NO871972L - Alfa-halogenpyrodruesyreoksim. - Google Patents
Alfa-halogenpyrodruesyreoksim.Info
- Publication number
- NO871972L NO871972L NO871972A NO871972A NO871972L NO 871972 L NO871972 L NO 871972L NO 871972 A NO871972 A NO 871972A NO 871972 A NO871972 A NO 871972A NO 871972 L NO871972 L NO 871972L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- ethyl
- halogen
- haloalkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- -1 aralkenyl Chemical group 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 5
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 5
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- ZKBUGUZPMZDNRT-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromo-2-hydroxyiminopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CBr)=NO ZKBUGUZPMZDNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 4
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 3
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N (E)-1,3,5-hexatriene Chemical compound C=C\C=C\C=C AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Chemical class CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXOFBDSPFON-UHFFFAOYSA-N 4-phenylhexa-1,4-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=CC)CC=CC1=CC=CC=C1 VPGSXOFBDSPFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Chemical class CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIKDQDXWYVAHNF-HWKANZROSA-N [(2e)-penta-2,4-dienyl]benzene Chemical compound C=C\C=C\CC1=CC=CC=C1 XIKDQDXWYVAHNF-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- LROCJERTGFHGQR-UHFFFAOYSA-N [(3-bromo-1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)amino] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(CBr)=NOC(=O)C(C)=C LROCJERTGFHGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDLLZOLUPNRFLF-UHFFFAOYSA-N [(3-bromo-1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)amino] 4-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C(CBr)=NOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RDLLZOLUPNRFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXSDSKMGZPZDY-UHFFFAOYSA-N [(3-bromo-1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)amino] 4-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C(CBr)=NOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 SBXSDSKMGZPZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUKHQPGJNTXTPY-NSCUHMNNSA-N [(e)-but-2-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\CC1=CC=CC=C1 VUKHQPGJNTXTPY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- UGUYQBMBIJFNRM-OQFOIZHKSA-N [(z)-but-2-en-2-yl]benzene Chemical compound C\C=C(\C)C1=CC=CC=C1 UGUYQBMBIJFNRM-OQFOIZHKSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N but-3-enylbenzene Chemical compound C=CCCC1=CC=CC=C1 PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000013101 initial test Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Chemical class CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000006877 oatmeal agar Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSGNIZYSOOADSE-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dienylbenzene Chemical compound C=CCC=CC1=CC=CC=C1 QSGNIZYSOOADSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHMXWJFCCNXHJ-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dienylbenzene Chemical compound C=C=CC1=CC=CC=C1 WEHMXWJFCCNXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M sodium;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonate Chemical class [Na+].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører anvendelse av visse alfa-halogenpyrodruesyreoksimer som baktericider og fungicider. Den vedrører også noen av disse oksimer som er nye forbindelser samt materialer som inneholder disse nye forbindelser.
Alfa-halogenpyrodruesyreoksimene som er anvendbare baktericider og/eller fungicider har følgende formel:
hvor X er halogen,
R er alkyl, f.eks. (C-^-Cg)-alkyl (metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl), og
R er alkyl, f.eks. uforgrenet eller forgrenet (C^-C.^)-alkyl, halogenalkyl, f.eks. mono-, di- eller trihalogen-(C^-Cg)-alkyl, alkenyl, f.eks. (^-Cg)-alkenyl, halogenalkenyl, f.eks. halogen-( C^- C^)-alkenyl, alkoksy, f.eks. (C^-Cg)-alkoksy, halogenalkoksy, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, aryl, aryloksy eller aryloksyalkyl, f.eks. aryl- eller aryloksy med én eller to ringer, substituert aryl, aryloksy eller aryloksyalkyl hvor substituentene er én eller flere av halogen, (c1~cg)-alkyl, (C^-Cg)-alkoksy, halogen-(C-^-Cg)-alkyl eller nitro, aralkyl, f.eks. aryl-(C-^-Cg )-alkyl og lignende, arylalkenyl, f.eks. aryl-(C2~Cg )-alkenyl og lignende, cykloalkyl, f.eks. cyklo-(C^-C^)-alkyl eller
(C^-Cg)-alkylamino.
Halogen omfatter klor, fluor, brom og jod. Aryl omfatter forbindelser med én eller to ringer og med fra 6 til 10 karbon-atomer i ringene, såsom fenyl og naftyl. Halogenalkyl omfatter mono-, di- og trihalogenalkylgrupper, såsom klormetyl, diklor- metyl, trifluormetyl, dibrommetyl og 1,2-dikloretyl. Alkyl omfatter metyl, etyl, propyl, butyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl og isomerer derav, såsom tert-butyl og iso-propyl. Cykloalkyl omfatter cyklopropyl, cyklobutyl, cyklo-pentyl og cykloheksyl. Alkenyl omfatter etenyl, propynyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-metylpropynyl, 3,3-dimetyl-l-butenyl, 4-metyl-2-pentenyl, allyl, 1,3-butadien, 1,4-pentadien, 1,3,5-heksa-trien, isopropynyl samt 1-isobutenyl. Halogenalkyl omfatter klor-allyl og lignende. Alkoksy omfattet metoksy, etoksy, propoksy og butoksy. Aryloksy omfatter fenoksy og naftyloksy. Substituert aryl, aryloksy eller aryloksyalkyl omfatter substituert fenyl og fenoksy, såsom 2-, 3- eller 4-bromfenyl eller -fenoksy, 2-, 3-, eller 4-trifluormetylfenyl eller -fenoksy, 2-, 3- eller 4-metyl-eller metoksyfenyl eller -fenoksy, 2,4-, 2,6-, 3,4- eller 3,6-diklorfenyl eller fenoksy, 2,6-difluorfenyl eller -fenoksy, 3-eller 4-klormetylfenyl eller -fenoksy, 4-cyanofenyl eller -fenoksy, 4-nitrofenyl eller -fenoksy, 4-klorfenoksymetyl, 4-tert-butylfenyl eller -fenoksy, 2-acetyloksyfenyl eller -fenoksy. Aralkyl omfatter benzyl, fenetyl, alfa-metylbenzyl, 3-fenylpropyl og 2-fenylpropyl. Aralkenyl omfatter styren, cinnamyl(1-fenylpropen), 3-fenylpropen, 2-fenyl-2-buten, 4-fenyl-2-buten, 4-fenylbuten, 5-fenyl-1,3-pentadien, 5-fenyl-l,4-pentadien og 3-fenyl-1,2-propadien og (C^-Cg)-alkylamino omfatter metylamino, etylaraino og propylamino.
Primært på grunn av sine utmerkede baktericide og fungicide virkning foretrekkes forbindelsene med følgende formel for anvendelse ifølge oppfinnelsen:
hvori R<2>er (C^-Cg)-alkyl og R<3>er (C^-Cg)-alkyl, (C2"Cg)-alkenyl, fenyl-(C^-Cg)-alkyl, halogenfenyl, trifluormetylfenyl, nitrofenyl eller metylamino. Alle forbindelsene med den ovenfor angitte formel (I) (unn-tatt når R^" er alkylamino) kan fremstilles ved følgende fremgangsmåte
hvor R, R^"og X er som angitt ovenfor og Z er halogen, fortrinnsvis klor.
Denne reaksjon kan utføres ved en temperatur i området fra 0°C til 80°C. Vanligvis er reaksjonen eksoterm, slik at i de fleste tilfeller er det ikke nødvendig med oppvarming. Forbindelsene med formelen (Ib) kan isoleres ved kjente fremgangsmåter. Egnede løsningsmidler for utførelse av reaksjonen omfatter inert organiske løsningesmidler som toluen, kloroform, metylenklorid og karbontetraklorid. Foretrukne baser for reaksjonen er organiske tertiære baser, såsom trietylamin og pyrridin, eller uorganiske baser som natriumhydrogenkarbonat og kaliumhydrogenkarbonat.
De forebindelser hvor R<1>er alkylamino kan fremstilles ved behandling av forbindelsen med formelene II ovenfor med et isocyanat (0=C=N-alkyl).
Forbindelsene med formelen II ovenfor kan fremstilles ved følgende fremgangsmåte:
Denne reaksjon kan utføres i en alkalisk løsning med eller uten svak oppvarming.
De ovenfor anførte forbindelser ifølge oppfinnelsen kan lettvint anvendes som baktericider og fungicider eller kombina-sjoner derav på vilkårlige steder, såsom f.eks. i papirmasse-prosesser, vandige polymerdispersjoner, vannbaserte malinger, til frøbehandling og lignende. I tillegg kan disse forbindelser og preparater som inneholder dem funksjonere som stoff- eller lær-konserveringsmidler, trekonserveringsmidler, kosmetikkonserver-ingsmidler, sepetilsetningsmidler, hygienemidler, såsom i vaskeriseper og -vaskemidler, samt som konserveringsmidler for metallbearbeidelsesforbindelser, såsom emulgerbar kjøleolje for skjærende verktøy, konserveringsmidler for drivstoffer, fiberspinningsbiocider og lignende.
Oppfinnelsen vedrører også de forbindelser med formelen I som er nye forbindelser. Dette er de forbindelser hvor
X er halogen,
R er alkyl, og
R er halogenalkyl, halogenalkenyl, halogenalkoksy, (C^-Cg)-alkylamino, eller aryl substituert med én eller flere av halogen, halogenalkyl og nitro.
Foretrukne nye forbindelser er de forbindelser hvor én eller flere av substituentene er følgende: Y er brom, R er (C^-C^)-alkyl og R1 er halogen-(C^-Cg)-alkyl, halogenfenyl, trifluormetylfenyl, nitrofenyl eller metylamino .
Særlig foretrukne betydninger av R er metyl og etyl og av R klormetyl, 2-, 3- eller 4-klorfenyl, 2-, 3- eller 4-metylfenyl, 2-, 3- eller 4-fluorfenyl samt 2,4- eller 2-6-diklorfenyl.
Mest foretrukket er de forbindelser hvor X er brom, R er etyl og R er 4-klorfenyl, 4-imetylf enyl, 3-metylf enyl, propyl, 1-metyletenyl, 2-fenyletenyl eller 4-fluorfenyl.
Oppfinnelsen vedrører også baktericide og/eller fungicide preparater som inneholder minst én av de nye forbindelser sammen med et miljømessig akseptabelt spedningsmiddel eller bærer.
Generelt kan sted som er utsatt for forurensning av mikroorganismer beskyttes ifølge oppfinnelsen ved behandling med et
alfa-halogenpyrodruesyreoksim i en mengde som er effektiv når det gjelder å kontrollere mikroorganismene. "Forurensning" er ment å omfatte et hvert angrep av mikroorganismer som fører til kjemisk eller fysikalsk nedbrytelse eller spalting av stedet samt former-
ing av mikroorganismene i eller på stedet uten medfølgende skade-virkning. Den nøyaktige mengde alfa-halogenpyrodruesyreoksim som er nødvendig vil selvfølgelig variere med mediet som skal kon-trolleres, de spesielle alfa-halogenpyrodruesyreoksimer eller preparater som inneholder det anvendte alfa-halogenpyrodruesyreoksim som anvendes samt av andre faktorer. For behandling av et væskemedium oppnås utmerket kontroll typisk når oksimkarbamatet tilsettes i en mengde på fra 0,01 til 10.000 deler pr. million (ppm) eller opp til 95%, regnet av preparatets vekt. Et område på fra 0,05 til 2.500 ppm foretrekkes.
Med "kontroll" menes her den motvirkning av eksistensen, dannelsen eller veksten av enhver levende organisme eller mikro-organisme. Denne virkning kan omfatte en fullstendig dreping, utrydding, stopping av vekst, inhibering, beskyttelse, reduksjon i antall eller en kombinasjon av disse.
Alfa-halogenpyrodruesyreoksimene med formelen I er anvendbare som jordbruksfungicider. Som sådanne er de særlig verdifulle når de anvendes i et fungicid preparat. Slike preparater inneholder normalt en agronomisk akseptabel bærer og et alfa-halogenpyrodruesyreoksim eller en blanding av alfa-halogenpyrodruesyreoksimer som ikke-aktive middel. Om nødvendig eller ønskelig kan overflateaktive stoffer eller andre tilsetningsmidler anvendes for å frembringe homogene blandinger. Med "agronomisk akseptabelt spedningsngsmiddel eller bærer" menes enhver substans som kan anvendes for å løse, dispergere eller spre kjemikaliet som er tilsatt til det, uten å svekke effektiviteten til det toksiske middel, og som ikke gjør noen permanent skade på omgivelsene, såsom jord, utstyr og jordbruksavlinger.
For anvendelse som jordbruksfungicider anbringes forbindelsen ifølge oppfinnelsen vanligvis på en agronomisk akseptabel bærer eller formuleres slik at de blir egnet for etterfølgende utbredelse. F.eks. kan alfa-halogenpyroduresyreoksimene formuleres som fuktbare pulver, emulsjonskonsentrater, støv, granulære formuleringer, aerosoler eller rennende emulgerbare konsentrater. I slike formulerer spes alfa-halogenpyrodruesyreoksimet med en flytende eller fast bærer, og om ønskelig tilsettes det egnete overflateaktive stoffer.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan løses i en vannbland-bar væske, såsom etanol, isopropanol og aceton. En slik løsning kan på enkel måte spes med vann.
Alfa-halogenpyrodruesyreoksimene kan opptas på eller blandes med en findelt fast bærer, såsom f.eks. leire, uorganiske silikater, karbonater og silica. Organiske bærere kan også anvendes. Støvkonsentrater fremstilles hensiktsmessig slik at alfa-halogenpyrodruesyreoksimene foreligger i området fra 20 til 80 vekt%. For den endelige anvendelse spes disse konsentrater hensiktsmessig med ytterligere faste stoffer til 1-20 vekt%.
Fuktbare pulver kan fremstilles ved å blande forbindelsene i en inert, findelt, fast bærer sammen med et overflateaktivt stoff som kan være ett eller flere emulgenings-, fukte-, disper-gerings- eller spredningsmidler eller blandinger derav. Alfa-halogenpyrodruesyreoksimene utgjør vanligvis 10-80 vekt%, og de overflateaktive stoffer utgjør 0,5-10 vekt%. Vanlig anvendte emulgerings- og fuktemidler omfatter polyoksyetylderivater av alkylfenoler, fettalkoholer, fettsyrer og alkylaminer, alkylarensulfonater samt dialkylsulfosuksinater. Spredningsmidler omfatter materialer som glycerol, manitanlaurat og et kondensat av poly-glycerol og oleinsyre modifisert med ftalsyreanhydrid. Disper-geringsmidler omfatter slike materialer som natriumsaltet av kopolymer av maleinsyreanhydrid og en olefin som diisobutylen, natriumligninsulfonat og natriumformaldehydnaftalensulfonater.
En hensiktsmessig fremgangsmåte til fremstilling av en fast blanding er å impregnere den toksiske forbindelse alfa-halogenpyrodruesyreoksim på den faste bærer ved hjelp av et flyktig løsningsmiddel, såsom aceton. På denne måte kan også hjelpe-stoffer, såsom aktivatorer, klebemidler, plantenæringsmidler, synergistiske midler og forskjellige overflateaktive stoffer, tilsettes .
Emulgerbare konsentrater kan fremstilles ved å løse forbindelsene i et agronomisk akseptabelt organisk løsningsmiddel og tilsette et løsningsmiddelsløselig emulgeringsmiddel. Egnete løs-ningsmidler er vanligvis ikke blandbare med vann og kan finnes i følgende klasser av organiske løsningsmidler: hydrokarboner, klorerte hydrokarboner, ketoner, estre, alkoholer og amider. De overflateaktive stoffer som er anvendbare som emulgeringsmidler kan utgjøre fra 0,5 til 10 vekt% av det emulgerbare konsentrat og kan være av anionisk, kationisk eller ikke-ionisk karakter. An-ioniske overflateaktive stoffer omfatter alkoholsulfater eller -sulfonater, alkylarensulfonater og sulfosuksinater. Kationiske overflateaktive stoffer omfatter fettsyrealkylaminsalter og fett-syrealkyl-kvaternære ammoniumforbindelser. Ikke-ioniske emulgeringsmidler omfatter alkylenoksidadukter av alkylfenoler, fettalkoholer, merkaptaner og fettsyrer. Konsentrasjonen av de aktive bestanddeler kan variere fra 10 til 80%, fortrinnsvis i området fra 25 til 50%.
For anvendelse som et fungicid middel bør de aktive forbindelser anvendes i en effektiv mengde som er tilstrekkelig til å utøve den ønskede biocide aktivitet ved metoder som er vel-kjente på området. Vanligvis vil dette omfatte påføring av en effektiv mengde av alfa-halogenpyrodruesyreoksimet på stedet som skal beskyttes, innblandet i en agronomisk akseptabel bærer. Men i visse situasjoner kan det være ønskelig og fordelaktig å påføre forbindelsene direkte på stedet som skal beskyttes uten å benytte en større mengde bærer. Dette er en særlig effektiv metode når alfa-halogenpyrodruresyreoksimets fysikalske natur er slik at den muliggjør det som er kjent som "lav-volum"-anvendelse, dvs. når forbindelsen er i flytende form eller godt løselige i løsnings-midler med høyere kokepunkt.
Anvendelsesmengden vil selvfølgelig variere avhengig av formålet med anvendelsen, alfa-halogenpyrodruesyreoksimet som anvendes, spredningsfrekvensen og lignende.
For anvendelse som jordbruksbaktericider og -fungicider kan fortynnede sprøytevæsker påføres i konsentrasjoner på fra 0,006 til 2,4 kg. av det aktive alfa-halogenpyrodruesyreoksim pr. 100 1 sprøytevæske. De påføres vanligvis i konsentrasjoner på fra 0,012 til 1,2 kg. pr. 100 1 og fortrinnsvis fra 0,015 til 0,6 kg. pr. 100 1. I mer konsentrerte sprøytevæsker økes den aktive bestanddel ved en faktor på fra 2 til 12. Med fortynnede sprøytevæsker utføres det vanligvis påføring på plantene inntil det oppnås av-renning, mens med mer konsentrerte eller lav-volumsprøytevæsker påføres materialene som tåker.
Som fungicid frøbeskyttelsesmiddel er mengden toksisk middel belagt på frøet vanligvis i en doseringsmengde på fra 31 til 1.240 g pr. 100 kg. frø. Som jordfungicid kan kjemikaliet inkorporeres i jorden eller påføres på overflaten, vanligvis i en mengde på fra 0,01 til 0,56 kg. pr. da. Som bladfungicid påføres det toksiske middel på voksne planter i mengder på fra 0,03 til 1,1 kg. pr. da.
Preparatet kan også tilsettes til omplantingsvann eller anvendes som dyppevæsker eller utbløtingsvæsker for vegetative deler som anvendes til formering, såsom frø, rotknoller, røtter, frøplanter etc. for å desinfisere og/eller oppnå restbeskyttelse mot potetål, jordinsekter (og midd) og via systemisk opptak, bladskadedyr. Påføringsmengden kan variere fra 0,05 til 5,5 kg. pr. da., men høyere mengder kan også anvendes. Den foretrukne mengde er fra 0,11 til 2,8 kg. pr. da. For tilsetning til jord kan forbindelsen ifølge oppfinnelsen blandes med jorden i en mengde på 1-100 ppm aktiv bestanddel.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes som eneste biocide midler, eller de kan anvendes sammen med andre fungicider, baktericider, algicider, slimicider, insekticider, midd-icider eller andre sammenlignbare pesticider.
Oppfinnelsen vil bli nærmere belyst i etterfølgende eks-empler.
Eksempel 1 - Etyl- 3- brom- 2-( 4- klorbenzoyloksimino) propionat.
Til en blanding av 3g (14,3 mmol) etyl-3-brom-2-(hydroksy-imino)propionat og 2,75 g (15,71 mmol) 4-klorbenzoylklorid i 100 ml tørr metylenklorid ved 0-5°C ble det under omrøring langsomt tilsatt 1,2 g (15,18 mmol) tørr pyridin. Etter tilsetningen ble reaksjonsblandingen omrørt ved romtemperatur i 1 time. Reaksjonsblandingen ble tynnet med 50 ml metylenklorid og vasket med vann og saltløsning. Det organiske sjikt ble tørket med magnesiumsulfat og løsningsmidlet avdampet, hvorved det ble oppnådd 5,0 g (99% utbytte) etyl-3-brom-2-(4-klorbenzoyloksimino)propionat som et hvitt fast stoff, smp. 82-84,5°C.
Eksempel 2 - Etyl- 3- brom- 2-( metakryloyloksimino) propionat.
4,0 g (19 mmol) etyl-3-brom-2-(hydroksyimino)propionat og 2,18 (20,8 mmol) metakryloylklorid i 100 ml metylenklorid ble be-handlet med 1,66 g (21 mmol) tørr pyridin. Etter opparbeidelse
som i eksemepel 1 ble 4,42 g (84% utbytte) etyl-3-brom-2-(metakryloyloksimino)propionat oppnådd som en olje. NMR - og IR-spek-tra bekreftet strukturen.
Eksempel 3 - Etyl- 3- brom- 2-( N' - metylkarbamoyloksimi. no) propionat.
Til en løsning av 4,0 g (19 mmol) etyl-3-brom-2-(hydroksy-imino)propionat i 25 ml metylenklorid ble det ved romtemperatur tilsatt 5,12 g (95 mmol, 5 ekvivalenter) metylisocyanat og 15 dråper trietylamin. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur i 48 timer. De flyktige bestanddeler ble avdampet under senket trykk, hvorved det ble oppnådd 5,56 g etyl-3-brom-2-(N' - metylkarbamoyloksimino)propionat som et lysegult fast stoff, smp. 90-96°C.
Eksempel 4 - Etyl- 3- brom- 2-( 4- metylbenzoyloksimino) propionat.
Til en blanding av 4 g (19 mmol) etyl-3-brom-2-(hydroksy-imino)propionat og 3,23 g (20,9 mmol) 4-metylbenzoylklorid i 8 ml tørr metylenklorid ved 0-5°C ble det under omrøring tilsatt 1,65 g (20,9 mmol) tørr pyridin fra en injeksjonssprøyte. Etter tilsetning ble reaksjonsblandingen omrørt ved romtemperatur i 2 timer. Reaksjonsblandingen ble tynnet med 50 ml metylenklorid og vasket med vann og saltløsning. Det organiske sjikt ble tørket over magnesiumsulfat. Løsningsmidlet ble avdampet, hvorved det ble oppnådd 5,51 g (88% utbytte) etyl-3-brom-2-(4-metylbenzoyloksimino)propionat som et hvitt, fast stoff, smp. 94-96°C.
Ved å følge stort sett fremgangsmåten som beskrevet i eksemplene 1-4 og ved å skifte ut utgangsmaterialet ble følgende forbindelser fremstilt. Formelen nedenfor sammen med tabell I viser forbindelsen. Tabell II er en liste med NMR-data for forbindelsene ifølge eksempele 5-39.
Følgende testmetoder ble benyttet for å bestemme de forskjellige aktiviteter for disse forbindelser.
I. Beskrivelse av biocid- test
1. En verdi for minste inhiberende konsentrasjon (MIC) ble oppnådd under anvendelse av et medium og dobbelt seriefor-tynningstest utført på følgende måte: En forrådsløsning eller
-dispersjon av testforbindelsen, typisk i en konsentrasjon på 1%, fremstilles i et organisk løsningsmiddel, såsom aceton. Et volum av forrådsløsningen innføres i dyrkingsmediene slik at en be-gynnelses-testkonsentrasjon på 250-500 ppm forbindelse oppnås. Når testen er ferdig til å utføres inneholder hver beholder i fortynningsserien, med unntagelse av den første beholder, like stort volum av medium uten forbindelse. Den første beholder inneholder to ganger volumet av mediet med begynnelseskonsentrasjonen av testforbindelsen. Den ene halvdel av mediet fra den første beholder overføres til den andre beholder. Etter blanding fjernes den ene halvdel av det resulterende volum fra den andre beholder og overføres til den tredje beholder. Hele syklusen gjentas fra 8 til 12 ganger avhengig av antallet fortynninger som er ønsket. På slutten av serien av fortynninger har hver påfølgende beholder i serien halve konsentrasjonen av testforbindelsen i den foregående beholder. Hver beholder podes deretter med en cellesuspensjon av ved-kommende testorganisme. Bakterier dyrkes i medium og sopp eller agarsubstrater i et tidsrom og ved en temperatur som er hensiktsmessig for de arter som testes. Ved slutten av dyrkingsperioden omrøres mediet for å dispergere cellene. Når det gjelder sopp høstes sporene ved å pipetere vann på saltet og fjerne sporene med en steril stropp. Celle/sporesuspensjonen standardiseres ved å styre inkubasjonstiden og -temperaturen og volumet av tynnings-midlet. Suspensjonen anvendes deretter for å pode beholderne som inneholder mediumsforbindelsen. Beholderne dyrkes deretter ved egnet temperatur. Etter dyrkingen undersøkes beholderne ved-rørende vekst/ikke vekst. Den minste inhiberende konsentrasjon (MIC) defineres som den laveste konsentrasjon forbindelse som resulterer i fullstendig inhibering av vekst av testorganismen. 2. I testen vedrørende avlivningshastighet måles tapet av cellelevedyktighet i en vandig suspensjon av bakterieceller som en funksjon av tiden disse celler er i kontakt med en definert konsentrasjon av testforbindelsen i vann. Dette utføres ved å ta prøver av cellesuspensjonene med egnede tidsintervaller og bestemme antallet levende celler per ml ved metoden med plate-telling eller ved metoden med mest sannsynlig antall (MPN). Disse målinger utføres med cellesuspensjoner som inneholder testforbindelsen og med kontrollsuspensjoner som ikke inneholder test-forbindelse. Antallet levende celler i test- og kontrollprøvene sammenlignes deretter for å bestemme celledødeligheten.
Testen utføres ved først å løse forbindelsen i et organisk løsningsmiddel, såsom aceton, for fremstilling av en forråds-løsning. Denne forrådsløsning har typisk en konsentrasjon på 1%. Forrådsløsningen dispenseres deretter i sterilt, syntetisk, hardt vann, typisk med en hardhet på 200 ppm uttrykt som CaCO^, for å oppnå en sluttkonsentrasjon av testforbindelsen på 100 ppm.
Podetstoffet fremstilles ved å dyrke bakteriene på et sub-strat i 24 timer og deretter innføre cellene i en fosfatbuffer. For å starte testen på tidspunkt 0 tilsettes en volumdel bakteriepodestoff til 100 volumdeler testløsning som inneholder forbindelsen i den endelige testkonsentrasjon.
Med hensiktsmessige tidsintervaller, på fra 10 til 24 timer, undersøkes prøver av alle testprøver og kontrollprøver vedrørende antall levende celler i kolonidannende enheter (CFU)/ml.
Resultatene beregnes som 1°9^q reduksjon i CFU/ml sammen
med vandig kontrollprøve. Dette utføres ved å ta logaritmegrunn-tallet 10 for CFU/ml for antallet i den vandige kontrollprøve. 1 log reduksjon tilsvarer 90% dødelighet, 2 log reduksjon tilsvarer 99% dødelighet, 3 log reduksjon tilsvarer 99,9% dødelighet, etc.
Testorganismer for biocider:
Bakterier: Pseudomonas fluorescens
Pseudomonas acruginosa
Staphylocoecus aurens og
Escherichia coli
Sopp: Aspergillis niger
Candida albicans
Aureobasidum pullulans
Undersøkte sykdommer for fungicider:
1. Hvetebladrust (Puccinia graminis)
2. Tomattørråte (Phytophthora infestans)
3. Hvetemeldogg (Erysiphe graminis)
4. Agurkmeldogg (Pseudoperonspora cubensis)
5. Risbelgsyke (Rhizoctonia Sofani)
6. Risblest (Pyricularia oryzae)
Undersøkte skadedyr for insecticider:
1. Syd-hærmygg (Spodoptera eridania)
2. Meksikansk bønnebille (Epilachna Varivestis)
3. Frøkapselsnyltebille (Anthromonus grandis grandis)
4. Ferskenbladlus (Myzus persicae)
5. Toflekket edderkoppmidd (Tetranychus Urticae)
Beskrivelse av testmetoden for fungicider:
Hvetebladrust (Puccinia graminis)
Hvetestiklinger av kulturen "Fielder" dyrkes i redi-jord og anvendes for screening ca. 7 døgn etter planting. Stiklingene gjødsles med væske M før bruk. Sporesuspensjonen fremstilles ved vanntilsetning til sporer fra dypfrysing ved -20°C og tilsetning av Seltrol-sprøyteolje ved en konsentrasjon på 4 mg sporer per ml olje. Podestoff dispergeres deretter i gelatinkapsler og påføres med en vakuumpumpe. Fire påføringer gjøres på begge sider av planten for jevnhetens skyld. Plantene får tørke i 20 minutter og anbringes deretter i et fuktighetskabinett med 100% relativ fuktighet i mørke i 20-24 timer ved 70°C. Planter overføres til veksthus og evalueres 13 dager senere.
Tomattørråte (Phytophthora infestans)
8-10 cm høye tomatstiklinger av varieteten Pixie, anvendes for screening. En sporesuspensjon av soppen oppnås ved tilsetning av vann til et kar med sporedannende tomatblader. Sporesuspensjonen påo føres med en DeVilbiss-atomisør ved 0,6-0,7 kg/cm 2 luft-trykk på undersiden av bladet inntil det er dannet små dråper.
Podete stiklinger anbringes i fuktig miljø (100% relativ fuktighet) ved 16-18°C i 24 timer før de anbringes i et rom med kontrollert temperatur i intermitterende tåkekamre ved 20°C og 90% relativ fuktighet. Behandlingsammenligninger utføres 4-5 dager etter poding.
Hvetemeldugg (Erysiphe graminis)
"Victory-283" hvetestiklinger (7 dager gamle) anvendes som testplanter. Hvetemeldugg dyrkes på hvetestiklinger i et rom med kontrollert temperatur på 18-24°C. Etter kjemikaliepåføring rystes melduggkuler fra kulturplanter på stiklingene. Podede stiklinger oppbevares i rommet med kontrollert temperatur og underbestråling. Sykdomskontrollen rangeres 7 dager etter poding.
Agurkmeldogg (Pseudoperonspora cubensis)
Stiklinger av agurk (varieteten "Marketer") dyrkes i 3 uker ved 18-24°C i moderat lys før bruk.
Pseudoperonspora cubensis dyrkes på agurkstiklinger i 7 dager ved 18-24°C i moderat lys (vekselvis lyse og mørke perioder). Sporer høstes ved tilsetning av avionisert vann og rysting av blader i 1 liters skåler. Sporesuspensjonen filtreres gjennom osteklede for fjerning av planterester og reguleres til en konsentrasjon på o 1 x 10 5sporer per ml.
Agurkplantene podes ved at undersiden av bladene sprøytes med en DeVilbiss-atomisør inntil det er dannet små dråper på bladene. De podede blader dyrkes i et tåkekammer i 24 timer ved ca. 21°C og dyrkes deretter 6-7 dager i et rom med kontrollert temperatur i tåke ved 18-24°C.
Behandlingsammenligninger utføres 7 dager etter poding ved å anslå prosentvis infisert bladoverflate. Symptomet opptrer som gulning av bladets overside og områder med grå spordannelse på bladets underside.
Ristørråte (Rhizoctonia solani)
Stiklinger av ris av kultur M-201 dyrkes i veksthus ved 20-30°C i 5,1 cm potter i usterilisert jord med torv-tilsetning i 14 dager. Før påføringen av kjemikalier trimmes plantene med saks til en høyde på 10-13 cm.
Podestoff dyrkes i rystekultur på følgende måte: auto-klaverte 500 ml kolber med vid hals, inneholdende 150 ml potet-dekstrosemedium dyrkes med et lite stykke med mycelium eller med én eneste hvileknoll av Rhizoctonia solani Kuhn. Kolbene anbringes i et elektrisk rysteapparat (500 omdr./min.) ved 22°C og et belysningstidsrom på 14-16 timer i 6 dager. En oppslemming inneholdende 100 ml avionisert vann, 20 g rismel (uten til-setningsstoffer) og 23 g mycelium (våtvekt) fremstilles i en blander i et hensiktsmessig kvantum til poding av to 5 cm potter med 4 ml per potte. Blanding i ca. 1 minutt.
Oppslemmingen dispenseres i 5 cm potter med pipetter med en særlig stor åpning i et volum på 4 ml per potte (10 ml per 7,5 cm potte). Under dispensering av podestoffet bør potten skråstilles for å sikre jevn fordeling av oppslemmingen over hele jordover-flaten. Under podingen holdes oppslemmingen i suspensjon under anvendelse av en omrøringsplate med middels hastighet (høy hastighet forårsaker skumdannelse).
Planter anbringes i fuktighetskabinett ved 28°C i 43 timer og deretter i fuktighetskabinett ved 25°C i 53 timer (belysningstidsrom i begge tilfeller 16 timer). Høyden på mycelieveksten iakttas sammenlignet med de podede kontrollplanter. Regi-streringer angis som % kontroll.
Risblestbladbehandlinger (Pyricularia oryzae)
Stiklinger av riskultur "M-201" dyrkes i veksthus ved 20-30°C i 5 cm potter som inneholder usterilisert jord + torvtil-setningsstoff i 14 dager. Risplanter trimmes ikke før bruk.
Podestoff fremstilles in vitro på havremel-agar-agar (50 g Gerber spedbarnshvetemel, 20 g bakterieagar, 10 g bakteriedeks-trose og 1000 ml avionisert vann). Platene podes med en mycelie-plugg (7-14 dager gammel) av Piricularia oryzae. Ytterkanten av det mørke område anvendes ved overføringen. Podede planter holdes ved romtemperatur under konstant fluorescerende lys.
10-14 dager gamle plater med Pyricularia oryzae overskylles med en løsning som inneholder 0,25 g natriumoleat, 2 g gelatin og 1000 ml avionisert vann. Platene skrapes med en slikkepott for for å frigjøre sporer og filtreres gjennom et dobbelt osteklede, og sporesuspensjonen justeres til 25.000-30.000 sporer/ml under anvendelse av et tellekammer.
Sporesuspensjonen sprøytes på motstående sider av en dobbelt rekke av risplanter med en håndsprøyte. Tilstrekkelig podestoff skal påføres for å oppnå jevn fordeling fra jorden til toppen av risbladene på motstående sider av hver potte (ca. 50 ml/50 potter). Sprøyten rystes etter hver passering for å holde løsningen i suspensjon.
Podede planter anbringes umiddelbart i et fuktighetskabinett ved 25°C i 66 timer før de anbringes i veksthusets felt 4 under plasttelt. Plantene vannes, men skal ikke stå i vann mer enn 2 timer. Plastsidene holdes oppløftet under arbeidstimene og alltid lukket på slutten av dagen.
Etter 76 timer under veksthusbetingelser iakttas forsøks-plantene, og prosentvis sykdomskontroll (sammenlignet med podet kontroll) vurderes.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte til kontrollering av sopp eller bakterier, karakterisert ved at soppen eller bakteriene eller et sted som skal beskyttes mot eller er angrepet av bakterier eller sopp, behandles med en effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvor X er halogen,
R er alkyl, og
R er alkyl, halogenalkyl, alkenyl, halogenalkenyl, alkoksy, halogenalkoksy, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, aryl, aryloksy, aryloksyalkyl, aralkyl, aralkenyl, cykloalkyl, substituert aryl, aryloksy eller aryloksyalkyl hvor substituentene er én eller flere av halogen, (C^ -Cg)-alkyl, (C^ -Cg)-alkoksy, halogen-(C^ -Cg)-alkyl og nitro, eller (C^ -Cg)-alkylamino.
2. Fremgangsmåte i samsvar med krav 1, karakterisert ved at forbindelsen har følgende formel
hvor R 2 er (C1-Cg )-alkyl, og R 3halogen-(C^-Cg)-alkyl, (C^ -Cg)-alkoksy, (C2~Cg )-alkenyl, f enyl-(C-^-Cg)-alkyl, halogenf enyl, trifluormetylfenyl, nitrofenyl eller metylamino.
3. Fremgangsmåte i samsvar med krav 2, karakterisert ved at R 2 er metyl eller etyl og R <3> er klormetyl, metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, 1-metyletenyl, metoksy, 2-, 3- eller 4-klorfenyl, 2-, 3- eller 4-metylfenyl, 2-, 3- eller 4-fluorfenyl, 2,4- eller 2,6-diklorfenyl, etenyl, 1-propenyl, klormetyl eller 1-fenyletenyl.
4. Fremgangsmåte i samsvar med et av de foregående krav, karakterisert ved at forbindelsen tilsettes til materialet hvori angrep skal inhiberes.
5. Fremgangsmåte i samsvar med krav 4, karakterisert ved at forbindelsen tilsettes til materialet i en mengde på 0,01-10.000 ppm, og fortrinnsvis 0,05-2.500 ppm.
6. Kjemisk forbindelse, karakterisert ved at den har formelen
hvor X er halogen,
R er alkyl, og
R"*" er halogenalkyl, halogenalkenyl, halogenalkoksy, (C^ -Cg)-alkylamino eller aryl substituert med én eller flere av halogen, halogenalkyl og nitro.
7. Forbindelse i samsvar med krav 6, karakterisert ved at X er brom,. R er (C^ -C^5 )-alkyl og R er halogen-(C^ -Cg)-alkyl, halogenfenyl, trifluormetylfenyl, nitrofenyl eller metylamino.
8. Forbindelse i samsvar med krav 6 eller 7, karakterisert ved at R er metyl eller etyl og R^ er klormetyl, 2-, 3- eller 4-klorfenyl, 2-, 3- eller 4-metylfenyl, 2-, 3- eller 4-fluorfenyl eller 2,4- eller 2,6-diklorfenyl.
9. Forbindelse i samsvar med et av kravene 6-8, karakterisert ved at X er brom, R er etyl og R^" er 4-klorfenyl, 4-metylfenyl, 3-metylfenyl, propyl, 1-metyletenyl, 2-fenyleteny1 eller 4-fluorfenyl.
10. Baktericid og/eller fungicid preparat, karakterisert ved at det innholder forbindelsen ifølge et av kravene 6-9 sammen med et miljømessig akseptabelt spedningsmiddel eller bærer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/864,046 US4740524A (en) | 1986-05-16 | 1986-05-16 | Alpha-halopyruvate oxime |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO871972D0 NO871972D0 (no) | 1987-05-13 |
| NO871972L true NO871972L (no) | 1987-11-17 |
Family
ID=25342405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO871972A NO871972L (no) | 1986-05-16 | 1987-05-13 | Alfa-halogenpyrodruesyreoksim. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4740524A (no) |
| EP (1) | EP0246071A3 (no) |
| JP (1) | JPS638364A (no) |
| KR (1) | KR870011082A (no) |
| AU (1) | AU7290287A (no) |
| BR (1) | BR8702509A (no) |
| DK (1) | DK249087A (no) |
| FI (1) | FI872152A (no) |
| IL (1) | IL82547A0 (no) |
| MY (1) | MY103323A (no) |
| NO (1) | NO871972L (no) |
| ZA (1) | ZA873424B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2743071B1 (fr) * | 1995-12-29 | 1998-03-06 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de masquage d'isocyanate, utilisation d'oximes pour le masquage d'isocyanate isocyanates masques et utilisation de ces derniers dans la fabrication de revetement |
| US9629376B2 (en) | 2007-01-12 | 2017-04-25 | Albemarle Corporation | Microbiocidal treatment of edible fruits and vegetables |
| AR064778A1 (es) * | 2007-01-12 | 2009-04-22 | Albemarle Corp | Biocidas a base de bromo adecuados para el procesamiento de alimentos |
| AR064779A1 (es) * | 2007-01-12 | 2009-04-22 | Albemarle Corp | Tratamiento microbicida de frutas y verduras comestibles |
| BR112015016426A2 (pt) | 2013-01-11 | 2017-07-11 | Albemarle Corp | tratamento microbiocida de frutas e vegetais comestíveis |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO122593B (no) * | 1964-11-26 | 1971-07-19 | Shionogi & Co | |
| FR2097552A5 (no) * | 1970-07-10 | 1972-03-03 | Roussel Uclaf | |
| NO141406C (no) * | 1975-01-20 | 1980-03-05 | Stauffer Chemical Co | Baktericide og fungicide oksimkarbonater |
| US4052192A (en) * | 1976-03-18 | 1977-10-04 | Velsicol Chemical Corporation | 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-nonanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide |
| DE2631522A1 (de) * | 1976-07-14 | 1978-01-19 | Bayer Ag | Oximcarbamate fluorierter ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| DE3036281A1 (de) * | 1980-09-26 | 1982-05-13 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 0-substituierte brenztraubensaeureoxime, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
-
1986
- 1986-05-16 US US06/864,046 patent/US4740524A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-05-12 EP EP87304218A patent/EP0246071A3/en not_active Withdrawn
- 1987-05-13 AU AU72902/87A patent/AU7290287A/en not_active Abandoned
- 1987-05-13 ZA ZA873424A patent/ZA873424B/xx unknown
- 1987-05-13 NO NO871972A patent/NO871972L/no unknown
- 1987-05-14 JP JP62118048A patent/JPS638364A/ja active Pending
- 1987-05-14 DK DK249087A patent/DK249087A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-05-15 KR KR870004826A patent/KR870011082A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-05-15 BR BR8702509A patent/BR8702509A/pt unknown
- 1987-05-15 FI FI872152A patent/FI872152A/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-05-15 IL IL82547A patent/IL82547A0/xx unknown
-
1988
- 1988-07-27 MY MYPI88000845A patent/MY103323A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU7290287A (en) | 1987-11-19 |
| DK249087D0 (da) | 1987-05-14 |
| BR8702509A (pt) | 1988-02-23 |
| JPS638364A (ja) | 1988-01-14 |
| ZA873424B (en) | 1988-01-27 |
| IL82547A0 (en) | 1987-11-30 |
| EP0246071A2 (en) | 1987-11-19 |
| FI872152A0 (fi) | 1987-05-15 |
| NO871972D0 (no) | 1987-05-13 |
| MY103323A (en) | 1993-05-29 |
| FI872152A (fi) | 1987-11-17 |
| EP0246071A3 (en) | 1988-11-02 |
| KR870011082A (ko) | 1987-12-19 |
| DK249087A (da) | 1987-11-17 |
| US4740524A (en) | 1988-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO871972L (no) | Alfa-halogenpyrodruesyreoksim. | |
| US3069252A (en) | Methods for the control of the growth of plants and plant parts | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| EP0232012B1 (en) | Dihaloformaldoximes | |
| CZ281576B6 (cs) | Nové N-acylované arylpyrroly, užitečné jako insekticidní, akaricidní, nematocidní a molluscicidní činidla | |
| KR100796175B1 (ko) | 5-카르복스아닐리도-2,4-비스-트리플루오로메틸티아졸을 포함하는 벼 도열병 방제용 조성물 및 이를 사용한 벼 도열병 방제 방법 | |
| JPH03271207A (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| JPH0764688B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| NO119122B (no) | ||
| JPH0347106A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| JPH06329508A (ja) | 農業用殺虫組成物 | |
| NO861388L (no) | Alfa-polyhalogenketoksimer. | |
| KR0168853B1 (ko) | 살진균 및 살충 조성물 | |
| NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
| EP0111413B1 (en) | Novel sulfone, process for its preparation, composition containing it and use thereof | |
| US4100281A (en) | Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| MXPA00012114A (es) | Sales de 5-carboxanilido-haloalquiltiazoles. | |
| JPH01157965A (ja) | 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 | |
| EP0308895B1 (en) | Dicyanopyrazine compounds, process for their preparation and fungicide | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| KR0168854B1 (ko) | 혼합된 살진균 및 살충 조성물 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| NL8003737A (nl) | Halogeenaceetamiden en werkwijzen voor het bereiden van deze verbindingen en van preparaten die ze bevatten. |