JPS6011009B2

JPS6011009B2 - 有害生物防除剤及びその製法

Info

Publication number: JPS6011009B2
Application number: JP49101292A
Authority: JP
Inventors: フ−ベレアドルフ
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1973-09-03
Filing date: 1974-09-03
Publication date: 1985-03-22
Also published as: OA04772A; JPS5052242A; US3960883A; FR2242384B1; IT1060368B; NL7410952A; ATA706074A; DE2441601C2; AU7288774A; IL45459A0; DE2441601A1; CA1051000A; GB1477864A; IL45459A; AT339661B; LU70845A1; ES429714A1; FR2242384A1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は有効成分としてィミダゾリジン−２・４ージオ
ン誘導体を含む有害生物防除剤及びその製法に関する。

本発明の有効成分であるィミダゾリジンー２・４−ジオ
ン誘導体は、次式（１）：（式中、Ｒ，及びＲ２は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１乃至３個のァルキル基、ニトロ基、炭素原
子数１乃至３個のハロアルキル基または炭素原子数１乃
至３個のアルコキシ基を表わし、Ｒ３は水素原子、ハロ
ゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ４及びＲ５は各々
独立して水素原子または炭素原子数１乃至３個のアルキ
ル基を表わし、記号Ｒ，、Ｒ２もしくはＲ３のうちの１
個が水素原子を表わす場合、他の２個は、同時にアミノ
基に対してメタ位のハロゲン原子である。

ことはない。）で表わされる化合物に相当する。

記号Ｒ，及びＲ２のアルキル基及びアルコキシ基、及び
記号Ｒ４及びＲ５のアルキル基は直鎖または枝分し鎖で
もよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎープロピル基
またはィソプロピル基及びメトキシ基、ｎ−プロポキシ
基またはィソプロポキシ基を表わす。

上記式中のハロゲン原子とは、弗素、塩素、臭素もしく
は沃素原子を意味する。記号Ｒ，及びＲ２のハロアルキ
ル基は、弗素、塩素、臭素もしくは沃素原子のようなハ
ロゲン原子１乃至３個で置換されたアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはィソフ。ロ
ピル基（例えばトリフルオルメチル）を表わす。式（１
）で表わされる化合物のうち、式中Ｒ４及びＲ５が水素
原子を表わす化合物が特に有用である。式（１）で表わ
される化合物のうち、式中Ｒ，及びＲ２が各々独立して
水素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオルメチ
ル基を表わし、Ｒ３が水素原子、塩素原子またはメチル
基を表わすが、置換基Ｒ，、Ｒ２及びＲ３のうちの１個
が水素原子を表わす場合、残りの２個は、アミノ基に対
して同時にはメタ位置のハロゲン原子でない化合物が特
に好ましい。式（１）で表わされる化合物は、本発明に
従って、【ａ）次式（０）：（式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は式（１）中
の意味を有する。

）で表わされる化合物を酸結合剤の存在下で次式（ｍ）
：ＣＩＳＣＣＩ２Ｆ（ｍ）で表わされる化合物と反応させるか、または‘ｂ｝次
式（Ｎ）：〔式中、Ｒ．、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は
式（１）中の意味を有する。

）で表わされる化合物を、式（Ｗ）中のトリクロルメチ
ルチオ側鎖の塩素原子１個を弗素原子に換えるため、無
水弗化水素酸と反応させることによって製造することが
できる。上記の反応は、‘ａ｝の場合、例えばベンゼン
、トルェン、ジオキサン、酢酸エチルもしくはクロロホ
ルムなど、｛ｂ｝の場合は、例えばニトロベンゼン、エ
ーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランなどの
ような反応体に対して不活性な溶媒もしくは希釈剤中で
行なうことができる。

反応ｔｂ）は希釈剤として弗化水素酸を過剰に用いて行
なうこともできる。適当な酸結合剤としては、アルカリ
金属及びアルカリ士類金属の水酸化物及び炭酸塩、及び
、特にトリェチルアミン、ジメチルアニリン及びピリジ
ン塩基のような三級アミンがある。

上記の反応は、温度は−３０ｑ○乃至１００℃、好まし
くは−２０ｑｏ乃至１０ｑｏで、圧力は常圧下で行なわ
れる。

式（１）で表わされる化合物は、種々の有害生物防除用
として適当である。

次式：（式中、 ×はハロゲン原子を表わし、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１乃至５個のァルキル基、
またはフェニル基を表わし、Ｒ２は水素原子、非置換の
、もしくはメチルメルカブト基で置換された炭素原子数
１乃至６個のアルキル基、フェニル基またはペンジル基
を表わし、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１乃至６個のア
ルキル基、またはフェニル基を表わす。

）で表わされる化合物は、イギリス国特許第１２５１９
０７号に開示されている。

また、上記の化合物は、毅微生物剤として使用されるし
、また化学機構と化学活性の間の関係に関する以下の事
柄を含む。このように、驚くべきことに、３ーフェニル
ィミダゾリジンー２・４−ジオン誘導体のィミド基の窒
素原子と結合しているベンゼン環の３位及び５位が同時
にハロゲン原子で置換されている場合のみ、上記の誘導
体は同族の他の化合物と生理学的活性を異にすることを
示していることが判った。

すなわち、上記の化合物は強く、広い範囲の殺真菌活性
を有し、植物への有害な作用は持っていない。驚くべき
ことに、本発明の化合物は、特に３・５−ジクロルフェ
ニル構造ではないけれども、著しい殺微生物活性を示す
ことが判った。

故に、式（１）で表わされる化合物は、黄色葡萄球菌（
Ｓねｐｈｙｌｏｃ比ｃｕｓａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）、サルモ
ネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｓｐ．）及び驚口
糟カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）のよう
なグラム腸性菌及びグラム陰性菌、並びに分布広汎な真
菌類に対して使用することができる。

式（１）で表わされる化合物は、植物病因性の真菌の防
除にも有用である。

植物病因性真菌とは、以下のような菌をいう。藻菌類（
Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）：例えば、プラスモパラ・
ヴイチコラ（Ｐ１ａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）
、ピチウム・デバリアヌム（Ｐ〆ｈｉｍｍｄｅａｒ蛇
ｎｍｍ）など。

子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）：例えば、ヴェン
ッリア・インアエクアリス（Ｖｅｎｔ町ｊａｌ脇ｅｑｕ
ａｌｉｓ）、エリシフエ・グラミニス（Ｅひｓｉｐｈｅ
釘ａｍｉｎｉｓ）、ポドスフアエラ・ロイコトリカ（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅＭｏｔｒｊｃｈａ）など。

担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）：例えば、
リツオクトニア。ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓ
ｏｌａｎｉ）など。特に、不完全菌類（Ｆ肌ｇｉｍｐｅｈｅｃｔｉ）：例えば、ボ
トリチス・キネレア（Ｂｏひれｉｓｃｉ船ｒｅａ）、セ
プトリア・アピコラ（Ｓｅｐｔｏｒｊａａｐｉｃｏｌａ
）など。

式（１）で表わされる化合物は、葡萄園、及び果物及び
装飾用植物の裁培、並びに例えば綿花、米、穀物及びト
ウモロコシのような穀類、及び他の穀類の分野において
も使用することができる。式（１）で表わされる化合物
は、治癒作用及び予防作用を有する。またこの化合物は
種子を保護するために使用することができるし、または
植物本体のある部分か、または±嬢に適用することがで
きる。本発明による有害生物防除剤は、公知の方法良Ｐ
ち式（１）で表わされる活性物質を適当な担体とともに
、場合によっては活性物質に対して不活性な分散剤若し
くは溶媒を添加して、充分に混合及び（または）粉砕す
ることにより製造される。

式（１）で表わされる活性物質は、下記の剤形にして使
用される。固体製剤：ダスト、散布剤、額粒、被覆顎粒
、含浸顎粒、均質額粒液体製剤：．水分散活性物質濃厚液：水和剤、ペースト、ェマルジヨ
ン溶液他の殺生物用活性物質または殺生物剤を本発明に従って
上記の薬剤と混合することができる。

作用範囲を広げるために、新規の薬剤は、基本となる式
（１）で表わされる化合物以外に、例えば、殺虫剤、薮
真菌剤、殺微生物剤、真菌発育阻止剤、細菌発育阻止剤
もし〈は殺線虫剤のような薬剤を含んでもよい。本発明
による薬剤は、肥料、徴量元素を含んでもよい。式（１
）で表わされる化合物を用いて本発明防除剤を製造する
方法を以下に例示するが、本発明はこれに限定されない
。

例中、「部」は「重量部」を表わす。ダスト：それぞれ下記の如く原料物質を使用して、‘ａ｝５％ダ
スト及び｛ｂ｝２％ダストを製造する。

｛ａ’活性物質５部タルク
９５部ｔｂｌ活性
物質２部高分散性ケイ酸
１部タルク
９７部活性物質を担体と浪合、粉砕する。

頚粒：下記の鍋く原料物質を使用して、５％類粒を製造する。

活性物質５部ヱピクロ
ルヒドリン０．２５部セチルポ
リグリコールエーテル０．２５部ポリエチレ
ングリコール３．５碇部カオリン（
粒径０．３〜０．８側）９１部活性物質
とェピクロルヒドリンを混合し、これをアセトン６部に
溶解する。続いてポリエチレングリコール及びセチルポ
リグリコールエーテルを添加し、得られた溶液をカオリ
ン上に墳霧する。次に、アセトンを真空中で蒸発させる
。水和剤：それぞれ下記の如く原料物質を使用して、｛ａ’４０％
、【ｂ）２５％、‘ｃ｝２５％、及び【ｄー１０％水和
剤を製造する。

‘ａ１活性物質４碇都
リグニンスルホン酸ナトリウム塩５部ジブチルナフ
タリンフルホン酸ナトリウム塩１部ケイ酸
５４部｛ｂ｝活性物質
２５部リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩４５部シャンパン産チョークノヒドロキシ
ェチルセルロースの混合物（１：１）１．＄部
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩１．５部ケ
イ酸１９．５部シャンパ
ン産チョーク１９．５部カオリン
２８．１部‘ｃ’活性物質
２５部イソオクチルフエノキ
シーポリオキシエチレンーェタノール
２．５部シャンパン産チョークノヒドロキシヱチ
ルセルロースの混合物（１：１）１．７部ケ
イ酸アルミニウムナトリウム８．３部ケィ簾土
１６．５部カオリン
４６部‘ｄ｝活性物質
１碇都飽和脂肪アルコール
硫酸ェステルのナトリウム塩類の混合物
３部ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド
の縮合生成物５部力オリン
８友邦活性物質を適当
な混合機を用いて添加剤と充分に混合し、そして剤形に
合ったミル及びロールを用いて粉砕する。

このようにして水和剤が得られるが、これを水で希釈す
れば、如何なる所望濃度の懸濁液をも得ることができる
。ェマルジョン濃厚液：下記の如く原料物質を使用して、２５％ェマルジョン濃
厚液を製造する。

活性物質２５部ェ
ポキシ化植物油２．５部アル
キルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグリコ
ールェーテルの混合物１礎都ジメチルホルム
アミド５部キシレン
５７．５部上記濃厚液を水で希釈するこ
とにより、任意の所望濃度のェマルジョンが製造される
。

乾性浄化剤（心ｙｄｒｅｓｓｌｎｇａｇｅｎｔ）活性物
質２碇部パラフィン
油１部夕ルク
７＄邦綱性浄化剤（ｗｅｔｄｒｅｓ
ｓｉｎｇａｇｅｎｔ）綱性浄化剤（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉ
ｎｇａｇｅｎｔ）活性物質
２３部アルカリールポリグリコールェーテル（
乳化剤）１．６５部ＮａＨＳ０４・日２０（微粉末化し
たもの）１．６５部ジヱチレングリコールモノエ
チルエーテルアセテート
７３．７部式（１）で表わされる活性物質は、例
えば木材、紙、プラスチック、塗料等の有機物質の防腐
剤、並びに例えば、石ケン、清浄剤及び浴槽洗浄剤中で
の殺菌剤として溶液、ェマルジョン及び懸濁液の形で使
用することができる。

式（１）で表わされる化合物を用いて防腐することので
きるものには、例えば、にかわ、接触剤、被覆剤、織布
用助剤、織布仕上げ加工剤、染色ペースト、捺染ペース
ト、及び有機の染料若しくは顔料をベースとする同様の
加工処理剤、さらにカゼイン若しくは他の有機化合物を
混合物として含む加工処理剤、などがある。

本発明の有効成分である化合物は、セルロース中に防腐
剤として使用することも可能であり、また、紙を製造す
る際に使用する装置中に、微生物によって起こる公知の
粘液形成を防止するための防腐剤として製紙業界でも使
用することができる。

また、式（１）で表わされる化合物の活性作用は、合成
樹脂の防腐仕上げ及び殺菌仕上げにも利用される。

例えば、足拭き用マット（ｆｏｏｔｍａｔ）、浴室用カ
ーテン、座席用品、遊泳浴場での足拭き用すのこ、壁カ
バー等のあらゆる種類の消費材に使用してもよい。上記
の化合物を適当なロゥ組成物やつや出し剤に混入するこ
とによって、殺菌仕上げをした床及び家具の保護剤が得
られる。有機浴媒中において良好な俗解性を示すことか
ら、式（１）で表わされる活性物質は、非水性媒体から
の適用にも非常に適当である。

適当な有機溶媒は、例えば、トリクロルェタン、ポリエ
チレングリコール、メトキシエタ／ールまたはジメチル
ホルムアミドである。上記の溶媒に分散剤及び（または
）他の補助剤を添加することもできる。適用の目的によ
って、本発明に従い有効成分の含量は、処理液体１夕当
たり０．１乃至５０汐の間、好ましくは１タ乃至３０夕
の間をとりうる。式（１）で表わされる活性物質と界面
活性剤を組合わせることによって、抗細菌性もしくは杭
性を有する洗浄剤が得られる。これらは、食品業、醸造
業、畜産業などで役立つ製剤である。洗浄剤や清浄剤は
、液体、パルプ状、固体、フレーク状（薄片状）、粒状
などのどのような剤形にでもできる。式（１）の化合物
は、アニオン活性な物質（例えば石けん）あるいはカチ
オン活性な界面活性物質のどちらでも混入され得るし、
さらに、種々の界面活性物質の混合物にも混入され得る
。洗浄剤や清浄剤の活性物質濃度は、一般に０．０１な
し、し５％、多くの場合は０．１なし、し３％である。
滅菌剤や防腐剤では、式（１）の化合物と他の公知の抗
微生物剤を併用することも可能である。

以下に、本発明を実施例を用いて詳述するが、本発明は
これに限定されるものではない。例中の温度はセ氏温度
「℃」を表わす。実施例１１−（ジクロルフルオルメチルチオ）一３一（３−クロ
ルー４−メチルフエニル）−イミダゾリジン−２・４ー
ジオン（化合物Ｎｏ．１）の製造酢酸エチルェステル１
００の上中のフルオルジクロルメタンスルフェニルー塩
化物２３．８夕を、激しく縄拝しながら、酢酸エチルェ
ステル４００の【中の３一（３′ークロルー４′ーメチ
ルフエニル）ーイミダゾリジン−２・４ージオン２２．
５のこ一１０ｑｏで２０分以内に薄加して懸濁させる。

その１時間後にも、酢酸エチルエーテル１００の【中の
トリェチルアミン１４．２夕を０℃で１０分間にわたり
滴加する。その後、冷却してある格に移し、室温で３時
間継続して蝿拝する。析出してくるトリェチルアミン塩
酸塩を炉去し、その後、酢酸エチルェステル１００の‘
で洗浄する。真空中で溶媒を留去し、メタノールで再結
晶すると、１６６〜１６７℃で溶融する化合物Ｎｏ．１
を得る。実施例２１−（ジクロルフルオルメチルチオ）一３−（３′０４
′ージク。

ルフエニル）−５−メチル−イミダゾリジン−２０４−
ジオン（化合物Ｎｏ．２）の製造フルオルジクロルメタンスルフェニルー塩化物２０．４
夕を、燈拝しながら０℃で、酢酸エチルェステル５００
地中の３−（３′１４′−ジクロルフェニル）−５ーメ
チルーイミダゾリジン−２・４ージオン２５．９のこ滴
加する。

２時間後に、ほぼ０℃で酢酸エチルェステル１００の【
中のトリェチルアミン１２．１夕を滴加する。

上記の全混合物を室温で３時間燈拝し、トリェチルアミ
ン塩酸塩を炉去する。溶媒を炉液から留去し、メタノー
ルで再結晶すると、１３８〜１４０ｄｏで溶融する化合
物Ｎｏ．２を得る。下記の式（Ｖ）で表わされる化合物
は類似の方法で製造される。式（Ｖ）中の置換基Ｒ，〜
Ｒ５及び物理的データを以下の第１表第０〜肌欄に示し
「それによって表わされる化合物をＮｏ．３〜Ｎｏ．
６３の化合物とする。第１表実施例３殺真菌作用 ‘ａ｝ソラマメ（Ｖｉｃｊａねｂａ）上のボトリチス
’キネレア（前出）に対する作用高さ約１０肌のソラマ
メを、活性物質の水和剤から製造したスプレー用ェマル
ジョン（有効成分濃度：０．０５％）で頃霧した。

４報時間後ト上記の植物を真菌の分生胞子柄懸濁液で感
染させた。

真菌による感染の評価は、感染した植物を温度２１℃、
９５〜１００％の相対湿度で３日間培養した後に行なわ
れた。【ｂ｝マルス。

シルヴエストリス（Ｍａｌｕｓｓｙｌｖｅｓ汎ｓ）上の
ヴェンッリア・インアェクアリス（前出）に対する作用
長さ１０〜２０肌の新しい若枝を有するリンゴの切り枝
を、活性物質の水和剤から製造したスプレー用ェマルジ
ョン（活性物質濃度：０．０５％）で暖稜した。

２独特間後、上記の植物を真菌の分生胞子柄懸濁液で感
染させた。

その後、植物を９０〜１００％の相対湿度で５日間培養
し、さらに温室で２０〜２４℃で１０日間放置した。真
菌による感染の評価は、植物を感染させて１５日後に行
なわれた。｛ｃ｝ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒ
ａ）上のプラスモパラ・ヴイチコラ（前世）に対する作
用葉が６〜８枚の段階のブドウの切り枝を活性物質の水
和剤から製造したスプレー用ェマルジョン（活性物質濃
度：０．０５％）で贋覆した。

２４時間後、処理した植物を真菌の胞子酸懸濁液で感染
させた。

９５〜１００％の相対湿度、温度２０℃で６日間培養し
た後に真菌による感染状態を評価した。

【ｄ１マルス・シルヴヱストリス（前世）上のポドス
フアェラ・ロィコトリカ（前世）に対する作用長さ約１
５肌の新しい若枝を有するリンゴの切り枝を、活性物質
の水和剤から製造したスプレー用ェマルジョン（活性物
質濃度（０．０５％）で噴接した。

２岬寿間後、処理した植物を夏菌の分生胞子柄液で感染
させた。

その後、温度２０℃、相対湿度７０％に調節された部屋
に置いた。真菌による感染の評価は植物に感染させて１
２日後に行なつた。【ｅｌオオムギ（Ｈｏｒｄｅｍｍ
ｖ山ｇａｒｅ）上のエリシフェ・グラミニス（前出）に
対する作用高さ約８肌のオオムギを活性物質の水和剤か
ら製造したスプレー用ェマルジョン（活性物質濃度：０
．０５％）で噴霧した。

４８時間後、処理した植物を真菌の分生胞子柄液で感染
させた。

感染させた植物を温室中約２ぞ○で放置し、１０日後に
真菌による感染の評価を行なった。｛ｆーオランダミ
ツバ（Ａｐｉｕｍｇｒａｖｅｏｌｅ船：セロリ）上のセ
プリトア・アピコラ（前出）に対する作用高さ１０〜１
５肌のセロリを、活性物質の水和剤から製造したスプレ
ー用ェマルジョン（活性物質濃度：０．０５％）で贋露
した。

２蝿時間後、処理した植物を真菌の分生胞子柄懸濁液で
感染させた。

その後、上記の植物を温室で、温度２０〜２４℃で５日
間放置した。真菌による感染の評価は、植物を感染させ
て１５日後に行なった。以下の第ロ表の右欄に挙げたナ
ンバーの化合物は、左欄に挙げた真菌に対して良好な作
用を示した（すなわち、感染した対照植物を除いて、活
性物質による未処理の場合の２０％より低い感染度であ
った）。第Ｕ表実施例４ピチウム・デバリアヌム（前出）に対する作用接種物と
して感染されたカラスムギの粒及び蒸留水を用意し、そ
の後、殺菌した土壌中に混入する（土壌ｌｋ９当たりカ
ラムギの粒約１２０の上）。

べトリ皿に、各々の場合土壌３０夕を置く。麦芽／べプ
トン／水の中性溶液中に試験物質を懸濁させる。上記の
溶液を±磯に、相当する５００脚の濃度（土壌の容量に
対して）で、ピペットで移す。の後、試料を２０〜２４
午０で７日記培養する。真菌の生長の起こりをペースト
として評価する。

ピチウム・デバリアヌムの場合、Ｎｏ．２８の化合物を
適用すると、真菌の生長は起こらなかった。

微生物防除効果を測定するためのグラディェントープレ
ート・テスト（Ｇｒａｄｉｎｅｎｔ−ｐｌａｔｅにｓｔ
）〔方法：ダブリュー・スチィバルスキー等著、ジャー
ナルオブバクテリオロジー、第６４巻第４８９頁１
９５２手刊（Ｗ．Ｓｚｙｂａｌｓｋｉｅｔａｌ．、Ｊ．
ＢａＣｔ．、６４４８９（１９５２））〕試験物質１０
の肌を含む液状寒天溶液３０塊を、平らな１００×１０
０×１５肌のガラス容器中のくさびを形どつた寒天（３
０塊）層上に注ぐ。

Claims

【特許請求の範囲】１活性物質として次式（I）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１乃至３個のアルキル基、ニトロ基、
炭素原子数１乃至３個のハロアルキル基または炭素原子
数１乃至３個のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿３は水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿４
及びＲ＿５は各々独立して水素原子または炭素原子数１
乃至３個のアルキル基を表わし、記号Ｒ＿１、Ｒ＿２
もしくはＲ＿３のうちの１つが水素原子を表わす場合、
他の２つは同時にアミノ基に対してメタ位のハロゲン原
子であることはない。）で表わされる化合物を含むことを特徴とする有害生物
防除剤。２次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１乃至３個のアルキル基、ニトロ基、
炭素原子数１乃至３個のハロアルキル基または炭素原子
数１乃至３個のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿３は水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿４
及びＲ＿５は各々独立して水素原子または炭素原子数１
乃至３個のアルキル基を表わし、記号Ｒ＿１、Ｒ＿２
もしくはＲ＿３のうちの１つが水素原子を表わす場合、
他の２つは同時にアミノ基に対してメタ位のハロゲン原
子であることはない）。で表わされる化合物を酸結合剤の存在下、次式（VI）：
ＣｌＳＣＣｌ＿２Ｆ（III）で表わされる化合物と反応させて次式（I）：▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は前記の意味を有する。）で表わされる化合物を得ることを特徴とする有害生物
防除剤の製法。３次式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１乃至３個のアルキル基、ニトロ基、
炭素原子数１乃至３個のハロアルキル基または炭素原子
数１乃至３個のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿３は水素
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿４
及びＲ＿５は各々独立して水素原子または炭素原子数１
乃至３個のアルキル基を表わし、記号Ｒ＿１、Ｒ＿２
もしくはＲ＿３のうち１つが水素原子を表わす場合、他
の２つは同時にアミノ基に対してメタ位のハロゲン原子
であることはない。）で表わされる化合物を、式（IV）中のトリクロルメチ
ルチオ側鎖の塩素原子１個を弗素原子に換えるために無
水弗化水素酸と反応させて、次式（I）：▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は
前記の意味を有する。）で表わされる化合物を得ることを特徴とする有害生物
防除剤の製法。