NO160495B - Bestrykningsinnretning for belegging av loepende varebaner. - Google Patents

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av et fungitoksisk fluordiklor-metansulfensyre-N- (trifluormetyl) -N-anilid.

Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av det nye fluordi-klormetansulf ensyre-N- (trifluormetyl) - N-(2-metyl-5-nitroanilid) med formel

som har sterke fungitoksiske egenskaper.

Ifølge oppfinnelsen får man sulfen-syrederivatet med formel (I) når man omsetter N- trifluormetyl- (2-metyl-5-nitro-anilin) med fluordiklormetanfenylklorid i nærvær av et tertiært amin.

Det er allerede kjent at man kan an-

vende N-trifluormetylerte sulfenamider som fungicider i plantebeskyttelse. Disse sulfenamider får man ved omsetning av N-trifluormetyl-arylaminer med sulfen-syrehalogenider i nærvær av tertiære aminer som syrebindende midler (sammenlign DAS 1 161 262).

Overraskende viste det ifølge oppfinnelsen fremstilte sulfensyrederivat en be-traktelig høyere fungitoksisk virkning enn det tidligere kjente analoge sulfensyrederivat, hvilket er det kjemisk nærmestliggende virksomme stoff av samme virkningstype. Forbindelsen av formel I er således en berikelse av teknikken.

Reaksjonsforløpet for omsetningen ifølge oppfinnelsen kan gjengis ved følgen-de formelskjema:

De som utgangsstoffer for omsetningen ifølge oppfinnelsen benyttede forbin-delser er allerede kjente.

Omsetningen kan foretas i nærvær av

inerte organiske fortynningsmidler. Hertil hører fortrinnsvis hydrokarboner, som ben-

sin, toluol og benzol. etere som dietyleter

og dioksan, såvel som ketoner, f. eks. di-metylketon.

Som syrebindere anvender man tertiære aminer, f. eks. trimetylamin, trietylamin og pyridin.

Reaksjonstemperaturene kan varieres innen et stort område. Generelt arbeider i man mellom 0 og 80°C, fortrinnsvis mel- 1 lom 10 og 50°C.

Ved gjennomføringen av fremgangs-måten ifølge oppfinnelsen anvender man hensiktsmessig ca. 1 mol av sulfenylklori-det pr. 1 mol anilin. Omsetningen kan f. eks. foretas således at man oppløser de to utgangsstoffer i et inert oppløsningsmiddel og langsomt tilsetter syrebinderen. Opp-arbeidelsen foregår på vanlig måte f. eks. ved frafiltrering av dannet aminohydro-klorid og inndampning av filtratet i vakuum.

Det ifølge oppfinnelsen dannede sulfensyrederivat har en sterk fungitoksisk virkning. Ved dets lille varmblodstoksisitet

er det egnet til bekjempelse av uønsket soppvekst. Dets gode tålbarhet for høyere [ planter muliggjør dets anvendelse som plantebeskyttelsesmiddel mot plantesyk-dommer som er forårsaket av fungi. Spesielt egner det seg som frøbeisemiddel og fungitoksisk jordbehandlingsmiddel.

Det virksomme stoff har f eks. en spesielt god virkning mot: Sopp som overføres ved frø, som Fusarium nivale og Helminthosporium, og sopp som bor i jorden som Fusariumarter.

Det virksomme stoff kan overføres i de vanlige formuleringer, som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte f. eks. ved å drøye det virksomme stoff med oppløsningsmidler og/eller bærestoffer, eventuelt under anvendelse av emulgeringsmidler og/eller dispergerings-midler, idet f. eks. i tilfelle anvendelsen av vann som fortynningsmiddel anvendes eventuelt organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler (sammenlign Agricultural Chemicals, mars 1960, side 35—38). Som hjelpestoffer kan det i det vesentlige anvendes: Oppløsningsmidler som aromater (f. eks. xylol, benzol), klo-rerte aromater (f. eks. klorbenzoler), pa-raffiner (f. eks. jordoljefraksjoner), alko-holer (f. eks. metanol, butanol), aminer og aminderivater (f. eks. etanolamin, di-metylformamid) og vann; bærestoffer, som naturlige stenmel (f. eks. kaolin, lerjord, talkum, kritt) og syntetiske stenmel (f. eks. høydispers kiselsyre, silikater); emulgeringsmidler, som ikke-ionogene og anioniske emulgatorer (f. eks. polyoksyetylen-fett-syre-estere, polyoksyetylenfettalkoholetere, alkylsulfonater og arylsulfonater) og dis-pergeringsmidler som lignin, sulfitavlut og metylcellulose.

Det virksomme stoff kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer.

Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vektprosent virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90.

Det virksomme stoff kan anvendes som sådant i form av dets formuleringer eller iv herav tilberedte anvendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f. eks. ved utsprøytning, forstøvning, helling, strø-ing, og innarbeidelse i jorden. Anvendes det virksomme stoff til frøbeising, så kan det anvendes i tørrbeising, fuktighetsbeising, våtbeising eller slambeising.

De ved anvendelsen nødvendige virksomme stoff konsentrasjoner er meget for-skjellige alt etter anvendelsestypen. Anvender man det virksomme stoff som beise-middel så ligger den virksomme stoffkon-sentrasjon generelt mellom 0,1 og 100 pst., fortrinnsvis mellom 5 og 50 pst. Anvender man det virksomme stoff til jordbehand-ling så anvender man ca. 1—1000 g virksomt stoff pr. ms jord, fortrinnsvis 10—500 g.

Eksempel A.

Frøbeisemiddel- prøve/ snemugg ( mykose som stammer fra frø).

For fremstilling av et hensiktsmessig tørrbeisemiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektsdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med den ønskede virksomme stoff konsentrasj on.

For beising ryster man rugsåkorn, som var naturlig infisert med Fusarium nivale med beisemidlet i en lukket glassflaske. Sågodset ble sådd med 2 x 100 korn i såkasser 1 cm dypt i Fruhstorfer enhetsjord. I klimakammeret ved 10°C, 95 pst.-ig rela-tiv luftfuktighet og diffus daglysbelysning utviklet de unge planter seg og viser i løpet av de første tre uker typiske symptomer på snemugg.

Etter denne tid bestemmer man antallet fusariøse planter i prosent av de

tilsammen fremkomne planter. Det virksomme stoff er desto mere virksomt jo færre planter som er syke.

Virksomt stoff, virksom stoffkonsent-rasjon i beisemidlet, anvendt beisemiddel-mengde og antall av angrepne planter fremgår av følgende tabell.

Eksempel B.

Såkornbeisemiddel- prøve / stripesykdom på bygg.

( mykose som stammer fra frø).

For fremstilling av et hensiktsmessig tørrbeisemiddel drøyer man det virksomme stoff med en blanding av like vektdeler talkum og kiselgur til en finpulverisert blanding med ønsket virksom stoffkon-sentrasjon.

For beising ryster man byggsåkorn, som naturlig er infisert med Helminthosporium gramineum med beisemidlet i en lukket glassflaske. Såkornet setter man på fuktig filterskive i lukkede Petriskåler i kjøleskap i 10 dager ved en temperatur på

4°C. Derved innledes byggens kiming og eventuelt også soppsporenes kiming. Deretter sår man de forkimede bygg med 2 x 50 korn 2 cm dypt i Fruhstorfer enhetsjord

og kultiverer den i veksthus ved temperaturer omkring 18°C i såkasser, som daglig utsettes 16 timer på lys. I løpet av 3 til 4 uker danner det seg de typiske symptomer på stripesykdom.

Etter denne tid bestemmer man antallet syke planter i prosent av de tilsammen fremkomne planter. Det virksomme stoff er desto virksommere jo færre planter som er syke.

Virksomt stoff, virksom stoffkonsent-rasjon i beisemidlet, anvendt mengde beise-middel og antall syke planter fremgår av følgende tabell:

Eksempel C.

Jordbehandlingsmiddel- prøve/ mykose som stammer fra jorden.

For fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning drøyer man det virksomme stoff med talkum til 5 pst. og deretter med kvartssand til 0,5 pst. virksomt stoffinnhold.

Den virksomme stofftilberedning blan-der man jevnt med Fruhstorfer enhetsjord som først steriliseres og deretter er infisert med renkulturer av prøvesoppen. Jorden fylles i potter og såes med 5 x 10 frø av vertsplanten. Pottene oppstilles ved de an-gitte temperaturer i veksthus og holdes normalt fuktige. 3 uker etter utsåing bestemmer man antallet av sunne planter i prosent av de utlagte frø. 0 pst. betyr at det ikke er vokst opp noen sunne planter, 100 pst. betyr at det av alle frø er dannet sunne planter.

Virksomt stoff, virksom stoffkonsent-rasjon i jorden, prøvesopp, jordtypen, vertsplanten, veksthustemperaturer såvel som resultatene fremgår av følgende tabell:

Eksempel 1.

2492 g 2-metyl-5-nitro-N-trifluorme-tylanilin og 1950 g fluordiklormetansulfe-nylklorid oppløses i 3 liter benzol og blan-des ved værelsetemperatur under vannav-kjøling med 1250 g trietylamin dråpevis. Herved økes temperaturen til ca. 45°C. Man etteromrører i noen tid, frasuger kaldt ut-skilt trietylaminohydroklorid og inndam-per filtratet i vakuum. Herved får man 3639 g (=96 pst. av det teoretiske) av f luordiklormetansulf ensyre-N- (trif luor-metyl)-N-(2-metyl-5-nitroanilid) i form av en viskos olje.

Analyse: Beregnet: N 7,96 S 9.11 Cl 20,25 Funnet: N 8,24 S 8,80 Cl 19,20

Claims (1)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av et fungitoksisk fluordiklormetansulfensyre-N-(triflucrmetyl)-N-anilid av formelen:

   karakterisert ved at man omsetter 2-metyl-3-nitro-N-trifluor-metylanilin med fluordiklormetansulfenklorid i nærvær av et tertiært amin.