CN115005213B - 一种杀菌剂组合物及其在作物镰刀菌病害防治中的应用 - Google Patents

一种杀菌剂组合物及其在作物镰刀菌病害防治中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种杀菌剂组合物及其在作物镰刀菌病害防治中的应用，属于植物病害防治技术领域。所述组合物的活性成分包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和三唑类杀菌剂，该杀菌剂组合物对镰刀菌引起的作物病害有优异防效。化合物ZJS178与三唑类杀菌剂复配具有增效作用，能显著提高杀菌活性和防治效果。本发明提供的组合物由不同作用机制的有效成分组成，有利于克服和延缓病菌的抗药性，对作物安全性好，符合农药减量增效的要求。

Description

一种杀菌剂组合物及其在作物镰刀菌病害防治中的应用
技术领域
本发明涉及植物病害防治技术领域，具体涉及一种杀菌剂组合物及其在防治作物镰刀菌病害中的应用。
背景技术
镰刀菌(Fusarium spp.)是一类世界性分布的真菌，引起植物的根腐、茎腐、茎基腐、花腐和穗腐等多种病害，造成作物萎蔫死亡，影响产量和品质。常见的作物镰刀菌病害有：水稻恶苗、小麦赤霉、玉米穗腐、瓜类枯萎、各种作物的根腐病等。
近年来，随着气候和耕作方式的改变，由禾谷镰刀菌复合种(Fusariumgraminearum complex)引起小麦赤霉病严重威胁小麦的安全生产。与其它作物病害不同，赤霉病菌在感染的小麦上产生脱氧雪腐镰刀菌烯醇(又称呕吐毒素，DON)、玉米赤霉烯酮(ZEA)等真菌毒素，严重威胁人畜安全。因此，该病害已被农业农村部列为“一类农作物病虫害”。此外，由于小麦和玉米在我国大面积轮作，禾谷镰刀菌复合种引起玉米穗腐病呈现加重的趋势，受到主产省农业及粮食收购部门的高度重视。
除了禾谷镰刀菌之外，由藤仓镰刀菌复合种(Fusarium fujikuroi complex)引起的水稻恶苗病也是一种世界性真菌病害。在我国，随着机插、抛秧等集中育秧技术的大面积推广，恶苗病发生越来越普遍，局部地区发病率高达100％，造成严重产量损失。
在水果蔬菜病害方面，由尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)引起的香蕉枯萎病引起香蕉成片枯黄、死亡，蕉农损失惨重，已成为香蕉产业的“癌症”。而且尖孢镰刀菌引起的瓜类、番茄等的枯萎病，严重制约产业健康发展。
因此，持续高效防控作物镰刀菌病害对保障我国农产品有效供给及质量安全有重要意义。
当前由于缺乏高抗作物品种，作物镰刀菌病害防控仍以化学防治为主。目前，三唑类杀菌剂已被广泛用于作物中镰刀菌病害的防治，三唑类杀菌剂为甾醇类生物合成抑制剂，抑制病菌麦角甾醇合成，导致膜相关细胞功能发生改变，从而起到抑制杀灭真菌的作用。例如，戊唑醇(Tebuconazole)：化学名称为(RS)-1-对-氯苯基-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇，可用于防治锈病、赤霉病、白粉病、网斑病、根腐病等多种作物病害；叶菌唑(Metconazole)：化学名称为5-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇，可以用于防治谷类、麦类、豆类作物上多种病害，具有良好保护和治疗特性，而且持效期长。
然而，由于药剂长期使用导致镰刀菌病害对该类药剂产生抗药性，影响药剂防效。为此，研发合适的药剂组合对作物镰刀菌病害防控尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效、低毒、环保的杀菌剂组合物，对镰刀菌引起的作物病害有特效，同时能延缓药剂抗性。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种杀菌剂组合物，所述组合物的活性成分包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和三唑类杀菌剂，
Figure BDA0003731039120000021
上述化合物ZJS178为本发明课题组前期制备的新化合物，化学名称为2-氰基-3-氨基-3-[4-(N-乙基-N-甲基胺基)苯基]丙烯酸乙酯，合成路线如下：
Figure BDA0003731039120000022
该化合物是一种氰基丙烯酸酯类杀菌化合物，作用于镰刀菌的I型肌球蛋白(马达蛋白)，使病菌生长失去动力，导致病菌死亡。研究表明，ZJS178结构新颖、作用方式独特，与三唑类药剂没有交互抗性，对镰刀菌类引起的病害有效，具有保护作用和治疗作用。
ZJS178与三唑类杀菌剂由于作用机制不同，本发明将两者进行复配，对作物镰刀菌病害的防效显著高于单剂，减少单一药剂的施用量，有助于延缓病菌抗药性的产生，延长杀菌剂使用寿命，减低成本。
优选的，所述组合物中化合物ZJS178与三唑类杀菌剂的质量比为50:1～1:50。
所述三唑类杀菌剂包括但不限于：戊唑醇、叶菌唑、腈菌唑、苯醚甲环唑、三唑酮、氟环唑、烯唑醇、丙硫菌唑、丙环唑等。
优选的，所述三唑类杀菌剂为戊唑醇或叶菌唑。
进一步优选，组合物中化合物ZJS178与三唑类杀菌剂的质量比为15:1～1:15。
研究表明，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂在一定配比条件复配产生协同作用，对防治镰刀菌病害具有增效作用。例如，对于尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂以质量比8:1～1:8复配具有增效作用。对于藤仓镰刀菌(Fusariumfujikuroi)，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂以质量比4:1～1:5复配对叶菌唑敏感藤仓镰刀菌的抑制具有增效作用，两者以质量比5:1～1:3复配对叶菌唑抗性藤仓镰刀菌的抑制具有增效作用。对于禾谷镰孢菌(Fusarium graminearum)，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂以质量比3:1～1:3复配对戊唑醇敏感禾谷镰孢菌的抑制具有增效作用，两者以质量比2:1～1:3复配对戊唑醇抗性禾谷镰孢菌的抑制具有增效作用。
优选的，所述组合物中化合物ZJS178与三唑类杀菌剂的质量比为8:1～1:8。
更为优选，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂以质量比2:1～1:3复配。
进一步的，所述杀菌剂组合物还包括农药剂型所需要的辅助成分，组合物中活性成分的质量占比为1～90％。所述辅助成分为农药上常用的载体和助剂。
优选的，组合物中活性成分的质量百分比为15～40％。
按照本领域技术人员公知的方法，本发明所述的杀菌剂组合物在实际应用时可配制成农业上允许的各种剂型，包括水分散粒剂、悬浮剂、水乳剂、微乳剂、种子处理悬浮剂。
对于水分散粒剂型，本领域技术人员可使用相应的助剂完成本发明。分散剂可选用聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐；润湿剂选用烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、萘磺酸盐；崩解剂选用硫酸铵、尿素、蔗糖、葡萄糖；粘结剂选用硅藻土、玉米淀粉、聚乙烯醇、羧甲基(乙基)纤维素类；填料选用硅藻土、高岭土、白炭黑、轻钙、滑石粉、凹凸棒土、陶土。
悬浮剂型可使用的助剂有：分散剂选用聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐；润湿剂选用烷基酚聚氧乙烯聚基醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基酚聚氧乙烯基醚磷酸酯、苯乙基酚聚氧乙烯基醚磷酸酯、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、萘磺酸盐；增稠剂选用黄原胶、聚乙烯醇、膨润土；防腐剂选用甲醛、苯甲酸、苯甲酸钠；消泡剂为有机硅类消泡剂；防冻剂选用乙二醇、丙二醇、甘油、尿素、无机盐类如氯化钠。
水乳剂型可使用的助剂有：乳化剂选用壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(农乳600#磷酸酯)、农乳700#、农乳2201#、斯潘-60#、乳化剂T-60、表面活性剂TX-10、农乳1601#、农乳600#、农乳400#；溶剂选用二甲苯、甲苯、环己酮、溶剂油(S-150、S-180、S-200)；稳定剂选用亚磷酸三苯酯、环氧氯丙烷、醋酐；增稠剂选用黄原胶、聚乙烯醇、膨润土、硅酸镁铝；防腐剂选用甲醇、苯甲酸、苯甲酸钠。
微乳剂型可使用的助剂有：乳化剂选用十二烷基苯磺酸钙(农乳500#)、农乳700#、农乳2201#、斯盘-60#、吐温-80-60#、TX-10、农乳1601、农乳600#、农乳400#；助乳化剂选用甲醇、异丙醇、正丁醇、乙醇；溶剂选用环己酮、N-甲基吡咯烷酮、二甲苯、甲苯、溶剂油(S-150、S-180、S-200)；稳定剂选用亚磷酸三苯酯、环氧氯丙烷。
种子处理悬浮剂可使用的助剂有：成膜剂可以是聚乙二醇、聚乙烯醇树脂、聚乙烯吡咯烷酮、羟乙基纤维素、均聚醋酸乙烯酯、羧甲基纤维素钠，阿拉伯胶，明胶，聚乙烯醇或聚丙烯酰胺或它们的混合物。技术人员可根据产品需要的粘度调整均聚醋酸乙烯酯的比例。
本发明还提供了所述的杀菌剂组合物在防治由镰刀菌引起的作物病害中的应用。
进一步的，所述镰刀菌是指植物致病镰刀菌，主要包括禾谷镰孢菌复合种(Fusarium graminearumcomplex)、藤仓镰刀菌复合种(Fusarium fujikuroi complex)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和串珠镰刀菌(Fusarium moniliforme)等。
进一步的，所述作物病害包括：小麦赤霉病、水稻恶苗病、草莓枯萎病。
具体的，在防治小麦赤霉病应用中，于小麦抽穗扬花初期施用所述杀菌组合物药剂，间隔6-7天再用药一次。
本发明具备的有益效果：
(1)本发明提供的杀菌剂组合物对镰刀菌引起的作物病害有优异防效，化合物ZJS178与三唑类杀菌剂复配具有增效作用，能显著提高杀菌活性和防治效果。
(2)本发明提供的组合物由不同作用机制的有效成分组成，有利于克服和延缓病菌的抗药性，对作物安全性好，符合农药减量增效的要求。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。以下实施例仅用于说明本发明，不用来限制本发明的适用范围。在不背离本发明精神和本质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所做的修改或替换，均属于本发明的范围。
下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1：化合物ZJS178的合成
步骤1：中间体b的合成
Figure BDA0003731039120000051
将7.0g原料a(CAS号：67710-36-5)、150mL二氯甲烷加入反应瓶中，冰浴下加入11.7g Boc酸酐，再缓慢加入6.0g三乙胺和3.3g DMAP，冰浴下继续搅拌0.5小时后升至室温，再搅拌5小时。反应结束后，向反应液中加入1M盐酸，分出有机相，有机相再用纯水和饱和食盐水各洗涤一次。有机相经无水Na2SO4干燥后浓缩，得到9.6g中间体b，该粗品未经进一步纯化直接投入下一步反应。
步骤2：中间体c的合成
Figure BDA0003731039120000061
将9.6g中间体b、120mL乙醇、24mL水加入反应瓶中，升温至90℃，加入3.7g铁粉和12mL饱和氯化铵溶液，继续反应4小时。反应结束后，加硅藻土过滤，滤液浓缩后加入水，乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：2)，得到4.5g中间体c，收率51.1％。
步骤3：中间体d的合成
Figure BDA0003731039120000062
冰浴下将0.19g氢化钠加入20mL四氢呋喃中，再加入1.0g中间体c，升至室温后搅拌30分钟。再加入0.74g碘乙烷，室温搅拌过夜。反应结束后，加入水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：5)，得到0.52g中间体d，收率48.0％。
步骤4：中间体e的合成
Figure BDA0003731039120000063
冰浴下将0.11g氢化钠加入10mL四氢呋喃中，再加入0.5g中间体d，升至室温后搅拌30分钟。再加入0.40g碘甲烷，室温搅拌过夜。反应结束后，加入水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：5)，得到0.34g中间体e，收率65.5％。
步骤5：化合物ZJS178的合成
Figure BDA0003731039120000071
将0.34g中间体e、10mL四氢呋喃加入反应瓶中，通过浓硫酸滴加氯化钠制取氯化氢气体，缓慢通入反应液，1小时后停止通气，室温搅拌过夜。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，浓缩后用柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1：2)，得到0.22g化合物ZJS178，收率93.2％。
实施例2：ZJS178与戊唑醇复配对小麦赤霉病菌的室内毒力测定
试验对象：田间分离获得对戊唑醇敏感(TS)和抗性(TR)的小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)，测试菌株经形态、致病性和抗药性鉴定后，由本实验室保存备用。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；戊唑醇(浙江省化工研究院提供)。
试验方法：参考《中华人民共和国农业行业标准NY/T 1156.2－2006》菌丝生长速率法。每个药剂按有效成分含量分别设5个剂量处理，其对病菌生长抑制率在10％-90％之间，将上述小麦赤霉病病原菌接种在PDA培养基上，待菌落长满培养皿2/3时，用直径5mm的打孔器在菌落边缘打成菌块，用接种针将菌块移至预先配制成的含药培养基平板中央，然后置于25℃培养箱内培养3天后，采用十字交叉法用卡尺测量各处理菌落直径，求出校正抑制百分率；进而利用抑制率的机率值和系列浓度的对数值之间的线性回归分析，计算各药剂的EC50值，每处理重复4次。ZJS178设为标准药剂，按下列公式计算共毒系数(CTC)。
实际毒力指数(ATI)＝(标准药剂的EC50/供试药剂的EC50)×100；
理论毒力指数(TTI)＝标准药剂毒力指数×标准药剂在混合组配中所占的百分比+供试药剂毒力指数×供试药剂在混合组配中所占的百分比；
共毒系数(CTC)＝(ATI/TTI)×100％；
CTC值小于80，表明该药剂组合为拮抗作用；80-120之间为相加作用；大于120为增效作用。
测试结果如表1和表2所示。
表1：ZJS178与戊唑醇复配对戊唑醇敏感的小麦赤霉病菌(TS)室内毒力测定结果
Figure BDA0003731039120000081
表2：ZJS178与戊唑醇复配对戊唑醇抗性的小麦赤霉病菌(TR)室内毒力测定结果
Figure BDA0003731039120000082
Figure BDA0003731039120000091
由表1和2可以看出，ZJS178对戊唑醇抗性(TR)和敏感(TS)的小麦赤霉病菌具有很强的抑菌效果；ZJS178与戊唑醇配比组合2:1、1:1和1:2对抗性和敏感菌株均表现增效作用。
实施例3：ZJS178与叶菌唑复配对水稻恶苗病的室内毒力测定
试验对象：田间分离获得对叶菌唑敏感(MS)和抗性(MR)的水稻恶苗病菌(Fusarium fujikuroi)，测试菌株经形态、致病性和抗药性鉴定后，由本实验室保存。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；叶菌唑(浙江省化工研究院提供)。
生测方法参照实例2。
测试结果如表3和表4所示。
表3：ZJS178与叶菌唑复配对叶菌唑敏感的水稻恶苗病菌(MS)的室内毒力测定结果
Figure BDA0003731039120000092
Figure BDA0003731039120000101
表4：ZJS178与叶菌唑复配对叶菌唑抗性的水稻恶苗病菌(MR)的室内毒力测定结果
Figure BDA0003731039120000102
由表3和4可以看出，ZJS178对叶菌唑(MR)和敏感(MS)的水稻恶苗病菌菌丝生长具有很强的抑制效果；ZJS178与叶菌唑配比组合3:1、2:1、1:1、1:2和1:3时对抗性和敏感菌株均有表现增效作用。
实施例4：ZJS178与戊唑醇复配对草莓枯萎病菌的室内毒力测定
试验对象：从田间病草莓上分离获得草莓枯萎病(Fusarium oxysporum)，测试菌株经形态、致病性鉴定并由本实验室保存。
试验药剂：ZJS178由实施例1合成；戊唑醇(浙江省化工研究院提供)。
生测方法参照实施例2。
测试结果如表5所示。
表5：ZJS178与戊唑醇复配对草莓枯萎病菌的室内毒力测定结果
Figure BDA0003731039120000111
由表5结果可以看出，ZJS178与戊唑醇复配具有增效作用，能显著提高药剂对草莓枯萎病菌的抑菌效果。
实施例5：田间药效试验
一、制剂配制
所有制剂配比中百分含量均为质量百分比。
(1)40％ZJS178·戊唑醇水分散粒剂
称取10％ZJS178、30％戊唑醇、3％TERSPERSE 2700、2％扩散剂NNO(烷基萘磺酸盐甲醛缩合物)、3％拉开粉BX(二丁基萘磺酸钠)、4％K-12(十二烷基硫酸钠)、3％硅藻土、5％葡萄糖、高岭土加至100％。
按配方比例，将原药和分散剂、湿润剂、粘结剂等经常规制取水分散粒剂的方法即混合、超微气流粉碎、加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒。然后再经干燥、筛分即得颗粒状产品。
(2)30％ZJS178·戊唑醇悬浮剂
称取15％ZJS178、15％戊唑醇、2％TERSPERSE 2500、3％TERSPERSE 2425、0.2％黄原胶、3％白炭黑、5％乙二醇、0.3％苯甲酸、0.5％有机硅消泡剂，去离子水加至100％质量份。
按配方比例，以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和防冻剂等加入到配料釜中混合均匀，经球磨机或高速剪切分散30min，用砂磨机砂磨后制成悬浮剂。
(3)25％ZJS178·叶菌唑悬浮剂
称取15％ZJS178、10％叶菌唑、2％NNO、2％TERSPERSE 2500、1％乳化剂T-60、3％农乳700#、0.1％黄原胶、3％白炭黑、5％丙二醇、0.5％甲醛、0.5％有机硅消泡剂，去离子水加至100％质量份。
按配方比例，以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和防冻剂等加入到配料釜中混合均匀，经球磨机或高速剪切分散30min，用砂磨机砂磨后制成悬浮剂。
(4)40％ZJS178·戊唑醇微乳剂
称取25％ZJS178、15％戊唑醇、4％TX-10、6％农乳500#、4％农乳1601#、15％环已酮、5％N-甲基吡咯烷酮、5％正丁醇、1％环氧氯丙烷、经溶解完全并混合均匀，去离子水加至100％质量份，搅拌后制得微乳剂。
将原药、溶剂、乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相；将水溶性组分和水混合制得水相；在高速搅拌下，将油相与水相混合制得微乳剂。
(5)15％ZJS178·戊唑醇水乳剂
称取10％ZJS178、5％戊唑醇、1.5％壬基酚聚氧乙烯(EO＝10)醚磷酸酯、2.5％三苯乙基苯酚聚氧乙烯醚磷酸酯(农乳600#酸磷脂)、1％环氧氯丙烷、5％乙二醇，20％二甲苯、10％环己酮、0.3％黄原胶、0.5％苯甲酸，去离子水加至100％质量份。
上述原料经混合，高速剪切乳化制得。
二、防治小麦赤霉病田间药效试验
防治小麦赤霉病参照“NY/T1464.15-2007农药田间药效试验准则——杀菌剂防治小麦赤霉病”的规定进行，小麦抽穗扬花初期施药1次，间隔6天后再用药一次，乳熟期调查结果。每试验小区采用对角线5点取样，每点调查100～200穗，以枯穗面积占整个穗面积的百分率来分级，记录各级病穗数和总穗数。病害分级标准如下：
0级：全穗无病；
1级：枯穗面积占全穗面积1/4以下；
2级：枯穗面积占全穗面积1/4～1/2；
3级：枯穗面积占全穗面积1/2～3/4；
5级：枯穗面积占全穗面积3/4以上。
药效计算方法：根据调查结果，按照下面公式计算病情指数和药剂防效。
Figure BDA0003731039120000131
Figure BDA0003731039120000132
测试结果如表6所示。
表6：ZJS178与三唑类农药复配剂对小麦赤霉病田间药效试验效果
Figure BDA0003731039120000133
/>
*同列数据后不同小写字母表示在P<0.05水平差异显著。
从上述田间药效试验(表6)结果可以看出，ZJS178·三唑类杀菌剂复配后能有效的防治小麦赤霉病，混剂在相同用药剂量下显著优于单一的对照药剂。在试验用药范围内对试验作物安全。
综合上述，室内生测和田间药效试验结果表明：本发明组合物具有增效作用，对多种作物镰刀菌病害具有优异的抑菌和防病效果。组合物由不同作用机制的有效成分组成，有利于克服和延缓病菌抗药性的产生，对试验作物安全。

Claims (7)

1.一种杀菌剂组合物，其特征在于，所述组合物的活性成分包括结构式如式(Ⅰ)所示的化合物ZJS178和三唑类杀菌剂，所述组合物中化合物ZJS178与三唑类杀菌剂的质量比为8:1～1:8，所述三唑类杀菌剂为戊唑醇或叶菌唑，
Figure FDA0004057067780000011
2.如权利要求1所述的杀菌剂组合物，其特征在于，所述组合物中化合物ZJS178与三唑类杀菌剂的质量比为2:1～1:3。
3.如权利要求1-2任一项所述的杀菌剂组合物，其特征在于，所述杀菌剂组合物还包括农药剂型所需要的辅助成分，组合物中活性成分的质量占比为1～90％。
4.如权利要求3所述的杀菌剂组合物，其特征在于，活性成分的质量百分比为15～40％。
5.如权利要求1-4任一项所述的杀菌剂组合物在防治由镰刀菌引起的作物病害中的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，所述镰刀菌为禾谷镰孢菌复合种(Fusariumgraminearumcomplex)、藤仓镰刀菌复合种(Fusarium fujikuroi complex)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、串珠镰刀菌(Fusarium moniliforme)。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，所述作物病害包括：小麦赤霉病、水稻恶苗病、草莓枯萎病。
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