DE1239297B - Verfahren zur Herstellung von Sulfamidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfamidderivaten

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DE1239297B
DE1239297B DEF48451A DEF0048451A DE1239297B DE 1239297 B DE1239297 B DE 1239297B DE F48451 A DEF48451 A DE F48451A DE F0048451 A DEF0048451 A DE F0048451A DE 1239297 B DE1239297 B DE 1239297B
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DE
Germany
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scfcl
preparation
sulfamides
species
benzene
Prior art date
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Pending
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DEF48451A
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English (en)
Inventor
Dr Engelbert Kuehle
Dr Erich Klauke
Dr Paul-Ernst Frohberger
Dr Hans Scheinpflug
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

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Description

lUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES S/MWWt PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int Cl
C 07 c (J
Deutsche Kl. 12o-23/0|3
Nummer ] 239 297 ι
Aktenzeichen F 48451 iM b/12 ο
Anmeldetag. 17 Februai) 1966
Auslegetag 27 April ^
V ftI
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Verbindungen, die eine Tnchlormethylmercaptogruppe oder eine Dichlorfluormethylmercaptogruppe enthalten, als fungizide Wirkstoffe verwenden kann. Einige dieser Wirkstoffe haben in der Praxis eine sehr große Bedeutung erlangt (vgl deutsche Patentschrift 921 290 und deutsche Auslegeschnft 1193 498)
Es wurde nun gefunden, daß man neue stark fungitoxische Sul/amiddenvate der allgemeinen Formel
R_N — SO»—N—R
S — C — CUF
oder
R —N—SO2-N-R
S-Cl2F S-Cl2F
in welcher R fur Alkyl oder Alkenyl steht, erhalt, wenn man in an sich bekannter Weise disubstituierte Sulfamide der Formel
R_NH — S02 — NH — R
im Molverhaltms von etwa 1 1 oder etwa 1 2 mit Fluordichlormethansulfenylchlond in Gegenwarteines saurebmdenden Mittels umsetzt
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemaßen Wirkstoffe eine besseie Verfahren zur Herstellung voh Sulfamiddenvaten
Anmelder \
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen j
Als Erfinder benannt. ]
Dr Engelbert Kuhle, Bergisch4Gladbach;
Dr Erich Klauke, Koln-Flittar<|l, Dr Paul-Ernst Frohberger,
Burscheid (Bez Dusseldorf),
Dr Hans Schempflug, Leverkusen
fungizide Wirkung aufweisen als djie aus dem Stand der Technik bekannten chemisch | ähnlich gebauten Fungizide
as Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe stellen somn eine Bereicherung der Technik dar
Der Reaktionsverlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens kann durch folgendes Fora elschema wiedergegeben werden, wobei Dimethylsulfamid als Ausgangsstoff eingesetzt worden ist.
1 FCLCSCl
CH3NHSO2NHCH, -» CH,NH — SO2-
2FCl2CSCl ,CH3
' SCFCl2
-> CH,-N — SO2-N-CH,
SCFCl, SCFCl2
Die Ausgangsverbindungen sind im Prinzip bekannt Die noch nicht bekannten Sulfamide werden in gleicher Weise wie die bereits bekannten Sulfamide hergestellt, namhch durch Umsetzen der entsprechenden primären Amine mit Sulfurylchlorid
Die Sulfamide sind durch die Formel eindeutig charakterisiert In diesel Formel steht R im allgemeinen fur ein Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen sowie fur em Alkenyl mit 3 bis 4 C-Atomen, beispielsweise Allyl
Die Umsetzung kann in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmitteln vorgenommen werden Hierzu gehören ζ Β Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Äther, wie Diathylathei und Dioxan, Es kann aber auch m Gegenwart von Wasser gearbeitet werden
Als Saurebindemittel können die ubhchen Saure-
bmder verwendet werden, also tertia Triathylamin und Pyndin, sowie auc] Basen, wie Alkalicarbonate und Alkalihydroxide
e Amine, wie anorganische
709577/367
Die Reaktionstemperaturen können m einem große- ölig, berechnet
ren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet gefunden
man zwischen 0 und 800C, vorzugsweise zwischen 20 und 5O0C
Bei der Durchfuhrung des Verfahrens setzt man je nach dem gewünschten Endprodukt entweder 1 oder 2 Mol Fluordichlormethansulfenylchlond auf 1 Mol Sulfamid ein Zweckmäßigerweise arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht in üb- to licher Weise
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen einen hohen fungitoxischen Wirkungsgrad und eine große Wirkungsbreite auf und besitzen eine relativ geringe Warmblutergiftigkeit, wodurch sie einfach zu handhaben sind und zur Bekämpfung unerwünschten Pilzwachstums praktisch eingesetzt werden können. Ihre gute Pflanzenvertraghchkeit erlaubt auch eine Anwendung gegen pilzhche Pfianzenkrankheiten durch Behandlung der stehenden Kulturpflanze oder einzelner Teile von ihr oder des Saatgutes oder auch des Kulturbodens Die Wirkstoffe sind besonders wirksam gegen tracheomycoseerregende Pilze, die die Pflanzen vom Boden her angreifen, wie Verticülium-Arten, Fusarium-Arten und Phialophora-Arten Sie wirken «5 aber ebenfalls auch sehr gut gegen samenubertragbare Pilze, wie Tilletia tritici, und gegen bodenbewohnende Pilze, wie Rhizoctonia-Arten, Fusanum-Arten, Pythium-Arten und Thielaviopsis-Arten
C 25,3, H 3,8, N 5,9 C 26,4, H 4,0, N 6,2
C2H5N — SO2—N — C2H6
SCFCl.
J
SCFCl2
Beispiel 1
C4H9N — SO2—N — CH3
i i
SCFa2 SCFCl8
30
35
ölig, berechnet N 6,7, S 22,9, Cl 33,9 gefunden . N 7,3, S 22,8, Cl 31,6
CH8N — SO2—N — CH3
I I
SCFCl2 SCFCl2 Schmelzpunkt 80 bis 83 0C
Beispiel 2 C4H9NH — SO2—N—CH3
SCFCl2
12 g N-Butyl-N'-methylsulfamid werden unter Zusatz von 11 g Fluordichlormethansulfenylchlorid in 100 ml Benzol gelöst und mit 8 g Triathylamm versetzt. Die Temperatur steigt hierbei auf etwa 300C an. Man schüttelt das Reaktionsgemisch mit Wasser aus, trennt die benzohsche Schicht ab und erhalt nach dem Trocknen und dem Verdampfen des Losungsmittels 13 g der obigen Verbindung m Form eines öligen Ruckstandes.
Analyse:
Berechnet
gefunden
S 21,5,
S 22,3,
Cl 23,8, Cl 24,6
In gleicher Weise erhalt man die Verbindungen: C.H,NH -SO2-N- CH3
8 g N-Butyl-N'-methylsulfamid werden unter Zusatz von 17 g FluordicMormethansulfenylchlorid in 100 ml Benzol gelost und bei Raumtemperatur mit 11 g Triathylamin versetzt Hierbei steigt die Temperatur bis etwa 350C an. Man filtriert vom ausgefallenen Triathylaminhydrochlorid ab, engt die benzolische Losung im Vakuum ein und erhalt als Ruckstand 13 g der obigen Verbindung in Form eines zähen Öles
ölig,
berechnet
gefunden
S 23,6,
S 23,6,
SCFCl2
Cl 26,2 Cl 27,3
C3H7NH — SO2—N — C3H7
SCFCl8
Analyse.
Berechnet S 22,2, Cl 32,9;
gefunden . . S 22,2, Cl 30,1.
In gleicher Weise erhalt man
C3H7N—SO2- N—C3H7
' i
SCFCl2 SCFCl2
ohg, berechnet C 21,5, H 3,1, N 6,3
gefunden C 22,3, H 3,5, N 6,7
C4H9N-SO2-N-C4H9
I 1
SCFCl2 SCFCl2 So Schmelzpunkt. 1100C
C4H8NH — SO2—N — C4H9
SCFCL
55 Schmelzpunkt 1250C
Beispiel 3 CH2=CH-CH2-N-SO2-N-CH2-Ch=CH2
ι ι
SCFCl2 SCFCl2
9 g N, N'-Diallylsulfamid werden unter Zugabe von 11 g Triathylamm m 150 ml Benzol gelost und bei Raumtemperatur tropfenweise mit 17 g Fluordichlormethansulfenylchlond versetzt Hierbei laßt man die Temperatur bis 40° C ansteigen. Man schüttelt die
Reaktionslosung mit Wasser aus, trocknet die benzolische Lösung über Natriumsulfat und erhält nach Abdampfen des Benzols 20 g ein zähflüssiges Öl der obigen Konstitution. η% = 1,5301.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Sulfamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise disubstituierte Sulfamide der allgemeinen Formel
    R-NH-SO2-NHj-R,
    in welcher R für Alkyl oder Molverhältnis von etwa 1:1
    Fluordichlormethansulfenylchlor id eines saurebiadenden Mittels uiotselzt.
    ,Ukenyl steht, im etwa 1:2 mit in Gegenwart
    oder
    709 577/367 4 67 O Bundesdruckerei Berlin
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