DE2916937A1 - Phosphorsaeureester und ihre derivate - Google Patents
Phosphorsaeureester und ihre derivateInfo
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
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Description
- 3 - Case 130-3855
PHOSPHORSAEUREESTER UND IHRE DERIVATE
Gegenstand der Erfindung sind Pyrimidinyl-phosphorsäure- und -thiophosphorsäureester.
Die Erfindung beinhaltet demzufolge Verbindungen der Formel
OR.
worin R und R jeweils unabhängig voneinander einen (1-5C)-Alkylrest,
JL λ—
R einen (1-5C)-Alkylrest, einen (3-8C)-Cycloalkylrest, den Phenylrest
oder einen Phenylrest, der entweder durch Chlor, Brom oder (1-3C)-Alkyl substituiert ist,
- Q und Y jeweils unabhängig voneinander 0 oder S und
- Q und Y jeweils unabhängig voneinander 0 oder S und
Z 0, S oder -NR bedeuten,
worin R für Wasserstoff oder (1-5C)-Alkyl steht.
worin R für Wasserstoff oder (1-5C)-Alkyl steht.
Steht einer der Reste R , R , R oder R für Alkyl, steht er hauptsächlich
für (1-4C)-Alkyl und besonders für (1-3C)-Alkyl, vorzugsweise für Methyl,
Aethyl, n-Propyl oder ^-Propyl.
Falls R für Cycloalkyl steht, bedeutet der Rest hauptsächlich Cyclopentyl
oder Cyclohexyl, vorzugsweise steht R„ für Cyclohexyl. Falls R für einen
substituierten Phenylrest steht, ist der Phenylrest monosubstituiert.
Vorteilhaft steht R für einen Alkylrest; hauptsächlich ist Y Sauerstoff;
hauptsächlich steht Z für Sauerstoff oder -NR,-, besonders für Sauerstoff oder -NH-, und ganz besonders für Sauerstoff.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
I a,
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- 4 - Case 130-3855
worin R , R , R und Q die zuvor genannten Bedeutungen besitzen.
Besonders bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
Ib,
worin R und R„ die zuvor genannten Bedeutungen besitzen und
R' für einen (1-5C)-Alkylrest steht.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
OH
II,
worin Y und R die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen,
in der freien Form oder in der Salzform (falls die Salzform gewählt wird, hauptsächlich in der Alkalimetallform, z.B. als Natrium- oder Kaliumsalz,
oder in der Ammoniumsalzform), mit einer Verbindung der Formel
III,
worin R , R Z und Q die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen und
X für Chlor- oder Brom, hauptsächlich für Chlor steht, kondensiert.
Das Verfahren ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Kondensation kann in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt werden,
z.B. in einem Ester, wie Aethylacetat, einem Amid, wie Dimethylformamid, einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol oder Xylol, einem halogenierten
Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol oder Chloroform, einem Aether, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, einem Nitril, wie Acetonitril.
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- 5 - Case 130-3855
Die Reaktionsteilnehmer werden bei einer Temperatur zwischen 0 und 120°, vorteilhaft
bei Raumtemperatur gemischt.
Für den Fall, dass die Verbindung der Formel II nicht in der Salzform eingesetzt
wird, ist es zweckmässig, bei der Reaktion einen Säureakzeptor, wie
Triäthylamin oder Natriumcarbonat, zu verwenden.
In der Formel III steht X vorteilhaft für Chlor und die Verbindung wird vorteilhaft
in Toluol als Lösungsmittel verwendet.
Das Reaktionsgemisch wird während 1 bis 48 Stunden gerührt, zweckmässig bei
einer erhöhten Temperatur, z.B. zwischen 40° und 600C. Nach der Reaktion
ist es vorteilhaft, das Reaktionsgemisch für einige Zeit stehen zu lassen. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht nach bekannten Methoden.
Die Verbindungen der Formel I können als Insektizide verwendet werden, wie
die folgenden Untersuchungen ergeben haben.
Test 1 Aphis fabae (Schwarzbohnen-Blattlaus)
' Kontaktwirkung: Breitzuckerbohnenpflanzen»
(Vicia gaba) von ungefähr 10 cm Länge werden mit allen Entwicklungsstadien der Schwarzbohnen-Blattlaus intensiv infiziert. Nach 2 Tagen werden
die heimgesuchten Pflanzen geschnitten und mit einer Menge von 2800 It.
pro Hektare einer Flüssigkeit, enthaltend 0,05 und 0,012 Gewichtsprozent
einer Verbindung der Formel I besprüht. Eine signifikante Verminderung der
Honigtau-Produktion nach 2 Tagen deutet auf eine bemerkenswerte blattlaustötende
Wirksamkeit.
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- 6 - Case 130-3855
Test 2 Tetranychus urticae (Zweifleck-Spinnmade)
(Phosphorsäureester resistente Stänune)
Kontaktwirkung: Junge Bohnenpflanzen,
(Phaseolus yulgaris) werden durch Beschneiden von allen Blättern bis auf
ein einziges Blatt pro Pflanze präpariert und jedes dieser einzelnen verbleibenden
Blätter mit 50 bis 70 Maden (Larven und ausgewachsene Tiere) infiziert. Zwei Tage später werden die Pflanzen mit einer Menge von 2800 l/ha
einer Flüssigkeit, enthaltend 0,05 und 0,0125 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I besprüht. Eine bemerkenswerte Verminderung der Anzahl der Population
nach 48 Stunden zeigt eine bemerkenswerte acaricide Wirksamkeit an. Die Abnahme der Population kann durch ein Binocular-Mikroskop festgestellt
werden.
Test 3 Tetranychus urticae (Zweifleck-Spinnmade) '■
(Phosphorsäureester resistente Stämme)
Kontaktwirkung: Wirksamkeit gegen den Eisprung; Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden so präpariert, dass jedes Blatt
mit einem Leimring von 22 Millimeter Durchmesser versehen wird und der Ring eines jeden Blattes mit 10 bis 12 weiblichen Tetranychus-Maden infiziert wird,
wobei die Weibchen unmittelbar bereit sind, Eier zu legen.
Einen Tag später werden die Weibchen weggeblasen und einen weiteren Tag
später werden die Blätter mit einer 0,0125 gewichtsprozentigen wässrigen Lösung einer Verbindung der Formel I in einer Menge von 2800 1 pro Hektare
besprüht. Man lässt die Pflanzen 5 Tage bei Raumtemperatur stehen. Eine signifikante
Anzahl von nicht entwickelten Eiern zeigt eine signifikante Wirksamkeit gegen die Eierbildung.
Test 4 Aedes aegypti
Kontaktwirkung: Bechergläser von 200 ml Inhalt werden mit 99 ml Leitungswasser gefüllt und hierauf mit Aedes-Larven (20 Larven pro Glas) infiziert.
Eiweiss Granulate werden als Nahrung beigegeben. Einen Tag
später wird jedes Becherglas mit einer wässrigen Lösung einer Verbindung der Formel I so behandelt, dass die Konzentration der wirksamen Menge im
Becherglas 1,25 und 0,06 ppm beträgt.
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- 7 - Case 130-3855
Die Bechergläser werden oben mit Plastic verschlossen und stehen gelassen.
Einen Tag nach der Behandlung wird die Anzahl der toten Larven abgeschätzt, was den Grad der insektiziden Wirksamkeit anzeigt.
Test 5 Anagasta kuehniella (Kontaktwirkung)
10 Anagas ta - Raupen werden in eine Petrischale gegeben und mit 0,2 ml
einer 0,2%igen und 0,05%igen wässrigen Lösung einer Verbindung der Formel I
behandelt. Der Mortalitätsgrad wird 5 Tage nach der Behandlung festgestellt, was den Grad der insektiziden Wirkung anzeigt.
Test 6 Spodoptera littoralis (Fresslust)
Gruppen einer Tradescantiapflanze (15 bis 20 cm in der Länge), wovon jede
6 Blätter hat, werden in einer Menge von 2800 lt/ha mit einer Sprühlösung,
enthaltend 0,05 und 0,0125 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel I besprüht.
Nachdem die Lösung ausgetrocknet ist, wird jede Pflanze in einen Behälter
gebracht und mit 10 Spodoptera - Larven von 6 bis 7 mm Länge infiziert.
Der Moralitätsgrad wird 5 Tage nach der Behandlung festgestellt, was
den Grad der insektiziden Wirksamkeit anzeigt.
Test 7 Acanthoscelides obtectus
Kontaktwirkung: Petrischalen werden mit 0,2 ml einer Spraylösung, enthaltend
0,05 und 0,0125 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel I besprüht. Nachdem die Lösung nach 2 Stunden getrocknet war, werden 10 ausgewachsene
Tiere in jede Schale gegeben und jede Schale zugedeckt. Der Moralitätsgrad wird 2 Tage nach der Behandlung festgestellt, was den Grad
der insektiziden Wirksamkeit anzeigt.
Jede der in den nachfolgenden Beispielen aufgeführten Verbindungen der
Formel I zeigt eine signifikante Wirksamkeit in wenigstens einem der zuvor
genannten Tests. Der Ausdruck "Insekt", wie er gemäss der Erfindung aufgeführt
wird, ist in einem breiten Sinn zu verstehen und umfasst die Klassen
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- 8 - Case 130-3855
von Tierorganismen, welche zu den Klassen der Insekten gehört oder zu diesen
verwandt ist, wie z.B. Acariden und Nematoden. Die Ausdrücke "insektizid"
und "insektiziden", wie sie hierin gebraucht werden, sollen entsprechend ausgelegt werden.
Für den insektentotenden Gebrauch hängt die Menge der zu gebrauchenden Verbindung
von verschiedenen Faktoren ab, z.B. von der einzelnen Verbindung, von der Art der Anwendung, von den umgebenden Bedingungen und dem Grad der
Heimsuchung, d.h. des Befalles.
Im Hinblick auf den Schutz der Pflanze werden im allgemeinen befriedigende
Resultate erhalten, wenn bei der Anwendung eine Menge in der Grössenordnung von 0,5 bis 4 kg an aktiver Substanz pro ha der Pflanze an Ort und Stelle
verwendet wird.
Die Verbindungen können als Zusammensetzungen in Verbindung mit Insektizid-Carriern
u./oderVerdünnungsmitteln eingesetzt werden, z.B. in Form einer Spraylösung oder eines Pulversprays, als Staubpulver, als Granulate, als
Streupulver und als Aerosole.
Granulate können durch üeberziehen oder Imprägnieren von Granulatcarriern
hergestellt werden, wie von Bimsstein, Kalkstein, Attapulgit, Kaolinit und Pflanzencarrier-material mit der Aktivsubstanz in einer Lösung.
In Ergänzung zu den vorher genannten Carriern und den obenflächenaktiven
Materialien, können die Formulierungen der Verbindungen der Formel I noch weitere Zusätze mit speziellen Eigenschaften enthalten, z.B. Stabilisatoren,,
desaktivierende Verbindungen (für feste Formulierungen an Carriern mit und aktiver Oberfläche), Verbindungen, welche das Anhaften an Pflanzen fördern,
den Frass verhindernde Verbindungen, Antischaummittel und Pigmente.
Im allgemeinen enthalten die konzentrierten Formen der Formulierungen, welche
ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, zwischen 1 und 90 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel I, vorteilhaft zwischen 5 und 50 Gewichtsprozente.
Im allgemeinen enthalten die Anwendungsformen zwischen 0,01 und 90 Gewichtsprozente der aktiven Verbindung, vorteilhaft zwischen O5I und
Gewichtspro zente.
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- 9 - Case 130-3855
Im nachfolgenden wird die Herstellung von gebrauchsfertigen Formulierungen
beschrieben.
Beispiel A Emulgierbare Konzentration
25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden mit 20 Gewichtsteilen
Isooctylphenyldecaglykoläther und 5 Gewichtsteile des Calciumsalzes eines Alkylarylsulfonates in 50 Gewichtsteilen Xylol gemischt. Die erhaltene, in
Wasser emulgierbare klare Lösung wird vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt. (Die so in Wasser gelöste Lösung wird als wässrige Anwendungslösung in den
vorigen beschriebenen Tests 1 bis 7 verwendet).
Beispiel B Emulgierbare Konzentration
25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen
Isooctylphenyloctaglykoläther und 5 Gewichtsteilen des Calciumsalzes eines
Alkylarylsulfonates in 45 Gewichtsteilen einer aromatischen Petroleumfraktion
mit einem Siedepunkt von 210-280C Φ^η'' °»92^ gemischt. Die
erhaltene in Wasser emulgierbare Konzentration wird vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt.
Beispiel C Benetzbares Pulver
25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I, 2 Gewichtsteile von Natrium-Laurylsulfat
und 3 Gewichtsteile von Natriumligninsulfonat werden mit 70
Gewichtsteilen Diatomeenerde gemischt und so lange gemahlen, bis die mittlere
Teilchengrösse etwa 10 ja ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele dargelegt, wobei die Temperatur
in Celsiusgraden angegeben sind.
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- 10 - Case 130-3855
0,0-Dimethy1-0-tt-äthoxy-pyrimidin-o-yl)-thiophosphorsäureester, 6,5 g
(0,046 Mol) 4-Aethoxy-6-hydroxy-pyrimidin und 6,4 g (0,046 Mol) Kaliumcarbonat
werden in 200 ml Acetonitril gelöst; hierzu werden 7,36 g (0,046 Mol) OjO-Dimethyl-chlorothiophosphat, gelöst in 20 ml Acetonitril zugegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden lang bei 40° gerührt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur abgekühlt; dazu gibt man 300 ml
Toluol; hierauf wird die Toluolphase abgetrennt, 3 Mal je mit einer Menge von 100 ml Wasser gewaschen und schliesslich über Magnesiumsulfat getrocknet. Das
Gemisch wird filtriert, das Toluol in Vakuum abdestilliert und der leicht bräunliche Oelrückstand über eine Silicagelkolonne unter Verwendung von n-Hexan/Diäthyläther
(im Volumenverhältnis 3:1) als Eluierungsmittel chromatographiert. Das Titelprodukt wird als kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt
von 60-62° erhalten.
Auf ähnliche Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten.
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Case 130-3855
| OR1 | -ZR2 | -YR3 | Q- | Eigens chaften |
| OC2H5 | OC2H5 | °C2H5 | S | Rf-Wert aus Hexan/Diäthylather (3:1 vol) 0.16 |
| OCH3 | OCH | do. | 0 | Smp. 34-35° |
| OC2H5 | OC2H5 | do. | 0 | Rf-Wert aus Tetrahydrofuran/Di- äthyläther (5:2 vol) 0.49 |
| do. | NHCH | do. | S | Smp. 41-43° |
| OCH3 | do. | do. | S | Smp. 58-60° |
| do. | do. | do. | 0 | - |
| do. | NHC2H5 | do. | 0 | - |
| OC2H5 | NHCH | do | 0 | - |
| do. | MC2H5 | do. | 0 | - |
| do. | NHiC3H7 | do. | 0 | - |
| OCH3 | do. | do. | 0 | |
| OC2H5 | OC2H5 | OCH3 | S | Rf-Wert aus Hexan/Diäthyläther (3:1 vol) 0.15 |
| OCH3 | OCH3 | do. | 0 | Rf-Wert aus Diäthyläther 0.15 |
| OC2H5 | OC2H5 | do. | 0 | Rf-Wert aus Aceton/Diäthyläther (5:1 vol) 0.52 |
| do. | NHCH | do. | S |
Case 130-3855
| -ZR2 | -YR3 | Q | Eigens chaf ten | |
| OCH3 | NHCH | OCH3 | S | - |
| do. | do. | do. | 0 | - |
| do. | NHC2H5 | do. | 0 | - |
| OC2H5 | NHCH | do. | 0 | - |
| do. | NHC2H5 | do. | 0 | - |
| do. | NHiC3H7 | do. | 0 | |
| OCH3 | do. | do. | 0 | - |
| do. | do. | OiC3H7 | S | - |
| do. | NHnC H | OC2H5 | 0 | Rf-Wert aus Diäthyläther 0.50 |
| do. | NH^C3H7 | do. | 0 | do. |
| do. | OCH3 | OCH3 | 0 | Smp. 64-65° |
| do. | do. | OnC H | 0 | Rf-Wert aus Diäthyläther 0.35 |
| °C2H5 | OC2H5 | do. | 0 | Rf-Wert aus Diäthyläther 0.55 |
| do. | do. | do. | 0 | Rf-Wert aus Diäthyläther 0.16 |
| OCH3 | NHCH | do. | S | Rf-Wert aus Methylenchlorid/ Methanol (98:2 vol) 0.33 |
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Claims (10)
1. / Verbindungen der Formel Q
0
Y-R3
worin R und R jeweils unabhängig voneinander einen (1-5C)-Alkylrest,
R einen (1-5C)-Alkylrest, einen (3-8C)-Cycloalkylrest, den
Phenylrest oder einen Phenylrest, der entweder durch Chlor, Brom oder (1-3C)-Alkyl substituiert ist,
Q und Y jeweils unabhängig voneinander 0 oder S und Z 0, S oder -NR bedeuten,
worin R für Wasserstoff oder (1-5C)-Alkyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
OH
■ II. '
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- 2 - Case 130-3855
worin Y und R3 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
mit einer Verbindung der Formel
-ZR„
X - P=C I]CI>
worin R , R , Z und Q die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen
und X für Chlor oder Brom steht,
kondensiert.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man
am infizierten Ort oder der Stelle eine xiirksame insektenbekämpfende Menge
einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 einsetzt.
4. Verfahren zur Bekämpfung einer Pflanze an Ort und Stelle gemäss Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, dass man an Ort und Stelle 0,5 bis 4 kg pro Hektare einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 einsetzt.
5. Eine insektenbekämpfende Zusammensetzung, enthaltend eine wirksame insektenbekämpfende
Menge einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1.
6. Eine insektenbekämpfende Zusammensetzung gemäss Anspruch 5 in konzentrierter
Form, enthaltend zwischen 1 und 90 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1.
7. Eine insektenbekämpfende Anwendungsform gemäss Anspruch 5 enthaltend
zwischen 0,01 und 90 Gewichtsprozente einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1.
8. Mittel zur Bekämpfung von Insekten, enthaltend eine Verbindung der Formel I
gemäss Anspruch 1 als Wirkstoff.
9. Mittel gemäss Anspruch 8, enthaltend eine Verbindung der Formel I gemäss
Anspruch 1 als insektizider Wirkstoff.
10. Mittel zur Bekämpfung von Insekten, enthaltend eine Formulierung gemäss Anspruch
5 als Aktivzusammensetzung.
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