DE950970C - Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen - Google Patents

Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen

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DE950970C DEN5595A DEN0005595A DE950970C DE 950970 C DE950970 C DE 950970C DE N5595 A DEN5595 A DE N5595A DE N0005595 A DEN0005595 A DE N0005595A DE 950970 C DE950970 C DE 950970C
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Description

Unter den vielen Mitteln, welche heutzutage zur Bekämpfung von Fungien, Hefen, Bakterien, Protozoen und anderen derartigen Organismen angewendet werden, gibt es eine große Anzahl von Mitteln, welche für Mikroorganismen giftige Metalle, entweder in organischer oder in anorganischer Bindung, enthalten. Als solche werden z. B. Verbindungen von Kupfer, Quecksilber und in geringerem Maße von Zink in großem Umfange angewandt, insbesondere zur Bekämpfung von Krankheiten an Kulturpflanzen, die auf Mikroorganismen und insbesondere Schimmelpilzen beruhen.
Hierbei geht man von der schon lange bekannten Erfahrung aus, daß hauptsächlich die betreffendes Metallionen die giftige Wirkung dieser Metalle bedingen, obgleich es sich bei genauer Prüfung gezeigt hat, daß, hinsichtlich Quecksilber, die in der Praxis meist wertvollen Bekämpfungsmittel sämtlich zu der Gruppe der organischen Quecksilberverbindungen gehören. In erster Linie beruht die Wirkung dieser Quecksilberverbindungen also wahrscheinlich nicht auf der Freisetzung von Quecksilberionen. Im allgemeinen kann man jedoch sagen, daß Metalle, die giftig für Mikroorganismen und insbesondere für Schimmelpilze sind, ihre giftige Wirkung ohne Rücksicht auf die Art und Weise der Metallbindung entfalten, sofern nur bestimmteForderungen betreffs Löslichkeit undDurchdringungsvermögen erfüllt sind. Man hat danach den · Begriff »fungitoxische Metalle« (siehe z. B. J. G. Ho'rsfall, »Fungicides and their action«, 1945, S. 108 u. f.) geschaffen, womit man andeutet, "daß die betreffenden Metalle, ungeachtet der speziellen Bindung, in der sie
sich befinden, schon in niedrigen Konzentrationen giftig auf Schimmelpilze in allen ihren Entwicklungsphasen wirken. Im wesentlichen handelt es sich hier also um eine bis zu einem gewissen Grade unspezifische Giftwirkung der betreffenden Metalle an sich, wobei die Anwendungsformen im Laufe der Zeit stark variiert wurden, um unerwünschte Nebenwirkungen auszuschalten, wie Beeinträchtigungen der behandelten Pflanzen durch eine große Phytotoxizität, ein zu geringes Haftvermögen an Pflanzenteilen, eine ungenügende Witterungsbeständigkeit und andere direkt mit der praktischen Anwendung zusammenhängende Effekte.
Zu denjenigen Schwermetallen, von denen bisher eine Giftwirkung auf die genannten Organismen nicht erwähnt rnrde, gehört das Zinn. Sowohl das Stannoals das Stanni-Ion werden in relativ hoher Konzentration von den genannten Organismen vertragen, ohne daß das Wachstum dadurch wahrnehmbar beeinflußt wird. Aus der unten folgenden Tabelle I, auf die noch näher eingegangen wird, geht deutlich die Unwirksamkeit dieser Zinnionen bezüglich vier Schimmelpilzen hervor. Von vornherein konnte man also von Zinnverbindungen, sowohl anorganischer wie organischer Art, keine große Wirksamkeit auf die Schimmelpilze wie andere niedere Organismen erwarten.
Demgegenüber ist die Feststellung überraschend, daß sich unter den organischen Zinnverbindungen eine bestimmte Gruppe als außerordentlich stark wirksam erwies gegen die genannten Organismen, insbesondere gegen sehr verschiedenartige Schimmelpilzgattungen. Am bemerkenswertesten ist dabei einerseits, daß, trotz der sehr geringen Giftigkeit des Stanno- und des Stanni-Ions, organische Zinnverbindungen eine große Giftigkeit zeigen können, und andrerseits, daß unter den organischen Zinnverbindungen nur jene Verbindungen, die zu einem bestimmten Strukturtypus gehören, diese Eigenschaft in hohem Maße besitzen.
Man kann die organischen Verbindungen von vierwertigem Zinn (nur diese sind chemisch genügend stabil) in vier Typen einteilen:
Typus I
R1-Sn- R4
Typus II
R2
R1-Sn-X1
R3 Typus III
Rl
Typus IV
Sn
1X
Sn = Y
X2
R1—Sn — X2 oder R1 — Sn
3 Xy
oder R1 — Sn = Z
Darin stellen R1, R2, R3 und R4 beliebige, gleiche oder ungleiche organische 'Gruppierungen dar, welche mittels .Kohlenstoff am Zinnatom gebunden sind; X, X1, X2 und X3 stellen gleiche oder ungleiche einwertige und Y und Z stellen zwei- bzw. dreiwertige anorganische oder organische Gruppierungen dar, welche nicht mittels eines Kohlenstoffatoms am Zinnatom gebunden sind. Es hat sich nunmehr gezeigt, daß ausschließlich Verbindungen, die zum Typus II gehören, bei der Bekämpfung der genannten Organismen sehr große Wirksamkeit entfalten. Dies ergibt sich aus den in Tabelle I erwähnten Ergebnissen eines Versuches mit einer Reihe von organischen Zinnverbindungen, in denen R1 = R2 = R3 = Äthyl und in denen X1 = X2 = OCOCH3, X3 = ONa und Y = O bedeuten. Vergleichsweise sind in dieser Tabelle daneben die Ergebnisse mit einer Probe von SnCl2 und Sn Cl4 (bzw. Sn- und Sn--) angegeben.
Der Versuch wurde wie folgt ausgeführt: Verschiedene stufenweise steigende Mengen der betreffenden Zinnverbindungen wurden in einer bestimmten Menge von geschmolzenem Malz-Agar gelöst; diese Lösung wurde, solange sie noch gerade flüssig war, geimpft mit einem Tropfen einer Suspension von Sporen (etwa 20 000 Sporen pro cm3) des benutzten Probeorganismus. Sogleich hiernach wurde in einem too speziellen Erstarrungsapparat der Agar gleichmäßig über die Wände der Kulturflaschen verteilt, wobei der Agar augenblicklich erstarrte. Nach 2 Tagen Brütungszeit bei der für jeden Pro.beorganismus optimalen ' Temperatur wurde beurteilt, ob Schimmelpilzwuchs in den Flaschen aufgetreten war oder nicht.
Als Probeorganismen wurden die nachstehenden Schimmelpilzgattungen benutzt: Botrytis cinerea Per., Penicillium italicum Wehm., Aspergillus niger v. Tiegh., Rhizopus nigricans Ehr. Die wirksae Komnzentration jeder der für die Erprobung verwendeten Verbindungen im Nährboden ist in Teilen pro Million (= T.p.M.) oder mg pro Liter angegeben.
SnCl2 Typus Tabelle I ausgedrückt in T. p. M. (mg pro Liter) konzentration,
SnCl4 Asp. niger
Verbindung I 100 Rhiz. nigr.
II Minimum der das Wachsen völlig unterdrückenden '. . I 100
Tetraäthylzinn III 200 I
Triäthylzinnacetat Botr. ein. 100
Diäthylzinnacetat IV 5O,O 200
Äthylzinnsaures 0,5 200
60 NaC2H5Sn = O 100,0 > 1000
^ONa > 1000 > 1000
200,0 Pen. it. > 1000
1000
> 1000,0 5
> 1000,0 100
500
> 1000
> 1000
In der allgemeinen Formel R3SnX kann X= OH, O-acyl (wobei acyl einen beliebigen, substituierten oder nicht substituierten organischen Säurerest darstellt), O-aryl, O-alkyl, SH, S-alkyl, S-aryl, SO2-alkyl, SO2-aryl, NHSO2-alkyl oder NHSO2-aryl bedeuten. Die betreffenden Alkyl- und Arylgruppen können substituiert oder nicht substituiert sein. Hinsichtlich Aktivität ist der Unterschied zwischen allen diesen Verbindungen gegenüber den benutzten Probeorganismen
ίο nur gering. Weiter kann X ein anorganischer Säurerest sein, z. B. Chlorid, Sulfat, Nitrat usw.
Bei gleichbleibender Aktivität hat man also eine Anzahl anderer Eigenschaften, unter anderem die Löslichkeit, ganz in der Hand; z. B. sind das Triäthylzinnhydroxyd und dessen Salze mit anorganischen Säuren ziemlich gut löslich in Wasser. Von den Triäthylzinn-O-acyl-Verbindungen nimmt die Löslichkeit in Wasser ab und jene in organischen Lösungsmitteln zu, je mehr Kohlenstoff atome der eingeführte
ao Acylrest hat. So sind das Triäthylzinnoleat und das Triäthylzinnlinoleat ausgezeichnet löslich in Ölen und Farbenlösungsmitteln, sie sind dahingegen nicht löslich in Wasser.
Es wurde gefunden, daß die Art der Gruppen R
Λζ gleichfalls Einfluß hat auf die Aktivität, was hervorgeht aus Tabelle II.
TabeUe II
Minimum der das Wachsen Pen. Asp. Liter)
völlig unterdrückenden it. niger RHz.
35 Verbindung Konzentration, ausgedrückt 50,0 50,0 nigr.
R3SnOH in T.p.M. (mg pro 5,o 1,0 100,0
Botr. 1,0 0,5 1,0
ein. 0,1 0,1 1,0
4° Trimethylziimhydroxyd .. 5O,O 1,0 Ι,Ο 0,05
Triäthylzinnhydroxyd ... 0,5 o,5 o,5 2,0
Tri-n-propylzirmhydroxyd 0,2 o,5 0,5 1,0
Tri-i-propylzinnhydroxyd 0,05 2,0
Tri-n-butylzinnhydroxyd . 5,0
45 Tri-tert.butyMnnhydroxyd 1,0
Triphenylzinnhydroxyd... 5,0
Während die Ttimethylverbindung bedeutend weniger aktiv ist als die Triäthylverbindung, ist die Tri-n-propylverbindung etwas aktiver und die Tri-nbutylverbindung wieder weniger aktiv. Eine ungemein große Aktivität findet man überraschenderweise beim Tri-isopropylzinnhydroxyd und bei den daraus durch Variation der Gruppe X abgeleiteten Verbindungen.
Es wurde weiter gefunden, daß die übereinstimmenden Bleiverbindungen dieselben Eigenschaften haben, jedoch in geringerem Maße giftig sind. In der Tabelle III sind die bei diesem Vergleich erhaltenen Versuchsergebnisse zusammengestellt.
TabeUe III
Verbindung
Triäthylzinnhydroxyd
Triäthylbleihydroxyd .
Triäthylzinnacetat
Triäthylbleiacetat
Minimum der das Wachsen völlig unterdrückenden
Konzentration, ausgedrückt in T.p.M. (mg pro Liter)
Botr. Pen. Asp. Rhiz. 70
ein. it. niger nigr.
o,5 5 I I
20,0 IO IO 50
o,5 5 I I 75
20,0 IO IO 50
Es ist dabei sehr auffallend, daß die von dem als »giftig« bekannten Blei abgeleiteten Verbindungen weniger wirksam sind als solche von Zinn; letztere gehören sogar zu denen, welche zu den stärkst wirksamen der zur Zeit bekannten Mikroorganismenbekämpfungsmittel zu zählen sind.
Bemerkenswert ist weiter, daß die Tri-isopropylverbindungen von Zinn im allgemeinen den stärkst wirksamen organischen Quecksilberverbindungen (unter anderem dem Phenylquecksilberacetat und dem Phenylquecksilberbromid) in Aktivität gleichkommen.
Diese Zinnverbindungen haben eine ähnliche Wirkung auch auf andere Mikroorganismen als Schimmelpilze.
Zur Illustration ist in der Tabelle IV die Wirkung von Triäthylzinnhydroxyd auf einige Organismen mit der Wirkung von Tetramethylthiuramdisulfid (T. M. T. D.) verglichen, wobei gleichfalls die Menge des das Wachsen völlig unterdrückenden Stoffes in mg pro Liter erwähnt worden ist.
TabeUe IV
(C2H5J3SnOH T. M. T. D.
A. Hefen
Saccharomyces
cerevisiae 20 15,0
Torulopsis utilis.... 20 30,0
B. Bakterien
Staphylococcus
aureus IO o,8
Bacülus subtilis ... IO 6,0
Pseudomonas
phaseolicola 2
C. Actinomyzeten
Streptomyces griseus 2 20,0
Es ist bereits ein Verfahren zur Behandlung von Insekten, außer Motten, bekanntgeworden, bei welchem wasserlösHche Trialkylzinnchloride in einer Konzentration von ungefähr 0,01 bis 0,05 Gewichtsprozent benutzt werden. Es läßt sich hieraus jedoch in keiner Weise entnehmen oder ableiten, daß die Verbindungen äußerst schwerwiegende Fungizide sind.
Das Mittel nach der Erfindung zur Bekämpfung von Fungien, Bakterien, Protozoen und derartigen Organismen enthält danach eine organische Zinnverbindung der aUgemeinen Formel R3SnX, worin R und X
die schon erwähnte Bedeutung haben. Die Mittel können je nach den Umständen in sehr verschiedener Weise angewandt werden, während man es weiter mittels Variation der Gruppen R und X der Zinnverbindungen in der Hand hat, die Eigenschaften, unter Beibehaltung der biologischen Aktivität, innerhalb weiterer Grenzen zu variieren. Man kann z. B: die Mittel in üblicher Weise durch Imprägnieren, Lösen, Zerstäuben, Zerspritzen usw. anwenden, wobei ίο man gegebenenfalls zur Erhöhung des Haft- oder Ausbreitungsvermögens geeignete Stoffe zusetzen kann oder noch indifferente Lösungs- und Verdünnungsmittel, Träger- oder Füllstoffe zugeben kann.
Die Anwendungsmöglichkeiten der Mittel nach der Erfindung sind sehr verschiedenartig. Sie können z. B. zur Abwehr von Schimmelpilzinfektionen in gelagertem Material verschiedenster Art, zur Konservierung von Holz, Leder und Textilien dienen oder zur Bekämpfung von durch Schimmelpilzinfektionen ao verursachten Krankheiten an Feld- und Gartengewächsen. Insbesondere erweisen sie sich bedeutsam als Desinfektionsmittel für Saatgut und Pflanzgut. Versuche zur Konservierung von Holz haben erwiesen, daß der toxische Grenzwert der Zinnverbinas düngen nach der Erfindung bedeutend niedriger ist als der bis jetzt bekannten Holzkonservierungsmittel einschließlich von Organoquecksilberverbindungen. Dieser Unterschied zeigte sich besonders auffallend nach Auslaugung des Holzes. Eine Konzentration von etwa 0,1% Triäthylzinnhydroxyd in Wasser zeigte sich als durchaus genügend in der Praxis zu einer wirksamen Konservierung von Nadelholz im Freien. Die Haltbarmachung wurde mittels Imprägnierung unter Druck ausgeführt, wodurch ungefähr 0,2 kg trockener Zinnverbindungen von 1 m3 Holz absorbiert wurden. Eine Konzentration von 0,02 bis 0,03 % wird, ohne Auslaugung, auch genügen, um Nadelholz gegen z.B. ConiophoraCerebella (Pless), Lentinussquamosus (Findlay), Polystictus versicolor (Cartwright) und Lentinus Cerebella (Pless) haltbar zu machen.
Für eine wirksame Konservierung von Pappelholz und anderen Laubholzarten dürfte im allgemeinen eine etwas höhere Konzentration benötigt werden.
Eine Konzentration von 0,2 bis 0,3 °/0 Triäthylzinnacetat in Aceton genügt in der Praxis für die Konservierung von Nadelholz im Freien.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verwendung von organischen Zinnverbindungen der allgemeinen Formel
    R2-Sn-X
    R3
    worin R1, R2 und R3 organische Gruppen darstellen, welche mittels Kohlenstoff am Zinn gebunden sind, und X eine anorganische oder organische Gruppe darstellt, welche nicht mittels Kohlenstoff am Zinn gebunden ist, zur Bekämpfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen.
  2. 2. Verwendung von Tri-iso-propylzinnverbindungen nach Anspruch 1.
  3. 3. Anwendung der Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen nach den Ansprüchen 1 und 2, insbesondere in Form einer Druckimprägnierung der zu behandelnden Befallgüter.
  4. 4. Anwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2 zur Konservierung von Holz in einer Konzentration von 0,02 bis 0,3%.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 485646;
    niederländische Patentschrift Nr. 68 578.
    © 509 704/374 4.56 (609 652 10.56)
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