DE69010002T2 - Landwirtschaftliche oder gartenbauliche Fungizide. - Google Patents

Landwirtschaftliche oder gartenbauliche Fungizide.

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DE69010002T2 DE1990610002 DE69010002T DE69010002T2 DE 69010002 T2 DE69010002 T2 DE 69010002T2 DE 1990610002 DE1990610002 DE 1990610002 DE 69010002 T DE69010002 T DE 69010002T DE 69010002 T2 DE69010002 T2 DE 69010002T2
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Chieko Nomura
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein landwirtschaftliches oder gartenbauliches Fungizid.
  • In der modernen Landwirtschaft wird eine hohe Produktivität mittels Düngemitteln, landwirtschaftlichen Chemikalien und verschiedenen landwirtschaftlichen Materialien sichergestellt. Das Auftreten von gegen Chemikalien resistenten Bakterien aufgrund der kontinuierlichen Anwendung landwirtschaftlicher Chemikalien und das Auftreten von Krankheiten aufgrund wiederholten Anbaus der gleichen Pflanzen in einer lokal konzentrierten Weise wurden jedoch ein ernstes Problem. Unter diesen Umständen ist es sehr erwünscht, sehr sichere landwirtschaftliche und gartenbauliche Mittel zu entwickeln, und die vorliegende Erfindung schafft ein Mittel zum Erfüllen eines solchen Wunsches.
  • Die vorliegende Erfindung schafft eine Verbindung der folgenden Formel (I) und ein landwirtschaftliches oder gartenbauliches Fungizid, umfassend von 0,1 bis 95 Gew.-% dieser Verbindunge (I) als einen aktiven Bestandteil:
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
  • Die Verbindung der Formel (I) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der folgenden Formel (II) mit Imidazol in einem geeigneten Lösungsmittel.
  • worin X ein Chlor- oder ein Bromatom ist.
  • Die Verbindung der Formel (II) kann hergestellt werden durch eine bekannte Umsetzung des entsprechenden Phenylalkylmethanols mit, zum Beispiel, Thionylchlorid.
  • Die Haupteigenschaften der Verbindung der Formel (I) sind folgende:
  • Art: Öl
  • IR (cm&supmin;¹): 3098, 1584, 939, 912
  • Für die Anwendung der Verbindung der vorliegenden Erfindung kann sie mittels eines festen oder flüssigen Trägers nach einem üblichen landwirtschaftlichen Formulierungsverfahren zu einem benetzbaren Pulver, einem emulgierbaren Konzentrat, Granulat, Staub usw. formuliert werden.
  • Als das flüssige Verdünnungsmittel oder der flüssige Träger kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff, wie Xylol, ein chlorierter aromatischer Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol, ein Alkohol, wie Butanol, ein Keton, wie Methylisobutylketon oder Isophoron, oder ein polares Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid und Wasser, vorzugsweise benutzt werden.
  • Als das feste Verdünnungsmittel oder der feste Träger kann ein Mineralpulver, wie Kaolin, Talk, Ton, Montmorillonit oder Diatomeenerde oder eine synthetische oder natürliche Polymerverbindung, wie ein Polyalkylenglykolester-Kautschuk, benutzt werden.
  • Bevorzugte Emulgatoren schließen zum Beispiel nichtionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester und Polyoxyethylen-Alkylether, sowie anionische Emulgatoren, wie Alkylarylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylsulfonate, ein. Bevorzugte Dispersionsmittel schließen zum Beispiel Lignin und Methylcellulose ein.
  • Streckmittel, wie Carboxymethylcellulose, sowie pulverförmige, granulare oder geschabte bzw. zermahlene natürliche und synthetische Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, können für die Formulierungen benutzt werden.
  • Die Formulierungen enthalten üblicherweise von 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 50 Gew.-%, der aktiven Verbindung.
  • Das Fungizid der vorliegenden Erfindung wird in einer genügenden Menge angewendet, so daß die aktive Verbindung angemessene Wirkungen verursacht. Die Dosis der aktiven Verbindung liegt innerhalb eines Bereiches von 50 bis 2.000 g/ha, üblicherweise von 50 bis 1.000 g/ha.
  • Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. In diesen Beispielen bedeuten "Teile" "Gewichtsteile".
  • Beispiel 1
  • Verbindung der Formel (I) 10 Teile
  • Ton 80 Teile
  • Polyoxyalkylphenylsulfat 5 Teile
  • "Weißer Kohlenstoff" (feines Siliciumdioxid) 5 Teile
  • Die obigen Materialien wurden pulverisiert und vermischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
  • Beispiel 2
  • Verbindung der Formel (I) 20 Teile
  • Xylol 70 Teile
  • Sorpol 800 A (Handelsname der Toho Chemical Co., Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein Polyoxyethylenalkylphenol-Polymer und Calciumsulfonat, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.) 10 Teile
  • Die obigen Materialien wurden vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
  • Beispiel 3
  • Verbindung der Formel (I) 10 Teile
  • Lignin 2 Teile
  • Bentonit 88 Teile
  • Die obigen Materialien wurden vermischt und mit Wasser geknetet, gefolgt vom Granulieren und Trocknen, um ein Granulat zu erhalten.
  • Beispiel 4
  • Verbindung der Formel (I) 20 Teile
  • Isophoron 10 Teile
  • Xylol 20 Teile
  • o-Chlortoluol 35 Teile
  • Sorpol 900 A (Handelsname der Toho Chemical Co., Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend ein Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein Polyoxyethylen-alkylphenol-Polymer, einen Polyoxyethylen- alkylallylether und Calciumsulfonat, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.) 7,5 Teile Sorpol 900 B (Handelsname der Toho Chemical Co., Ltd. für ein oberflächenaktives Mittel, umfassend ein Polyoxyethylen-Sorbitanalkylat, ein Polyoxyethylen-alkylphenol-Polymer, einen Polyoxyethylen- alkylallylether und Calciumsulfonat, hergestellt durch Toho Chemical Co., Ltd.) 7,5 Teile
  • Die obigen Materialien wurden vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
  • Im folgenden werden die das Mycelwachstum hemmenden Wirkungen und die gegen Krankheit schützende Aktivität der Verbindungen der vorliegenden Erfindung gegenüber typischen Pilzen unter Bezugnahme auf Testbeispiele beschrieben.
  • Testbeispiel 1 Test auf die das Mycelwachstum hemmenden Wirkungen auf einer Petrischale
  • Ein Kartoffel-Dextroseagar-Kulturmedium (PDA- Medium) und eine Dimethylsulfoxid-Lösung der Verbindung wurden zu einer Konzentration von 100 ppm vermischt und die Mischung in eine Petrischale gegossen, um ein flaches Kulturmedium zu bilden. Auf diesem Kulturmedium wurden zwei Scheibenproben mit jeweils einem Durchmesser von 4 mm von Pythium graminicola, Fusarium oxysporum und Rhizoctonia solani, die vorher auf PDA-Kulturmedien gezüchtet waren, angeordnet und bei 25ºC zwei Tage im Falle von Pythium graminicola, fünf Tage im Falle von Fusarium oxysporum und drei Tage im Falle von Rhizoctonia solani gezüchtet. Dann wurde der Durchmesser jeder Kolonie gemessen und mit dem Koloniedurchmesser auf einem nicht behandelten Medium verglichen. Die Wachstumshemmung wurde gemäß der folgenden Gleichung errechnet:
  • Wachstumshemmung (%) = A - B/A x 100
  • A: Koloniedurchmesser auf dem nicht behandelten Medium
  • B: Koloniedurchmesser auf dem behandelten Medium
  • Die Mittelwerte der Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Pilze Pythium graminicola Fusarium oxysporum Rhizoctania solani Wachstumshemmung durch die Verbindung der Formel (I)
  • Testbeispiel 2 Test auf die schützende Aktivität gegen den flaumigen Mehltau von Gurken
  • Gurken (Art: Kashu Nr. 1) wurden in einem porösen Porzellantopf mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem sie ein Stadium mit 3 Blättern erreicht hatten, wurde das benetzbare Pulver der Testverbindung, das gemäß Beispiel 1 formuliert worden war, zu einer Konzentration von 100 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der Lösung der Testverbindung mit einer Spritzpistole auf gesprüht. Es wurden mit jeder Testverbindung 3 Gurkenpflanzen behandelt.
  • Nach dem Trocknen für 24 Stunden wurde eine Suspension von Sporen (2 x 10&sup5; Sporen/ml) von Pseudoperonosporea cubensis, der den flaumigen Mehltau von Gurken verursacht, aufgesprüht und auf jede Pflanze inokuliert. Nach dem Inokulieren wurden die Gurkenpflanzen unter feuchtigkeitsgesättigten Bedingungen 12 Stunden bei 20ºC und dann 6 Tage bei 20ºC unter einer relativen Feuchte von 70 bis 80% gezüchtet. Sieben Tage nach dem Inokulieren wurden die Läsionanteile am ersten Blatt und zweiten Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde mit der folgenden Formel bestimmt, um die in Tabelle 2 gezeigten Ergebnisse zu erhalten. Als eine Vergleichsverbindung wurde Verbindung A eingesetzt, wie sie in Tabelle 3 angegeben ist.
  • Kontrollwert = C - D/C x 100
  • C: Läsionsanteil des nicht behandelten Abschnittes
  • D: Läsionsanteil des behandelten Abschnittes Tabelle 2 Verbindung Kontrollwert Tabelle 3 Symbole für die Vergleichsverbindungen Strukturen der Vergleichsverbindungen Tabelle 3 (Fortsetzung) Symbole für die Vergleichsverbindungen Strukturen der Vergleichsverbindungen Common name Propiconazol
  • Testbeispiel 3 Test auf die schützenden Aktivität gegen staubförmigen Mehltau von Weizen
  • Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurde das emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß Beispiel 4 formuliert war, zu einer Konzentration von 100 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der Lösung der Testverbindung mit einer Spritzpistole aufgesprüht. Mit jeder Testverbindung wurde eine Behandlung in zwei Reihen ausgeführt, die jeweils aus 13 Weizenpflanzen pro Abschnitt bestanden.
  • Nach 24-stündigem Trocknen der Pflanzen wurden Konidien von Eryshiphe graminis, die den pulverförmigen Mehltau von Weizen verursachen, aufgesprüht und auf jeder Weizenpflanze inokuliert. Nach diesem Inokulieren wurden die Weizenpflanzen 12 Stunden bei 20ºC unter feuchtigkeitsgesättigten Bedingungen an einem dunklen Platz und dann 6 Tage bei 20ºC gezüchtet. Sieben Tage nach dem Inokulieren wurde der Läsionsanteil des ersten Blattes und des zweiten Blattes untersucht, und der Kontrollwert wurde in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt, wobei die in Tabelle 4 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden. Als eine Vergleichsverbindung wurde Verbindung B, wie in Tabelle 3 angegeben, eingesetzt. Tabelle 4 Verbindung Kontrollwert
  • Testbeispiel 4 Test auf die schützende Aktivität gegen die Spelzen- Fleckenkrankheit von Weizen
  • Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurde das emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß Beispiel 4 formuliert worden war, zu einer Konzentration von 100 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml der Lösung der Testverbindung mittels einer Spritzpistole aufgesprüht. Mit jeder Testverbindung wurde eine Behandlung in zwei Reihen, jeweils bestehend aus 13 Weizenpflanzen pro Abschnitt, ausgeführt.
  • Nach dem Trocknen der Pflanzen für 24 Stunden wurde eine Suspension von Sporen (10&sup6; Sporen/ml) von Lepto-sphaeria nodorum, die die Spelzen-Fleckenkrankheit von Weizen verursachen, auf jede Weizenpflanze gesprüht und inokuliert. Nach diesem Inokulieren wurden die Weizenpflanzen 10 Tage bei 18ºC unter einer relativen Feuchte von 90% gezüchtet. Zehn Tage nach dem Inokulieren wurden die Läsionsanteile auf dem ersten und dem zweiten Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt, wobei die in Tabelle 5 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden. Als Vergleichsverbindung wurde Verbindung C, wie in Tabelle 3 angegeben, eingesetzt. Tabelle 5 Verbindung Kontrollwert
  • Testbeispiel 5 Test auf die zerstörenden Wirkungen gegen pulverförmigen Mehltau von Weizen
  • Weizen (Art: Norin Nr. 61) wurde in einem Topf mit einem Durchmesser von 9 cm gezüchtet, und nachdem er ein Stadium mit zwei Blättern erreicht hatte, wurden Konidien von Eryshiphe graminis, die den pulverförmigen Mehltau von Weizen verursachen, gesprüht und inokuliert. Nach diesem Inokulieren wurden die Weizenpflanzen an einem dunklen Ort unter feuchtigkeitsgesättigten Bedingungen 12 Stunden bei 20ºC gezüchtet. Dann wurde das emulgierbare Konzentrat der Testverbindung, das gemäß Beispiel 4 formuliert worden war, zu einer Konzentration von 1 ppm verdünnt, und es wurden 20 ml dieser Lösung mit einer Spritzpistole aufgesprüht. Mit jeder Testverbindung wurde eine Behandlung in zwei Reihen, jeweils bestehend aus 13 Weizenpflanzen pro Abschnitt, ausgeführt.
  • Nach dem Aufbringen der Verbindung wurden die Pflanzen 6 Tage bei 20ºC kultiviert. Sieben Tage nach dem Inokulieren wurden die Läsionsabschnitte auf dem ersten und zweiten Blatt untersucht, und der Kontrollwert wurde in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 bestimmt, wobei die in Tabelle 6 gezeigten Ergebnisse erhalten wurden. Als eine Vergleichsverbindung wurde Verbindung D, wie in Tabelle 3 angegeben, eingesetzt. Tabelle 6 Verbindung Kontrollwert
  • Wie im Vorstehenden beschrieben, weist die vorliegende Erfindung fungizide Aktivitäten gegen verschiedene Fadenpilze auf und zeigt eine schützende Aktivität gegen Krankheiten von Fruchtpflanzen, und bietet so ein wirksames Mittel zum Verbessern der Ausbeuto der Ernte ohne Phytotoxizität.

Claims (3)

1. Verbindung der folgenden Formel (I)
2. Fungizid für Landwirtschaft oder Gartenbau, umfassend von 0,1 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der folgenden Formel (I) als einen aktiven Bestandteil:
3. Verfahren zum Hemmen von Pilzen in Landwirtschaft und Gartenbau, umfassend das in Berührung bringen von Pilzen in Landwirtschaft und Gartenbau mit von 50 bis 2.000 g/ha von der Verbindung der Formel (I)
oder einer Zusammensetzung für Landwirtschaft oder Gartenbau, die diese Verbindung enthält.
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