CN115039778B - 一种防治镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种防治镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物，属于植物病害防治技术领域。所述杀菌剂组合物的活性组分包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂，两者复配具有增效作用，显著提升对镰刀菌的杀菌活性，对由镰刀菌引起种传和土传作物病害的防效显著。本发明提供的杀菌剂中活性组分作用机制不同，没有交叉抗性，有利于延缓病菌的抗药性，对作物安全性好，符合农药减量增效的要求。

Description

一种防治镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物
技术领域
本发明涉及植物病害防治技术领域，具体涉及一种防治由镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物。
背景技术
镰刀菌(Fusarium spp.)常常引起植物出现根腐、茎腐、茎基腐、花腐等多种病害症状，受侵染的寄主植物多达100余种。镰刀菌经常侵染寄主植物的维管束系统，破坏植物的输导组织，并在植物生长发育代谢过程中产生毒素来危害作物，造成植物萎蔫死亡，是生产上难防病害之一。
例如，小麦茎基腐病由禾谷镰刀菌复合种(Fusarium graminearumcomplex)引起，以假禾谷镰刀菌(F.pseudograminearum)为主，禾谷镰刀菌次之；该病害主要通过种子和土壤传播，对小麦安全生产构成巨大威胁。此外，该病不仅导致小麦严重减产，病菌在发病的小麦秸秆上产生大量脱氧雪腐镰刀菌烯醇(又称呕吐毒素)，对饲料产业构成威胁。再如，由藤仓镰刀菌复合种(Fusarium fujikuroi complex)引起的水稻恶苗病是一种以种子传播为主的真菌病害。在我国，随着机插、抛秧等集中育秧技术的大面积推广，恶苗病发生越来越普遍，局部地区发病率高达100％，造成严重产量损失。在水果蔬菜病害方面，由尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)引起的番茄和瓜类等枯萎病，同样严重制约产业健康发展。因此，安全高效防控作物镰刀菌病害对保障我国农产品有效供给有重要意义。
目前由于缺乏高抗作物品种，小麦茎基腐、水稻恶苗、番茄枯萎等病害仍以化学防治为主。吡咯类杀菌剂咯菌腈(fludioxonil)(化学名称：4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧-4-基)吡咯-3-腈)是防治该类病害的常用药剂。该药剂主要通过激活病菌组氨酸激酶信号途径，进而抑制真菌菌丝体的生长。该药剂可作为种子处理剂主要用于防治多种种传和土传病菌，如链格孢属、镰刀菌属、长蠕孢属、丝核菌属及青霉属菌等。
现有的研究表明，病原真菌很容易对该药剂产生抗药性，显著影响药剂防效(Oikiet al.,2022.Wide distribution of resistance to the fungicides fludioxonil andiprodione in Penicillium species.PLOS ONE 17(1)；Dowling et al.,2021.Characterization of high fludioxonil resistance in Botrytis cinereaisolates from calibrachoa flowers.Phytopathology,111(3):pp.478-484；Wen etal.,2022.Biological and molecular characterizations of field fludioxonil-resistant isolates of Fusarium graminearum.Pesticide biochemistry andphysiology,184:DOI10.1016/j.pestbp.2022.105101.)。为此，研发合适的药剂组合对作物病害防控尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效、低毒、环保且有利于病菌抗性治理、拓展药剂杀菌谱的杀菌剂组合物，对镰刀菌引起的种传和土传作物病害有特效。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种杀菌剂组合物，所述组合物的活性组分包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂，
Figure BDA0003740156860000021
上述化合物ZJS178为本发明课题组前期制备的新化合物，化学名称为2-氰基-3-氨基-3-[4-(N-乙基-N-甲基胺基)苯基]丙烯酸乙酯，合成路线如下：
Figure BDA0003740156860000022
该化合物是一种氰基丙烯酸酯类杀菌化合物，作用于镰刀菌的I型肌球蛋白(马达蛋白)，使病菌生长失去动力，导致病菌死亡。
化合物ZJS178结构新颖、作用方式独特，与咯菌腈等吡咯类药剂没有交互抗性。由于ZJS178与吡咯类杀菌剂作用机制不同，本发明将两者进行复配，不仅能够扩大杀菌范围、增强杀菌效果，还能延缓病菌产生抗药性。
优选的，所述组合物中化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂的质量比为50:1～1:50。
所述吡咯类杀菌剂包括但不限于咯菌腈、拌种咯等。
进一步优选的，化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂的质量比为11:1～1:11。
研究表明，化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂在一定的配比条件下产生协同作用，对镰刀菌的抑制具有增效作用。具体的，针对假禾谷镰刀菌(Fusarium pseudograminearum)，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂以质量比3：1～1：2复配对咯菌腈抗性假禾谷镰刀菌的抑制具有增效作用，两者以质量比1：2～3复配对咯菌腈敏感假禾谷镰刀菌的抑制具有增效作用；针对藤仓镰刀菌(Fusarium fujikuroi)，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂以质量比1：1～2复配具有增效作用；针对尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂以质量比1：1～3复配具有增效作用。
优选的，所述杀菌剂组合物中化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂的质量比为1：1～3。
进一步的，所述组合物除了上述活性组分，还包括农药上可接受的载体和助剂。其中活性组分的质量占比为1～90％。
作为优选，所述组合物中活性组分的质量占比为25～40％。
按照本领域技术人员公知的方法，本发明所述的杀菌剂组合物在实际应用时可配制成农业上允许的各种剂型，较好的制剂剂型是种子处理悬浮剂、水分散粒剂、微乳剂、水乳剂。
对于种子处理悬浮剂，本领域技术人员很熟悉使用相应的助剂完成本发明。种子处理悬浮剂可使用的助剂有：成膜剂可以是聚乙二醇、聚乙烯醇树脂、聚乙烯吡咯烷酮、羟乙基纤维素、均聚醋酸乙烯酯、羧甲基纤维素钠、阿拉伯胶、明胶、聚乙烯醇或聚丙烯酰胺或它们的混合物。技术人员可根据产品需要的粘度调整均聚醋酸乙烯酯的比例。
对于水分散粒剂型，分散剂可选用聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐；润湿剂选用烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、萘磺酸盐；崩解剂选用硫酸铵、尿素、蔗糖、葡萄糖；粘结剂选用硅藻土、玉米淀粉、聚乙烯醇、羧甲基(乙基)纤维素类；填料选用硅藻土、高岭土、白炭黑、轻钙、滑石粉、凹凸棒土、陶土。
水乳剂型可使用的助剂有：乳化剂选用壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(农乳600#磷酸酯)、农乳700#、农乳2201#、斯潘-60#、乳化剂T-60、表面活性剂TX-10、农乳1601#、农乳600#、农乳400#；溶剂选用二甲苯、甲苯、环己酮、溶剂油(S-150、S-180、S-200)；稳定剂选用亚磷酸三苯酯、环氧氯丙烷、醋酐；增稠剂选用黄原胶、聚乙烯醇、膨润土、硅酸镁铝；防腐剂选用甲醇、苯甲酸、苯甲酸钠。
微乳剂型可使用的助剂有：乳化剂选用十二烷基苯磺酸钙(农乳500#)、农乳700#、农乳2201#、斯盘-60#、吐温-80-60#、TX-10、农乳1601、农乳600#、农乳400#；助乳化剂选用甲醇、异丙醇、正丁醇、乙醇；溶剂选用环己酮、N-甲基吡咯烷酮、二甲苯、甲苯、溶剂油(牌号：S-150、S-180、S-200)；稳定剂选用亚磷酸三苯酯、环氧氯丙烷。
本发明还提供了所述的杀菌剂组合物在防治由镰刀菌引起的作物病害中的应用。
进一步的，所述镰刀菌是指植物致病镰刀菌，主要包括假禾谷镰刀菌(Fusariumpseudograminearum)、藤仓镰刀菌(Fusarium fujikuroi)、尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum)等。
所述作物病害包括但不限于：小麦茎基腐病、水稻恶苗病、番茄枯萎病。
进一步的，所述应用包括：将所述杀菌剂组合物制成种子处理剂对作物种子进行处理。
本发明具备的有益效果：
(1)本发明提供的杀菌剂组合物活性组分由化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂组成，两者复配具有增效作用，显著提升对镰刀菌的杀菌活性，对由镰刀菌引起种传和土传作物病害的防效显著。
(2)本发明提供的杀菌剂的活性组分的作用机制不同，没有交叉抗性，有利于延缓病菌的抗药性，对作物安全性好，符合农药减量增效的要求。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。以下实施例仅用于说明本发明，不用来限制本发明的适用范围。在不背离本发明精神和本质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所做的修改或替换，均属于本发明的范围。
下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1：化合物ZJS178的合成
步骤1：中间体b的合成
Figure BDA0003740156860000051
将7.0g原料a(CAS号：67710-36-5)、150mL二氯甲烷加入反应瓶中，冰浴下加入11.7g Boc酸酐，再缓慢加入6.0g三乙胺和3.3g DMAP，冰浴下继续搅拌0.5小时后升至室温，再搅拌5小时。反应结束后，向反应液中加入1M盐酸，分出有机相，有机相再用纯水和饱和食盐水各洗涤一次。有机相经无水Na2SO4干燥后浓缩，得到9.6g中间体b，该粗品未经进一步纯化直接投入下一步反应。
步骤2：中间体c的合成
Figure BDA0003740156860000052
将9.6g中间体b、120mL乙醇、24mL水加入反应瓶中，升温至90℃，加入3.7g铁粉和12mL饱和氯化铵溶液，继续反应4小时。反应结束后，加硅藻土过滤，滤液浓缩后加入水，乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：2)，得到4.5g中间体c，收率51.1％。
步骤3：中间体d的合成
Figure BDA0003740156860000061
冰浴下将0.19g氢化钠加入20mL四氢呋喃中，再加入1.0g中间体c，升至室温后搅拌30分钟。再加入0.74g碘乙烷，室温搅拌过夜。反应结束后，加入水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：5)，得到0.52g中间体d，收率48.0％。
步骤4：中间体e的合成
Figure BDA0003740156860000062
冰浴下将0.11g氢化钠加入10mL四氢呋喃中，再加入0.5g中间体d，升至室温后搅拌30分钟。再加入0.40g碘甲烷，室温搅拌过夜。反应结束后，加入水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：5)，得到0.34g中间体e，收率65.5％。
步骤5：化合物ZJS178的合成
Figure BDA0003740156860000063
将0.34g中间体e、10mL四氢呋喃加入反应瓶中，通过浓硫酸滴加氯化钠制取氯化氢气体，缓慢通入反应液，1小时后停止通气，室温搅拌过夜。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：2)，得到0.22g化合物ZJS178，收率93.2％。
实施例2：ZJS178与咯菌腈复配对小麦假禾谷镰刀菌的室内毒力测定
试验对象：对咯菌腈抗性(FR)和敏感(FS)的小麦假禾谷镰刀菌(Fusariumpseudograminearum)，由本实验室田间分离鉴定并保存。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；咯菌腈(浙江省化工研究院提供)。
试验方法：参考《中华人民共和国农业行业标准NY/T 1156.2－2006》菌丝生长速率法。每个药剂按有效成分含量分别设5个剂量处理，将上述小麦假禾谷镰刀菌接种在PDA培养基上，待菌落长满培养皿2/3时，用直径5mm的打孔器在菌落边缘打成菌块，用接种针将菌块移至预先配制成的含药PDA培养基中央，然后置于25℃培养箱内培养3天后，采用十字交叉法用卡尺测量各处理菌落直径cm，求出校正抑制百分率，进而利用抑制率的机率值和系列浓度的对数值之间的线性回归分析，计算各药剂的EC50值，每处理重复4次。ZJS178设为标准药剂，按下列公式计算共毒系数(CTC)。
实际毒力指数(ATI)＝(标准药剂的EC50/供试药剂的EC50)×100；
理论毒力指数(TTI)＝标准药剂毒力指数×标准药剂在混合组配中所占的百分比+供试药剂毒力指数×供试药剂在混合组配中所占的百分比；
共毒系数(CTC)＝(ATI/TTI)×100％；
CTC值小于80，表明该药剂组合为拮抗作用；80-120之间为相加作用；大于120为增效作用。
测试结果如表1和表2所示。
表1：ZJS178与咯菌腈复配对咯菌腈抗性的假禾谷镰刀菌(FR)的室内毒力测定结果
Figure BDA0003740156860000071
Figure BDA0003740156860000081
表2：ZJS178与咯菌腈复配对咯菌腈敏感的假禾谷镰刀菌(FS)的室内毒力测定结果
Figure BDA0003740156860000082
表1和2结果表明，ZJS178对咯菌腈抗性(FR)和敏感(FS)的假禾谷镰刀菌均具有很好的抑菌效果；ZJS178与咯菌腈合理复配对抗性和敏感菌株有相加或增效作用，没有拮抗作用。
实施例3：ZJS178与咯菌腈复配对水稻恶苗病菌的室内毒力测定
试验对象：水稻恶苗病菌(Fusarium fujikuroi)，由本试验室菌种室保存。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；咯菌腈(浙江省化工研究院提供)。
生测方法参照实施例2。
测试结果如表3所示。
表3：ZJS178与咯菌腈复配对水稻恶苗病菌的室内毒力测定结果
Figure BDA0003740156860000091
表3结果表明，ZJS178和咯菌腈均对水稻恶苗病有优异抑菌效果，两者复配表现相加或增效作用。
实施例4：ZJS178与咯菌腈复配对番茄枯萎病菌的室内毒力测定
试验对象：番茄枯萎病菌(Fusarium oxysporum)由本试验室菌种室保存。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；咯菌腈(浙江省化工研究院提供)。
生测方法参照实例2。
测试结果如表4所示。
表4.ZJS178与咯菌腈复配对番茄枯萎病菌的室内毒力测定结果
Figure BDA0003740156860000101
表4结果表明，ZJS178和咯菌腈均对番茄枯萎病菌有显著抑菌作用，两者合理复配具有相加或增效作用。
实施例5：田间药效试验
一、25％ZJS178·咯菌腈悬浮剂配制
种子处理悬浮剂配比中百分含量均为质量百分比。按下列配方比例，以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和防冻剂等加入到配料釜中混合均匀，经球磨机或高速剪切分散30min，用砂磨机砂磨后制成。
称取15％ZJS178、10％咯菌腈、2％TERSPERSE 2500、3％TERSPERSE 2425、0.2％黄原胶、3％白炭黑、5％乙二醇、0.3％苯甲酸、0.5％有机硅消泡剂(商品名：s-29南京四新应用化学品公司出品)，去离子水加至100％质量份。
二、田间试验
田间应用例1：防治水稻恶苗病田间药效试验
防治水稻恶苗病参照《GB-T 17980.104-2004农药田间药效试验准则(二)——杀菌剂防治水稻恶苗病》的规定进行。试验地在绍兴市东浦镇，水稻品种为中早39(感病品种)。将药液稀释到一定的倍液浸种72小时后催芽播种。采用营养土进行育苗，育苗过程严格按照机插秧育苗流程进行。各处理种子量、土壤肥力等均一致。每处理20个秧盘，每个秧盘用种量150g。水稻移栽前1d和抽穗前，调查恶苗病发病情况，按照下面公式计算病株率和防效。
Figure BDA0003740156860000111
Figure BDA0003740156860000112
测试结果如表5所示。
表5.ZJS178·咯菌腈复配剂对水稻恶苗病田间药效试验结果
Figure BDA0003740156860000113
*同列数据后不同小写字母表示在P<0.05水平差异显著.
表5结果表明，相同有效剂量浸种条件下，ZJS178·咯菌腈复配剂对水稻恶苗病的防效显著优于单剂防效。
田间应用例2.防治小麦茎基腐病田间药效试验
试验点设在绍兴市东浦镇，试验地土壤类型为壤土，肥力中等，pH值呈中性；小麦品种为济麦22。各处理种子量、土壤肥力等均一致。将药液稀释到一定的倍液拌种，拌种时用水量为种子量的2％，拌种后将种子置于通风避光处晾干备。每一处理设3个小区，抽穗前每小区5点取样，每点调查100株，记录总株数和病株数。根据调查结果，按照下面公式计算病株率和防效。试验数据采用邓肯氏新复极差法(DMRT)进行统计分析。
Figure BDA0003740156860000121
Figure BDA0003740156860000122
测试结果如表6所示。
表6.ZJS178·咯菌腈复配剂对小麦茎基腐田间药效试验结果
Figure BDA0003740156860000123
*同列数据后不同小写字母表示在P<0.05水平差异显著.
表6结果表明，相同有效剂量拌种条件下，ZJS178·咯菌腈复配剂对小麦茎基腐的防效显著优于单剂防效。
综合上述，室内生测和田间药效试验结果表明：本发明组合物组合有显著的增效作用，而且组合物由不同作用机制的有效成分组成，有利于克服和延缓病菌抗药性的产生，对试验作物均无明显不良影响，叶色、长势等都正常，安全性好。
本发明对由镰刀菌引起的种传和土传作物病害有优异的防效。

Claims (6)

1.一种杀菌剂组合物，其特征在于，所述组合物的活性组分为结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂，化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂的质量比为11:1～1:11，所述吡咯类杀菌剂为咯菌腈；
Figure FDA0004048029110000011
2.如权利要求1所述的杀菌剂组合物，其特征在于，化合物ZJS178和吡咯类杀菌剂的质量比为1:1～3。
3.如权利要求1所述的杀菌剂组合物，其特征在于，所述组合物中活性组分质量占比为25～40％。
4.如权利要求1所述的杀菌剂组合物，其特征在于，所述组合物还包括农药上可接受的助剂。
5.如权利要求1-4任一项所述的杀菌剂组合物在抑制镰刀菌中的应用，其特征在于，当所述镰刀菌为对咯菌腈抗性假禾谷镰刀菌Fusarium pseudograminearum时，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂的质量比为3：1～1：2；
当所述镰刀菌为对咯菌腈敏感假禾谷镰刀菌Fusarium pseudograminearum时，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂的质量比为1：2～3；
当所述镰刀菌为藤仓镰刀菌Fusarium fujikuroi时，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂的质量比为1：1～2；
当所述镰刀菌为尖孢镰刀菌Fusarium oxysporum时，化合物ZJS178与吡咯类杀菌剂的质量比为1：1～3。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，所述应用包括：将所述杀菌剂组合物制成种子处理剂对作物种子进行处理。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4508659A (en) * 1982-03-05 1985-04-02 Fbc Limited 2-Cyano-3-benzylamino-2-propenoates, useful as fungicides
CN102017954A (zh) * 2010-12-22 2011-04-20 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有咯菌腈的杀菌组合物
CN109169667A (zh) * 2018-09-10 2019-01-11 河南科技大学 一种杀菌组合物、杀菌剂及其应用
CN109867623A (zh) * 2019-02-27 2019-06-11 江苏省农药研究所股份有限公司 3-吡啶基-3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法与应用
CN109879834A (zh) * 2019-03-15 2019-06-14 江苏省农药研究所股份有限公司 一种3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4508659A (en) * 1982-03-05 1985-04-02 Fbc Limited 2-Cyano-3-benzylamino-2-propenoates, useful as fungicides
CN102017954A (zh) * 2010-12-22 2011-04-20 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有咯菌腈的杀菌组合物
CN109169667A (zh) * 2018-09-10 2019-01-11 河南科技大学 一种杀菌组合物、杀菌剂及其应用
CN109867623A (zh) * 2019-02-27 2019-06-11 江苏省农药研究所股份有限公司 3-吡啶基-3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法与应用
CN109879834A (zh) * 2019-03-15 2019-06-14 江苏省农药研究所股份有限公司 一种3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物及其应用

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