NO116079B - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO116079B NO116079B NO166609A NO16660967A NO116079B NO 116079 B NO116079 B NO 116079B NO 166609 A NO166609 A NO 166609A NO 16660967 A NO16660967 A NO 16660967A NO 116079 B NO116079 B NO 116079B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- soil
- active substance
- plants
- active substances
- active
- Prior art date
Links
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 dichlorofluoromethylmercapto Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241000222831 Phialophora <Chaetothyriales> Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000308483 Phialophora cinerescens Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N [methyl(sulfamoyl)amino]methane Chemical compound CN(C)S(N)(=O)=O QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- RSLUZFWSJKMVME-UHFFFAOYSA-N n-(methylsulfamoyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)NC RSLUZFWSJKMVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Sulfamidderivater med fungitoksisk virkning.
Det er allerede kjent at man som fungiside virksomme stoffer kan anvende forbindelser som inneholder en triklormerkapto-gruppe eller en diklorfluormetylmerkaptogruppe. Noen av disse virksomme stoffer har i' praksis fått en meget stor betydning (sammenlign tysk patent nr. 921.290 og tysk utlegningsskrift 1.193.498)'
Det er nå funnet at de nye sulfamidderivater med den generelle formel
hvori
R og R' betyr alkyl eller alkenyl og
Z betyr hydrogen eller diklorfluorraetylmerkapto,
har sterke fungitoksiske egenskaper.
Sulfamidderivatene med formel (I) får man når.man omsetter disubstituerte sulfamider med formel
hvori
R og R' har den ovenfor angitte betydning i molforhold på ca. 1 1 eller ca. 1 : 2 med fluordiklormetansulfenylklorid i nærvær av et syrebindende middel.
Det må anses som meget overraskende at de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har en bedre fungisidvirkning enn de fra teknikkens stand kjente kjemisk tilsvarende oppbyggede fungisider.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen medfører derfor en berikelse av teknikken.
Reaksjonsforløpet av fremgangsmåten kan gjengis ved føl-gende formelskjerna, idet dimetylsulfamid er anvendt som utgangsstoff.
Utgangsforbindelsen er prinsippielt kjent. De ennå ikke kjente sulfamider fremstilles på samme måte som de allerede kjente sulfamider, nemlig ved omsetning av de tilsvarende primære aminer med sulfurylklorid.
Sulfamidene er entydigkarakterisertmed formel II. I denne formel betyr R og R' fortrinnsvis alkyl med 1 - '4 C-atomer såvel som alkenyl med 3~4 C-atomer, altså allyl.
Omsetningen kan foretas i nærvær av inert, organisk opp-løsningsmiddel. Hertil hører f.eks. hydrokarboner som benzol, eter som dietyleter og dioksan. Det kan imidlertid også arbeides i nærvær av vann.
Som syrebindemiddel kan det anvendes de vanlige syre-bindere, altså tertiære aminer som trietylamin og pyridin, såvel som også uorganiske baser som alkalikarbonater og alkalihydroksyder.
Reaksjonstemperaturene kan varieres i et større område.
Vanligvis arbeider man mellom 0 og 80°C, fortrinnsvis mellom 20 og 50°C.
Ved gjennomføringen av fremgangsmåten anvender man alt etter det ønskede sluttprodukt enten 1 eller 2.mol fluordiklormetansulfenylklorid på 1 mol sulfamid. Mest hensiktsmessig arbeider man i nærvær av et fortynningsmiddel. Reaksjonsproduktets opparbeidelse foregår på vanlig måte.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har en høy fungitoksisk virkningsgrad og en stor virkningsbredde og har en relativt liten varmblodsgiftighet, hvorved de er enkle å håndtere og kan i praksis anvendes til bekjempelse av uønsket soppvekst. Deres gode plantetålbarhet muliggjør også en anvendelse mot soppaktive plantesyk-dommer ved behandling av de .stående kulturplanter eller enkelte deler av dem eller frøgods eller også kulturjorden. De virksomme stoffer er spesielt virksomme mot tracheomycose-frembringende sopp som angriper plantene fra jorden, som Verticillium-arter, Fusarium-arter og Phialophora-arter. De virker imidlertid likeledes også meget godt mot frøoverførbar sopp som Tilletia tritici og mot jordboende'sopp som Rhizoctonia-art.er, Fusarium-arter, Pythium-arter og Thielaviopsis-arter.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater.
Jordbehandlingsmiddelprøve/jordfødte mykoser.
Til fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning drøyer man det virksomme stoff med talkum til 5 %°g deretter med kvartssand til 0,5 % virksomt stoffinnhold.
Den virksomme stofftilberedning sammenblander man jevnt med Fruhstorfer enhets jord som først steriliseres og deretter er blitt podet med renkulturer av prøvesoppen. Jorden fylles i potter og besåes med 5 x 10 frø av vertsplanten. Pottene oppstilles ved de angitte temperaturer i veksthus og holdes normalt fuktige. 3 uker etter såing bestemmer man antall sunne planter i prosent av utlagte frø. 0 % betyr at det ikke er vokset opp sunne planter, 100 % betyr at det fra alle frø er dannet sunne planter.
Virksomt stoff, virksom stoffkonsentrasjon i jorden, prøvesopp, vertsplante, veksthustemperaturer såvel som resultater fremgår av følgende tabell:
Jordbehandlingsmiddel-prøve / pytium ultiraura
For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning drøyer man det virksomme stoff med talkum til 5 %°g deretter med kvartssand til 0,5 % virksomt stoffinnhold.
Den virksomme stofftilberedning sammenblander man jevnt med naturlig infisert kompostjord som ved innsåing av jordert erfa-ringsmessig fører til stort utfall under kimplantene ved hjelp av pytium ultimum. Jorden fylles i potter og såes med 5 x 10 frø av markert. Pottene oppstilles ved 15 - l8°C i veksthus og holdes normalt fuktige. 3 uker etter utsåing bestemmer man antallet av sunne planter i prosent av utlagte frø. 0 % betyr at det ikke er vokst opp sunne planter, 100 % betyr at av alle frø er det dannet sunne planter.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner i
jorden og resultatene fremgår av følgende tabell:
Frøgodsbeisemiddel-prøve / hvetesott (frøbåren mykose).
For fremstilling av et hensiktsmessig tørrbeisemiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektsdeler talkum og kiselger til en finpulverisert blanding med den ønskede virksomme stoffkonsentrasjon.
Man kontaminerer hvetefrøgods med 5 g chlamydosporer av tilletia tritici pr. kg frøgods. For beising ryster man frøgodset med beisemidlet i en lukket glassflaske. Frøgodset utsettes på fuktig leire under et dekksjikt av et lag mull og 2 cm passelig fuktig kompostjord i 10 dager i et kjøleskap ved 10°C optimale kimingsbetin-gelser for sporene.
Deretter bestemmer man mikroskopisk sporenes kiming på hvetekornene som hver er angrepet med omtrent 100.000 sporer. Det virksomme stoffet er desto mer virksomt jo færre sporer som er kimet.
Virksomt stoff, virksom stoffkonsentrasjon i beisemiddel, beisemiddelanvendt mengde og kimprosent av sporer fremgår av følgende tabell:
Visne-prøver / nelliker.
I den nedenfor omtalte prøve ble de virksomme stoffer (a), (b), (c) og (d) undersøkt på deres fungiside virkning mot phialophora.
Ved prøvene ble godt rotdannede nellikstiklinger plantet
i jorden, hvortil det var satt en med phialophora cinerescens bevokst maismel-sandblanding. Denne inokulasjon førte ved ikke-behandlede planter etter tre uker til de første sykdomssymptomer og etter 5-6 uker til total visning og utdøing av plantene.
En del av jorden ble før plantningen-med nellikstiklinger behandlet med tilberedninger av de nevnte virksomme stoffer. Disse virksomme stofftilberedninger ble fremstilt ved oppløsning av en bestemt mengde av det virksomme stoff i en blanding av 9 vektsdeler aceton og 1 vektsdel nonylfenol-polyglykolfeter og fortynning av dette konsentrat med vann. 250 ml av-denne tilberedning ble helt hver gang på 1000 ml jord. Tilberedningen inneholdt så meget virksomt stoff at det i jorden forelå en virksom stoffkonsentrasjon på 100 mg virksomt stoff pr. 1 liter jord. Planter som ble dyrket på således behandlet jord viste ingen eller bare meget lite angrep.
Ved en sammenligning av lengde og vekst av nellikplantene som hverken var infisert eller behandlet med preparater med slike nellikplanter, som såvel var inokulert som også behandlet med de nevnte preparater ved sprøyting, viste det seg at de behandlede planter i de fleste tilfeller såvel hadde en tilsvarende eller sogar høyere gjennomsnittlig lengde og en tilsvarende eller sogar høyere gjennomsnittlig vekt. Plantebestanden var altså ved inokulasjon nøyaktig så god som ved de ubehandlede ikke-infiserte kontrollplanter.
Eksempel 1.
8 g N-butyl-N'-metylsulfamid oppløses under tilsetning av 17 g fluordiklormetansulfenylklorid i 100 ml benzol og blandes ved værelsetemperatur med 11 g trietylamin. Herved øker temperaturen til ca. 35°G. Man frafiltrerer utfelt trietylaminhydroklorid, inn-damper den benzoliske oppløsning i vakuum og får som residum 13 g av den ovennevnte forbindelse i form av en seig olje.
Analyse: beregnet: S 22,2 Cl 32,9
funnet: S 22,2 Cl 30,1
På samme måte får man:
Eksempel 2.
Eksempel 3.
9 g N,N'-diallylsulfamid oppløses under tilsetning av
11 g trietylamin i 150 ml benzol og blandes ved værelsetemperatur dråpevis med 17 g fluordiklormetansulfenylklorid. Herved lar man temperaturen øke til 40°C. Man utryster reaksjonsoppløsningen med vann, tørker den benzoliske oppløsning over natriumsulfat og får etter benzolens avdampning 20 g av en seigtflytende olje av ovennevnte konstitusjon.
ng<0>:1,5301.
Claims (1)
- Sulfamider med fungitoksisk virkning, karakterisert ved at de har den generelle formel:hvori R og R' betyr lavere alkyl eller lavere alkenyl, og Z betyr hydrogen eller diklorfluormetylmerkapto.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF48451A DE1239297B (de) | 1966-02-17 | 1966-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidderivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO116079B true NO116079B (no) | 1969-01-27 |
Family
ID=7102249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO166609A NO116079B (no) | 1966-02-17 | 1967-01-28 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3577451A (no) |
BE (1) | BE694097A (no) |
BR (1) | BR6786971D0 (no) |
CH (1) | CH470366A (no) |
DE (1) | DE1239297B (no) |
DK (1) | DK117921B (no) |
ES (1) | ES336862A1 (no) |
FI (1) | FI44393C (no) |
FR (1) | FR1511931A (no) |
GB (1) | GB1099830A (no) |
IL (1) | IL27046A (no) |
NL (1) | NL6702355A (no) |
NO (1) | NO116079B (no) |
SE (1) | SE321674B (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3904664A (en) * | 1970-04-07 | 1975-09-09 | Goodyear Tire & Rubber | Inhibiting premature vulcanization of rubbers |
DE2560512C2 (de) * | 1975-11-26 | 1984-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizides mittel |
-
1966
- 1966-02-17 DE DEF48451A patent/DE1239297B/de active Pending
- 1966-12-08 CH CH1755166A patent/CH470366A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-12-12 IL IL27046A patent/IL27046A/en unknown
- 1966-12-29 DK DK674466AA patent/DK117921B/da unknown
-
1967
- 1967-01-03 GB GB307/67A patent/GB1099830A/en not_active Expired
- 1967-01-12 SE SE471/67A patent/SE321674B/xx unknown
- 1967-01-20 US US610500A patent/US3577451A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-01-28 NO NO166609A patent/NO116079B/no unknown
- 1967-02-14 BR BR186971/67A patent/BR6786971D0/pt unknown
- 1967-02-14 FI FI670430A patent/FI44393C/fi active
- 1967-02-15 ES ES336862A patent/ES336862A1/es not_active Expired
- 1967-02-15 BE BE694097D patent/BE694097A/xx unknown
- 1967-02-16 NL NL6702355A patent/NL6702355A/xx unknown
- 1967-02-17 FR FR95528A patent/FR1511931A/fr not_active Expired
-
1970
- 1970-01-26 US US10699*A patent/US3658992A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6702355A (no) | 1967-08-18 |
US3577451A (en) | 1971-05-04 |
FI44393C (fi) | 1971-11-10 |
DE1239297B (de) | 1967-04-27 |
US3658992A (en) | 1972-04-25 |
IL27046A (en) | 1970-06-17 |
GB1099830A (en) | 1968-01-17 |
FR1511931A (fr) | 1968-02-02 |
BR6786971D0 (pt) | 1973-12-26 |
DK117921B (da) | 1970-06-15 |
BE694097A (no) | 1967-08-16 |
FI44393B (no) | 1971-08-02 |
SE321674B (no) | 1970-03-16 |
CH470366A (de) | 1969-03-31 |
ES336862A1 (es) | 1968-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO163306B (no) | Askorbat inferferens-motstandskomposisjon, proevemiddel ogfremgangsmaate for bestemmelse av peroksydativt aktive substanser. | |
NO141340B (no) | Anilider for anvendelse som mikrobicider | |
NO160495B (no) | Bestrykningsinnretning for belegging av loepende varebaner. | |
CN107535504A (zh) | 1,3,4‑噻二唑类化合物在防治水稻白叶枯病中的应用 | |
BR112020011959A2 (pt) | composto de pirazol amida e aplicação do mesmo e fungicida | |
DE2626063A1 (de) | Fungizide bzw. bakterizide 2,3-dihydro-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide und deren verwendung | |
NO121153B (no) | ||
CN115819302B (zh) | 一种有机联三硫新化合物及其在植物抑菌方面的应用 | |
NO166609B (no) | Anordning for utproeving av funksjonsdyktigheten av et noedbelysningsaggregat. | |
NO116079B (no) | ||
IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
NO119122B (no) | ||
US3098003A (en) | Itaconimide fungicides and algaecides | |
JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
US3903281A (en) | Quinoxalines as fungicides and bactericides | |
CN115039778B (zh) | 一种防治镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物 | |
US3272695A (en) | Vinyl-sulphonic acid ester fungicides | |
EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
US2840501A (en) | Agronomical practice for the protection of crops | |
NO761140L (no) | ||
JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
US4100281A (en) | Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
WO1986007237A1 (en) | Plant growth regulating compositions and process for regulating plant growth |