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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein
landwirtschaftliches oder gartenbauliches Fungizid.
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In der modernen Landwirtschaft wird eine hohe
Produktivität mittels Düngemitteln, landwirtschaftlichen
Chemikalien und verschiedenen landwirtschaftlichen
Materialien sichergestellt. Das Auftreten von gegen
Chemikalien resistenten Bakterien aufgrund der kontinuierlichen
Anwendung landwirtschaftlicher Chemikalien und das
Auftreten von Krankheiten aufgrund wiederholten Anbaus der
gleichen Pflanzen in einer lokal konzentrierten Weise
wurden jedoch ein ernstes Problem. Unter diesen Umständen
ist es sehr erwünscht, sehr sichere landwirtschaftliche
und gartenbauliche Mittel zu entwickeln, und die
vorliegende Erfindung schafft ein Mittel zum Erfüllen eines
solchen Wunsches.
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Die vorliegende Erfindung schafft eine
Verbindung der folgenden Formel (I) und ein
landwirtschaftliches oder gartenbauliches Fungizid, umfassend von 0,1
bis 95 Gew.-% dieser Verbindunge (I) als einen aktiven
Bestandteil:
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Im folgenden wird die vorliegende Erfindung
detaillierter unter Bezugnahme auf die bevorzugten
Ausführungsformen beschrieben.
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Die Verbindung der Formel (I) kann hergestellt
werden durch Umsetzen einer Verbindung der folgenden
Formel (II) mit Imidazol in einem geeigneten Lösungsmittel.
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worin X ein Chlor- oder ein Bromatom ist.
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Die Verbindung der Formel (II) kann hergestellt
werden durch eine bekannte Umsetzung des entsprechenden
Phenylalkylmethanols mit, zum Beispiel, Thionylchlorid.
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Die Haupteigenschaften der Verbindung der
Formel (I) sind folgende:
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Art: Öl
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IR (cm&supmin;¹): 3098, 1584, 939, 912
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Für die Anwendung der Verbindung der
vorliegenden Erfindung kann sie mittels eines festen oder
flüssigen Trägers nach einem üblichen landwirtschaftlichen
Formulierungsverfahren zu einem benetzbaren Pulver, einem
emulgierbaren Konzentrat, Granulat, Staub usw. formuliert
werden.
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Als das flüssige Verdünnungsmittel oder der
flüssige Träger kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff,
wie Xylol, ein chlorierter aromatischer
Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol, ein Alkohol, wie Butanol, ein
Keton, wie Methylisobutylketon oder Isophoron, oder ein
polares Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder
Dimethylsulfoxid und Wasser, vorzugsweise benutzt werden.
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Als das feste Verdünnungsmittel oder der feste
Träger kann ein Mineralpulver, wie Kaolin, Talk, Ton,
Montmorillonit oder Diatomeenerde oder eine synthetische
oder natürliche Polymerverbindung, wie ein
Polyalkylenglykolester-Kautschuk, benutzt werden.
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Bevorzugte Emulgatoren schließen zum Beispiel
nichtionische Emulgatoren, wie
Polyoxyethylen-Fettsäureester und Polyoxyethylen-Alkylether, sowie anionische
Emulgatoren, wie Alkylarylsulfonate, Arylsulfonate und
Alkylsulfonate, ein. Bevorzugte Dispersionsmittel
schließen zum Beispiel Lignin und Methylcellulose ein.
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Streckmittel, wie Carboxymethylcellulose, sowie
pulverförmige, granulare oder geschabte bzw. zermahlene
natürliche und synthetische Polymere, wie Gummi arabicum,
Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, können für die
Formulierungen benutzt werden.
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Die Formulierungen enthalten üblicherweise von
0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 50 Gew.-%,
der aktiven Verbindung.
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Das Fungizid der vorliegenden Erfindung wird in
einer genügenden Menge angewendet, so daß die aktive
Verbindung angemessene Wirkungen verursacht. Die Dosis der
aktiven Verbindung liegt innerhalb eines Bereiches von 50
bis 2.000 g/ha, üblicherweise von 50 bis 1.000 g/ha.
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Im folgenden wird die vorliegende Erfindung
detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben.
In diesen Beispielen bedeuten "Teile" "Gewichtsteile".
Beispiel 1
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Verbindung der Formel (I) 10 Teile
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Ton 80 Teile
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Polyoxyalkylphenylsulfat 5 Teile
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"Weißer Kohlenstoff"
(feines Siliciumdioxid) 5 Teile
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Die obigen Materialien wurden pulverisiert und
vermischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
Beispiel 2
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Verbindung der Formel (I) 20 Teile
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Xylol 70 Teile
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Sorpol 800 A (Handelsname der Toho Chemical Co.,
Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend
Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein
Polyoxyethylenalkylphenol-Polymer und Calciumsulfonat, hergestellt
durch Toho Chemical Co., Ltd.) 10 Teile
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Die obigen Materialien wurden vermischt, um ein
emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
Beispiel 3
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Verbindung der Formel (I) 10 Teile
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Lignin 2 Teile
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Bentonit 88 Teile
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Die obigen Materialien wurden vermischt und mit
Wasser geknetet, gefolgt vom Granulieren und Trocknen, um
ein Granulat zu erhalten.
Beispiel 4
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Verbindung der Formel (I) 20 Teile
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Isophoron 10 Teile
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Xylol 20 Teile
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o-Chlortoluol 35 Teile
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Sorpol 900 A (Handelsname der Toho Chemical Co.,
Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend
ein Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein
Polyoxyethylen-alkylphenol-Polymer, einen Polyoxyethylen-
alkylallylether und Calciumsulfonat, hergestellt
durch Toho Chemical Co., Ltd.) 7,5 Teile
Sorpol 900 B (Handelsname der Toho Chemical Co.,
Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend
ein Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein
Polyoxyethylen-alkylphenol-Polymer, einen Polyoxyethylen-
alkylallylether und Calciumsulfonat, hergestellt
durch Toho Chemical Co., Ltd.) 7,5 Teile
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Die obigen Materialien wurden vermischt, um ein
emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
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Im folgenden werden die das Mycelwachstum
hemmenden Wirkungen und die gegen Krankheit schützende
Aktivität der Verbindungen der vorliegenden Erfindung
gegenüber typischen Pilzen unter Bezugnahme auf Testbeispiele
beschrieben.
Testbeispiel 1
Test auf die das Mycelwachstum hemmenden Wirkungen auf
einer Petrischale
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Ein Kartoffel-Dextroseagar-Kulturmedium (PDA-
Medium) und eine Dimethylsulfoxid-Lösung der Verbindung
wurden zu einer Konzentration von 100 ppm vermischt und
die Mischung in eine Petrischale gegossen, um ein flaches
Kulturmedium zu bilden. Auf diesem Kulturmedium wurden
zwei Scheibenproben mit jeweils einem Durchmesser von 4
mm von Pythium graminicola, Fusarium oxysporum und
Rhizoctonia solani, die vorher auf PDA-Kulturmedien
gezüchtet waren, angeordnet und bei 25ºC zwei Tage im Falle
von Pythium graminicola, fünf Tage im Falle von Fusarium
oxysporum und drei Tage im Falle von Rhizoctonia solani
gezüchtet. Dann wurde der Durchmesser jeder Kolonie
gemessen und mit dem Koloniedurchmesser auf einem nicht
behandelten Medium verglichen. Die Wachstumshemmung wurde
gemäß der folgenden Gleichung errechnet:
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Wachstumshemmung (%) = A - B/A x 100
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A: Koloniedurchmesser auf dem nicht behandelten Medium
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B: Koloniedurchmesser auf dem behandelten Medium
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Die Mittelwerte der Ergebnisse sind in Tabelle
1 gezeigt.
Tabelle 1
Pilze
Pythium graminicola
Fusarium oxysporum
Rhizoctania solani
Wachstumshemmung durch die Verbindung der Formel (I)
Testbeispiel 2
Test auf die schützende Aktivität gegen den flaumigen
Mehltau von Gurken
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Gurken (Art: Kashu Nr. 1) wurden in einem
porösen Porzellantopf mit einem Durchmesser von 9 cm
gezüchtet, und nachdem sie ein Stadium mit 3 Blättern erreicht
hatten, wurde das benetzbare Pulver der Testverbindung,
das gemäß Beispiel 1 formuliert worden war, zu einer
Konzentration von 100 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der
Lösung der Testverbindung mit einer Spritzpistole auf
gesprüht.
Es wurden mit jeder Testverbindung 3
Gurkenpflanzen behandelt.
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Nach dem Trocknen für 24 Stunden wurde eine
Suspension von Sporen (2 x 10&sup5; Sporen/ml) von
Pseudoperonosporea cubensis, der den flaumigen Mehltau von
Gurken verursacht, aufgesprüht und auf jede Pflanze
inokuliert. Nach dem Inokulieren wurden die Gurkenpflanzen
unter feuchtigkeitsgesättigten Bedingungen 12 Stunden bei
20ºC und dann 6 Tage bei 20ºC unter einer relativen
Feuchte von 70 bis 80% gezüchtet. Sieben Tage nach dem
Inokulieren wurden die Läsionanteile am ersten Blatt und
zweiten Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde mit
der folgenden Formel bestimmt, um die in Tabelle 2
gezeigten Ergebnisse zu erhalten. Als eine
Vergleichsverbindung wurde Verbindung A eingesetzt, wie sie in Tabelle
3 angegeben ist.
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Kontrollwert = C - D/C x 100
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C: Läsionsanteil des nicht behandelten Abschnittes
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D: Läsionsanteil des behandelten Abschnittes
Tabelle 2
Verbindung
Kontrollwert
Tabelle 3
Symbole für die Vergleichsverbindungen
Strukturen der Vergleichsverbindungen
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Symbole für die Vergleichsverbindungen
Strukturen der Vergleichsverbindungen
Common name
Propiconazol
Testbeispiel 3
Test auf die schützenden Aktivität gegen staubförmigen
Mehltau von Weizen
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Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf
mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er
ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurde das
emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß
Beispiel 4 formuliert war, zu einer Konzentration von 100
ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der Lösung der
Testverbindung mit einer Spritzpistole aufgesprüht. Mit jeder
Testverbindung wurde eine Behandlung in zwei Reihen
ausgeführt, die jeweils aus 13 Weizenpflanzen pro Abschnitt
bestanden.
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Nach 24-stündigem Trocknen der Pflanzen wurden
Konidien von Eryshiphe graminis, die den pulverförmigen
Mehltau von Weizen verursachen, aufgesprüht und auf jeder
Weizenpflanze inokuliert. Nach diesem Inokulieren wurden
die Weizenpflanzen 12 Stunden bei 20ºC unter
feuchtigkeitsgesättigten Bedingungen an einem dunklen Platz und
dann 6 Tage bei 20ºC gezüchtet. Sieben Tage nach dem
Inokulieren wurde der Läsionsanteil des ersten Blattes und
des zweiten Blattes untersucht, und der Kontrollwert
wurde in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt,
wobei die in Tabelle 4 gezeigten Ergebnisse erhalten
wurden. Als eine Vergleichsverbindung wurde Verbindung B,
wie in Tabelle 3 angegeben, eingesetzt.
Tabelle 4
Verbindung
Kontrollwert
Testbeispiel 4
Test auf die schützende Aktivität gegen die Spelzen-
Fleckenkrankheit von Weizen
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Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf
mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er
ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurde das
emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß
Beispiel 4 formuliert worden war, zu einer Konzentration
von 100 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der Lösung der
Testverbindung mittels einer Spritzpistole aufgesprüht.
Mit jeder Testverbindung wurde eine Behandlung in zwei
Reihen, jeweils bestehend aus 13 Weizenpflanzen pro
Abschnitt, ausgeführt.
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Nach dem Trocknen der Pflanzen für 24 Stunden
wurde eine Suspension von Sporen (10&sup6; Sporen/ml) von
Lepto-sphaeria nodorum, die die Spelzen-Fleckenkrankheit
von Weizen verursachen, auf jede Weizenpflanze gesprüht
und inokuliert. Nach diesem Inokulieren wurden die
Weizenpflanzen 10 Tage bei 18ºC unter einer relativen
Feuchte von 90% gezüchtet. Zehn Tage nach dem Inokulieren
wurden die Läsionsanteile auf dem ersten und dem zweiten
Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde in der
gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt, wobei die in
Tabelle 5 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden. Als
Vergleichsverbindung wurde Verbindung C, wie in Tabelle 3
angegeben, eingesetzt.
Tabelle 5
Verbindung
Kontrollwert
Testbeispiel 5
Test auf die zerstörenden Wirkungen gegen pulverförmigen
Mehltau von Weizen
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Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf
mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er
ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurden
Konidien von Eryshiphe graminis, die den pulverförmigen
Mehltau von Weizen verursachen, gesprüht und inokuliert.
Nach diesem Inokulieren wurden die Weizenpflanzen an
einem dunklen Ort unter feuchtigkeitsgesättigten
Bedingungen 12 Stunden bei 20ºC gezüchtet. Dann wurde das
emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß
Beispiel
4 formuliert worden war, zu einer Konzentration von
1 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml dieser Lösung mit
einer Spritzpistole aufgesprüht. Mit jeder Testverbindung
wurde eine Behandlung in zwei Reihen, jeweils bestehend
aus 13 Weizenpflanzen pro Abschnitt, ausgeführt.
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Nach dem Aufbringen der Verbindung wurden die
Pflanzen 6 Tage bei 20ºC kultiviert. Sieben Tage nach dem
Inokulieren wurden die Läsionsabschnitte auf dem ersten
und zweiten Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde
in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt,
wobei die in Tabelle 6 gezeigten Ergebnisse erhalten
wurden. Als eine Vergleichsverbindung wurde Verbindung D,
wie in Tabelle 3 angegeben, eingesetzt.
Tabelle 6
Verbindung
Kontrollwert
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Wie im Vorstehenden beschrieben, weist die
vorliegende Erfindung fungizide Aktivitäten gegen
verschiedene Fadenpilze auf und zeigt eine schützende Aktivität
gegen Krankheiten von Fruchtpflanzen, und bietet so ein
wirksames Mittel zum Verbessern der Ausbeuto der Ernte
ohne Phytotoxizität.