DE3871875T2 - N-alkylbenzolsulfonylcarbamoyl-5-chlorisothiazol-derivate und diese enthaltende microbicide. - Google Patents

N-alkylbenzolsulfonylcarbamoyl-5-chlorisothiazol-derivate und diese enthaltende microbicide.

Info

Publication number
DE3871875T2
DE3871875T2 DE8888112558T DE3871875T DE3871875T2 DE 3871875 T2 DE3871875 T2 DE 3871875T2 DE 8888112558 T DE8888112558 T DE 8888112558T DE 3871875 T DE3871875 T DE 3871875T DE 3871875 T2 DE3871875 T2 DE 3871875T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
compounds
microbicide
seeds
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE8888112558T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3871875D1 (de
Inventor
Tadao Fuji Amide Chemica Ishii
Ltd Matsumoto
Ltd Munakata
Ltd Watanabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Meiji Seika Kaisha Ltd
Original Assignee
Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Meiji Seika Kaisha Ltd filed Critical Meiji Seika Kaisha Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE3871875D1 publication Critical patent/DE3871875D1/de
Publication of DE3871875T2 publication Critical patent/DE3871875T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alkylbenzolsolfonylcarbamoyl-5-chloroisothiazol-Derivate und diese enthaltende Microbicide.
  • Das Microbicid der vorliegenden Erfindung ist in weiten Bereichen verwendbar, z.B. in der Papierindustrie, der Textilindustrie, der Herstellung von Beschichtungen und Klebstoffen, beim Malern, bei der Metallverarbeitung, in der Kunststoffindustrie, in der Holzindustrie, in der Bauindustrie, bei der Landwirtschaft, bei der Waldwirtschaft, bei der Fischwirtschaft, in der Lebensmittelindustrie und der Petroleumindustrie sowie in der Medizin. Wie im folgenden beschrieben wird, zeigt die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine intensive microbicidale Wirkung und ist daher in diesen Bereichen anwendbar. Zum Beispiel kann sie in geeigneten Mengen einem Verarbeitungswasser, einem zirkulierenden Wasser, einem Rohmaterial oder einem Produkt beigegeben werden. Ferner kann sie zur Desinfektion bzw. Sterilisierung von Einrichtungen, Pflanzen, Viehscheunen oder von Instrumenten sowie von Samen, Sämlingen und Rohrstoffen verwendet werden.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Es ist bekannt, daß schwerwiegende Schäden in verschiedenen Gebieten durch Mikroorganismen verursacht werden. Daher bestand ein dringender Bedarf, ein wirksames und vorteilhaftes Microbicid zu entwickeln. Beispielsweise wird es auf dem Gebiet der Landwirtschaft zur Entwicklung von beispielsweise Fungiziden zur Steuerung von Pflanzenkrankheiten, welche durch Bakterien und Schimmel verursacht werden, von Samendesinfektionsmitteln und Erddesinfektionsmitteln, benötigt. Ferner gibt es ernsthafte Schwierigkeiten auf dem Gebiet der Technologie. Insbesondere werden Rohstoffe und Produkte durch Bakterien oder Schimmel verseucht oder qualitativ herabgesetzt, was den wirtschaftlichen Wert dieser Produkte vermindert. Ferner werden der Produktionsvorgang, die Einrichtungen und die Umwelt damit ebenfalls verseucht. Es wird dringend eine Lösung dieser Schwierigkeiten benötigt.
  • Obwohl einige Derivate des Isothiazolons bekannt sind [s. JP-B-46-21240 (der hierbei verwendete Ausdruck "JP-B" steht für geprüfte japanische Patentveröffentlichung), welche dem US-Patent 3,523,121 und J. Heterocyclic Chem., 8,587 (1971) entspricht], ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung bis heute nicht beschrieben worden. Ferner ist jede bekannte Verbindung für homoiothermische Tiere und Fische hochgiftig, was die Anwendungen wesentlich einschränkt.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Zur Überwindung der oben genannten Schwierigkeiten haben die Erfinder eine Anzahl von Verbindungen synthetisiert und ihre Eigenschaften untersucht. Als Ergebnis haben wir festgestellt, daß die durch die Formel (I):
  • dargestellte Verbindung, in der R für eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, eine intensive microbicidale Wirkung auf einen weiten Bereich von Mikroorganismen sowie eine hervorragende Desinfektions- und Sterilisierungswirkung ausübt, und daß es gegenüber homoiothermischen Tieren und Fischen kaum toxisch ist, wodurch die vorliegende Erfindung vervollständigt wird.
    • Beschreibung der Erfindung im einzelnen
  • In Formel (I) ist eine durch R dargestellte niedere Alkylgruppe vorzugsweise eine Methylgruppe.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann ohne weiteres gemäß einem Verfahren synthetisiert werden, wie es beispielsweise in JP-B-46-21240 beschrieben ist, wie oben erwähnt wurde. Es kann z.B. durch Auflösung von 5-Chlor-3- hydroxy-isothiazol in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Benzol oder Toluol gewonnen werden, wobei unter Rühren tropfenweise die equivalente Menge eines im oben genannten Lösungsmittel gelösten 2-, 3- oder 4-Alkylbenolsulfonylisocyanats zugegeben wird, wobei die erhaltene Mischung bei Zimmertemperatur reagieren kann, und der so gebildete Niederschlag durch Filtration gesammelt wird.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine intensive microbicidale Wirkung auf einem weiten Bereich von Mikroorganismen und steht somit beispielsweise als landwirtschaftliches Fungizid zum Schutz von Samen, Sämlingen, Saaten, Ernten und landwirtschaftlichen Materialien vor mikrobiellen Schäden zur Verfügung. Ferner steht es für die Desinfektion von beispielsweise landwirtschaftlichen Einrichtungen oder Kulturumgebungen zur Verfügung. Ferner steht es zur Verhütung vor mikrobieller Verseuchung von beispielsweise medizinischen Einrichtungen, Wohneinrichtungen, Viehscheunen, verschiedenen Pflanzen oder Wirtschaftseinrichtungen zur Verfügung. Ferner steht es zur Aufrechterhaltung der Qualität industrieller Produkte zur Verfügung, wie z.B. von Holz, Holzerzeugnissen, Papierbrei, Papiererzeugnissen, Leder, Textilien, synthetischen Harzen, Beschichtungen oder Klebemitteln, sowie zur Vernichtung unerwünschter Mikroorganismen während des Herstellungsprozesses dieser Produkte.
  • Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung: als Microbicid verwendet werden soll, kann sie selbstverständlich als solche verwendet werden. Sie wird jedoch üblicherweise mit geeigneten Hilfsmitteln vermischt und in üblicher Microbicidform formuliert, wie etwa einer Öllösung, einer Emulsion, einem Staub, einem benetzbaren Pulver, einem Granulat oder einer Suspension. Beispiele für zu verwendende Trägermaterialien sind beispielsweise feste Materialien wie Ton, Talkum, Diatomanerden, Porzellanton, Calciumkarbonat, Kieselsäureanhydrid und Bentonit, flüssige Materialien wie etwa aromatische Kohlenwasserstoffe wie etwa Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie etwa Kerosin, Ketone wie etwa Methylethylketon und Cyclohexanon, Äther wie etwa Anisol, Alkohole wie etwa Ethanol, Propanol und Ethylenglycol, Ester wie etwa Ethylacetat und Butylacetat, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Wasser. Vorzugsweise werden ferner geeignete Hilfsmittel wie etwa Emulgiermittel, Dispersionsmittel, Benetzungsmittel oder Bindemittel zugegeben, dies in Abhängigkeit vom Zweck, um die Wirkung der Verbindung weiter zu gewährleisten. Beispiele dieser Hilfsmittel sind ionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel, Carboxymethylzellulose, Polyvinylacetat, Gume, Stearate und Wachse. Alternativ dazu kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung direkt in einem Medium wie etwa einem Kleber oder einer Beschichtung aufgelöst werden, bzw. in Form eines feinen Pulvers darin verteilt werden.
  • Das Microbicid der vorliegenden Erfindung kann verwendet werden zusammen mit anderen Microbiciden, Insektiziden, Acariciden, Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren wie etwa Ditiocarbamatverbindungen, organischen Jodverbindungen wie, Carbonatverbindungen, organischen Chlorverbindungen, Sulfamidverbindungen, Sulfonylharnstoffgverbindungen, Harnstoffverbindungen, Thiolcarbamatverbindungen, organischen Phosphatverbindungen, Azolverbindungen, Pyrimidinverbindungen, Benzamidverbindungen, Dicarbamidverbindungen, Phthalamidverbindungen, Antibiotika, Benzimidazolverbindungen, Benzthiazolverbindungen, Benzisothiazolverbindungen, Triazinverbindung und Chinolinverbindungen oder als Mischung hiermit angewendet werden.
  • Die Menge der Verbindung der vorliegenden Erfindung, welche als Microbicid der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann je nach Zweck über einen weiten Bereich variiert werden. Der Bereich reicht üblicherweise von 0,01 bis 95 %, vorzugsweise von 0,1 bis 80 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Verbindung.
  • Bei Anwendung des Microbicids der vorliegenden Erfindung kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder eine wie oben beschriebene Zusammensetzung angewendet werden, entweder als solche oder in geeigneter Weise verdünnt mit einem Medium wie etwa Wasser, einem Pulver, einer Beschichtung oder einem Klebemittel, anderen öligen oder wässrigen Emulsionsträgern oder einem Gas, auf beispielsweise die Oberfläche von oder in Saaten oder anderen Pflanzen, Samen, Ernten, landwirtschaftlichen oder industriellen Materialien, Produktionssystemen, Industrieprodukten, verschiedenen Vorrichtungen oder Einrichtungen oder in der Atmosphäre, auf die Oberfläche von oder in Wasser, oder auf die Oberfläche von oder in den Boden, dies in einer herkömmlichen Weise, wie etwa Versenken, Auftragen, Beschichten, Einschmieren, Besprühen, Dampfen oder Injizieren, auf- bzw. eingebracht werden. Wenn das Microbicid der vorliegenden Erfindung als landwirtschaftliches Fungizid, beispielsweise in einem flüssigen Träger verwendet werden soll, ist es wirksam, es in einem Verhältnis von 5 bis 1000 g des aktiven Bestandteils pro 10 a anzuwenden. Wenn es als industrielles Fungizid angewendet werden soll, ist es angemessen, die abschließende Konzentration des aktiven Bestandteils im Trägerstoff auf 0,001 bis 5 Gew.-% einzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher beschrieben. Somit können Änderungen und Abwandlungen vorgenommen werden, ohne den Geist und Rahmen der vorliegenden Erfindung zu verlassen. In den Beispielen beziehen sich Teile auf Teile pro Gewicht, falls nicht anders angegeben.
    • Beispiel 1 Herstellung von 5-Chlor-2-(N-4-tolunensolfonylcarbamoyl)-3- isothiazolon (Verbindung 1)
  • 4,3 Teile (0,032 Mol) 5-Chlor-3-hydroxy-isothiazol wurden in 50 Teilen Toluol aufgelöst und bei 25ºC umgerührt. Zur erhaltenen Lösung wurden 6,3 Teile (0,032 Mol) P-Toluolsulfonylisocyanat, welche in 20 Teilen Toluol aufgelöst waren, zugegeben. Die so gebildete blaßgelbe Ausfällung wurde durch kontinuierliches Umrühren vermehrt. Die Ausfällung wurde durch Filtration gesammelt. So wurden 9,14 Teile (Ausbeute: 85,9 %) 5-Chlor-2-(N-4-toluolsulfonylcarbamoyl)- 3-isothiazolon (Verbindung 1) in Form eines blaßgelben festen Stoffes erhalten. Schmelzpunkt: 125 - 128ºC.
    • Beispiel 2 Herstellung von 5-Chlor-2-(N-2-toluolsulfonylcarbamoyl)-3- isothiazolon (Verbindung 2)
  • 4,3 Teile (0,032 Mol) 5-Chlor-3-hydroxy-isothiazol wurden in 50 Teilen trockenem Toluol aufgelöst und bei 25ºC umgerührt. Der erhaltenen Lösung wurden 6,3 Teile (0,032 Mol) O-Toluolsulfonylisocyanat, welche in 20 Teilen Toluol aufgelöst waren, zugegeben. Dann wurde die Vorgehensweise des Beispiels 1 wiederholt. Somit wurden 8,62 Teile (Ausbeute: 81,2 %) 5-Chlor-2-(N-2-toluolsulfonylcarbamoyl)-3- isothiazolon (Verbindung 2) in Form eines brauen festen Stoffes erhalten. Schmelzpunkt: 82 bis 84ºC.
    • Beispiel 3 Herstellung von Staub
  • Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig gemahlen und vermischt und ergaben einen Staub mit 3-Gew.% des aktiven Bestandteils. Bestandteil Anteil (Gewichtsanteil) Verbindung 1 Calciumstearat feinpulvriges Kieselsäureanhydrid Ton
    • Beispiel 4 Herstellung von benetzbarem Pulver
  • Die folgenden Bestandteile wurden gleichförmig gemahlen und vermischt und ergaben ein benetzbares Pulver mit 30 Gew.- % des aktiven Bestandteils. Bestandteil Anteil (Gewichtsanteil) Verbindung 2 Polyoxyethylenalkylaryläther Polyoxyethylenalkylarylsulfonat feinpulvriges Kieselsäureanhydrid Ton Diatomanerde
    • Beispiel 5 Herstellung einer Öllösung
  • Die folgenden Bestandteile wurden gleichförmig gemischt und aufgelöst und ergaben eine Öllösung mit 20 Gew.-% des aktiven Bestandteils. Bestandteil Anteil (Gewichtsanteil) Verbindung 1 Lauryltrimethyldi(polyhydroxyethyl)ammoniumchlorid Polyoxyethylenalkylaryläther N,N-Dimethylformamid
    • Beispiel 6
  • Die folgenden Bestandteile wurden gleichmäßig gemahlen und gemischt und mit einer geeignete Wassermenge versetzt.
  • Die erhaltene Mischung wurde granuliert und getrocknet und ergab Körnchen mit 10 Gew.-% des aktiven Bestandteils Bestandteil Anteil (Gewichtsanteil) Verbindung 2 Natriumligninsulfonat Carboxymethylcellulose Ton
  • Zur Darstellung der Wirkung der Erfindung werden die folgenden Testbeispiele angegeben.
    • Testbeispiel 1
  • 2-fache hintereinander ausgeführte Verdünnungen einer Lösung der Verbindungen 1 und 2 wurden mit einem Kartoffel- Agar-Medium auf einem Teller hergestellt. Dieser Teller wurde mit jedem Testmikroorganismus geimpft, welcher dann für 10 Tage bei 25ºC kultiviert wurde. Dann wurde das Wachstum der Mikroorganismen zur Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration der Versuchsverbindungen untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Tabelle 1 Versuchsmikroorganismus Minimale Hemm-Konzentration Verbindung Aspergillus niger ATCC 6275 Aspergillus flavus ATCC 9643 Aspergillus terreus PQMD 82J Aspergillus fumigatus IAM. 3006 Penicillium citrinum ATCC 9848 Penicillium funiculosum ATCC 9644 Rhizopus stlonifer K 203 Mucor spinescens IAM. Mu 3 Cladosporium herbarum IAM. F 517 Gliocladium virens USDA T-1 Chaetomium globosum ATCC 8059 Pullularia pullulans IAM. F 24 Tyromyces palustris Coriolus versicolor Xanthomonas campestris pv. oryzae Pseudomonas syringae pv. tabaci Pseudomonas syringae pv. lacrymans Erwinia carotovora subsp. carotovora Corynebacterium michiganense pv. michiganense Pyricularia oryzae Diaporthe citri Colletotrichum lagenalium Alternaria kikuchiana Glomerella cingulata Botrytis cinerea Fusarium oxysporum f. lycopersici Gibberella fujikuroi Cochliobolus miyabeanus Rhizoctonia solani sasakii type Rhizoctonia solani filamentosa type
    • Testbeispiel 2 Desinfektion gegen Bakanae-Krankheit
  • Etwa 1,5 g Reiskörner (Kulturart: Nihonbare und Kinki Hr. 33), welche mit der Bakanae-Krankheit infiziert waren (verursachender Pilz: Gibberella fujikuroi), wurden gewogen und in ein Testrohr eingeführt, 5 ml einer Lösung der Verbindungen 1 und 2 einer bestimmten Konzentration, wie sie unten in Tabelle 2 angegeben ist, wurden in ein Testrohr eingegeben und fest geschüttelt. Dann wurden die Samen für 24 Stunden bei 25ºC inkubiert. Die Lösung der Versuchsverbindung wurde abgegossen und die Samen wurden in einem Aufziehkasten (30 x 60 x 5 cm) ausgesät. Der Ausbruch der Krankheit wurde bewirkt, indem der Aufziehkasten bei 18 bis 35ºC in einem Phytotron gehalten wurde. Nach 4 Wochen, nämlich an der Stufe vom vierten zum fünften Blatt, wurden Sämlinge gezählt, die eine Verlängerung der dritten Hülsen und verdünnte Blatthalme aufwiesen, wodurch ein Leiden an der Bakanae-Krankheit ausgedrückt wird. Der Hemmwert wurde gemäß der folgenden Gleichung (II) berechnet.
  • Hemmwert in % = 1 Ausbruchsverhältnis der Behandelten/Ausbruchsverhältnis der Unbehandelten x 100 (II)
  • Die Phytotoxizität wurde durch Beobachtung der Wachstumshemmung der Sämlinge und der Nekrose der Blätter bestimmt. Das Symbol "-" in Tabelle 2 bedeutet, daß keine Phytotoxizität beobachtet wurde. Ein im Handel erhältliches benetzbares Pulver (hergestellt von du Pont, USA, mit 20 % Thiuram und 20 % Benomyl) wurde als Vergleich verwendet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Kulturart Verbindung Nr. Konzentration d. Verbindung (ppm) Anzahl der infizierten Sämlinge Gesamtanzahl der Sämlinge Ausbruchsverhältnis (%) Hemmwert (%) Phytotoxizität Nipponbare Kinki No. 33 Vergleich Keine
  • Die in Tabelle 2 dargestellten Ergebnisse zeigen offensichtlich, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung bei der Desinfektion von Reiskörnern höchst wirksam sind.
    • Testbeispiel 3 Desinfektion gegen Bakanae-Krankheit
  • Das in Beispiel 4 hergestellte benetzbare Pulver wurde als Testflüssigkeit mit Wasser auf die jeweiligen in Tabelle 3 gezeigten Konzentrationen verdünnt. Die Reissamen (Kulturart: Kinki Nr. 33), welche mit Bakanae-Krankheiten infiziert waren (verursachender Pilz: Gibberella fujikuroi), wurden einer Tränkungsbehandlung oder einer Benetzungsbehandlung mit der Testflüssigkeit unterzogen. Bei der Tränkungsbehandlung wurden etwa 10 g Reiskörner in 30 ml der Testflüssigkeit für 24 Stunden bei 25ºC getränkt. Dann wurden die Samen luftgetrocknet und zwei Tage in Wasser zur Anregung der Keimbildung inkubiert. Bei der Benetzungsbehandlung wurden etwa 10 g der Reissamen mit etwa 50 g des benetzbaren Pulvers behandelt. Die behandelten Samen wurden in einem Kunststoffkasten (11 x 16 x 6 cm) ausgesät und in einem Phytotron gehalten. 27 Tage nach der Aussaat wurde das Ausbruchsverhältnis bestimmt, und der Hemmwert wurde mit Gleichung II berechnet. Die Phytotoxizität wurde in der gleichen Weise wie im Testbeispiel 2 bestimmt. Benlate als benetzbares Pulver wurde als Vergleich verwendet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3 Verbindung Nr. Behandlung Konzentration der Verbindung (ppm) Anzahl der infizierten Sämlinge Gesamtanzahl der Sämlinge Ausbruchsverhältnis (%) Hemmwert (%) Phytotoxizität Vergleich Keine Tränkung Benetzung
    • Testbeispiel 4 Desinfektion gegen Braunen Fleck
  • Die Reissamen (Kulturart: Nihonbare), welche mit Braunem Fleck infiziert waren (verursachender Pilz: Cochliobolus Miyakeanus),wurden in der gleichen Weise wie im Testbeispiel 3 geprüft,und der Hemmwert wurde mit Gleichung II berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 wiedergegeben, Tabelle 4 Verbindung Nr. Behandlung Konzentration der Verbindung (ppm) Anzahl der infizierten Sämlinge Gesamtanzahl der Sämlinge Ausbruchsverhältnis (%) Hemmwert (%) Phytotoxizität Vergleich keine Tränkung Benetzung
    • Testbeispiel 5 Desinfektion gegen Reisbrand
  • Die Reissamen (Kulturart: Kusabue), welche mit Reisbrand (verursachender Pilz: Pyricularia Oryzae) infiziert wurden, wurden in der gleichen Weise wie im Testbeispiel 2 behandelt. Dann wurden die Reissamen in einer 9 cm-Petrischale ausgesät und für zwei Tage bei 25ºC inkubiert. Die Sporenbildung der Pilze auf der Oberfläche der infizierten Samen wurde unter dem Mikroskop beobachtet. Die Anzahl der infizierten Samen wurde bestimmt,und der Hemmwert wurde mit Gleichung II berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben. Tabelle 5 Verbindung Nr. Konzentration der Verbindung (ppm) Anzahl der infizierten Sämlinge Gesamtanzahl der Sämlinge Ausbruchsverhältnis (%) Hemmwert (%) Phytotoxizität Vergleich Keine
  • Wie oben beschrieben, übt die erfindungsgemäße Verbindung eine intensive mikrobicidale Wirkung auf einen großen Bereich von Mikroorganismen aus und ist für Tiere weniger toxisch als bekannte Verbindungen. Somit kann sie in sicherer Weise bei der Verbesserung von durch Mikroorganismen bewirkten, unerwünschten Symptomen und Bedingungen, beispielsweise in den Bereichen Medizin, Tierzucht, Landwirtschaft, Forstwesen, Fischereiwesen, Industrie und Umweltsanierung, verwendet werden.

Claims (4)

1. Verbindung der Formel (I)
in der R für eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R für eine Methylgruppe steht.
3. Microbicid mit Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I),
in der R für eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, in microbicidwirksamer Menge und einem geeigneten Träger.
4. Microbicid nach Anspruch 3, wobei die Menge der Verbindung gemäß Formel (I) zwischen 0,01 bis 95 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mikrobicids, beträgt.
DE8888112558T 1987-08-03 1988-08-02 N-alkylbenzolsulfonylcarbamoyl-5-chlorisothiazol-derivate und diese enthaltende microbicide. Expired - Fee Related DE3871875T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62192686A JPH0653735B2 (ja) 1987-08-03 1987-08-03 Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3871875D1 DE3871875D1 (de) 1992-07-16
DE3871875T2 true DE3871875T2 (de) 1993-02-04

Family

ID=16295359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8888112558T Expired - Fee Related DE3871875T2 (de) 1987-08-03 1988-08-02 N-alkylbenzolsulfonylcarbamoyl-5-chlorisothiazol-derivate und diese enthaltende microbicide.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5045555A (de)
EP (1) EP0302451B1 (de)
JP (1) JPH0653735B2 (de)
KR (1) KR960001204B1 (de)
CN (1) CN1016688B (de)
DE (1) DE3871875T2 (de)
IN (1) IN167290B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9028878B2 (en) 2009-02-03 2015-05-12 Microbion Corporation Bismuth-thiols as antiseptics for biomedical uses, including treatment of bacterial biofilms and other uses
US9408393B2 (en) 2010-02-03 2016-08-09 Microbion Corporation Bismuth-thiols as antiseptics for agricultural, industrial and other uses
JP5674684B2 (ja) 2009-02-03 2015-02-25 マイクロビオン コーポレーション 上皮組織、急性および慢性創傷、細菌性バイオフィルムならびに他の適応症のための消毒剤としてのビスマス−チオール
EP3829307A4 (de) 2018-07-31 2022-08-03 Microbion Corporation Wismuth-thiolzusammensetzungen und verwendungsverfahren
JP2021533194A (ja) 2018-07-31 2021-12-02 マイクロビオン コーポレーション ビスマス・チオール組成物及び創傷を治療する方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3523121A (en) * 1967-03-09 1970-08-04 Rohm & Haas Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes
JPS59228247A (ja) * 1983-06-08 1984-12-21 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料用親水コロイドの防腐方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR960001204B1 (ko) 1996-01-24
JPS6438079A (en) 1989-02-08
US5045555A (en) 1991-09-03
EP0302451A1 (de) 1989-02-08
CN1016688B (zh) 1992-05-20
JPH0653735B2 (ja) 1994-07-20
KR890003718A (ko) 1989-04-17
EP0302451B1 (de) 1992-06-10
DE3871875D1 (de) 1992-07-16
IN167290B (de) 1990-09-29
CN1031225A (zh) 1989-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695670C3 (de) Isothiazolone und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen
DE69028461T2 (de) Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus
DE1693156C3 (de) N-iDichlorbenzyl^N·-^dichlorphenyl)-thioharnstoffe und diese enthaltende biocide Mittel
DE2250077C2 (de) Pflanzenschutzmittel auf Basis eines s-Triazolo[3,4-b]benzoxazols oder s-Triazolo[3,4-b]benzthiazols und neue s-Triazolo[3,4-b]benzthiazole
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE3882646T2 (de) N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung.
DE69520000T2 (de) Neue synergistische herbizide zusammensetzungen aus 4-benzoylisoxazolen und 2,6-dinitroanilinverbindungen
DE2626063A1 (de) Fungizide bzw. bakterizide 2,3-dihydro-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide und deren verwendung
DE3871875T2 (de) N-alkylbenzolsulfonylcarbamoyl-5-chlorisothiazol-derivate und diese enthaltende microbicide.
DE2737298C2 (de) Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien
DE3218176A1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DD298723A5 (de) Biozide mittel
DE2539396C3 (de) Pestizide
DE3102907A1 (de) &#34;benzoxazolonderivate, verfahren zur herstellung derselben sowie zubereitungen, die diese derivate enthalten&#34;
DE2602186A1 (de) Mittel mit herbizider und fungizider wirkung
AT331078B (de) Fungizide zusammensetzung
EP0252983B1 (de) Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel
EP0274988A2 (de) Neue Dihydrothiadiazole
DE2260763A1 (de) Mittel zum abtoeten von schaedlichen organismen
DE2352661C3 (de) 3,4-Dihydro-2H-pyran-2,4-dione und deren Metallsalze und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE69010002T2 (de) Landwirtschaftliche oder gartenbauliche Fungizide.
DE1242324B (de) Fungizides und bakterizides Mittel
DE1695669C3 (de) 3-Hydroxy isothiazole
EP0403884A2 (de) Dibrompropanol-Derivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE2217697B2 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee