NO121153B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO121153B NO121153B NO0138/68A NO13868A NO121153B NO 121153 B NO121153 B NO 121153B NO 0138/68 A NO0138/68 A NO 0138/68A NO 13868 A NO13868 A NO 13868A NO 121153 B NO121153 B NO 121153B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methylene
- fungi
- micro
- acetone
- bromide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 11
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- -1 thiol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- RVVRZLSZZKMJCB-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-dithiol Chemical compound SCCCCCCCS RVVRZLSZZKMJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- LEXULLPDKRNGQG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 LEXULLPDKRNGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCCS GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVREDGIWSDQFD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ODVREDGIWSDQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTPYDYFLKYUZCS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-sulfophenyl)butyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(=CC=C1CCCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O UTPYDYFLKYUZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 240000000064 Penicillium roqueforti Species 0.000 description 1
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- KHAZIIVSIJPRGF-UHFFFAOYSA-N [Na].CCCS Chemical compound [Na].CCCS KHAZIIVSIJPRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008953 bacterial degradation Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- BQYGCEWROWDDKH-UHFFFAOYSA-N butane-1-thiol;sodium Chemical compound [Na].CCCCS BQYGCEWROWDDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- GHKGUEZUGFJUEJ-UHFFFAOYSA-M potassium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [K+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 GHKGUEZUGFJUEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBIKPQSRRXSSPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfomethanethiolate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CS WBIKPQSRRXSSPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/04—Thiosulfonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Metylen-bisestere av tiolsulfonsyrer med
baktericid og fungicid virkning. ■
Denne oppfinnelse angår nye metylen-bisestere av tiolsulfonsyrer for anvendelse som baktericider og fungicider til bekjempelse av bakterie- og soppvekst. Forbindelsene er særlig egnet til bekjempelse av bakterier og sopper i industri-og jordbruksprosesser og ..-produkter.
Mange industriprodukter er både under fremstillingen og som ferdig produkt normalt utBatt for.sopp- og bakteriened-brytning hvis det ikke taes forholdsregler for å hindre slik nedbrytning. Cellulose, stivelBe og proteinholdige stoffer, dyre-hud, vegetabilske garvevasker og lar skades eller nedbrytes alle av veksten av sopper, bakterier og andre mikro-organismer eller av enzymer som dannes ved slik vekst. Våt cellulose som inneholder mer enn 30 # fuktighet, er utsatt for angrep av flekk-, mugg- og forråtnelses-sopper. Hvis disse ikke bekjempes, får man et tap av nyttig fiber i form av sterkt forråtnet cellulose, vanskelighet med dispergering av,delvis forråtnet cellulose, mørkfarvnlng og utvikling av uønskede lukter som forårsakes av mikro-organismenes vekst. Man støter på forskjellige arter av muggsopper i de forskjellige trinn av lærfremstillingen. Som et eksempel tilveiebringer oppbløtning.et meget gunstig: miljø. for mikro-organismers vekst, og selv sterke beiseoppløsninger er utsatt for angrep av noen mikro-organismer. Muggsopper kan særlig være brysomme og forårsaker misfarvning av det beisede materiale, spesielt hvis det behandles i lengere tid. Under, krbmgarvingsprosessen angripes materialet lett av muggsopper og blir misfarvet. Muggsoppvekst kan foregå på tungt, vege-tabilsk garvet lær under tørkeperioden, og danner flekker og merker på enten kjøtt- eller hårsiden.
Metylenbisesterene av tiolsulfonsyre i henhold til oppfinnelsen anvendes som frø-, plante- og jord-fungicider for beskyttelse av frø, frøplanter som spirer fra frø, og planter mot angrep av sopper. En viktig anvendelse for forbindelsen er bekjempelse av sopper og bakterier på frukt, grønnsaker, bær, blomster, tobakk, gress og kornplanter, og slike mikro-organismer er ansvarlig for store økonomiske tap innen jordbruket.
Mange sopper og bakterier som er tilstede i jorden,
er dessuten ansvarlig for nedsettelse av veksten av frøplanter både før og efter spiring, og har dessuten andre skadevirkninger. Det er derfor ønskelig å finne frem til forbedrede metoder for bekjempelse av slike mikro-organismer.
Tallrike arter av både bakterier og sopper er an-svarlige for nedbrytning av eller skade på industri- og jord-bruksprodukter.
Et annet trekk ved problemet med bekjempelse av mikro-organismer i cellulose- og papirindustrien, er at vannet som anvendes ved papirfremstillingen, inneholder cellulosematerialer i mengder varierende fra ca. 0,1 til 50 vektprosent. Mange kjemiske mikro-biologiske midler har en tendens til å bli absorbert selektivt av fibrene, hvorved inhibitoren i virkelig-heten innaktiveres. Por å være efektivt til bekjempelse av mikro-organismer i cellulose- og papirmaskiner, er det meget ønskelig at middelet er i stand til å bekjempe vekBten av en rekke arter av mikro-organismer, og dessuten bør et slikt middel ikke bli adsorbert på cellulosefibrene.
Forskjellige midler har vært foreslått for anvendelse til bekjempelse av de ovenfor angitte mikro-organismer, inn-befattet sopper og bakterier. Selv om disse foreslåtte midler er i besittelse av visse fordeler når de anvendes for et spesielt formål og for en spesiell mikro-organisme, har resultatene ikke vært helt tilfredsstillende. De organiske kvikksølvforbindelser er for eksempel meget effektive når de anvendes mot visse spesielle bakterier, men de er dyre og giftige, og man må derfor være meget forsiktig ved anvendelse av disse. Som et annet eksempel er klor et effektivt mikrobicid, men det er også meget korro-derende overfor mange metaller.
Hovedformålet med foreliggende oppfinnelse er derfor
å tilveiebringe nye forbindelser for bekjempelse av bakterier og sopp, hvilke forbindelser er uten de ulemper som de tidligere midler er beheftet med.
Disse forbindelser kan for eksempel anvendes til bekjempelse av bakterier og sopp i industriprosess-systemer inneholdende cellulosematerialer, proteinholdige materialer og andre materialer som nedbrytes biologisk.
Forbindelsene er også egnet til bekjempelse av sopp
i jorden, for eksempel jordsopper av slektene Fusarium, Pythium, Rhizoctonia og Alternaria.
Et ytterligere formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av dempning av veksten av frøplanter før og efter spiring i planteskoler, driv-hus og gårder.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen karakteri-seres ved at de har formelen
hvor R og R<*> hver for seg betyr lineære eller forgrenede alkyl-grupper inneholdende fra 1 til 6 karbonatomer, fenylgrupper eller substituerte fenylgruppe* hvor 1 til 3 av hydrogenatomene er erstattet med en lavere alkylgruppe, idet substituentene som er bundet til fenylgruppen, kan være like eller forskjellige.
Den laveste konsentrasjon av metylenbisestrene av tiolsulfonsyrer som er anvendt ved laboratorieforsøkene, var 0,05 deler pr. million deler vann. Når det gjelder mengden av metylenbisestrene av tiolsulfonsyrer som kan settes til vandige systemer for anvendelse til bekjempelse av mikro-organismene, vil passende mengder variere fra 0,05 til 500 deler pr. million deler vann. Hvis imidlertid forholdet mellom vann og organisk materiale er lavt, for eksempel 10 til 1 eller lavere, vil passende mengder av estrene som settes til systemet, variere fra 0,1 til 1000 deler pr. million deler av det organiske materiale. Det skal selvsagt forståes at større mengder av estrene kan anvendes uten noen skadevirkning, men slike større mengder øker driftsomkostningene uten å gi noen vesentlig fordel.
Forskjellige blsestere av tiolsulfonsyrer er beskrevet i den kjemiske litteratur. For eksempel fremstilte Otto og lossing, Ber. 20: 2079-2088 (1887), 1,2-etylenbis(p-toluentiolsulfonat) ved omsetning av etylenbromid med kalium-p-toluentiolsulfonat. Chivers og Smiles, Jour. Chem. Soc, 1928, 697, anvendte den samme type reaksjon for fremstilling av 1,3-propylenbis-(p-toluentiolsulfonat). Herz og Allen, U.S. patent nr. 3,047.393 har angitt at visse estere av organiske tiolsulfonsyrer har en markert stabiliserende virkning på fotograf-iske sølvhalogenid-emulsjoner. Patentet angår estere av den type som representeres av den generelle formel: hvor R er en alkylgruppe inneholdende fra 1 til 4 karbonatomer og Rg *r en alkylengruppe inneholdende 2 til 10 karbonatomer. Boldyrev, Kolmakova og Bilozor, Jour. Gen. Chem. U.S.S.R. 33: 1926-1928 (1963), har beskrevet forbindelser med den generelle formel:
hvor R er en alkylgruppe inneholdende 1 til 4 karbonatomer eller en fenylgruppe, og n er et helt tall varierende fra 2 til 5. Disse forfattere påpeker imidlertid at forbindelsene er in-effektive for bekjempelse av visse mikro-organismer. Spesielt oppviser mange av dem ingen aktivitet i det hele tatt mot E. coli, Aspergillus, Rhizopus og Mucor. Videre ble det funnet at disse forbindelser må anvendes i konsentrasjoner på minst 0,01 jt for å være effektive mot Staph. aureus og Mycobacterium B^. Det er også funnet at bisesterene av tiolsulfonsyrene som er beskrevet tidligere, er betraktelig dårligere enn de analoge monoestere med hensyn til aktivitet mot bakterier og sopper.
I motsetning til dette er det funnet at metylenbisesterene i henhold til oppfinnelsen er meget effektive midler med en h#y aktivitetsgrad både mot bakterier og sopper i meget lave konsentrasjoner.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan frem-stilles ved omsetning av alkalimetallsaltene av tiolsulfonsyrer med metylenbromid eller metylenjodid. Hvis ivann anvendes som det eneste oppløsningsmiddel, er reaksjonsproduktet vanligvis et alkyl-alkantiolsulfonat når natriumsaltene av alkantiol-sulfonsyrer anvendes. Når imidlertid et upolart organisk opp-løsningsmiddel, så som aceton, anvendes, enten alene eller i overskudd med vann, skjer reaksjonen glatt som følger:
Hvis blandinger av natriumsaltene av tiolsulfonsyrer omsettes med metylenbromid, vil det resulterende produkt inne-holde blandinger av metylenbisestere av tiolsulfonsyrer hvor gruppene R og R' kan være forskjellige.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan anvendes alene som baktericider eller fungicider, eller de kan anvendes sammen med inerte, faste materialer for å danne støv, eller de kan suspenderes i et egnet, flytende fortynningsmiddel, for-trinnsvis et som omfatter vann. Eventuelt kan overflateaktive midler eller fuktemidler og/eller inerte, faste stoffer anvendes i blandingene. I slike tilfeller kan konsentrasjonen av den aktive bestanddel utgjøre fra 0,01 til 95 basert på vekten av hele blandingen. Istedenfor vann kan det anvendes organiske oppløsningsmidler, for eksempel hydrokarboner så som benzen, toluen, xylen, kerosen, diesel-olje, brenselolje og petroleum-nafta, ketoner så som aceton og metyletylketon, klorerte hydrokarboner så som karbontetraklorid, kloroform og trikloretylen, estere så som etylacetat, amylacetat og butylacetat, etere så som' etylenglykol-monometyleter og dietylenglykolmonometyleter, alko-holer så som etanol, metanol, 2-propanol, amylalkohol og etylenglykol, og andre så som dimiétylformamid og dimetylsulfoksyd. Blandinger av vann og organiske oppløsningsmidler, enten som oppløsninger eller emulsjoner, kan anvendes. Biesterene av tiolsulfonsyrene i henhold til oppfinnelsen kan også anvendes med bæremidler så som talk, pyrofyllit, syntetisk, fin kiselsyre, kiselgur, kritt, diatoméjord, kalsiumkarbonat, betonit, fuller-jord, hvetemel, soyamel, pimpsten, trippel, tremel, valnøttskall-med "redwood" mel og lignin. Det er ofte ønskelig å innføre et overflateaktivt middel i det fungicide eller baktericide preparat.
Vanligvis foretrekkes ikke-ioniske dispergeringsmidler. Eksemp-
ler på slike ikke-ioniske dispergeringsmidler omfatter alkyl-fenoksypolyoksyetylen-etanol eller alkyl-polyoksyetylen-etanol.
De følgende eksempler skal tjene til å illustrere fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
Fremstilling av metylen- bismetantiolsulfonat
En 1000 ml, tre-halset, rundbunnet kolbe utstyrt med
rører, kondensator og termometer ble tilført 40,2 g (0,3 mol) natrium-metantiolsulfonat, 261,0 g (1,5 mol) metylenbromid og 350 ml aceton. Reaksjonsblandingen ble derefter oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur i en periode på 8 timer under omrøring. Ved slutten av denne periode ble acetonet fjernet ved avdampning, hvorefter det således erholdte residuum ble oppløst i 200 ml metylenklorid. Den resulterende oppløsning ble vasket to ganger med vann og derefter overført til en roterende fordamper hvor metylenkloridet ble fjernet. En lys, orange-brun væske ble erholdt som residuum. Residuet, som krystalliserte efter henstand i kort tid, ble omkrystallisert fra en 1:3 heksanbenzenoppløsning. Det ble erholdt et utbytte på 13»5 g (38 #) metylen-bismetantiolsul-
fonat som smeltet ved 78 til 80 C.
Analyse: Beregnet for C^HgO^S^: S, 54,3.
Funnet S, 54,6.
Eksempel 2
Fremstilling av metylen- bisetantiolsulfonat
En kolbe som beskrevet i eksempel 1 ble tilført 74,0
g (0,5 mol) natriumetantiolsulfonat, 348,0 g (2,0 mol) metylen-
bromid og 400 ml aceton. Reaksjonsblandingen ble derefter oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur i en periode på 8 timer under omrøring. Ved slutten av denne periode ble blandingen filtrert for å fjerne natriumbromid. Aceton og uomsatt metylenbromid ble fjernet fra filtratet ved avdampning, hvorefter residuet, en gul, delvis flytende blanding på 81,6 g, ble oppløst i metylenklorid. Den resulterende oppløsning ble vasket to ganger med vann, tørret over vannfritt magnesiumsulfat, og metylenkloridet ble fjernet ved avdampning. En strå-farvet væske som veide 53,3
g og ikke viste noen tendens til å krystallisere, ble erholdt som residuum. Dette produkt kunne ikke destilleres ved 0,2 mm Hg trykk. Analyse av produktet for tiolsulfonat under anvendelse
av fremgangsmåten beskrevet av D. Barnard og E. R. Cole, Analytica
Chimica Acta 20: 540-547 (1959), viste at produktet inneholdt
88,1 io metylen-bisetanoltiolsulfonat.
Eksempel 3
Fremstilling av metylen- bis- 1- propantiolsulfonat Fremgangsmåten ifølge eksempel 2 ble fulgt, men med den unntagelse at kolben ble tilført 81,1 g (0,5 mol) natrium-1-propantiolsulfonat, 435,0 g (2,5 mol) metylenbromid og 500 ml aceton. Residuet, en rav-farvet væske på 67,3 g, som ble tilbake efter at natriumbromid, aceton og uomsatt metylenbromid var."fjernet, ble renset ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 2. En lys, rav-farvet væske på 57,2 g, som ikke viste noen tendens til å krystallisere, ble erholdt som residuum. Dette produkt kunne ikke destilleres ved 0,2 mm Hg trykk. Analyse av produktet for tiolsulfonat ved fremgangsmåten angitt i eksempel 2, viste et metylen-bis-1-propantiolsulfonatinnhold på 85,9
Eksempel 4
Fremstilling av metylen- bis- 1- butantiolsulfonat
En kolbe som beskrevet i eksempel 1 ble innført 84,0
g (0,48 mol) natrium-1-butantiolsulfonat, 460,0 g (2,6 mol) metylenbromid og 250 ml aceton. Reaksjonsblandingen ble derefter oppvarmet ved tilbakeløpstemperatur i en periode på 6 timer under om-røring. Til reaksjonsblandingen ble derefter satt 600 ml vann og 200 ml metylenklorido Den resulterende blanding ble omrørt og fikk derefter stå, hvorved man fikk adskillelse av et vandig og et organisk lag. Efter å ha utvunnet det organiske lag, ble opp-løsningsmidlene fjernet derfra ved avdampning under anvendelse av en roterende fordamper. Residuet ble renset ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 2, hvorved man fikk en rav-farvet væske på 48,8 g, som ikke viste noen tendens til å krystallisere. Dette produkt kunne ikke destilleres ved 0,2 mm Hg trykk. Analyse av produktet for tiolsulfonat ved fremgangsmåten angitt i eksempel 2, viste et metylen-bis-1-butantiolsulfonat-innhold på 75,5 Jt.
Eksempel 5
Fremstilling av metylen- bisbenzentiolsulfonat
En 500 ml, tre-halset, rundbunnet kolbe utstyrt med rører, kondensator og termometer ble tilført 39,4 g (0,20 mol) natriumbenzentiolsulfonat, 174 g (1 mol) metylenbromid og 200 ml aoeton. Reaksjonsblandingen ble derefter oppvarmet ved'tilbake-løpstemperatur i en periode på 16 timer under omrøring. Det flytende residuum som var tilbake efter at natriumbromid, aceton og uomsatt metylenbromid var fjernet, veide 30,7 g og ble delvis renset ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 2. Det resulter-
ende produkt var en blanding av væske og krystaller med en vekt på 27,3 g, hvilket representerer et utbytte på 74- $>. Dette pro-
dukt ble omkrystallisert fra karbontetraklorid. Et utbytte på
4,5 g (12 metylen-bisbenzentiolsulfonat ble erholdt, med et smeltepunkt på 122 til 126°C.
Eksempel 6
Fremstilling av metylen- bis- p- toluentiolsulfonat
En kolbe som beskrevet i eksempel 5 ble tilført 42,0 g (0,20 mol) natrium-p-toluentiolsulfonat, 174 g (1,0 mol) metylenbromid og 200 ml aceton. Reaksjonsblandingen ble derefter opp-
varmet ved tilbakeløpstemperatur i en periode på 17£ time under omrøring. Efter avkjøling ble reaksjonsblandingen vasket tre ganger med 100 ml porsjoner vann, det organiske lag ble tørret over vannfritt magnesiumsulfat, og derefter ble aceton og uom-
satt metylenbromid fjernet ved avdampning under anvendelse av en roterende fordamper. Residuet, en lysebrun olje med en vekt av 19,4 g, ble oppløst i 300 ml varm benzen. Fra denne oppløsning bel erholdt 4,6 g hvit, krystallinsk metylen-bis-p-toluentiolsulfonat, smeltepunkt 164 til 166°C, hvilket representerer et utbytte på 12 St.
Eksempel 7
Metylen-bisestrene av tiolsulfonsyrene fremstilt i
eksempel 1 til 6 ble undersøkt ved hjelp av cellulose-substrat-
metoden beskrevet i U.S. patent nr. 2,881.070, under anvendelse av Aerobacter aerogenes og cellulosesubstrater som var bufret til pH-verdier på henholdsvis 5,5» 6,5 og 7,5. Resultatene er vist i tabell '1.
Eksempel 8
Virkningen av riere metylen-bisestere av tiolsulfonsyrer på tre sopper, Aspergillus niger, Penicillium roquefort! og Chaetomium globosum, ble undersøkt som beskrevet i eksempel 5 i
U.S. patent nr. 3,193.448. Veksten ble notert efter 14 dager
på grunnlag av følgende kode:
4 = utmerket, 3 = god, 2 = dårlig, 1 = meget dårlig, spredt, tvil-som, 0 = ingen vekst. Resultatene er vist i tabell 2.
ingen vekst.
<*> Forbindelsen erholdt i eksempel 4 ble anvendt i en blanding på 65 fi ved undersøkelse mot Penicillium roqueforti og Chaetomium globosum.
Claims (1)
- Metylen-bisestere av tiolsulfonsyrer med baktericid og fungicid virkning, karakterisert ved at de har formelenhvor R og-R' hver for seg betyr lineære eller forgrenede aikyl-grupper inneholdende fra 1 til 6 karbonatomer,'fenylgrupper eller substituerte fenylgrupper hvor 1 til 3 av hydrogenatomene er erstattet med en lavere alkylgruppe, idet substituentene som er bundet til fenylgruppen, kan være like eller forskjellige.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US63789767A | 1967-05-12 | 1967-05-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO121153B true NO121153B (no) | 1971-01-25 |
Family
ID=24557802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO0138/68A NO121153B (no) | 1967-05-12 | 1968-01-12 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3484473A (no) |
AT (1) | AT282575B (no) |
BE (1) | BE703815A (no) |
CH (1) | CH498814A (no) |
DE (1) | DE1768053A1 (no) |
FR (1) | FR1551041A (no) |
GB (1) | GB1132297A (no) |
GR (1) | GR35088B (no) |
LU (1) | LU54327A1 (no) |
NL (1) | NL6800208A (no) |
NO (1) | NO121153B (no) |
SE (1) | SE341629B (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4078888A (en) * | 1976-09-20 | 1978-03-14 | Abbott Laboratories | Fungal protection for leather |
CA2744987C (en) | 2008-12-02 | 2018-01-16 | Chiralgen, Ltd. | Method for the synthesis of phosphorus atom modified nucleic acids |
AU2010270714B2 (en) | 2009-07-06 | 2015-08-13 | Wave Life Sciences Ltd. | Novel nucleic acid prodrugs and methods use thereof |
EP2620428B1 (en) | 2010-09-24 | 2019-05-22 | Wave Life Sciences Ltd. | Asymmetric auxiliary group |
SG10201700554VA (en) | 2011-07-19 | 2017-03-30 | Wave Life Sciences Pte Ltd | Methods for the synthesis of functionalized nucleic acids |
WO2014012081A2 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Ontorii, Inc. | Chiral control |
SG11201500239VA (en) | 2012-07-13 | 2015-03-30 | Wave Life Sciences Japan | Asymmetric auxiliary group |
BR112015000723A2 (pt) | 2012-07-13 | 2017-06-27 | Shin Nippon Biomedical Laboratories Ltd | adjuvante de ácido nucléico quiral |
JPWO2015108046A1 (ja) | 2014-01-15 | 2017-03-23 | 株式会社新日本科学 | 抗アレルギー作用を有するキラル核酸アジュバンド及び抗アレルギー剤 |
US10149905B2 (en) | 2014-01-15 | 2018-12-11 | Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. | Chiral nucleic acid adjuvant having antitumor effect and antitumor agent |
EP3095461A4 (en) | 2014-01-15 | 2017-08-23 | Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. | Chiral nucleic acid adjuvant having immunity induction activity, and immunity induction activator |
MX2016009290A (es) | 2014-01-16 | 2017-02-28 | Wave Life Sciences Ltd | Diseño quiral. |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE598976A (no) * | 1960-01-11 | |||
US3275506A (en) * | 1961-06-08 | 1966-09-27 | Stauffer Chemical Co | Microbiocidal compositions |
US3282976A (en) * | 1963-10-28 | 1966-11-01 | Dow Chemical Co | alpha, alpha-bis(substituted sulfonylthio)-xylenes |
US3346592A (en) * | 1965-06-03 | 1967-10-10 | Dow Chemical Co | Oxacyclobutane bis |
US3338945A (en) * | 1965-06-21 | 1967-08-29 | Dow Chemical Co | beta, beta'-bis(substituted sulfonylthio) compounds |
US3356706A (en) * | 1966-12-05 | 1967-12-05 | Buckman Labor Inc | Chloromethyl 1-butanethiosulfonate |
-
1967
- 1967-05-12 US US637897A patent/US3484473A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-08-18 LU LU54327A patent/LU54327A1/xx unknown
- 1967-09-08 FR FR1551041D patent/FR1551041A/fr not_active Expired
- 1967-09-13 BE BE703815D patent/BE703815A/xx unknown
- 1967-10-13 GB GB46886/67A patent/GB1132297A/en not_active Expired
- 1967-12-19 SE SE17413/67A patent/SE341629B/xx unknown
- 1967-12-29 GR GR670135088A patent/GR35088B/el unknown
-
1968
- 1968-01-05 NL NL6800208A patent/NL6800208A/xx unknown
- 1968-01-12 NO NO0138/68A patent/NO121153B/no unknown
- 1968-03-27 DE DE19681768053 patent/DE1768053A1/de active Pending
- 1968-03-29 CH CH468968A patent/CH498814A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-04-03 AT AT323968A patent/AT282575B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1132297A (en) | 1968-10-30 |
NL6800208A (no) | 1968-11-13 |
AT282575B (de) | 1970-07-10 |
FR1551041A (no) | 1968-12-27 |
GR35088B (el) | 1968-08-12 |
CH498814A (de) | 1970-11-15 |
BE703815A (no) | 1968-02-01 |
DE1768053A1 (de) | 1971-09-30 |
LU54327A1 (no) | 1967-10-18 |
US3484473A (en) | 1969-12-16 |
SE341629B (no) | 1972-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO141340B (no) | Anilider for anvendelse som mikrobicider | |
NO169985B (no) | Fremgangsmaate og anordning for marine seismiske undersoekelser | |
NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
NO163306B (no) | Askorbat inferferens-motstandskomposisjon, proevemiddel ogfremgangsmaate for bestemmelse av peroksydativt aktive substanser. | |
NO121153B (no) | ||
NO144962B (no) | Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
NO144961B (no) | Fungicide n-acyl-anilineddiksyreestere. | |
US4049807A (en) | 2-Amino-1,3-thiazines their use and preparation | |
CA1132583A (en) | Cyclobutanedicarboxylic acid imides, processes for producing them, and their use as fungicides | |
JPS5988497A (ja) | ホスホニウムスタネ−ト、その製法及び該化合物を含有する組成物 | |
DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
DE2242187A1 (de) | Heterocyclische verbindungen | |
US3833735A (en) | Germicidal use of 2,3,3-tri-iodoallylalcohol | |
US3140226A (en) | Microorganism toxic alpha-chloro-betacyanoethylaryl sulfones | |
US3711614A (en) | Method of controlling fungi in plants and seeds using ortho-substituted benzoates and thiobenzoates | |
FR2478635A1 (fr) | Derives de benzoxazolone, procede pour leur preparation et compositions contenant ces derives | |
NO871972L (no) | Alfa-halogenpyrodruesyreoksim. | |
JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
NO813354L (no) | Bis(substituerte fenyl)alkyltinn-forbindelser | |
US3639604A (en) | Compositions containing an organic thiocyanate and 2-hydroxy alkyl esters of organic thiosulfonic acids and processes of utilizing th same | |
NO870071L (no) | Dihalogenformaldoksimer. | |
NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
EP0427484B1 (en) | Novel benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides | |
US4230723A (en) | Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates |