DE2717280C3 - Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Milbenmittel - Google Patents

Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Milbenmittel

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CH3
NC
CH3
umgesetzt wird, oder daß
b) ein Formamidin der Formel
CH3
= CH-NH-CH3
CH3
mit einem Imidat der allgemeinen Formel
R-N = CH-OAIk
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und Alk eine Ci-C4-Alkylgruppe darstellt,
umgesetzt wird.
3. Milbenvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Triazapentadien nach Anspruch I zusammen mit einem Verdünnungsmittel oder Trager enthalt
CH3
N —R
CH3
worin R entweder eine Thiazolylgruppe oder eine Pyridylgruppe, die durch eine Methylgruppe oder ein Chloratom monosubstituiert sein kann, darstellt, sowie die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel R-N = CH-NH-CH3
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt mit einem Isonitril der Formel
CH3
NC
CH3
umgesetzt wird, oder daß
b) ein Formsmidin der Formel
55
Die Erfindung betrifft neue Triazapentadiene mit f>5 milbenvertilgenden Eigenschaften. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wirksam zur Zerstörung einer oder mehrerer Stufen im Lebenszy-N-CH-NH-CH3
mit einem Imidät der allgemeinen Formel
R-N = CH-OAIk
worin R die in Anspruch I angegebene Bedeutung besitzt und Alk eine Ci - C4-Alkylgruppe darstellt,
umgesetzt wird.
Die Isonitrile und die Formamidine sind entweder bekannte Verbindungen, oder sie können nach Arbeitsweisen analog zu denjenigen des Standes der Technik hergestellt werden. Methoden zur Herstellung von Formamidinen sind z, B, in den britischen Patentschriften 9 64 640,10 39 930 und 13 27 936 beschrieben.
Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I), weiche solche Salze bilden, können in konventioneller Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen einer Lösung der freien Base in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, mit einer Lösung der geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Diäthyläther, und gewinnen des Salzes als Niederschlag.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen akarizide Aktivität bzw. Aktivität gegenüber Milben, insbesondere gegenüber allen Stufen im Lebenszyklus der Rinderzecken Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornus, Rhipicephalus appendiculatus und Boophilus decoloratus, einschließlich der eiertragenden, weiblichen Zecken.
In einem Test wurden fünf frisch gesammelte, vollständig vollgesaugte, erwachsene, weibliche Zecken Boophilus microplus für jede akarizide Verbindung bzw. Milbenverbindung eingesetzt Unter Verwendung einer Mikropipette wurden LO Mikroliter einer 10 Mikrogramm der akariziden Verbindung in Äthanol oder Aceton enthaltenden Lösung auf die Rückenflächen jeder der Zecken aufgebracht Die behandelten Zecken wurden in ausgewogenen Glasbehältern von 2^x5.1 cm ausgewogen und bei 26°C und 80% + relativer Feuchtigkeit in Kunststoffboxen für zwei Wochen aufbewahrt Die Zecken wirden dann aus den Behältern entnommen und die Behälter wurden ausgewogen, um das Gewicht der von den Zecken abgelegten Eier zu erhalten. Jede Verminderung der Eiablage der behandelten Zecken wurde als Prozentsatz der von den nicht-behandelten Kontrollzecken abgelegten Eier berechnet
Die Eier wurden in den Inkubator für weitere drei Wochen zurückgesetzt, danach wurde der Prozentsatz des Schlüpfens aus den Eiern bestimmt
Die prozentuale Verminderung der angenommenen Vermehrung der Zecken wurde unter Verwendung des Gewichtes der gelegten Eier und des Prozentsatzes des
Schlüpfens aus den Eiern berechnet. Der Test kann unter Verwendung von kleineren Mengen der akariziden Verbindung wiederholt werden. Bei einem weiteren Test wurden unter Verwendung
s einer Pipette 0,5 ml einer 0,5 mg der akariziden Verbindung in Äthanol oder Aceton enthaltenden Lösung gleichmäßig auf ein Filterpapier von 8 cm χ 6,25 cm (=50 cm2) aufgesprüht, um eine Dosierungsmenge von 100 mg/m2 zu erhalten.
to Das behandelte Papier wurde bei Zimmertemperatur trocknen gelassen, mit den behandelten Flächen nach innen gefaltet und die zwei kurzen Kanten wurden in einer Falzmaschine verschlossen. Der Umschlag mit einem offenen Ende wurde in einen 500-ml-Kilner-Beeher, der feuchte Baumwolle in einem Plastikbehälter enthielt, eingesetzt und in einem Inkubator bei 26" C für 24 Stunden aufbewahrt Dann wurden 20 bis 50 Larven von Boophilus microplus, die 8 bis 14 Tage zuvor geschlüpft worden waren, in dem Umschlag unter Verwendung eines kleinen Spatels eingegeben. Das offene Ende wurde dann gefalzt um ein verschlossenes Paket zu erhalten. Das die Larven enthaltende, behandelte Papier wurde in den Kilner-Becher zurückgebracht und für weitere 48 Stunden in dem Inkubator gehalten. 20 bis 50 Larven wurden in gleicher Weise in einem Umschlag aus nicht-behandeltem Papier als Kontrolle eingebracht Am Ende der Testperiode von 48 Stunden wurde die Mortalität bestimmt und als Prozentsatz nach der Korrektur für irgendeine Mortalitat unter den nicht-behandelten Kontrollzecken berechnet
Der Test kann unter Verwendung von geringeren Mengen der akariziden Verbindung wiederholt werden. Zusätzlich zu den Weiten der prozentualen Wirksames keit können EDjo-Ergebnisse aus Messungen des Ansprechens auf Dosismengen unter Verwendung beliebiger der zuvor beschriebenen Tests erhalten werden.
Die Aktivität gegenüber Nymphen von Haemaphysalis longicornus kann in ähnlicher Vr eise, wie für den Larventest zuvor beschrieben, bestimmt werden.
Die Aktivität von bestimmten Verbindungen der folgenden Beispiele gegenüber Zecken von Boophilus microplus ist in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
Tabelle I Microplus (in vitro) % gelötet Erwachsene Zecken
(örtlicher Auftrag)		 prozentuale
Verminderung
des Schlüpfens
aus den Eiern
Boophilus Larven (Koniakt) 100 Dosis ([/g/Zecke) 100
Beispiel Dosis (mg/m1) 100 10 99
f 100
1 12.5		 100 2 99
1 / 100 94 10 96
und 12 i 12.5 100 2 100
/ 100 100 10 88
I I 12.5 100 4 100
1 ί 100 100 10 86
J I 6.25 4
A
4
Fortsetzung Beispiel Uarven (Kontakt)
Dosis (mg/m )
% getötet Erwachsene Zecken
(örtlicher Auftrag)
Dosis (;jg/Zecke)
prozentuale Verminderung des Schlüpfens aus den Eiern
C ί 100
I 3.13		 100 10
f 100 90 4
6 j 100 56 10
und 11 I 12.5 4
ί 100 100 10
7 100 76 1
8 f 100 100 10
1
9 i 12.5 24 10
in 100 10
IU 100 2
Zum Beweis des überraschenden technischen Fortschrittes dienen die nachstehenden Ergebnisse von Vergleichsversuchen. Fünf erfindungsgemäße Verbindungen wurden in dem in-vivo Flecken-Test am Kalb (ein nicht von der Anmelderin stammender, in der Fachwelt bekannter Standardtest) verglichen einmal mit einer konstitutionell sehr ähnlichen Verbindung der DE-OS 25 36 951 und zum anderen mit der Verbindung Amitraz, die in der GB-PS 13 27 935 offenbart wird und als ein anerkanntes Mittel gleicher Wirkungsrichtung zu gelten hat
Ergebnisse der Vergleichsversuche
In-Vivc Flecken-Test am Kalb
Allgemeine Formel der Testsubstanz
CH3
CH,
N —R
CH3
jo
Cl
40
45
50
Stand der Technik
100 97
100 99
100 97
100 90
99
91 69
0.0015
<0.0004
0.0004
DE-OS 25 36951 0.003
m.e.c.
(minimale
effektive
Konzentration
erforderlich zur
Entfernung von
95%
der Zecken)
0.0015
0 0004
Amitraz
0.006
Die Erfindung betrifft weiterhin ein akarizide Zusammensetzung oder ein Miibenmittel, welches eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit einem Verdünnungsmittel oder einem Trager enthalt Das Verdünnungsmittel oder der Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, gegebenenfalls zusammen mit t^ einem Antioxidationsmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Netzmittel. Die erfindungsgemäßen Mittel umfassen nicht nur Zusammensetzungen in geeigneter Form für die Anwendung sondern auch konzentrierte
Primärzusammensetzungen bzw. Konzentrate, die an den Verbraucher ausgeliefert werden können und eine Verdünnung mit einer geeigneten Menge an Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel vor der Anwendung erfordern. Typische Zusammensetzungen gemäß der Erfindung umfassen beispielsweise Stäubepulver, dispergierbare Pulver. Dispersionen. Emulsionen und emulgierbare Konzentrate.
Typischerweise liegt die aktive Verbindung in dem Stäubepulver in einer Menge von 0.25 bis etwa 4 Gew.-% vor.
Die dispergierbaren Pulver enthalten vorzugsweise von etwa 25 bis 75 Gew.-% der aktiven Verbindung.
Emulgierbare Konzentrate umfassen eine Lösung der aktiven Verbindung in einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren, nicht-toxischen, organischen Lösungsmittel, das ein emulgierendes Mittel enthält. Vorzugsweise enthält das Konzentrat 5 bis 75 g der aktiven Verbindung pro 100 ml der Lösung.
Million) zu erhalten. Die flüchtigen Lösungsmittel, z. B. Toluol und Xylol, verdampfen nach dem Besprühen unter Zurücklassen einer Ablagerung des aktiven Inhaltsstoffes. Im allgemeinen ist die angesetzte Sprühlösung oder Tauchlösung eine Emulsion.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Mittel können auf dem Boden, z. B. rings um Molkereien, aufgebracht werden, um z. B. Rinderzecken hierauf zu bekämpfen. Jedoch wird es bevorzugt, die Tiere durch Besprühen oder durch Durchschicken durch Tiertauchbäder zu behandeln.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Mittel können ebenfalls ein Pestizid. ein Fungizid, ein weiteres Akarizid oder dergleichen enthalten.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden durch IR-Spektren und nmr-Spektren (kernmagnetische Resonanz). Dünnschichtchromatografie und in den meisten Fällen durch ihren Schmelzpunkt,
TUl UCl
Gebrauch verdünnt werden, um eine typische Konzentration der aktiven Verbindung in dem wäßrigen Medium von z. B. etwa 0,001 bis etwa 0.1 Gew./Vol.-% (g/100 ml) oder etwa 10 bis 1000 ppm (ppm = Teile pro
IlltC /ΛΜαΐ J3CIITTCI IC UUU ItiaSK.IIspi.llliuaiiu^ijt.iivr)
Werte charakterisiert. Bei den nmr-Werten sind die für die Signale verantwortlichen Protonen unterstrichen, wobei s, q, t und m jeweils ein Sigulett. Quartett. Triplett oder Multiplen bedeuten.
Beispiel 1
Herstellung von 5-(2.4-llimethylphenyl)-3-methyl-l-(2-pyrJyh-1.3.5-tria/apenta-1.4-dien
CH,
N = C
= CH-NUCH, CH,
CH,
CH,
Ein Gemisch aus
2.5 g = 0.0185 Mol N-Methyl-Nf-(2-pyridyl)-
2.4 g = 0.0185MoI 2.4-Dimethylphenylisocyanid.
einer Spurenmenge von Kupfer(l)-oxid und
60 ml trockenem Toluol
wurde auf einem Dampfbad unter gelegentlichem Rühren für 4 Stunden erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt, durch Diatomeenerde und Aluminiumoxid filtriert, und das Toluolfiltrat wurde im Vakuum zur Trockene eingedampft, wobei ein viskoses Öl erhalten wurde. Das öl wurde mit Petroläther von 60-80° C verrieben, wobei ein weißer Feststoff erhalten wurde. Die Kristallisation dieses heststoftes aus Äther/60e -80cC Petroläther ergab 1.0 g des Produktes 5(2.4-Dimethylphenyl)-3-methyl-1-(2-pyridyl)-13.5-tria7.apenta-1.4-dien mit F.= 1000C.
Elementaranalyse auf Ci
so Gefunden: C 71.84. H 632. N 2039%:
berechnet: C 72.15. H 6.81. N 21.04%.
Beispiele 2bis 10
Die folgenden Verbindungen wurden nach gleichartigen Arbeitsweisen wie derjenigen von Beispiel 1 hergestellt, wobei von Z4-Dimethylphenylisocyanid oder 4-Chlor-2-methylphenylisocyanid und dem entsprechenden Amidin der Formel RN = CH - NH CH3 ausgegangen wurde.
CH
N —R
CH
Tabelle II
ίο
Bsp.
F.
( C)
Anjlysenwerte in % (theoretische Werte in Klammern)
C Il N
(oder nmr)
86-i
71.79
(72.15
6.96 6.81
20.36 21.07)
Cl 63.77
(63.87
5.51 5.78
18.85 18.63)
104-5
71.98
(72.15
6.79 6.81
20.97 21.07)
Cl
125
64.15
(63.90
5.63 5.66
18.68 18.64)
99-100
61.36
(61.73
5.81 5.92
21.18 20.57)
/v
CH3
«4-Rft
72 66
(72.83
7.12 7.19
19.98 19.98)
CH3
105-107
72.51
(72.83
7.08 7.19
19.82 19.98)
CH3
87-89
73.04
(72.83
4.40 7.19
20.21 19.98)
iO
CH3
XX
122-5
72.94
(72.83
7.13 7.19
20.78 19.98)
Il 12
Beispiel II Herstellung von 5-(2,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-l-(2-thiazolyl) .\3,5-triazapenta-l,4-dien
CH,
= CM-NH-CH,
= CH-OC2H,
CH CH [I
"Ν Ν Ν
CII, CH,
4 'v\
+ C2IhOH
Ein Gemisch von 188,8g N-Methyl-N'-(2,4-dimethylphenyl)-formamidin und 200,0 g Äthyl-N-(2-thiazolyl)-formimidal wurde auf 75°C während 2 Stunden unter Wasserpumpenvakuum erhitzt. Kurz nach dem Beginn des Erhitzens begann Äthanol abzudeslillieren, dies hörte nach etwa I Stunde auf. Beim Abkühlen verfestigte sich das Gemisch. Die Kristallisation aus η-Hexan und die Umkristallisation aus Methylenchlorid/ Hexan mit einer Entfärbungsbehandlung mittels Aktiv-CH,
Ausbeute = 93%. Ein Teil wurde nochmals aus Cyclohexan umkristallisiert, um eine Analysenprobe mit F.= IO1°C zu erhalten.
Elementaranalyse auf CuHie^S:
Gefunden: C 61,62, H 5,96. N 21.23%; berechnet: C 61,73, H 5,92, N 20,57%.
Das Produkt war mit dem Produkt von Beispiel 6
kohle ergab 295 g des Produktes in zwei Mengen; «> identisch.
Beispiel 12
Die folgende Verbindung wurde in ähnlicher Weise den Formimidat der Formel R — N = CH-wie in Beispiel 11 hergestellt, wobei von N-Methyl-N'- >> ausgegangen wurde. (2,4-dimethylphenyl)-formamidin und dem entsprechen-
Tabelle III
Bsp. R
Analysenwerte in %
(theor. Werte in Klammern)
72.50
(72.15
7.00
6.81
21.07
21.04)
Eine geeignete Zusammensetzung für ein emulgierbares Konzentrat, das eine erfindungsgemäße Verbindung ent hält, ist wie folgt:
Beispiel 13
Antioxidans/Antiemulgierbaren Konzentrates 55 oxidantjen bis zu 0,1%
Mischkohlenwasserstofflösungsmittel Rest auf 100%
Das Konzentrat wird durch Vermischen des Emulgators/der Emulgatoren, des Antioxidans/der Antioxidantien und des Lösungsmittels bis zum homogenen
5-75Gew.-/VoL-% Zustand, Zugabe des Triazapentadiens und Rühren bis
bis zu 20 Gew.-/VoI.-% zum Auflösen hergestellt
Die Bestandteile eines
waren wie folgt:
5-(2,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-l -(2-pyridyl)-1,3,5-triazapenta-1,4-dien
(Produkt der Beispiele 1
und 12)
Emulgatoren

Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    l.Triazapentadiene der allgemeinen Formel
    CH3
    worin R entweder eine Thiazolylgruppe oder eine Pyridylgruppe, die durch eine Methylgruppe oder ein Chloratom monosubstituiert sein kann, darstellt, sowie die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze dieser Verbindungen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Triazapentadiene nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    R-N=CH-NH-CH3
    worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt mit einem Isonitril der Formel
    klus von Zecken, welche die Häute von Tieren wie Rindern infizieren können, und sie sind daher besonders brauchbar als ektoparasitäre Mittel zur Behandlung solcher Tiere. Sie können ebenfalls insektizide Eigenschäften aufweisen, insbesondere gegenüber Pflanzen befallenden Insekten wie Erbsblattläusen (Hemiptera).
    Alle Stufen im Lebenszyklus der Zecken können die Haut von befallenen Tieren beschädigen und daher den Zustand der Häute mit der Folge verderben, daß z. B.
    ίο Rinderhäute und Schaffelle, die zur Herstellung von Leder oder gegerbten Schaffellen vorgesehen sind, in ihrer Qualität verschlechtert werden. Darüber hinaus können die Zecken die Übertragung von Krankheiten bei dem befallenen Tier erleichtern, und der allgemeine
    is Gesundheitszustand und die Qualität des Fleiches der Tiere kann negativ beeinträchtigt werden.
    Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen mit akariziden Eigenschaften
    Die Erfindung betrifft daher neue Triazapentadiene
    der allgemeinen Formel
DE2717280A 1976-04-20 1977-04-19 Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Milbenmittel Expired DE2717280C3 (de)

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