DE1667979A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel,die bestimmte Benzodioxole enthalten,sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel,die bestimmte Benzodioxole enthalten,sowie Verfahren zu deren Herstellung

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DE1667979A1 DE1968F0054843 DEF0054843A DE1667979A1 DE 1667979 A1 DE1667979 A1 DE 1667979A1 DE 1968F0054843 DE1968F0054843 DE 1968F0054843 DE F0054843 A DEF0054843 A DE F0054843A DE 1667979 A1 DE1667979 A1 DE 1667979A1
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Description

Falenr- An watt«
Dr. V/. Schalk 4 e e ι ο ι ö
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Dipt-Iv:. '·'.." r
Dr. V. £- ...
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6 Frankfurt a. Main
<^τ. Eschenheimer Sir. 3fc
Fisons Feet Control Linited» Ear«ton« Cambridgeshire. England
Schädlingsbekämpfungsmittel, die bestimmte Benzodioxole enthalten, sowie Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft bestimmte substituierte Benzodioxole, die sich als Pestizide wirksam erwiesen, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Sie hat weiter^ pestizide Zusammensetzungen, die diese Benzodioxole enthalten, zum Gegenstand.
DemgemSe betrifft die vorliegende Erfindung substituierte Benzodioxole der allgemeinen Formel
η' ■ es
\' . . -108828/ 1874
1 2
worin R und R Wasserstoff und/oder Alkyl sind (beispielsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Butyl), das substituiert oder unsubstituiert sein kann, oder
12
R und R zusammen mit dem Verbindungskohlensfcoffatom einen Zykloalkan- oder Zykloalkenring mit 5-7 Kohlenstoffatomen
3
bilden und worin R Wasserstoff und/oder Alkyl (beispielsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Xthyl), das substituiert oder unsubstituiert sein kann, oder Acyl (beispielsweise Acetyl, Propionyl oder Benzoyl) .ist und worin R eine der folgenden Gruppen ist: Alkyl (beispielsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Xthyl} , Alkenyl (beispielsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Allyl}- und Alkinyl (beispielsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
5 6 7
wie Propargyl), und R , R und R Wasserstoff und/oder Halogen (beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor) und/oder Alkyl (beispielsweise mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Äthyl), das substituiert oder unsubstituiert sein
Gemäß einer vorzugsweisen AusfUhrungsfont der Erfindung
1 2
sind R und R Wasserstoff und/oder Alkyl oder bilden gemeinsam mit dem Verbindungskohlenstoffatom einen Zykloalkanring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und R eine der Gruppen Hasser-
ι
stoff, Alkyl und Acyl, R eine der Gruppen Alkyl, Alkenyl
und AiKinyl und R5, R6 und R^ Wasserstoff un:l/ode:-: Alkyl»
r» e
109829/187* >AD 0R1QiNAL
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf pestizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil ein substituiertes Benzodioxol, wie oben definiert, enthalten. Die pestizide Zusammensetzung enthält zweckmäßigerweise zumindest eines der folgenden Materialien: Trägerstoffe, Netzmittel, inerte Verdünnungsmittel und Lösungsmittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters die Behandlung von Pflanzen, Tieren und des Erdbodens sowie von Gegenständen und Flächen, welche, darin besteht, daß auf diese ein substituiertes Benzodioxol, wie oben definiert, angewendet wird·
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters die Herstellung der vorstehend definierten substituierten Benzodioxole, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein 4-Hydroxyl-
4 1,3-benzodioxol mit einem Isocyanat der Formel R NCO oder einem substituierten Carbamylchlorld der Formel R R NCOCl umgesetzt wird; im Falle der substituierten Benzodioxole, worin R Acyl let, können diese dadurch hergestellt werden, daß die entsprechende Verbindung, in der R Wasserstoff lot, acyliert wird. Die substituierten Benzodioxole können auch durch Umsetzung eines l,3-Benzodioxolyl-4-ohloroformiata mit einem Ami η oder Amid der Formel R RNH hergestellt werden.
3 4
Die Gruppen R und R haben die oben angegebene Bedeutung.
Gemäß einer bevorzugten AusfOhrungsform der Erfindung ist das substituierte Benzodioxol eine Verbindung der obigen
109829/1874
BAD ORIGINAL
Formel, worin R , R und R Wasserstoff und/oder Alkyl sind
1 2
und worin R und R Methylgruppen sind. Besonders bevorzugte Verbindungen sind 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl~N-raethylcarbamat und 2,2,7-Trimethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat.
Die substituierten Benzodioxole sind ganz allgemein als Pestizide von Wert. Sie zeigten sich besonders wertvoll als Insektizide, insbesondere gegen Hausfliegen, Raupen und Aphiden. Diese Verbindungen wirken als direkte Insektizide und haben auch systenische Aktivität. Die substituierten^ Benzodioxole sind welter· von Wert für die Bekämpfung von Schädlingen bei Tieren, beispielsweise zur Abtötung von Zecken bei Tierenf und die Erfindung umfast auch die Behandlung von Tieren in dieser Richtung.
Die substituierten Benzodioxole sind im allgemeinen wasserunlöslich und können nach irgendeiner der für unlösliche Verbindungen üblichen Methoden konfektioniert werden.
Wenn gewünscht« können die substituierten Benzodioxole in eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie beispielsweise einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff, gelöst werden, das sweokmltftlgerwele· gelöste Emulgatoren enthilt, so daß es bei lugabe su Walser «1s selbstesnilgi«rt>aree 01 ' wirkt.
Die substituierten Benzodioxole können auch mit einem Netzmittel mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel zur Bildung
■ ·
eines
109829/1174
■ - 5 -
eines netzbaren Pulvers vermischt werden, welches in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel zur Bildung eines festen oder pulverförmigen Produktes vermischt werden.
Inerte Verdünnungsmittel, mit welchen die substituierten Benzodioxole verarbeitet werden können, sind feste Inerte Medien, einschließlich pulverförmige oder feinverteilte Peststoffe, wie beispielsweise Tone, Sande, Talk, Glimmer, Düngemittel u.dgl., wobei solche Produkte entweder, staubförmig oder als Materialien mit größerer Teilchengröße vorliegen können
Die Netmittel können anionisch· Verbindungen, wie beispielsweise Seifen, Fettsulfateater, wie Dodecylnatriuasulfat, Octadecy!natriumsulfat und Cety!natriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, komplexere Fettsulfonate, wie die Amidkondeneatlonsprodukte von ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Diootylsuccinat sein.
Die Hetzmittel können auch nichtionische Netzmittel, wie beispielsweise Kondensationeprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettaubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettsäureester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die Produkte, die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhalten werden, oder die Produkte, die als Blockcopolymere von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannt sind, sein. Die Netzmittel können auch kationische Mittel,
■ *
wie
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wie beispielsweise Cetyltrimethylamraoniumbromid u.dgl.f sein.
Die pestizide Zusammensetzung kann auch in Form einer Aerosolverbindung vorliegen, wobei zweckmäßigerweise zusätzlich zum Treibgas, welches geeigneterweise ein polyhalogeniertes Alkan, wie Dich.iordlfluormethan ist, ein Cosolvens und ein Netzmittel verwendet wird.
Die pestiziden Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können zusätzlich zu den substituierten Benzodioxolen andere aktive Insektizide, Bakterizide und Fungizide enthalten. Es wurde gefunden, daß besondere Vorteile mit Mischungen mit anderen Insektiziden erzielt werden.
In ihren verschiedenen Anwendungsgebieten können die erfindungegeeäßen Verbindungen in unterschiedlichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden; so werden beispielsweise für die Behandlung von Pflanzen zur Bekä*_^ung von Schädlingen auf diesen die Verbindungen zweckmäßigerweise in einem Ausmaß von etwa 17 - 1120 g/ha und vorzugsweise in einer Menge von 35 - 280 g/ha verwendet; für die Behandlung von Tieren zur Bekämpfung von Zecken wird das Tier zweckmäßigerweise in eine Lösung, enthaltend 30 - 300 ppm aktiver Verbindung, getaucht oder mit dieser besprüht. "
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. Die Teile und Prozentangaben sind, wenn nicht ander* angegeben, auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
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BEISPIEL 1;
14 Teile 2,2-Diraethyl-4-hydroxy-l,3-benaodioxol in 25 Teilen Benzol wurden mit 6 Teilen Methylisocyanat, und einigen Tropfen Triäthylarain unter Kühlen behandelt. Nach Stehenlassen während eines Zeitraumes von 30 min wurden die gebildeten Kristalle von 2,2-Dimethyl-l,3-benzodloxol-4-yl~ N-methylcarbamat abfiltriert und mit Benzol und danach mit Petroleum (Kp. unter 40°C) gewaschen, wobei die reine Verbindung als weißer Feststoff erhalten wurde\ Fp. 129 - 130°C
« (16 Teile, 85 % Ausbeute).
Analyset
Berechnet für C11H13IiO4I C 59,18, H 5,87, N 6,28 %
gefunden: C 59,35, H 5,90, K 6,35 %.
BEISPIELE 2 - 9t
Das Verfahren des Beispieles 1 wurde wiederholt, wobei das 2,2-Dimethyl-4-hydroxy-l,3-benzodioxol durch das geeignet substituierte Hydroxyl,3-bensodioxol ersetzt wurde zur Erzielung nachstehender Verbindungen1 2-Äthyl-2-«ethyl-l,3 —benEodioxol-4-yl-H-Bethylcarbanat, Fp. 86 - 87°C,
2,2-Tetramethylen-l,3-benzodloxol-4~yl-N-siethylcarbamat, / Fp. 123 - 124°C,
2,2-Pentamethylen-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, Fp. 90 - 91°C,
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2-tert. Butyl-2-methyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N~methylcarbaiaat, Pp. 89 - 90°Cf
2,2,7-Trimethyl-l,3-ben2odioxol-4-yl-N-methylcarbamat, Fp. 146 - 147°C,
2,2,6-Trlmethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, Pp. 136 - 138°C,
2-Methyl-l,3-benzodioxol-4-yl^N-lnethylcarbaInat, Fp. 135 - 137°C, !,S-Benaodioxol-^-yl-N-methylcarbamat, Fp. 146 - 148°C.
BEISPIEL 10:
Eine gerührte Lösung von 50 Teilen Phosgen In 200 Teilen Benzol wurde während eines Zeitraumes von 1 Stunde mit einer Lösung von 33 Teilen 4-Hydroxy-2,2-diaiethyl-l',3-benzodioxol und 24 Teilen Di**thylanilin in 150 Teilen Benzol behandelt und wlhrend weiterer 2 Stunden gerührt. Die Lösung wurde danach filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und das 2/2-Dlaethyl-3-b«nxodioxol-4-yl-chlorofor»iat (41 Teile, Kp. 83 - 84°C/O,5 aa) abdestilliert.
Zu einer kalten gerührten Lösung von 9,5 Teilen Natriumcarbonat und 8,2 Teilen Pröpargylaminhydrochlorid in 50 Teilen Hasser und 40 Teilen Äther wurde eine Lösung
Chlorvon 16 Teilen des/aaeiseneftureesters in 40 Teilen Äther zugesetzt. Mach einstündigem Rühren wurde die Itherische Lösung gewaschen, getrocknet und eingedampft, wobei 14,9 Teile 2,2-Dimethy 1-1,3-bensodioxol-4 -y 1-N-propargylcarbamat, Fp. 1*07 - 109°C, erhalten wurden.
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In ähnlicher Welse wurdendurch Umsetzung des Chloramelsensüureesters mit Allylamin bzw. Dimethylamin die nachfolgenden Verbindungen hergestellt:
2,2-Dimethyl-l,3~benzodioxol-4-yl-N-allylcarbamatf Pp. 93-95°C, 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N,N-dimethylcarbamat, Kp. 119 - 122°C bei 0,5 mm Hg Druck
BEISPIEL 11;
Eine Lösung von 50 Teilen Pyrogallol in 200 Teilen Äthylmethylketon wurde gerührt und auf 50 C erhitzt. Danach wurden 1OO Teile Phosphorpentoxyd und 100 Teile 2,2-Di»«thoxypropan, enthaltend 0,01 Teile Toluolsulfonsture xugesetst und langsam über «ine Fraktionierkolonne wahrend 4 stunden destilliert, nobel 150 Teilen Flüssigkeit alt ein·« Xp. voft 57 - 64°C Obergingen. Danach wurden einig· Tropfen Trlatbylaai» zugesetzt, die Mischung gründlich alt Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Die Destillation ergab 36 Teile 4-Hydroxy-2,2~dimethyl-l,3~benzodioxol mit einem Kp. von 11O°C/O,7 mm, welches durch Kristallisation aus Kohlenstofftetrachlorid gereinigt wurde, Fp. 88 - 90°C.
BEISPIEL 12:
Auf gleiche Welse wie in Beispiel 11 wurden die nach* stehenden Verbindungen hergestelltι
4-Hydroxy~2-äthyl-2t«thyl-l,3-benzodioxol, Fp. 48 - 50°C, 4~Eydroxy-2,2-diäthyl-l,3-benzodioaiol, Fp. 56 - 58°C,
109829/1874
4-Hydroxy-2,2~pentamethylen-l,3-benzodioxol, Kp. 130 - 134°C bei 0,3 mm Hg Druck,
4-Hydroxy-2,2-tetramethylen-·l,3-benzodloxol, Pp. 59 - 62°C, 4-Hydroxy-2-tert.butyl-2~methyl-l,3-benzodioxol, Pp. 79-81°C.
BEISPIEL 13:
8 Teile 2,2~Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-H-methylcarbamat (hergestellt nach Beispiel 1) wurden während 15 min in 40 Teilen Essigsäureanhydrid mit einigen Tropfen konz. Schwefelsäure am Rückfluß erhitzt. 1 Teil Natriumacetat wurde zugesetzt und der größte Teil des Essigsäureanhydrids unter Vakuum abdestilliert. Das verbleibende 01 wurde in 200 Teile Wasser geschüttet und nach einstündigem Stehen dreimal in Xther extrahiert. Die StherIsche Lösung wurde mit wässeriger Hatriumbicarbonatlösung und mit Hasser gewaschen und danach über Natriumsulfat getrocknet· Der Xther wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat erhalten wurde, welches aus Petroleum als gelber kristalliner Feststoff urakristallisiert wurde, Fp. 76 - 77°C (5,5 Teile, 58 % Ausbeute). Analyse:
Berechnet für C13H15NO5: C 58,86, H 5,70, N 5,28 t gefunden: C 59,10, H 5,90, M 5,05 %.
BEISPIELE 14 UND 15: Das Verfahren des Beispiels 13 wurde wiederholt, wobei
das 109829/1874
das als Ausgangematerial verwendete Carbamat nacheinander durch 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-propargylcarbaraat und 2-Äthyl-2-raethyl-l, 3-ben2odioxol-4-yl-N-n»ethylcarbamat ersetzt wurde, wodurch 2,2-Dimethyl-l,3-benzo-dioxol-4-yl-N-acetyl-N-propargylcarbamat, Kp. 138 - 14O°C/O,5 mm Hg, und 2-Äthyl-2-raethyl-l, 3-ben2odioxol~4-yl-N~acetyl-N-inethylcarbainat Kp. 124 - 126°C/O#4 sun Hg, erhalten wurden.
BEISPIELE 16 - 19;
Filterpapierscheiben von 9 cn Durchmesser, die mit einer wässerigen Acetonlösung jeder der Verbindungen 2,2-Dimethyl-l,3-bensodioxol-4-yl-N-aethylcarbamat, 2,2-Dimethyl-1,3-benxodioxol-4~yl~N-ac«tyl-N-methylcarbamat und 1,3-Benzodioxol-4-yl-N-methylcarba»at in Mengenverhältnissen
2
von 100 mg/O,09 m an aktiven Bestandteil behandelt worden waren, wurden in Petrischalen von 9 cm Durchmesser eingelegt. Danach wurden Gruppen von erwachsenen weiblichen Bauefliegen (Husca domestiaa), die mit Kohlendioxyd leicht anSsthetisiert worden waren, in die Schalen gebracht und über jede ein Glasdeckel gegeben. Nach 24 Stunden wurden die Fliegen untersucht und 63 zeigt sich, daß alle tot waren.
BEISPIELE 20-27:
Kreisförmige Scheibchen von Kohlblättern alt einem Durchmesser von 7 cm wurden mit 1 ml wässerigen Acetonlösungen jeder der nachfolgenden Verbindungen bepinselt:
109829/1874
2 i2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-l, S-benzodioxol^-yl-N-acetyl-N-raethylcarbamat, 2,2,7-Trimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol^-yl-N-allylcarbamat, 2,2-Dimethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-propargylcarbamat, 2,2-Dimethyl-l, S-benzodioxol^-yl-N-acetyl-N-propargylcarhamat, 2-Äthyl-2-iaethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat und 2,2-Tetraaiethylen-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamät, wobei in jedem Falle Konzentrationen eingehalten wurden, die
. 0,56
äquivalent einer Aufbringung auf die Blätter von 11,2, 5,6, 1,12,/ und 0,28 kg/ha aktiver Substanz waren. Wenn der Belag auf den Blattscheibchen trocken war, wurde jedes Blattscheibchen in eine Petrischale von 9 cn Durchmesser gelegt, danach alt 10 Larven des 2. Entwicklunge stadiums des Kohlweißlings (Pieris brassicae) belegt und die Schalen mit einer Glasplatte abgedeckt. Mit jeder Verbindung wurden bei jeder Konzentration drei Wiederholungen durchgeführt. Mach 48 Stunden zeigte sich bei Prüfung der Larven, daß alle tot waren.
BEISPIELE 28 - 29;
Wässerige Suspensionen, enthaltend 100 ppm von 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat und 2,2-Dlmethyl-1, S-beniodioxol^-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat, wurden in einem Verhältnis von 585 IAa auf junge Feldbohnen (Vicia faba), die von erwachsenen Wlckenaphiden (Megoura viciae) befallen waren, gesprüht. Mach der Behandlung wurden
die 109829/1874
die Pflanzen in Glaskästen mit Gazedeckeln für die Ventilation eingeschlossen· Jede Behandlung ergab eine vollständige Abtötung der Aphiden innerhalb von 24 Stunden, wogegen an den Kontrollpflanzen keine Abtötung erfolgte.
BEISPIEL 30t
Ein netzbares Pulver wurde hergestellt, In-dem die nachfolgenden Substanzen fein vermählen wurden: 2,2~Dlioethyl-l,3~benzoxazol~4~yl~N-methylcarbamat 25 %
Hoe Sl/263 (Natriumsalz eines sulfonierten Kondensationsproduktes eines langkettigen Alkohols mit Äthylenoxyd . 3 %
Kaolin 72 %
Dies« Mischung war zur Dispersion in Wasser und zur Pflanzenbesprühung geeignet.
BEISPIEL 31»
Eine S %ig· kornig· Zubereitung wurde wie folgt hergestelltι Kalksteinsplit und 2 % Carbowax wurden während 30 Bin durchgemischt. 5 % fein vermahlenes 2,2-Diraethyl-1r3~benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat wurde danach zugesetzt und das Ganze während 5 min in einer Trommel gewälzt. Danach wurde 1,25 I CalfIo B (ein geschütztes Kalziumsilikat) sug«ft«tst und während weiterer 75 min zur Verhütung des Zusunsuinbackens der Körner gemischt. Abschließend wurde das Granulat durch «in Sieb mit einem Öffnungsdurchmesser von l,68.on gesiebt,
. Beispiel 32
109829/1874
BEISPIEL 32:
Zylindrische Pfropfen von Baumwolle mit einem Durchmesser von etwa 1 cm und einer Länge von etwa 2 cm wurden mit 1/2 ml Acetonlösungen der nachfolgenden Carbamate behandelt: 2,2-Dimethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl~N-methylcarbamat, 2-Methyl-l,S-benzodioxol-^-yl-N-methylcarbamat, 2,2,7-Trimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2,2,6-Trimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2-Äthyl-2-methyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat, 2,2-Dläthyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-raethylcarbamat, 2-tert .Butyl-2-methyl-l, 3-benzodioxol-4"yl-N~methylcarbaniat.
Nach 12-etündigem Trocknen wurden die Pfropfen mit 1 ml Schafblutserum behandelt und danaoh mit 20 Larven des ersten Entwicklungsetadiums der Schafschmeißfliege (Lucilia sericata) besetzt. Nach 24 Stunden waren die Schmeißfliegen all· tot. Die in gleicher Weise auf unbehandelte Pfropfen aufgebrachten Insekten blieben unangegriffen.
Die Zwischenstufen-Hydroxybenzodioxole der Formel
R7
ΈΓ - C ^ C-O
OH
worin
109829/1874
worin R , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung
1 2 haben, ausgenommen die Fälle, worin R und R Wasserstoff oder Methyl sind, wobei R , R und R alle Wasserstoff bedeuten, sind neue Verbindungen und fallen unter den Bereich •der vorliegenden Erfindung. Diese Verbindungen werden sweckm&filgerwelse aus 1,2,3-Trihydroxybensol (Pyrogallol) durch Reaktion alt den geeigneten Keton In Gegenwart von Phosphorpentachlorld unter Verwendung des Ketone als Lösungsmittel hergestellt.
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Claims (17)

Patentansprüche :
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Beetandteil ein substituiertes Benzodioxol der Formel
R7
R6 - C^^C - O R1
R5 - C. C - (
1 2
worin R und R Wasserstoff und/oder Alkyl, welches substituiert oder unsubstituiert sein kann, bedeuten oder
1 2
R und R zusasraen mit dem Verbindungskohlenstoffatom einen Zykloalkan- oder Zykloalkenring mit 5-7 Kohlenstoffatomen bilden, R eine der Gruppen Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl und Acyl und R eine der Gruppen Alkyl, Alkenyl und Alkinyl ist und R5, R6 und H7 eine der Gruppen Wasserstoff, Halogen und substituierte« oder uusub-^ stitu'iertes Alkyl ist, enthält.
2.
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2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich zumindest eines der folgenden Materialien enthält: Trägerstoffe, Netzmittel, inerte Verdünnungsmittel und Lösungsmittel.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen oder mehrere aktiv· Stoffe, wie Insektizide, Bakterizide und Fungizide enthält.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in obiger Formel R , R und R Wasserstoff und/oder Alkyl und R1 and R2 Methyl sind.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem oder mehreren der Anspruch· 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 2,2-Di»ethyl-l,3-benxodioxol-4-yl-N-methylcarbaraat enthält.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß •s al« Wirkstoff 2,2,7-Trimethyl-l,3-b«nzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat enthält.
7. Neue substituierte Benzodioxole der Formel (X), worin R bis R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8.
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8* Substituierte Benzodioxole nach Anspruch 7, worin R und R Wasserstoff und/oder Alkyl bedeuten oder zusammen mit dem Verbindungskohlenstoff atom einen Zykloalkanring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bilden, R Wasserstoff, Alkyl oder Acyl, R4 Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl und R5, R6 und R7 Wasserstoff und/oder Alkyl bedeuten.
9. Substituierte Benzodioxole nach Anspruch 8, worin R1 und R2 Methyl sind.
10. 2,2-Dimethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl~N-methylcarbamat.
11. 2,2,7-Trimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat.
12. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, Tieren, des Bodens sowie von Gegenständen und Flächen, dadurch gekennzeichnet, daß auf diese ein substituiertes Benzodioxol der allgemeinen Formel χ nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 11 angewendet wird.
13. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten
Benzodioxolen der Formel (X), dadurch gekennzeichnet, daß
Hydroxydas entsprechende/1,3-Benzodioxol mit einem Isocyanat der Formel R NCO oder einem substituierten Carbamylohlorid der Formel R R NCOCl umgesetzt wird.
14. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Benzodioxolen der Formel (X), dadurch gekennzeichnet, daß das entsprechende l,3~Benzodioxolylchloroformiat mit einem Amin oder Amid der Formel R R4HH umgesetzt wird.
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15. Verfahren tür Herstellung von neuen substituierten Bensodioxolen der Formel X, worin R Acyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechende Verbindung, in welcher R Wasserstoff ist, acyliert wird.
16. Hydroxybensodioxole der Formel
R7
R6 - C ^ ^C - 0 R1
R5 - C C-O
OB
1 1
worin R und R Wasserstoff und/oder substituiertes oder
1 2
unsubstituiertes Alkyl sind, oder R und R xusammen mit dem Verbindungskohlenstoffatom einen Zykloalkan- oder Zykloalkenring mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, und R5, R6 und R7 eine der Gruppen Wasserstoff, Halogen oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl sind, ausgenommen jene Fälle, wo R1 und R2 Wasserstoff oder Methyl sind, wenn RS, R6 und R7 alle Wasserstoff sind.
17. Verfahren sur Herstellung der neuen als Zwischenprodukte wertvollen Hydroxybensodioxolt der Formel (IX), dadurch gekennzeichnet, da£ 1/2,3-Trihydroacybenzol (Pyrogallol) mit
oder Acetal bzw. -peiitachlorid
dem geeigneten Keton /in Gegenwart von Phoaphorpentoxyd/unter
Verwendung des Ketone als Lösungsmittel umgesetzt wird.
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