DE1025198B - Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen

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DE1025198B
DE1025198B DEA18340A DEA0018340A DE1025198B DE 1025198 B DE1025198 B DE 1025198B DE A18340 A DEA18340 A DE A18340A DE A0018340 A DEA0018340 A DE A0018340A DE 1025198 B DE1025198 B DE 1025198B
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Dr Kurt Haertel
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    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds
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Description

DEUTSCHES
.l· SL
Zur Bekämpfung der wichtigsten Pilzkrankheiten an Pflanzen werden vornehmlich Cu- und Hg-Verbindungen, zum Schutz des Saatgutes dagegen fast ausschließlich hochgiftige Hg-Verbindungen verwendet. Zum Schutz von Nutzholz benutzt man neben hochchlorierten Phenolen und Naphtholen auch noch Arsen- und Fluorverbindungen gegen holzzerstörende Pilze.
Es wurde nun gefunden, daß organische Zinnverbindungen des vierwertigen Zinns der Konstitution
R,
Sn
Verfahren zur Behandlung von durch Pilze
oder Bakterien befallenen Substraten,
insbesondereS aatgut und leb enden Pflanzen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
wobei R1 bis R4 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogenalkyl-, cycloaliphatische Reste sind oder aber ein oder zwei solche Reste darstellen und drei oder zwei nicht durch Vermittlung von Kohlenstoff gebundene Substituenten, nämlich Halogene, aliphatische und aromatische Mono- und Dicarbonsäurereste, Reste von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, Ätheralkoholen, Phenolen und Thiophenolen oder Halogen- und Nitroderivaten derselben darstellen, mit besonderem Vorteil zur Behandlung von durch Pilze oder Bakterien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen, angewandt werden können. Sie besitzen hervorragende fungicide und bactericide Eigenschaften mit sehr großer Breitenwirkung und eignen sich hervorragend zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten, wie Peronospora, Phytophthora, Fusicladium, Botrytis, Septoria u. a. Verbindungen dieser Art haben sich auch als sehr wirksam gegen Helminthosporium, Fusarium und Tilletia erwiesen, so daß sie auch als Beizmittel für Getreide u. a. Saatgut Verwendung finden können.
Die organischen Verbindungen des vierwertigen Zinns können in üblicher Weise als Pulver mit inerten Stoffen, Netz- und Haftmitteln, wie z. B. Kieselkreide, Tonmehl, Dr. Hans Brückner und Dr. Kurt Härtel,
Burgkirchen/AIz,
sind als Erfinder genannt worden
Kaolin, Sulfitablauge, Methylcellulose u. dgl., gemischt oder in Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, wie z. B. Methanol, Äthanol u. dgl., gelöst und/oder mit ionogenen wie nichtionogenen Stoffen, wie z. B. Fettalkoholsulfonaten, Alkylphenolen usw., emulgiert, aber auch in Kombination mit anderen fungiciden, baktericiden und/oder insekticiden Stoffen als Stäube-, Spritz- oder Nebelmittel verwendet werden.
Nachstehend wird für eine Reihe der nach der Erfindung anzuwendenden organischen Zinnverbindungen die Wirksamkeit gegen drei typische Pilze angegeben. Die Bezeichnungen LD 50 und LD 90 bedeuten 50- bzw. 90%ige Abtötung einer Sporenaufschwemmung in destilliertem Wasser innerhalb 24 Stunden. Die obere Zahlenreihe gibt die Wirkstoffmenge in Gewichtsprozenten, die untere die Zahl der Teile Wirkstoff auf eine Million Teile destilliertes Wasser an.
Verbindungstyp
Alternaria ten. LD 90 Botrytis cinerea Sklerotmis ι fructicula
LD 50 0,004 LD 50 LD 90 LD 50 LD 90
0,002 40 ppm 0,0004 0,0012 0,0003 0,002
20 ppm 0,0026 4 ppm 12 ppm 3 ppm 20 ppm
0,002 26 ppm 0,0003 0,0015 0,00026 0,001
20 ppm 0,001 3 ppm 15 ppm 2,6 ppm 10 ppm
0,0004 10 ppm 0,0002 0,0006 0,0002 0,0008
4 ppm 0,0008 2 ppm 6 ppm 2 ppm 8 ppm
0,0004 8 ppm 0,0002 0,0007
4 ppm 0,004 2 ppm 7 ppm
0,002 20 ppm 40 ppm 0,001 0,003 0,0015 0,003
10 ppm 30 ppm 15 ppm 30 ppm
709 907/394
Tetraäthylstannan
Tetrapropylstannan
Tetrabutylstannan
Tetra-sec.-butylstannan
Tetrahexylstannan
Verbindungstyp
Alternaria ten. LD 50 j LD 9o
Botrytis cinerea
LD 50 I LD 9o
Sklerotinia fructicula LD 50 [ LD 9o
Tetradodecylstannan
Dibutyldihexylstannan
Triphenylamylstannan ,
Dibutyldiacetatostannan
Dibutyldithioacetatostannan
Dibutyldithiophenolatostannan
Dibutyldichloracetatostannan
Dibutyldibenzoatostannan
Dibutyldi- (pentachlorphenolato) -stannan Dibutyldiglykolatostannan
0,004 40 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
0,00003 0,3 ppm
0,0002 2 ppm
0,0001
1 ppm
0,0002
2 ppm
0,0004 4 ppm
0,002 20 ppm
0,002 20 ppm
0,002 20 ppm 0,01
100 ppm
0,00002
0,2 ppm
0,00007
0,7 ppm
0,0006
6 ppm
0,0004
4 ppm
0,0004
4 ppm
0,0012
12 ppm
0,006
60 ppm
0,005
50 ppm
0,005
50 ppm
0,0026
26 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
0,00004
0,4 ppm
0,00002
0,2 ppm
0,00005
0,5 ppm
0,0002
2 ppm
0,001
10 ppm
0,001
10 ppm
0,0015
15 ppm
0,004
40 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
0,00002
0,2 ppm
0,0002
2 ppm
0,00005
0,5 ppm
0,00012
1,2 ppm
0,0005
5 ppm
0,0025
25 ppm
0,0025
25 ppm
0,004
40 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
0,00004 0,4 ppm
0,00003 0,3 ppm
0,002 20 ppm
0,0010 10 ppm
<0,00002
< 0,2 ppm
< 0,00002
< 0,2 ppm
0,0002 2 ppm
0,0002 2 ppm
0,0035 35 ppm
0,003 30 ppm
Beispiel 1
Werden 250 g eines Beizmittels, welches 20 Gewichtsteile Tetrabutylstannan und 80 Gewichtsteile Talkum enthält, mit 100 kg Roggen-Saatgut vermischt, welches stark mit Fusarium nivale befallen ist, so wird der Fusariumbefall des auflaufenden Getreides bis auf 2 bis 3 % unterdrückt. Demgegenüber war unbehandelter Roggen zu 56% mit Fusarium befallen.
Beispiel 2
Werden mit Septoria apii infizierte Selleriepflanzen der anfälligen Sorte Magdeburger Markt in der Anwendungskonzentration von 0,5 bis 1,0% mit einem Spritzpulver behandelt, das aus 20 Gewichtsteilen Dibutyldichlorstannan, 60 Gewichtsteilen Kaolin und 20 Gewichtsteilen Zellpech besteht, so wird die Auskeimung der Sporen von Septoria apii unterbunden, und es erfolgt keine Infektion, während unbehandelte und infizierte Pflanzen starken Befall mit Septoria apii zeigen. Gleichzeitig läßt sich im Vergleich zu nicht befallenen und nicht mit dem Spritzpulver behandelten Selleriepflanzen eine merkliche Steigerung der Blätterentwicklung und des Knollenwachstums beobachten.
Beispiel 3
Werden Sporen von Botrytis cinerea in eine Nährlösung gebracht, welche nur 0,005% suspendiertes Dibutyldiacetylstannan enthält, so kommen keine Sporen zur Auskeimung, während unbehandelte Botrytissporen schon innerhalb von 24 Stunden zu 90 % auskeimen.
Beispiel 4
Werden mit Phytophthora infestans infizierte Kartoffelpflanzen in der Konzentration von 1,0% mit einem Spritzpulver behandelt, welches 20% der Verbindung Diphenyldichlorstannan neben 60 % Schlämmkreide und 20% Zellpech enthält, so erfolgt keine Phytophthorainfektion. Zur gleichen Zeit infizierte, aber unbehandelte Kartoffelpflanzen zeigten innerhalb von 10 Tagen starke Infektionserscheinungen. Gleichzeitig läßt sich im Vergleich zu nicht befallenen und nicht mit dem Spritzpulver behandelten Kartoffelpflanzen eine merkliche Steigerung der Blätterentwicklung und des Knollenwachstums beobachten.
Beispiel 5
Werden Sporen von Sclerotinia fructicola in eine Nährlösung gegeben, welche 0,01 % der Wirksubstanz Dimethoxydibutylstannan enthält, so wird die Auskeimung der Sporen völlig unterbunden. Unbehandelte, zur gleichen Zeit angesetzte Sporen kamen schon im Verlauf von 6 Stunden zur 100%igen Auskeimung.
Beispiel 6
Bringt man Sporen von Macrosporium sarcmiforme in eine Nährlösung, der nur 0,01% von Diäthyldibromstannan zugesetzt sind, so wird gleichfalls das Auskeimen der Sporen völlig unterbunden. Unbehandelte Sporen keimten zur gleichen Zeit im Verlauf von 24 Stunden zu 90%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Bakterien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen, gekennzeichnet durch die Anwendung von organischen Zinnverbindungen von der allgemeinen Formel
Sn'
R4
wobei R1 bis R4 entweder sämtlich gleiche oder verschiedene Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogenalkyl-, cycloaliphatische Reste oder aber ein oder zwei solche
Reste darstellen und drei oder zwei nicht durch Vermittlung von Kohlenstoff gebundene Substituenten, nämlich Halogene, aliphatische und aromatische Mono- und Dicarbonsäurereste, Reste von ein- oder mehrwertigen Alkoholen, Ätheralkoholen, Phenolen und Thiophenolen oder Halogen- und Nitroderivaten derselben, darstellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die organischen Zinnverbindungen in Form von Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Stäube- und Streumitteln, gegebenenfalls in Kom-
bination mit anderen Baktericiden, Fungiciden, Insekticiden oder anderen Wirkstoffen, verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 485 646; »Chemische Industrie«, 1953, Heft 1, S. 29; USA.-Patentschrift Nr. 2 636 891; holländische Patentschrift Nr. 68 578.
Entgegengehaltene ältere Rechte: Patentanmeldung N 5595 IVa/451 (Patent Nr. 950970).
© 709 907/394 2.58
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