DE1200060B - Insektizides und acarizides Mittel - Google Patents
Insektizides und acarizides MittelInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Nummer: 1200060
Anmeldetag: 25. Juni 1962
Auslegetag: 2. September 1965
Die Erfindung betrifft ein neues Insektizides und acarizides Mittel, das durch einen Gehalt an
Benzyliden - bis - (O,O - dimethyldithiophosphat) der
Formel
Insektizides und acarizides Mittel
S —C-S-P-O-CH3
gekennzeichnet ist.
Verbindungen der allgemeinen Formel
Verbindungen der allgemeinen Formel
X R X
Il I I!
R'O — P — S — CH — S — P — OR'
OR"
OR"
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R ein Wasserstoffatom oder eine organische Gruppe einschließlich
einer Phenylgruppe, R' und R" organische Gruppen einschließlich Alkylgruppen, wie Äthylgruppen,
bedeuten, wurden bereits als pestizide Wirkstoffe mit Insektiziden, fungiziden, acariziden,
oviziden und nematoziden Eigenschaften in der französischen Patentschrift 1 210 644 bzw. der US A.Patentschrift
2 882 198 beschrieben. Insbesondere ist aus der USA.-Patentschrift das Benzyliden-bis-[O,O-diäthyldithiophosphat]
bekannt, das jedoch gemäß den Angaben in Tabelle 3 gegen Milben eine
schlechte und gegen Blatella germanica, Epilachna corrupta, Cirplis (syn. Leucania) unipuncta und
Macrosiphon pisi praktisch keine Wirksamkeit besitzt.
Es war daher außerordentlich überraschend, daß aus dieser großen Verbindungsklasse der allgemeinen
Formel nach der USA.-Patentschrift eine einzige Verbindung, und zwar die Tetramethylverbindung,
nicht nur eine besondere Wirksamkeit aufweist, sondern auch eine wesentlich geringere Toxizität
gegenüber Mäusen besitzt. Es konnte festgestellt werden, daß ζ. B. gegenüber Moskitolarven die
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung ungefähr hundertfünfzigmal besser ist als die der
Äthylverbindung nach der USA.-Patentschrift, daß gegenüber Milben die Wirksamkeit ungefähr zehnmal
besser ist und daß die Toxizität gegenüber Mäusen als Warmblütervertreter nur ungefähr die
Hälfte beträgt.
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij
N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Donald Wesley Stoutamire, Modesto, Calif.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 26. Juni 1961 (119 333)
Den erfindungsgemäßen Wirkstoff kann man herstellen durch Umsetzung von Benzaldehyd mit
Ο,Ο-Dimethylhydrophosphordithioat und Essigsäureanhydrid in Gegenwart einer geringen Menge einer
starken Säure, wie Schwefelsäure.
Es ist jedoch auch möglich, die Substanz nach einem bekannten Verfahren herzustellen, wobei ein
Salz, ζ. B. ein Kalisalz, von Ο,Ο-Dimethylhydrophosphordithioat
mit Benzalchlorid zur Reaktion gebra *it wird.
Al ;nsektizider Wirkstoff ist die neue Verbindung
besonuers vorteilhaft, da sie eine dauerhafte Wirksamkeit besitzt. Sie behält ihre Aktivität mehrere
Tage nach dem Aufbringen auf eine Pflanze.
Für insektizide Zwecke wird die neue Verbindung auf jede übliche Weise angewandt, so kann sie beispielsweise
in Form einer Lösung oder Dispersion durch Versprühen oder eine sonst geeignete Methode
aufgebracht werden.
Brauchbare Lösungen enthalten als Lösungsmittel jeden bekannten inerten, in der Gärtnerei üblichen
Träger, wie neutrale Kohlenwasserstoffe, z. B. Kerosin, und andere leichte Mineralöldestillate mittlerer
Viskosität und Flüchtigkeit. Man kann diese Lösungen als solche anwenden, sie werden jedoch vorzugsweise
in Wasser dispergiert oder emulgiert. In
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diese Lösungen oder Dispersionen kann man Zusätze, wie Streumittel oder Netzmittel, einbringen.
Derartige Zusätze sind z. B. Fettsäureseifen, Kolophoniumsalze, Saponine, Gelatin, Kasein, langkettige
Fettalkohole, Alkylarylsulfonate, langkettige s Alkylsulfonate, Phenol - Äthylenoxyd - Kondensationsprodukte
und quaternäre Ammoniumsalze.
Dieses erfindungsgemäße Mittel kann auch mit einem inerten, feinverteilten Feststoff gemischt oder
auf diesem absorbiert sein und in dieser Form als ι ο Staub oder als Suspension in einer geeigneten
Flüssigkeit zur Anwendung gelangen. Geeignete feste Träger sind beispielsweise Talkum, Bentonit,
Kalk, Gips und Pyrophyllit.
Wenn gewünscht, kann man das Mittel auch als Aerosol anwenden. Man kann es in die Atmosphäre
mit Hilfe eines komprimierten Gases zerstäuben.
Die bevorzugte Konzentration des Wirkstoffes in den Mitteln nach der Erfindung hängen von vielen
Faktoren ab, beispielsweise der Art des Trägers, der Art und den Bedingungen der Anwendung und dem
bekämpften Insekt. Eine geeignete Konzentration im Hinblick auf diese Faktoren ergibt sich im allgemeinen
aus der Praxis der Insektenbekämpfung. Am meisten geeignet sind im allgemeinen Konzentrationen
von 0,01 bis 0,5%. berechnet auf das Gesamtgewicht des Mittels, jedoch können auch
unter gewissen Bedingungen Wirkstoffkonzentrationen bis zu 0.00001 oder bis 2°/» und mehr mit
guten Ergebnissen angewandt werden. Konzentrate, die für Lagerung und Transport bestimmt sind und
vor der Anwendung verdünnt werden, enthalten bis zu 25 bis 50 Gewichtsprozent oder mehr Wirkstoff.
Außer dem Wirkstoff können in der erfindungsgemäßen Zubereitung andere toxische Substanzen
unter gewissen Umständen zusammen mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff enthalten sein. Solche
zusätzliche toxische Substanzen, beispielsweise natürlich vorkommende Insektizide, wie Pyrethrum.
Rotenon und Sabadilla. sowie synthetische Insektizide.
wie DDT (Dichlordiphenyl-trichloräthan), Benzolhexachlorid, Thiodiphenylamin, Cyanide, Tetraäthylpyrophosphat,
Diäthyl-p-nitrophenyl-thiophosphat. Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat, 1.2-Dibrom^^-dichloräthyldimethylphosphat,
Azobenzol und verschiedene Arsen-, Blei- und/oder Fluorverbindungen. Es können auch andere biologisch wirksame
Substanzen, beispielsweise Fungizide und Düngemittel, enthalten sein.
Das erfindungsgemäße Mittel ist überraschend aktiv gegen Insekten, wie Blattläuse, Maisohrwürmer
und Moskitos, wird jedoch insbesondere wegen seiner hohen acariziden Wirksamkeit geschätzt.
Eine Lösung von Benzyliden-bis-(O,O-dimethyldithiophosphat)
und von dem handelsüblichen Insektizid, insbesondere Mitizid Ο,Ο-Diäthyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat
(Parathion), wurde entweder mit einem neutralen Petroleumdestillat mit einem Siedebereich entsprechend dem Kerosinbereich oder
Aceton als Lösungsmittel hergestellt. Die Lösungen wurden auf Pflanzengruppen versprüht, die mit
zweifleckigen Spinnmilben (Tejxanychus telarius) befallen waren. Jede Versuchsserie war hinsichtlich
der Bedingungen direkt vergleichbar, beispielsweise bezüglich der Pflanzenart, den Umgebungsbedingungen
und den Konzentrationen an insektizidem Wirkstoff. Auf diese Weise ließ sich die LCso-Konzentration
bestimmen, das ist die Wirkstoffkonzentration.· die zur 50%igen Abtötung der Spinnmilben
benötigt wird. Das Benzyliden-bis-(O.O-dimethyldithiophosphat)
konnte in den meisten Fällen gerade viereinhalbmal so wirksam gegenüber Milben gefunden werden als Parathion, so daß die LC50-Konzentration
gerade viereinhalbmal kleiner ist.
Die Dauerwirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs wurde ebenfalls mit der von Parathion vergleichen.
Bohnenpflanzen, mit zweifleckigen Spinnmilben befallen, wurden 1 Tag früher mit obigen
Zubereitungen in Dosierungen besprüht, die ausreichen,
um ausgewachsene Milben sofort abzutöten. 1 Woche später wurde die Wirksamkeit des Restes
auf die Brut bestimmt. Bei Dosierungen der zehn-, zwanzig- und vierzigfachen LCso-Konzentration des
erfindungsgemäßen Wirkstoffs ergab sich eine 100° oige
Abtötung der Schädlinge nach 7 Tagen. Bei zwanzigfacher LCöo-Konzentration an Parathion erreichte
man nicht mehr als eine 85°/oige Abtötung und bei einer vierzigfachen LCso-Konzentration an Parathion
nach 7 Tagen nicht mehr als 95°oige Abtötung. Daraus ergibt sich, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff
nicht nur wesentlich wirksamer als Parathion ist, sondern daß er seine hohe Wirksamkeit über
eine längere Zeit beibehält.
Darüber hinaus ist der erfindungsgemäße Wirkstoff wesentlich weniger toxisch gegen Mäuse als
Warmblütervertreter als Parathion. Die LDso-Dosis (Letaldosis zur 50°/oigen Abtötung) bei oraler Einnahme
beträgt für Mäuse 154 mg auf 1 kg Körpergewicht. Der Vergleich mit der oralen LDäo-Dosis
von Parathion bei Mäusen zeigt, daß hier nur 18 mg je Kilogramm Körpergewicht erforderlich sind.
Um die überlegene Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wirkstoffes Benzyliden-bis-[O.O-dimethyldithiophosphat]
(Verbindung A) gegenüber der analogen Diäthylverbindung nach der USA.-Patentschrift
2 882 198 (Verbindung B) herauszustellen, wurden entsprechende Vergleichsversuche durchgeführt.
Es ergab sich, daß die Wirksamkeit der Verbindungen A und B gegenüber dem handelsüblichen
Produkt Parathion sehr unterschiedlich liegen. Betrachtet man den »Toxicity-Index« und
wählt die Toxizität von Parathion willkürlich mit lOO°/o, so ergibt sich, daß der Index der erfindungsgemäßen
Verbindung A 446 und der Verbindung B nach der USA.-Patentschrift 2 882 198 47 beträgt.
Das bedeutet, daß der erfindungsgemäße Wirkstoff rund zehnmal wirksamer als der bekannte und mindestens
viermal wirksamer als das übliche Parathion ist.
55
Mit Macrosiphon pisi als Testinsekt konnte die LCöo-Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffs
mit 0,00062 g in 100 ecm Lösungsmittel gefunden werden.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff wurde auch an Moskitolarven (Anopheles albimanus) geprüft, und
zwar wurden Mischungen einer l°/oigen Acetonlösung mit 100 ecm verschiedener Konzentrationen
zur Feststellung der LCso-Konzentration verwendet. Je zehn Moskitolarven in ihrem dritten Entwicklungsstadium
wurden in zwei Teile einer wäßrigen Lösung der zu untersuchenden Verbindung be-
stimmter Konzentration eingebracht. Nach 24 Stunden wurde die Mortalität ausgezählt. Es konnte
gefunden werden, daß die LCso-Konzentration bei 0,6 μβ je 100 ecm Lösung lag.
Die Aktivität des erfindungsgemäßen Wirkstoffs wurde auch an der Larve des Maisohrwurms (HeIiothis
zea) geprüft. Die Larven wurden auf einen breiten Ausschnitt von Bohnenpflanzen aufgebracht,
die in Wasser eingetaucht wurden, nachdem sie mit einer wäßrigen Lösung des Wirkstoffs besprüht
waren, wobei die wäßrige Lösung des Wirkstoffs durch Verdünnen einer luoigen Acetonlösung mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration hergestellt wurde. Mit jeder Konzentration wurden zwei Versuche
durchgeführt. Die LQo-Konzentration konnte mit 0.021 g in 100 ecm gefunden werden.
Um auch die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Wirkstoffes gegenüber Moskitolarven zu zeigen,
kann man die für eine LC50 erforderlichen Konzentrationen an Wirkstoff gegenüberstellen. Bei entsprechenden
Versuchen ergab sich, daß für LC50 von dem erfindungsgemäßen Wirkstoff eine Konzentration
von 0.0067 ppm gegenüber einer Konzentration von 1.0 ppm der analogen Diäthylverbindung
nach der USA.-Patentschrift 2 882 198 ausreicht.
Es wurde der Toxizitätsindex des Benzylidenbis-(O.O-dimethyldithiophosphats)
= Verbindung A in einer Versuchsreihe gleich 100 gesetzt und der Toxizitätsindex des bekannten Benzyliden-bis-(O.O-diäthyldithiophosphats)
= Verbindung B gegenüber einer Reihe von Insekten bestimmt. Die Ergebnisse zeigt folgende Tabelle:
Insekt
Drosophila melanogaster .
Tribolium confusum DUV
Tribolium confusum DUV
Hypera postica GyIl
Trochlophloeus
elongatülus Er
Ceratomegilla suscilabris .
Anopheles larvae
Sitophilus oryza L
Toxizitätsindex | Ver |
Ver- | bindung |
aindung | B |
A | 41 |
100 | 12 |
100 | 1 |
100 | 7 |
100 | 3.2 |
100 | 0.8 |
100 | 25 |
100 |
Eine Gegenüberstellung der LDso-Dosis bei oraler Verabreichung an Mäusemännchen zeigt, daß das
Benzyliden-bis-(O.O-dimethyldithiophosphat) ungefähr die halbe Toxizität der bis-Diäthylverbindung
nach der USA.-Patentschrift und ein Achtel der Toxizität von Parathion aufweist. Wird die Toxizität
auf Kilogramm Körpergewicht berechnet, so ergibt sich, daß für die bis-Dimethylverbindung 154 mg/kg,
für die entsprechende Verbindung aus der USA.-Patentschrift 88 mg/kg und für Parathion 18 mg/kg
angenommen werden muß.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizides und acarizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Benzylidenbis-(O.O-dimethyldithiophosphat) als Wirkstoff.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 882 198.509 659/450 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
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