DE1025198B - Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen - Google Patents
Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden PflanzenInfo
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Description
DEUTSCHES
.l· SL
Zur Bekämpfung der wichtigsten Pilzkrankheiten an Pflanzen werden vornehmlich Cu- und Hg-Verbindungen,
zum Schutz des Saatgutes dagegen fast ausschließlich hochgiftige Hg-Verbindungen verwendet. Zum Schutz
von Nutzholz benutzt man neben hochchlorierten Phenolen und Naphtholen auch noch Arsen- und Fluorverbindungen
gegen holzzerstörende Pilze.
Es wurde nun gefunden, daß organische Zinnverbindungen des vierwertigen Zinns der Konstitution
R,
Sn
Verfahren zur Behandlung von durch Pilze
oder Bakterien befallenen Substraten,
insbesondereS aatgut und leb enden Pflanzen
insbesondereS aatgut und leb enden Pflanzen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
wobei R1 bis R4 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aryl-,
Aralkyl-, Halogenalkyl-, cycloaliphatische Reste sind oder aber ein oder zwei solche Reste darstellen und drei oder zwei
nicht durch Vermittlung von Kohlenstoff gebundene Substituenten, nämlich Halogene, aliphatische und aromatische
Mono- und Dicarbonsäurereste, Reste von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, Ätheralkoholen, Phenolen und Thiophenolen
oder Halogen- und Nitroderivaten derselben darstellen, mit besonderem Vorteil zur Behandlung von
durch Pilze oder Bakterien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen, angewandt
werden können. Sie besitzen hervorragende fungicide und bactericide Eigenschaften mit sehr großer Breitenwirkung
und eignen sich hervorragend zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten, wie Peronospora, Phytophthora,
Fusicladium, Botrytis, Septoria u. a. Verbindungen dieser Art haben sich auch als sehr wirksam gegen
Helminthosporium, Fusarium und Tilletia erwiesen, so daß sie auch als Beizmittel für Getreide u. a. Saatgut
Verwendung finden können.
Die organischen Verbindungen des vierwertigen Zinns können in üblicher Weise als Pulver mit inerten Stoffen,
Netz- und Haftmitteln, wie z. B. Kieselkreide, Tonmehl, Dr. Hans Brückner und Dr. Kurt Härtel,
Burgkirchen/AIz,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Kaolin, Sulfitablauge, Methylcellulose u. dgl., gemischt
oder in Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, wie z. B. Methanol, Äthanol u. dgl., gelöst und/oder mit ionogenen
wie nichtionogenen Stoffen, wie z. B. Fettalkoholsulfonaten, Alkylphenolen usw., emulgiert, aber auch in
Kombination mit anderen fungiciden, baktericiden und/oder insekticiden Stoffen als Stäube-, Spritz- oder
Nebelmittel verwendet werden.
Nachstehend wird für eine Reihe der nach der Erfindung anzuwendenden organischen Zinnverbindungen die
Wirksamkeit gegen drei typische Pilze angegeben. Die Bezeichnungen LD 50 und LD 90 bedeuten 50- bzw.
90%ige Abtötung einer Sporenaufschwemmung in destilliertem Wasser innerhalb 24 Stunden. Die obere
Zahlenreihe gibt die Wirkstoffmenge in Gewichtsprozenten, die untere die Zahl der Teile Wirkstoff auf eine
Million Teile destilliertes Wasser an.
Verbindungstyp
Alternaria ten. | LD 90 | Botrytis | cinerea | Sklerotmis | ι fructicula |
LD 50 | 0,004 | LD 50 | LD 90 | LD 50 | LD 90 |
0,002 | 40 ppm | 0,0004 | 0,0012 | 0,0003 | 0,002 |
20 ppm | 0,0026 | 4 ppm | 12 ppm | 3 ppm | 20 ppm |
0,002 | 26 ppm | 0,0003 | 0,0015 | 0,00026 | 0,001 |
20 ppm | 0,001 | 3 ppm | 15 ppm | 2,6 ppm | 10 ppm |
0,0004 | 10 ppm | 0,0002 | 0,0006 | 0,0002 | 0,0008 |
4 ppm | 0,0008 | 2 ppm | 6 ppm | 2 ppm | 8 ppm |
0,0004 | 8 ppm | 0,0002 | 0,0007 | — | — |
4 ppm | 0,004 | 2 ppm | 7 ppm | — | — |
0,002 | 20 ppm 40 ppm | 0,001 | 0,003 | 0,0015 | 0,003 |
10 ppm | 30 ppm | 15 ppm | 30 ppm | ||
709 907/394 |
Tetraäthylstannan
Tetrapropylstannan
Tetrabutylstannan
Tetra-sec.-butylstannan
Tetrahexylstannan
Tetrahexylstannan
Verbindungstyp
Alternaria ten. LD 50 j LD 9o
Botrytis cinerea
LD 50 I LD 9o
LD 50 I LD 9o
Sklerotinia fructicula LD 50 [ LD 9o
Tetradodecylstannan
Dibutyldihexylstannan
Triphenylamylstannan ,
Dibutyldiacetatostannan
Dibutyldithioacetatostannan
Dibutyldithiophenolatostannan
Dibutyldichloracetatostannan
Dibutyldibenzoatostannan
Dibutyldi- (pentachlorphenolato) -stannan Dibutyldiglykolatostannan
0,004 40 ppm
< 0,00002
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100 ppm
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0,7 ppm
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6 ppm
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50 ppm
50 ppm
0,005
50 ppm
50 ppm
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26 ppm
26 ppm
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< 0,2 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
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25 ppm
25 ppm
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25 ppm
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40 ppm
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< 0,00002
< 0,2 ppm
0,0002 2 ppm
0,0002 2 ppm
0,0035 35 ppm
0,003 30 ppm
Werden 250 g eines Beizmittels, welches 20 Gewichtsteile
Tetrabutylstannan und 80 Gewichtsteile Talkum enthält, mit 100 kg Roggen-Saatgut vermischt, welches
stark mit Fusarium nivale befallen ist, so wird der Fusariumbefall des auflaufenden Getreides bis auf 2 bis 3 %
unterdrückt. Demgegenüber war unbehandelter Roggen zu 56% mit Fusarium befallen.
Werden mit Septoria apii infizierte Selleriepflanzen der anfälligen Sorte Magdeburger Markt in der Anwendungskonzentration von 0,5 bis 1,0% mit einem Spritzpulver
behandelt, das aus 20 Gewichtsteilen Dibutyldichlorstannan, 60 Gewichtsteilen Kaolin und 20 Gewichtsteilen
Zellpech besteht, so wird die Auskeimung der Sporen von Septoria apii unterbunden, und es erfolgt keine Infektion,
während unbehandelte und infizierte Pflanzen starken Befall mit Septoria apii zeigen. Gleichzeitig läßt sich im
Vergleich zu nicht befallenen und nicht mit dem Spritzpulver behandelten Selleriepflanzen eine merkliche Steigerung
der Blätterentwicklung und des Knollenwachstums beobachten.
Werden Sporen von Botrytis cinerea in eine Nährlösung gebracht, welche nur 0,005% suspendiertes Dibutyldiacetylstannan
enthält, so kommen keine Sporen zur Auskeimung, während unbehandelte Botrytissporen schon
innerhalb von 24 Stunden zu 90 % auskeimen.
Werden mit Phytophthora infestans infizierte Kartoffelpflanzen in der Konzentration von 1,0% mit einem
Spritzpulver behandelt, welches 20% der Verbindung Diphenyldichlorstannan neben 60 % Schlämmkreide und
20% Zellpech enthält, so erfolgt keine Phytophthorainfektion. Zur gleichen Zeit infizierte, aber unbehandelte
Kartoffelpflanzen zeigten innerhalb von 10 Tagen starke Infektionserscheinungen. Gleichzeitig läßt sich im Vergleich
zu nicht befallenen und nicht mit dem Spritzpulver behandelten Kartoffelpflanzen eine merkliche Steigerung
der Blätterentwicklung und des Knollenwachstums beobachten.
Werden Sporen von Sclerotinia fructicola in eine Nährlösung gegeben, welche 0,01 % der Wirksubstanz Dimethoxydibutylstannan
enthält, so wird die Auskeimung der Sporen völlig unterbunden. Unbehandelte, zur
gleichen Zeit angesetzte Sporen kamen schon im Verlauf von 6 Stunden zur 100%igen Auskeimung.
Bringt man Sporen von Macrosporium sarcmiforme in eine Nährlösung, der nur 0,01% von Diäthyldibromstannan
zugesetzt sind, so wird gleichfalls das Auskeimen der Sporen völlig unterbunden. Unbehandelte Sporen
keimten zur gleichen Zeit im Verlauf von 24 Stunden zu 90%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Bakterien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut
und lebenden Pflanzen, gekennzeichnet durch die Anwendung von organischen Zinnverbindungen von
der allgemeinen Formel
Sn'
R4
wobei R1 bis R4 entweder sämtlich gleiche oder verschiedene
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogenalkyl-, cycloaliphatische Reste oder aber ein oder zwei solche
Reste darstellen und drei oder zwei nicht durch Vermittlung
von Kohlenstoff gebundene Substituenten, nämlich Halogene, aliphatische und aromatische
Mono- und Dicarbonsäurereste, Reste von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, Ätheralkoholen, Phenolen
und Thiophenolen oder Halogen- und Nitroderivaten derselben, darstellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die organischen Zinnverbindungen
in Form von Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Stäube- und Streumitteln, gegebenenfalls in Kom-
bination mit anderen Baktericiden, Fungiciden, Insekticiden oder anderen Wirkstoffen, verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 485 646;
»Chemische Industrie«, 1953, Heft 1, S. 29; USA.-Patentschrift Nr. 2 636 891;
holländische Patentschrift Nr. 68 578.
Entgegengehaltene ältere Rechte: Patentanmeldung N 5595 IVa/451 (Patent Nr. 950970).
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136870B (de) * | 1958-03-04 | 1962-09-20 | Hughes & Co | Mittel zur Verminderung des Wachstums auf in Seewasser tauchenden Gegenstaenden und Verfahren zum Auftragen des Mittels |
US3159531A (en) * | 1960-04-09 | 1964-12-01 | Hoechst Ag | Fungicidal agents |
DE1258177B (de) * | 1962-10-29 | 1968-01-04 | Progil | Pilzbekaempfungsmittel |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1139691B (de) * | 1958-07-22 | 1962-11-15 | Deutsche Ges Schaedlingsbek | Verfahren zur Bekaempfung tierischer Schaedlinge |
BE605263A (de) * | 1960-06-22 | 1900-01-01 | ||
US3232735A (en) * | 1962-01-02 | 1966-02-01 | Monsanto Co | Method for preventing plant growth |
US3199971A (en) * | 1962-03-17 | 1965-08-10 | Shimazaki Gisen | Method of accelerating plant growth |
US3284290A (en) * | 1963-05-01 | 1966-11-08 | Dow Chemical Co | Tin dibutyl disalicylate fungicide |
GB1048918A (en) * | 1963-06-10 | 1966-11-23 | Stauffer Chemical Co | Organotin compounds |
US3422197A (en) * | 1964-11-30 | 1969-01-14 | Carlisle Chemical Works | Process of killing fungi,bacteria or nematodes |
US3439098A (en) * | 1964-12-09 | 1969-04-15 | Stauffer Chemical Co | Tributyltin molluscicides |
US3458549A (en) * | 1966-08-15 | 1969-07-29 | United States Borax Chem | Organotin chlorophenyl acetates |
US3642501A (en) * | 1970-01-15 | 1972-02-15 | Tenneco Chem | Surface-coating compositions containing organotin fungicides |
US4055413A (en) * | 1970-03-27 | 1977-10-25 | The Procter & Gamble Company | Novel organotin herbicidal compounds |
US3914431A (en) * | 1970-09-04 | 1975-10-21 | Albright & Wilson | Certain tetraorganotin compounds used as insecticides |
US4343815A (en) * | 1973-08-30 | 1982-08-10 | M&T Chemicals Inc. | Method for combating fungi and mites using certain triorganotin compounds |
DE2419208A1 (de) * | 1974-04-18 | 1975-11-06 | Schering Ag | Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkung |
NL7606027A (nl) * | 1975-06-12 | 1976-12-14 | Ciba Geigy | Preparaten voor het bestrijden van schadelijke organismen. |
US4427695A (en) | 1981-06-04 | 1984-01-24 | The Dow Chemical Company | Compositions of asymmetric diphenyl organotins and use for control of plant diseases |
US4546109A (en) * | 1982-06-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | Organotin compounds and pesticidal compositions |
DE3437243A1 (de) * | 1984-10-11 | 1986-04-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fungizides mittel |
AR243195A1 (es) * | 1985-09-03 | 1993-07-30 | Shionogi & Co Ltd Y Nitto Kase | Compuestos de tri-organo-estano y composiciones pesticidas que los contienen |
US4678804A (en) * | 1985-10-02 | 1987-07-07 | Chevron Research Company | Fungicidal benzylthiostannanes |
US4857361A (en) * | 1988-04-18 | 1989-08-15 | Ppg Industries, Inc. | Haze-free infrared-reflecting coated glass |
GB8918807D0 (en) * | 1989-08-17 | 1989-09-27 | Shell Int Research | A solid pesticidal formulation,a process for its preparation and the use thereof |
WO2008034787A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
EP2164323A1 (de) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mischungen umfassend 1-methylcyclopropen |
EP2131652A2 (de) | 2007-02-06 | 2009-12-16 | Basf Se | Insektizide als safener für fungizide mit phytotoxischer wirkung |
EA017621B1 (ru) | 2007-04-23 | 2013-01-30 | Басф Се | Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями |
BRPI0817285A2 (pt) | 2007-09-26 | 2014-10-07 | Basf Se | Composição fungicida, agente fungicida, método para o controle de fundos nocivos fitopatogênicos, sememte, e, uso de boscalida, clorotalonila e um composto |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
EP2654424A1 (de) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Basf Se | Pestizidwirkstoffmischungen mit pyrazolverbindungen |
EP2481284A3 (de) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pestizidgemische |
EP3378313A1 (de) | 2011-03-23 | 2018-09-26 | Basf Se | Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen |
US20140200136A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-17 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
BR122019015134B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
CN105050406B (zh) | 2012-12-20 | 2017-09-15 | 巴斯夫农业公司 | 包含三唑化合物的组合物 |
EP2783569A1 (de) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung |
EP2835052A1 (de) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
EP2979549A1 (de) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze |
BR112017008200A2 (pt) | 2014-10-24 | 2017-12-26 | Basf Se | partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas. |
CN104804036B (zh) * | 2015-04-15 | 2018-02-06 | 衡阳师范学院 | 一种二正丁基锡邻氯苯氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
CN105237561A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-01-13 | 衡阳师范学院 | 一种二正丁基锡间甲基苯氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
CN105348317A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-02-24 | 衡阳师范学院 | 一种三苯基锡对甲氧基苯氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
CN105348315A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-02-24 | 衡阳师范学院 | 一种三丁基锡邻苯二氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
CN105348316A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-02-24 | 衡阳师范学院 | 一种三苯基锡邻苯二氧乙酸酯及其制备方法和应用 |
CN112771058B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-11-04 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 单锡有机化合物、制备方法及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL68578C (de) * | ||||
DE485646C (de) * | 1925-11-28 | 1929-11-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mottenschutzmittel |
US2636891A (en) * | 1950-12-27 | 1953-04-28 | Du Pont | Heterocyclic organo-tin compounds containing oxygen, sulfur, and tin in the ring |
DE950970C (de) * | 1951-06-09 | 1956-10-18 | Cyril James Faulkner | Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1744633A (en) * | 1925-11-27 | 1930-01-21 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for protecting wool, fur, rugs, and the like against the attack of moths and products thereof |
US2278965A (en) * | 1939-02-11 | 1942-04-07 | Shell Dev | Metal derivatives of amino methylene aldehydes |
US2580473A (en) * | 1946-03-22 | 1952-01-01 | Sowa | Complex ammonium salts and processes for producing the same |
US2507030A (en) * | 1947-04-04 | 1950-05-09 | American Cyanamid Co | Sulfosuccinate esters of 4-alkylphenoxyethanols |
-
0
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-
1953
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-
1955
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-
1956
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- 1956-01-10 GB GB906/56A patent/GB835546A/en not_active Expired
-
1958
- 1958-07-29 DE DEF27253A patent/DE1112669B/de active Pending
-
1964
- 1964-05-05 NL NL6404965A patent/NL123535C/xx active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL68578C (de) * | ||||
DE485646C (de) * | 1925-11-28 | 1929-11-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Mottenschutzmittel |
US2636891A (en) * | 1950-12-27 | 1953-04-28 | Du Pont | Heterocyclic organo-tin compounds containing oxygen, sulfur, and tin in the ring |
DE950970C (de) * | 1951-06-09 | 1956-10-18 | Cyril James Faulkner | Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136870B (de) * | 1958-03-04 | 1962-09-20 | Hughes & Co | Mittel zur Verminderung des Wachstums auf in Seewasser tauchenden Gegenstaenden und Verfahren zum Auftragen des Mittels |
US3159531A (en) * | 1960-04-09 | 1964-12-01 | Hoechst Ag | Fungicidal agents |
DE1258177B (de) * | 1962-10-29 | 1968-01-04 | Progil | Pilzbekaempfungsmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR69881E (fr) | 1959-01-09 |
NL98711C (de) | 1961-08-15 |
BE544280A (de) | 1959-09-25 |
NL6404965A (de) | 1964-07-10 |
FR1102418A (fr) | 1955-10-20 |
CH329276A (de) | 1958-04-30 |
NL123535C (de) | 1968-01-15 |
NL203480A (de) | 1900-01-01 |
US3499086A (en) | 1970-03-03 |
NL109272C (de) | 1964-09-15 |
DE1112669B (de) | 1961-08-10 |
DE1055871B (de) | 1959-04-23 |
GB797073A (en) | 1958-06-25 |
BE530104A (de) | 1957-08-30 |
GB835546A (en) | 1960-05-25 |
CH345764A (de) | 1960-04-15 |
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