CH635227A5 - Parasitenbekaempfungsmittel. - Google Patents

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CH635227A5
CH635227A5 CH265278A CH265278A CH635227A5 CH 635227 A5 CH635227 A5 CH 635227A5 CH 265278 A CH265278 A CH 265278A CH 265278 A CH265278 A CH 265278A CH 635227 A5 CH635227 A5 CH 635227A5
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CH
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ch2ch2oh
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CH265278A
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Stanislaw Witek
Damian Grobelny
Janina Ptaszkowska
Andrzej Bielecki
Edmund Bakuniak
Stefan Fulde
Jadwiga Gorska-Poczopko
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Inst Przemyslu Organiczego
Politechnika Wroclawska
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Description

635227
2
PATENTANSPRUCH Parasitenbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine neue Verbindung der Formel
]TVch2n^r< xe
— R3 (X)
worin R.! Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, R2 und R3 Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, bzw. R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Rest der Formel y hs
(II)
bilden, worin W die Methylengruppe bzw. ein Sauerstoffatom ist, Z ein Wasserstoffatom, U und T Methylreste bzw. Wasserstoffatome sind oder T und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen.
R4 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, Y Hydroxy, Alkoxy, Alkyl oder Nitrogruppe bedeuten und n 0 bis 4 ist, als mindestens eine Wirkstoffkomponente enthält.
Die Anwendung verschiedener Substanzen zur Bekämpfung von Pathogenen, die Pflanzenkrankheiten erregen, ist bekannt.
Zu diesem Zweck werden z.B. als Fungizide Benzimida-5 zole eingesetzt. Es wurde jedoch festgestellt, dass die vielfache Anwendung dieser hochwirksamen, aber sehr selektiven Fungizide zur Änderung der parasitären Mikroflora führt. An Stelle der durch die Benzimidazolderivate vernichteten Pathogene entstehen neue Schädlinge, z. B. Pilze der Art Alio ternaria, die schwere Pflanzenkrankheiten hervorrufen.
Unerwarteterweise wurde festgestellt, dass die bis jetzt nicht beschriebenen Verbindungen der weiter oben angeführten Formel eine starke Wirkung auf Phatogene haben, die Pflanzenkrankheiten erregen. 15 Das erfindungsgemässe Mittel, das als mindestens einen Wirkstoff die neue Verbindungen mit der allgemeinen Formel I enthält, wirkt stark auf pathogene Pilze und Bakterien ein, ebenso auch auf Pilze der Art Alternaria. Die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Mittels wurde in bezug auf die 20 Pilze der Arten Alternaria, Botrytis, Rhizoctonia, Fusarium und Aspergillus untersucht, indem die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Mittels mit deijenigen bekannter Fungizide wie «Karbendazim» (2-Benzimidazolcarbaminsäureme-thylester), «Methylthiophanat» (l,2-bis(3-Methoxycarbonyl 25 2,-thioureidobenzol) und «Tridemorph» (N-Tridecyl-2,6-di-methylmorpholin) verglichen wurde.
Die Wirksamkeit einer bevorzugten Verbindung der Formel
30
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erregenden Pathogenen, das als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der nachfolgenden Formel enthält:
o2nr,c=ch
Y„
H2N\R X
R3 (i)
Wci worin Rj Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, R2 und R3 Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind bzw. R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Rest der Formel
'U-
Hä
(II)
bilden, worin W die Methylengruppe bzw. ein Sauerstoffatom ist, Z ein Wasserstoffatom, U und T Methylreste bzw. Wasserstoffatome sind oder T und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen.
R4 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, Y Hydroxy, Alkoxy, Alkyl oder Nitrogruppe bedeuten und n 0 bis 4 ist.
-R2
02NF^=CH—4A-CH2Nr-R4 Xe (in) ^ R3
35 wurde festgestellt, indem man Untersuchungen in vitro an den Sporen des Pilzes Alternaria tenuis aus einer 4-Tagen-kultur und des Botrytis cinerea aus einer 14-Tagenkultur vornahm. Die Untersuchungsergebnisse sind in Tabelle I dargestellt, wobei die Wirksamkeit der Verbindungen als die 40 niedrigste Konzentration, die die Sporenkeimung vollkommen unterdrückt, angegeben wurde.
Die Sporenkeimung des Pilzes Alternaria tenuis wurde schon durch wesentlich niedrigere Konzentrationen der neuen Verbindungen als die erforderlichen Konzentrationen 45 der bekannten Fungizide, wie «Karbendazim», «Methylthiophanat» und «Tridemorph» unterdrückt. Die Verbindung Nr. 11 unterdrückte die Sporenkeimung des Pilzes bei einer lOOfach kleineren Konzentration, als diejenige bekannter Fungizide. Bezüglich des Pilzes Botrytis cinerea wiesen so die Verbindungen Nr. 3, 5,11 und 12 die höchste Wirksamkeit auf, wobei die Unterdrückung der Keimung bei niedrigeren Konzentrationen erfolgte als bei «Karbendazim» und «Methylthiophanat». Die Verbindung Nr. 10 wirkte in gleicher Konzentration wie «Karbendazim» und «Methyl-55 thiophanat» und in einer lOOfach niedrigeren Konzentration als Tridemorph.
Die Wirksamkeit bevorzugte Verbindungen der Formel o2nr)c=ch/^
chjn^r4 R3
' 0
(IV)
65
wurde auf dieselbe Weise wie diejenige der Verbindungen der Formel III untersucht.
Die Ergebnisse werden in Tab. 2 dargestellt.
3 635227
Tabelle 1
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel (III)
Nr. der Rj R2 R3 R4 x Konzentration zur Unter
Verbindung drückung der Sporenkeimung
(ppm)
Alternaria Botrytis tenuis cinerea
1.
-ch3
-ch3 -ch3
-c8h17
Br
>1000
1000
2.
-ch3
-ch3 -ch3
—c10h21
cl
+ 1000
100
3.
-ch3
-ch3 -ch3
~cx2h25
cl
100
<10 >1
4.
-ch3
-ch3 -ch2ch2oh
-c10h21
cl
100
100
5.
-ch3
-ch3 -ch2ch2oh
—ci2h25
Cl
100
<10 >1
6.
-ch3
ch2ch2o-ch2ch2-
-c7h15
J
>1000
+ 100
7.
-ch3
-ch2ch2o-ch2ch2-
-c7h15
Cl
1000
100
8.
-ch3
-ch2ch2-o-ch2ch2-
—C8Hi7
Cl
+ 100
100
9.
-ch3
—ch2ch2-o-ch2ch2-
—c10h21
Cl
100
100
10.
-ch3
-ch2ch2-o-ch2ch2-
-c12H25
Cl
100
+ 10
11.
-ch3
-ch2ch2-o-ch2ch2-
-c14h29
Cl
10
<10 >1
12.
-ch3
-ch2-ch-o-ch-ch2-1 1
cj2h25
Cl
100
<10 >1
ch3 ch3
«karbendazim»
>1000
±10
«methylthiophanat»
>1000
+ 10
«tridemorph»
>1000
>1000
Tabelle 2
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel (IV)
Nr. der Verbindung ri r2
r3
r4
X
Konzentration zur Unterdrückung der Sporenkeimung (ppm)
Alternaria Botrytis tenuis cinerea
13.
-ch3
-ch3
-ch3
—c8h17
Br
>1000
+ 100
14.
-h
-ch3
-ch3
—ci0h2I
Cl
100
>10 <1
15.
-ch3
-ch3
-ch3
-c10h21
Cl
+ 1000
<10 >1
16.
-ch3
-ch3
-ch3
-c12h25
Cl
100
<10 >1
17.
-ch3
-ch3
-ch2ch2oh
-c10h21
Cl
+ 10
<10 >1
18.
-h
-ch3
-ch2ch2oh
—CI2h25
Cl
+ 10
<10 >1
19.
-ch3
-c2h5
-ch2ch2oh cJ2h25
Cl
+ 10
+ 10
20.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
c7hJ 5
Cl
1000
<10 >1
21.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
CgHj7
Cl
100
<10 >1
22.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
—ci0h2i
Cl
100
<10>1
23.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
-c12h25
Cl
<10 >1
<10 >1
24.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
~c1<).h29
Cl
<10 >1
+ 10
25.
-ch3
—ch2ch2och2ch2-
-Ci6H33
Cl
+ 10
±10
«karbendazim»
>1000
±10
«methylthiophanat»
>1000
±10
«tridemorph»
>1000
>1000
Bezüglich des Pilzes Alternaria tenuis wiesen die Verbin- 55 Verbindungen eine stärkere Wirkung, als die Vergleichsfun-
dungen Nr. 17,18,19,23,24 und 25 eine vielfach höhere gizide auf.
Wirksamkeit, als die Vergleichsfungizide auf. Bezüglich des Die Wirksamkeit der bevorzugten Verbindungen der
Pilzes Botrytis cinerea wies die Mehrheit der untersuchten Formel
_/0CH3 /R2
^_/-ch2n^-r* xe (v)
02nr,c=ch/ r'
wurde auf dieselbe Weise wie diejenige Verbindungen der Formel III untersucht. Die Ergebnisse sind in Tab. 3 dargestellt.
635227 4
Tabelle 3
Wirksamkeit der Verbindungen mit der Formel (V)
Nr. der Rt R2 R3 R4 X Konzentration zur Unter
Verbindung drückung der Sporenkeimung
(ppm)
Alternaria Botrytis tenuis cinerea
26.
-ch3
-ch3 -ch3
-C7H1s
Br
1000
+ 100
27.
-ch3
-ch3 ch3
-c10h21
Cl
+ 100
100
28.
-ch3
-ch3 -ch3
~c12h25
Cl
±10
<10 >1
29.
-ch3
-ch3 -ch2ch2oh
-CsH17
Cl
+ 100
1000
30.
-ch3
-ch3 -ch2ch2oh
~qIOh21
Cl
±1000
±10
31.
-ch3
-ch3 -ch2ch2oh
"ciîhÎS
Cl
±100
<10 >1
32.
-ch3
-c2h5 -ch2ch2oh
~CIOH2I
Cl
10
±10
33.
-ch3
-c2hs -ch2ch2oh
Cl
<10 >1
<10 >1
34.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
-c7h15
j
>1000
+ 1000
35.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
-c7h1s
Cl
>1000
1000
36.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
-c8h17
Cl
100
<10 >1
37.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
-CIOH21
Cl
±100
<10 >1
38.
-ch3
-ch2ch2och2ch2-
Cl
100
<10 >1
39.
-ch3
-ch2ch-o-ch2ch2-1 \
-CI2h2s
Cl
100
<10 >1
ch3 ch3
«karbendazim»
>1000
±10
«methylthiophanat»
>1000
±10
«tridemorph»
>1000
>1000
Die Wirksamkeit der Mehrheit der untersuchten Verbindungen in bezug auf den Pilz Alternaria tenuis übersteigt die der Vergleichsfungizide, insbesondere zeichnet sich die Ver- 35 bindung Nr. 32 durch eine hohe Wirksamkeit aus. In bezug auf den Pilz Botrytis cinerea ist die Mehrheit der neuen Verbindungen wirksamer als die Vergleichsfungizide.
Die durch die allgemeine Formel I dargestellten Verbindungen können durch Quaternisierung tertiärer Amine der 40 Formel R2R3R4N, wobei R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit entsprechend substituierten Halo-genmethyl-ß-nitro-ß-alkylstyrolen bzw. Halogenmethyl-ß-nitrostyrolen erhalten werden. Die Quaternisierung kann in Lösung in solchen Lösungsmitteln wie z. B. Benzol, Azeton, 45 Dimethylformamid, oder in Gemischen von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Die Mehrheit der tertiären Amine konnte durch Alkylierung sekundärer Amine nach bekannten Verfahren erhalten werden und die Aminderivate von 2-Oxomorpholin stellte man gewöhnlich durch Alkylierung 50 und Cyclisierung des entsprechenden Monoalkylamino-äthanols mit Chloressigsäureestern her.
Die durch Formel I definierten Verbindungen können auch durch Quaternisierung mit Halogenalkylen entsprechender N,N-Dialkyl-(ß-nitroalkenyl) benzylamine syntheti- 55 siert werden. Die Verbindungen der Formel I haben die typischen chemischen Eigenschaften der Ammoniumsalze und sie sind wasserlöslich, wodurch ihre Anwendung einfacher ist.
Das erfindungsgemässe Mittel kann in der Form von 60 Wasserlösungen, Suspensionspulvern, konzentrierten Pulvern zur Bestäubung, Emulsionen, Pasten oder Tabletten verwendet werden. Zu diesem Zweck wird der Wirkstoff gewöhnlich mit entsprechenden organischen oder mineralischen Trägern wie Kaolin, synthetische oder natürliche Kie- 65 seierde, Bentonit, Talk, Getreidemehl oder Mehl aus Baumrinde oder aus Walnussschalen, mit Lösungs- oder Verdünnungsmittel wie Wasser, Methyl- oder Äthylalkohol, Äthy-
lenglykol sowie mit oberflächenaktiven Emulgatoren, Dispersionsmitteln und Benetzungsmitteln wie Ammoniumsalze, Salze der Alkalimetalle oder der Erdalkalimetalle, Li-gninsulfonsäuren, Alkyl- oder Arylsulfonderivaten, N-Me-thyltaurinderivaten oder Additionsprodukte von Äthylenoxid zu Fettalkoholen, Fettsäuren oder höheren aromatischen bzw. aliphatischen Aminen vermischt. Zu den fertigen Mitteln können auch andere Zusätze wie Puffermittel, Verdünnungsmittel, Mittel zur Erhöhung des Haftvermögens, Antischaummittel, Farbstoffe und zugegeben werden.
Das erfindungsgemässe Mittel kann in Kunststoffen zur Bildung von Hüllen für das Saatgut enthalten sein. Es kann auch als Zusatz für Farben, Lacke und andere Kunststoffe als Schutz vor der Zerstörenden Wirkung von Pilzen verwendet werden.
Ein Vorteil des erfindungsgemässen Mittels ist auch seine einfache Anwendung, die sich aus der Wasserlöslichkeit der Verbindung ergibt, die den Wirkstoff des Mittels bilden, bei gleichzeitig höherer Wirksamkeit gegenüber bekannten Fungiziden. Die gute Wasserlöslichkeit ermöglicht die Aufnahme des Mittels durch die Pflanzen und somit die Systemwirkung. Ein zusätzlicher Vorteil des Mittels ist das breite Wirkungsspektrum auf die pathogenen Substanzen, das sich in der gleichzeitigen wirksamen Unterdrückung des Wachstums einiger Bakterienarten äussert.
Beispiel 1
10 Teile N-Dodecyl-N-äthyl-N-(2-hydroxyäthyl-)-N-(2-methoxy-5-(ß-nitro-ß-methyl-vinyl) benzyl) ammonium-chlorid wurden mit 0,3 Teilen Alkylarylpolyglykoläther und 89,7 Teilen destilliertem Wasser gemischt.
Das so vorbereitete, flüssige Mittel wurde bei einer Konzentration des Wirkstoffes von 1 bis 10 ppm untersucht und es unterdrückte die Sporenkeimung der Pilze Alternaria tenuis und Botrytis cinerea sehr wirksam.
5
635327
In einem Versuch an Fleischhühnern Ross-1 mischte man zu demselben Standard-Mischfutter BR-1 den oben genannten Wirkstoff (Verbindung I) in abgestuften Mengen von 10,20, 50 und 100 mg/kg des Mischfutters zu. Während der ersten 4 Wochen der Versuchsmast verzeichnete man eine den einzelnen Wirkstoffgaben entsprechende Gewichtszunahme um 5,6%, 8,5% (statistisch signifikant), 8,6% (statistisch signifikant) bzw. 5,6% gegenüber der Kontrollgruppe und eine Besserung der Futterverwertung analog um 0,9 bis 5,3%.
Beispiel 4
Man bereicherte das handelsübliche komplette Standard-Mischfutter COS-2 für die Frühaufzucht von Ferkeln durch Zumischung von 1 Gew.-% des Gemisches spezifisch wirksamer Zusatzstoffe der folgenden Zusammensetzung:
2-Formylchinoxalin-l,4-dioxid-
cyanacetylhydrazon (Verbindung I) 5000 mg
Vitamin A 800 000 I.E.
Vitamin D3 200 000 I.E. Vitamin B2 300 mg 2o Vitamin B6 100 mg
Vitamin K3 150 mg
Vitamin E 3000 mg
Vitamin C 10 000 mg
Niacin 1000 mg
Calciumpantothenat 500 mg
Lysin 50 000 mg
Äthoxychin 12 000 mg
Bei der Verfütterung derart erhaltener Futtergemische an früh abgesetzte Ferkel während der Versuchsdauer von 28 Tagen beobachtete man im ersten Versuch eine statistisch signifikante Steigerung der Tagesgewichtszunahme um 44,1% gegenüber der Kontrollgruppe und eine Besserung der Futterverwertung um 20,9%. Analog erreichte man in einem weiteren Versuch wiederum eine statistisch signifikante Gewichtszunahmesteigerung um 39,9% und Besserung der Futterverwertung um 33,7% im Vergleich zu den Kontrolltieren. Zudem kann es in der unter Zugabe des erfindungsge-mässen Wirkstoffes (Verbindung I) aufgefütterten Versuchsgruppe nach dem Absetzen der Ferkel zu keinem Auftreten von Durchfällen und in beiden Versuchsreihen erzielte man hohe Nutzleistung der Tiere.
CH265278A 1977-03-11 1978-03-10 Parasitenbekaempfungsmittel. CH635227A5 (de)

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