tage |
O | - | 3 | i I I ' Γ |
Verbindung Nr. | 3 | 7 | 8 | i I |
9 | (Tabelle I) | i | 11 | 12 | 13 | Ii-; 3 |
15 0 |
|
| Plutella maculipennis Senf (Brillantfaiter, Larve) systemischer Test |
2 | 2 | O | - | O | 5 | 3 | O | O | 3 | 10 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |||
| Plutella maculipennis Senf (Erillantfalter, Larve) Kontakttest |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | - | 3 | I ω | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | |||
| ro ο CD OO •t- •-J ro |
Phaedon cochleariae Senf (Senfkäfer - Nachwirkungstest) |
2 | O | O | 3 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | .3 | 3 | 2 | 0 | — | ||
| ro | Phaedon cochleariae Senf (Senfkäfer - systemischer Test) |
2 | 3 | 3 | - | 3 | - | 3 | O | 1 | 3 | 2 | 0 | - | 0 | 3 | 3 | ||
| Calandra granaria . ^Getreide (Kornkäfer) |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 3 I |
|||
| Tribolium confusum , Getreide (Mehlkäfer) |
2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| Blattella germanica (Küchenschabe) |
1 | - | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | ||||||
| Meloidogyne incognita Wasser (Fadenwürmer) |
1 | - | - | 3 | 3 | -■ | - | - | 3K, N |
||||||||||
| Aedes aegypti Wasser (Moskitolarven) |
1 | 3 | 3 | •3 | |||||||||||||||
Tabelle III (Forts.)
ro
(X)
CO
i-O -P-Ki
| Träger medium |
Anzahl | • | !H6J;-7 I- |
3 | 18 | Verbindung 1 | 20 | 21 | 22 | sir. | (Tabelle I) | 25 | 25 | 27 | 28 | 25_I | |
| Schädlingsart | Feuer bohne |
lage | 3 | -■ | 3 | 19 | 3 | 3 | 3 | 23 | 24 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| Feuer bohne |
: 3 | - | 3- | - | 3 | - | - | 0 | 0 | 3 | ■ 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | ||
| Tetranychus telarius (Milben der roten Spinne, ausgewachsene Tiere; |
dicke Bohne |
3 | 3 | 3 | 3 | - | 3 | 3 | 3 | 0 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| Tetranychus telarius (Milben der roten Spinne, Eier) |
dicke Bohne |
2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3- | 3 | 3 | 3 | .3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| Aphis fabae (grüne Blattlaus) |
Sperr holz |
2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | d | 3 ' | 0 | 3 | |
| Megoura viceae (schwarze Blattlaus) |
Milch/ . Zucker |
1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3. | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| Aedes aegypti (Moskito, ausgewachsene Tiere) |
Sperr holz |
2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 2 | 0 . | 3 | 2 | 3 | |
| Musca domestica (Stubenfliege - Kontakttest*) |
Kohl | CM | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | ||
| Musca domestica (Stubenfliege - l.'achwirkungstest*) |
Kohl | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | - | - | 0 | - | 3 NJ |
|||
| rieris brassicae (Kohlweißlingsraupen, systemischer Test) |
2 | 3 j | 3 | 3 ■ ■» |
|||||||||||||
| Pieris brassicae (Kohlweißlingsraupen, Kontakttest) |
|||||||||||||||||
I*"
OO
Tabelle III (Forts.)
| \ i |
Schädlingsart Träger medium |
Anzahl Tage |
τ | 3 | O | ■1« | 19 | Verbindung Nr. | O | 22 | 2 3 | 2'\ | ι | 3 | (Tabelle I) | 2b | •27 | 28. | [2S ! | |
| Plutella maculipennis Senf | 1 | 3 | 3 | O | O | 2 | O | O | - | 25 ' | O | 3 | O | O | ||||||
| (Brillantfalter, Larve) systemischer Test |
2 | 1 I |
3 | 3 | 3 | 3 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | O | O | 3 | 3 | 3 | ||||
| Plutella maculipennis Senf (Brillantfalter, Larve) Kontakttest |
2 | 2 | O | 3 | O | 2 | — | 3 | 3 | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | |||||
| ISJ | Phaedon cochleariae Senf (Senfkäfer - Nachwirkungstest) ,■ |
2 | 3 | 3 | O | 1 | 3 | 3 | O | 3 | — | 3 | O | — | O | 3 | ||||
| O (X) OO .C- |
Phaedon cochleariae " Senf (Senfkäfer - systemischer Test) |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | — | 3 | O | 1 | 3 | O | O . | 3 | 3 | 3 | ||||
| / 124 | Calandra granaria Getreide (Kornkäfer) |
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3· | 3 | 2 | O | Ί 1 |
3 | O | 3 | 3 | 3 | ||||
| ro | Tribolium confusum Getreide (Mehlkäfer) ' |
2 | 3 | 3 | 3 | O | 3 | - | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 I |
|||||||
| Blattella germanica (Küchenschabe) |
1 | 3 | 3 | - | - | |||||||||||||||
| Meloidogyne incognita Wasser | 3 | 3 | 3 | •ζ | 3 | 3n* N> N> ■ |
||||||||||||||
| (Fadenwürmer) | 3 i |
3 | I 0I i |
O ! i |
J | 3 | 3 | |||||||||||||
| Aedes aegypti Wasser (Moskitolarven) |
- | 3 i |
||||||||||||||||||
2222H6
In der vorstehenden Tabelle gibt "Kontakttest" an, daß sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden;
"Nachwirkungstest" gibt an, daß das Medium vor Befall mit den Schädlingen behande.lt wurde; und "systemischer Test" gibt an,
daß die Blätter der Wirtspflanze befallen wurden, nachdem die Wurzeln der Pflanze mit der Zubereitung der unter Test befindlichen
Verbindung behandelt worden sind.
Die Verbindungen der Nr. 1J und 27 der Tabelle I
werden auch auf ihre Wirksamkeit gegen Weichtiere getestet und man findet, daß sie gegen graue Feldschnecken (Agriolimax
reticulatus) sehr toxisch sind.
Dieses Beispiel veranschaulicht die überlegenen Insektiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen
in einem Vergleichstest mit einer Verbindung des Typs, wie er in der britischen Patentschrift 1 019 227 beschrieben ist,
nämlich mit 0.0-Dimethyl-0-(2-diäthylamino-4-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat,
In einem Nachwirkungstest (Residualtest) wird die
Beharrlichkeit der Verbindungen unter Verwendung von Blattläusen der Art Macrosiphon pisi auf Pflanzen der dicken Bohne erforscht.
Beim Test werden drei Reproduktionen für jede Verbindung angewandt. Eingetopfte Pflanzen der dicken Bohne (Höhe etwa 20 bis
25 cm) werden mit einer wässrigen Zubereitung besprüht, welche
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2222H6
0,025 Gew.-ί der unter Test befindlichen Verbindung enthält,
bis die Zubereitung gerade von den Blättern abläuft. Eine Stunde später erteilt man den Pflanzen einen Befall mit je etwa 25 bis
30 ausgewachsenen Blattläusen der Art Macrosiphon pisi. Der
Prozentsatz toter und sterbender Blattläuse wird nach vier Stunden
bestimmt. Nach 24 Stunden erteilt man den Pflanzen' einen
neuen Befall und wiederum schätzt man den Prozentsatz toter und sterbender Blattläuse nach vier Stunden ab. Dies wiederholt
man in 24-stündigen Abständen vier Tage lang.· Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle IV gegeben:
| Verbindung | % tote und sterbende Blattläuse, 4 Std. nach Befall |
Tage nach Sprühung | 2 | 3 | 4 |
| 1 | 70 72 |
27 50 |
32 | ||
| Nr. 1 (Tabelle I) | ' 0 | . " 100 100 |
98 52 |
55 | 24 |
| Nr. 2 (Tabelle I) | 100 100 |
100 | 14 | 31 | - |
| Nr. 3 (Tabelle I) | 100 | 100 | 0 | ||
| Nr. 7 (Tabelle I) | 100 | 46 | 0 | 0 | |
| O.O-Dimethyl-0- (2-diäthylamino-4- methylpyrimidin-6- yl)-phosphorthionat |
100 | 0 | |||
| Kontrolle (keine Verbindung) |
0 |
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- J|2 -
Unter Anwendung der oben in Beispiel 9 dargelegten Arbeitsweise wird ein weiterer Test durchgeführt, bei welchem
mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen mit 0.0-Dimethyl-O-
- 4
(2-diäthylamino-1J-methyl-pyrimidin-6-yl)-phosphortionat, und
auch mit 0.0~Diäthyl-0-(2-diäthylamino-1»-methylpyrimidin-6-yl)-phosphorthionat
verglichen werden. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle V angegeben:
209847/1242
2.222U6
| Verbindung | % tote und sterbende Blattläuse, 4 Std. nach Befall |
0 | 1 | I 0 |
2 | 3 | 4 | VJl | 6 |
| Nr. 4 (Tabelle I) | Tage nach Sprühung | I 100 |
• 100 | 67 | ' 28 | - | - | - | |
| Nr. 5 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 99 | 87 | 67 | - | ||
| Nr. 6 (Tabelle I) | 100 | 91 | 32 | — | _ - | ||||
| Nr. 8 (Tabelle I) | 100 | 96 | 43 | — | |||||
| Nr. 12 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 98 | 92 | 67 | — | ||
| Nr. 13 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 97 | 42 | - | - | ||
| Nr. 14 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 99 | 78 | 57 | 42 | ||
| Nr. 15 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 65 | 6 | - | - | ||
| Nr. 16 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 98 | 64 | 38 | - | ||
| Nr. 17 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 78 | 10 | — | — | ||
| Nr. 18 (Tabelle I) | 100 | 100 | 100 | 99 | 59 | 29 | - | ||
| Nr. 21 (Tabelle I) | 100 | 97 | - | — | — | _ | - | ||
| Nr. 22 (Tabelle I): | 100 | 100 | 95 | 91 | — | _ | _ | ||
| Nr. 24 (Tabelle I) | 100 · | 100 . * | 99 | 63 | 2 8 | _ | |||
| Nr. 25 (Tabelle I) | 100 | 100 | 98 | - | - | - | |||
| O.O-Dimethyl- O-(2-diäthylamino-4- methylpyrimidin-6- yl-phosphorthionat |
100 | 57 | 4 | ||||||
| O.O-Diäthyl- 0-(2-diäthylamino-4- methylpyrimidin-6- yl-phosphorthionat |
75 | VJl | . | _ | |||||
| Kontrolle (keine Verbindung) |
I 0 |
0 | i ° | 0 | 0 | 0 |
209847/1242
- *n - 2222H6
Beispiel 11
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden gegen eine Anzahl von Blattkrankheiten von Pflanzen, hervorgerufen
durch Pilze, getestet. Die angewandte Technik besteht darin, daß man das Blattwerk der unerkrankten Pflanzen mit einer
Lösung der Testverbindung besprüht und auch den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen, mit einer anderen Lösung der
gleichen Testverbindung tränkt bzw. durchnäßt. Alle Lösungen zum Sprühen und Tränken enthalten 0,01 % der Testverbindung.
Die Pflanzen werden dann mit den Krankheiten infiziert, welche zu bekämpfen gewünscht sind und nach einer Zeitspanne von Tagen,
welche von der bestimmten Krankheit abhängig ist, wird das Ausmaß der Erkrankung visuell abgeschätzt. Die Ergebnisse sind
nachstehend in Tabelle VI A angegeben, wobei das Ausmaß der Erkrankung in Form einer Bewertung wie folgt angegeben ist:
| Bewertung | prozentuales Ausmaß der Erkrankung |
| 0 | 61 bis 100 |
| 1 | 26 bis 60 |
| 2 | 6 bis 25 |
| 3 | 0 bis 5 |
In Tabelle VI ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben und in der zweiten Spalte ist die Zeit angegeben,
welche zwischen Infizieren der Pflanzen und Abschätzen des Krankheitsausmaßes verstrichen ist.
209847/ 1242
| Krankheit und Pflanze | Zeitintervall (Tage) |
ι Krankheits- Godebuehstabe Tabelle VI A) |
| Phytophthora infestans (Tomate) |
3 | A |
| Plasmopara viticola (Wein) |
7 | B |
| Uncinula neeator (Wein) |
10 | C |
| Piricularia oryzae (Reis) |
7 | D |
| Podosphaera leucotricha (Apfel) |
10 | E |
209847/ 1-242
Verbindung Nr.
(Tabelle I)
(Tabelle I)
2222H6
Krankheit8-Codebuchatabe (Tabelle VI)
| 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 3 | 1 | 0 | 3 | «1 | OJ |
| 0 | 1" | 3 | 1 | 3 | |
| 5 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 |
| 6. | 0 | 2 | 3 | 0 | |
| 7 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 8 . | 0 | ' 2 | 3 | 1 | |
| 9 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 10 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| i Ii | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 |
| 12 | 0 | 0 | 3 | 0 | I 3 |
| 13 | 1 | 0 | 3 | 0 | 1 1 |
| m. | 1 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 15 | 1 | 0 | 3 | 1 | 1 |
| 16 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 |
| 17 | ο | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 18 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 19 | 3 | 0 | 3 | 0 | 1 |
| 20 | 3 | 2 | 3 | 0 | 2 |
| 21 | 1 | 1 | 3 | 0 | 1 |
| 22 | 0 | 1 | 0 | 0 | iH |
| 23 | rH | 3 | 0 | 0 | 3 |
| 214 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 |
| 25 | 1 | 3 | 1 | 3 |
209847/ 1242
-I47. 2222H6
Dieses Beispiel veranschaulicht ein Stäubepulver, welches direkt auf Pflanzen oder andere Oberflächen aufgebracht
werden kann und welches aue 1 Gew.-Ji der Verbindung Nr. 3 der
Tabelle I und 99 Gew.-2 Talcum besteht.
25 Gewichtsteile der Verbindung Nr, 3 der Tabelle I,
65 Gewichtsteile Xylol und 10 Teile eines Alkyl-Aryl-Polyätheralkohols
("Triton" X-IOO, Warenzeichen) werden in einem geeigneten Mischer vermischt. Man erhält so ein Emulsionskonzentrat,
welches mit Wasser vermischt werden kann, um eine Emulsion zu bilden, welche zur Verwendung im Ackerbau geeignet ist.
5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 aus Tabelle I werden in einem geeigneten Mischer mit 95 Gewichtsteilen Talcum
gründlich vermischt. Man erhält so ein Stäubepulver.
10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 aus Tabelle I,
10 Teile eines Äthylenoxyd-Octylphenol-Kondensats ("Lissapol"
NX, Warenzeichen) und 80 Gewichtsteile Diacetonalkohol, werden gründlich vermischt. Man erhält so ein Konzentrat, welches beim
209847/1242
-48- 2222H6
Vermischen mit Wasser eine wässrige Dispersion ergibt, die zur Anwendung als Spray bei der Bekämpfung von Insektenschädlingen
geeignet ist.
Dieses Beispiel veranschaulicht eine konzentrierte flüssige Zubereitung in Form einer Emulsion. Die nachstehend
aufgeführten Bestandteile werden in den angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermischt und das ganze wird gerührt,
bis die Bestandteile dispergiert sind:
Gew.-!?
Verbindung Nr. 3 der Tabelle I 20
"Lubrol" L (Warenzeichen) 17
Calcium-dodecylbenzolsulfonat 3
Äthylendichlorid . H5
"Aromasol" H (Warenzeichen) 15
100 %
Die nachstehend aufgeführten Bestandteile werden in den angegebenen Mengenverhältnissen miteinander vermählen,
wobei sich ein gepulvertes Gemisch ergibt, welches in Flüssigkeiten leicht dispergierbar ist:
209847/ 1242
-I19- 2222H6
Gew.-%
Verbindung Nr. 2 der Tabelle I 50
Dispersol T (Warenzeichen) 5
Chinaton 45
100 %
Eine Masse in Form von Körnern, weiche in einer Flüssigkeit (beispielsweise Wasser) leicht dispergierbar ist,
wird bereitet, indem man die ersten vier der nachstehend aufgeführten Bestandteile in Anwesenheit von Wasser miteinander
vermahlt und dann das Natriumacetat einmischt. Das Gemisch wird getrocknet und durch ein 44- bis 100-maschiges Sieb
(British Standard) gegeben, um die gewünschte Korngröße zu erhalten:
Gew.-5?
Verbindung Nr, 5 der Tabelle I 50
Dispersol T . 12,5
Calcium-lignosulfonat 5
Natrium-dodecylbenzolsulfonat 12,5
Natriumacetat - 20
Eine Masse, welche zur Verwendung als Saatgutzurichtungsmittel
geeignet ist, wird bereitet, indem man sämtliche drei der nachstehend aufgeführten Bestandteile in den
angegebenen Mengenverhältnissen vermischt:
209347/1242
2222U6 Gew.-Jt
Verbindung Nr. 10 der Tabelle I 80
Mineralöl 2
Chinaton 18
100 %
Es wird eine Granulatmasse bereitet, indem man den aktiven Bestandteil in einem Lösungsmittel auflöst, die erhaltene*
Lösung auf Bimsgranulen aufsprüht und das Lösungsmittel
verdampfen läßt:
Gew.-%
Verbindung Nr. 15 der Tabelle I 5
Bimsgranulen 95
100 %
Es wird eine wässrige Dispersionszubereitung hergestellt, indem man die nachstehend aufgeführten Bestandteile
in den angegebenen Mengenverhältnissen vermischt und vermählt:
Gew. -Jt
Verbindung Nr. 27 der Tabelle I kO
Calcium-lignosulfonat 10
Wasser 50
100 %
209847/ 1 242
2222H6
Im folgenden ist eine Erläuterung der Massen bzw. Substanzen gegeben, welche in den vorhergehenden Beispielen
mit den verschiedenen Warenzeichen bzw. Handelsnamen benannt wurden:
ist ein Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol mit 13 molaren Anteilen Äthylenoxyd.
ist ein Lösungsmittelgemisch von Alkyl-
benzolen.
ist ein Gemisch von Natriumsulfat und einem Kondensat aus Formaldehyd mit
dem Natriumsalz der Naphthalinsulfon-
säure,
ist ein Kondensat von 1 Mol Nonylphenol
mit 8 Mol Äthylenoxyd, "Triton" X-IOO ist ein Alkyl-Aryl-Polyätheralkohol,
"Lubrol" L 11 Aromas öl" H
"Dispersol" T
"Lissapol" NX
209847/12A2
Claims (1)
- Patentansprücheoder eines seiner Säureadditionssalze, wobei in der Formel X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, unsubstituierte oder substituierte Hydrocarby1-, Hydrocarbyloxy-, Hydrocarbylthio- oder Aminogruppen bedeuten; R und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder unsubstituierte oder substituierte Hydrocarbylgruppen bedeuten; R eine unsubstituierte oder substituierte Hydrocarbylgruppe bedeutet; und R den Acylrest einer Carbonsäure oder schwefelhaltigen Säure bedeutet.2. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:hV_/r3f-oNR1R2209847/ 1 242.53- 2222148in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z1 welche gleich oder unterschiedlich sein können, Alkyl, Alkoxy oder•ζ halkylsubstituiertes Amino sind; R und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff oder Alkyl sind; R Alkyl ist; und R eine Gruppe R .CQ- ist, wobei R-* Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder alkylsubstituiertes Amino ist.3. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:NR1R2in welcher X Sauerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche gleich oder unterschiedlich sein können, Alkyl mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituiertes Amfno mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen sind; R^ und R Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu sechs Kohlen-Stoffatomen sind; R Alkyl mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen ist; und R2 eine Gruppe R^.CO- ist, wobei R^ Wasserstoff, Alkyl mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen, oder alkylsubstituiertes Amino mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen ist., Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:.209847/1242-5*- ' 2222U6NR1R2in welcher X Säuerstoff oder Schwefel ist; Y und Z, welche " gleich oder unterschiedlich sein können,,Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Dimethylamine sind; R und R , welche gleich oder unterschiedlich sein können, Wasserstoff oder Methyl sind; R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist; R eine Gruppe R^.CO- ist, wobei R5 Wasserstoff, Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen, Äthoxy oder Methylamine ist.5. Pyrimidinderivat nach Anspruch Inder Formel:,-ΛCH.O-CHin welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist;und R^ Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen6, Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:209847/12.42222U6CH, / 3l<)N-C-R-Rxin welcher R Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen ist; und R-' Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen ist.7. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:,CH,C2H5O-C2H5N-C-R5C2H5in welcher R Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu drei Kohlenstoffatomen ist.8. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:C2H5O-P-O2098A7/12422222U69. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 der Formel:-C-C2H510, Verfahren zur Herstellung der Pyrimldinderivate nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:RO ff \\NR1R21 Ίin welcher R bis R die in Anspruch 1 bis 9 angegebenen Bedeutungen haben, und R Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom ist, mit einem Halogenderivat der Formel:IlY-P-HaI Zin welcher Hai ein Halogenatom ist und X, Y und Z die in Anspruch 1 bis 9 angegebenen Bedeutungen besitzen, zur Reaktion bringt.11, Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,209847/1242daß R ein Natrium- oder Kaliumatom ist.12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Hai ein Chlor-oder Bromatom ist.13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Anwesenheit einer Base durchführt.I1I. Verfahren nach Anspruch 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man es in einem inerten Verdünnungsmittel oder
Lösungsmittel durchführt.15. Verfahren zur Herstellung der Pyrimidinderlvate
nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel:R* =5 INHR1mit einem AcylierungBmittel behandelt.16, Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acylierungsmittel ein Säurehalogenid oder ein Säureanhydrid verwendet,17. Verwendung der Fyrimidinderivate nach Anspruch 1bis 9 oder eines ihrer Säureadditionssalze ale pesticides Mittel209847/1242-58- 2222H6oder als aktiven Bestandteil in pestiziden Zubereitungen.18. Verwendung nach Anspruch 17 in Kombination mit mindestens einem anderen biologisch wirksamen Bestandteil.19. Verwendung nach Anspruch 17 und 18 in Kombination mit dem gamma-Isomeren von l^^.^.S.ö-20. Verwendung nach Anspruch 17 bis 19, wobei zur Bekämpfung von Schädlingen der Ort der Schädlinge oder der Lebensraum der Schädlinge behandelt wird,21. Verwendung nach Anspruch 17 bis 19» wobei zur Behandlung von Pflanzen, um diese weniger anfällig gegen Beschädigung durch Schädlinge zu machen, die Pflanzen, oder das Saatgut, der beblätterte Sproß, die Zwiebeln, die Knollen, die Wurzelstöcke, oder andere sich fortpflanzende Teile der Pflanzen behandelt werden. "*2098 4 7/1242
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