DE950970C - Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen - Google Patents
Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, ProtozoenInfo
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Description
Unter den vielen Mitteln, welche heutzutage zur Bekämpfung von Fungien, Hefen, Bakterien, Protozoen
und anderen derartigen Organismen angewendet werden, gibt es eine große Anzahl von Mitteln, welche
für Mikroorganismen giftige Metalle, entweder in organischer oder in anorganischer Bindung, enthalten.
Als solche werden z. B. Verbindungen von Kupfer, Quecksilber und in geringerem Maße von Zink in
großem Umfange angewandt, insbesondere zur Bekämpfung von Krankheiten an Kulturpflanzen, die
auf Mikroorganismen und insbesondere Schimmelpilzen beruhen.
Hierbei geht man von der schon lange bekannten Erfahrung aus, daß hauptsächlich die betreffendes
Metallionen die giftige Wirkung dieser Metalle bedingen, obgleich es sich bei genauer Prüfung gezeigt
hat, daß, hinsichtlich Quecksilber, die in der Praxis meist wertvollen Bekämpfungsmittel sämtlich zu der
Gruppe der organischen Quecksilberverbindungen gehören. In erster Linie beruht die Wirkung dieser Quecksilberverbindungen
also wahrscheinlich nicht auf der Freisetzung von Quecksilberionen. Im allgemeinen
kann man jedoch sagen, daß Metalle, die giftig für Mikroorganismen und insbesondere für Schimmelpilze
sind, ihre giftige Wirkung ohne Rücksicht auf die Art und Weise der Metallbindung entfalten, sofern nur
bestimmteForderungen betreffs Löslichkeit undDurchdringungsvermögen erfüllt sind. Man hat danach den ·
Begriff »fungitoxische Metalle« (siehe z. B. J. G. Ho'rsfall,
»Fungicides and their action«, 1945, S. 108 u. f.) geschaffen, womit man andeutet, "daß die betreffenden
Metalle, ungeachtet der speziellen Bindung, in der sie
sich befinden, schon in niedrigen Konzentrationen giftig auf Schimmelpilze in allen ihren Entwicklungsphasen wirken. Im wesentlichen handelt es sich hier
also um eine bis zu einem gewissen Grade unspezifische Giftwirkung der betreffenden Metalle an sich, wobei
die Anwendungsformen im Laufe der Zeit stark variiert wurden, um unerwünschte Nebenwirkungen auszuschalten,
wie Beeinträchtigungen der behandelten Pflanzen durch eine große Phytotoxizität, ein zu
geringes Haftvermögen an Pflanzenteilen, eine ungenügende Witterungsbeständigkeit und andere direkt
mit der praktischen Anwendung zusammenhängende Effekte.
Zu denjenigen Schwermetallen, von denen bisher eine Giftwirkung auf die genannten Organismen nicht
erwähnt rnrde, gehört das Zinn. Sowohl das Stannoals
das Stanni-Ion werden in relativ hoher Konzentration von den genannten Organismen vertragen,
ohne daß das Wachstum dadurch wahrnehmbar beeinflußt wird. Aus der unten folgenden Tabelle I, auf
die noch näher eingegangen wird, geht deutlich die Unwirksamkeit dieser Zinnionen bezüglich vier
Schimmelpilzen hervor. Von vornherein konnte man also von Zinnverbindungen, sowohl anorganischer wie
organischer Art, keine große Wirksamkeit auf die Schimmelpilze wie andere niedere Organismen erwarten.
Demgegenüber ist die Feststellung überraschend, daß sich unter den organischen Zinnverbindungen eine
bestimmte Gruppe als außerordentlich stark wirksam erwies gegen die genannten Organismen, insbesondere
gegen sehr verschiedenartige Schimmelpilzgattungen. Am bemerkenswertesten ist dabei einerseits, daß, trotz
der sehr geringen Giftigkeit des Stanno- und des Stanni-Ions,
organische Zinnverbindungen eine große Giftigkeit zeigen können, und andrerseits, daß unter den organischen
Zinnverbindungen nur jene Verbindungen, die zu einem bestimmten Strukturtypus gehören, diese
Eigenschaft in hohem Maße besitzen.
Man kann die organischen Verbindungen von vierwertigem Zinn (nur diese sind chemisch genügend
stabil) in vier Typen einteilen:
Typus I
R1-Sn- R4
Typus II
R2
R2
R1-Sn-X1
R3 Typus III
Rl
Typus IV
Sn
1X
Sn = Y
X2
R1—Sn — X2 oder R1 — Sn
\χ3 Xy
oder R1 — Sn = Z
Darin stellen R1, R2, R3 und R4 beliebige, gleiche
oder ungleiche organische 'Gruppierungen dar, welche mittels .Kohlenstoff am Zinnatom gebunden sind;
X, X1, X2 und X3 stellen gleiche oder ungleiche einwertige
und Y und Z stellen zwei- bzw. dreiwertige anorganische oder organische Gruppierungen dar,
welche nicht mittels eines Kohlenstoffatoms am Zinnatom gebunden sind. Es hat sich nunmehr gezeigt,
daß ausschließlich Verbindungen, die zum Typus II gehören, bei der Bekämpfung der genannten Organismen
sehr große Wirksamkeit entfalten. Dies ergibt sich aus den in Tabelle I erwähnten Ergebnissen eines
Versuches mit einer Reihe von organischen Zinnverbindungen, in denen R1 = R2 = R3 = Äthyl und in
denen X1 = X2 = OCOCH3, X3 = ONa und Y = O
bedeuten. Vergleichsweise sind in dieser Tabelle daneben die Ergebnisse mit einer Probe von SnCl2 und
Sn Cl4 (bzw. Sn- und Sn--) angegeben.
Der Versuch wurde wie folgt ausgeführt: Verschiedene stufenweise steigende Mengen der betreffenden
Zinnverbindungen wurden in einer bestimmten Menge von geschmolzenem Malz-Agar gelöst; diese
Lösung wurde, solange sie noch gerade flüssig war, geimpft mit einem Tropfen einer Suspension von
Sporen (etwa 20 000 Sporen pro cm3) des benutzten Probeorganismus. Sogleich hiernach wurde in einem too
speziellen Erstarrungsapparat der Agar gleichmäßig über die Wände der Kulturflaschen verteilt, wobei der
Agar augenblicklich erstarrte. Nach 2 Tagen Brütungszeit bei der für jeden Pro.beorganismus optimalen '
Temperatur wurde beurteilt, ob Schimmelpilzwuchs in den Flaschen aufgetreten war oder nicht.
Als Probeorganismen wurden die nachstehenden Schimmelpilzgattungen benutzt: Botrytis cinerea Per.,
Penicillium italicum Wehm., Aspergillus niger v. Tiegh., Rhizopus nigricans Ehr. Die wirksae Komnzentration
jeder der für die Erprobung verwendeten Verbindungen
im Nährboden ist in Teilen pro Million (= T.p.M.) oder mg pro Liter angegeben.
| SnCl2 | Typus | Tabelle I | ausgedrückt in T. p. M. | (mg pro Liter) | konzentration, | |
| SnCl4 | Asp. niger | |||||
| Verbindung | I | 100 | Rhiz. nigr. | |||
| II | Minimum der das Wachsen völlig unterdrückenden '. | . I | 100 | |||
| Tetraäthylzinn | III | 200 | I | |||
| Triäthylzinnacetat | Botr. ein. | 100 | ||||
| Diäthylzinnacetat | IV | 5O,O | 200 | |||
| Äthylzinnsaures | 0,5 | 200 | ||||
| 60 NaC2H5Sn = O | — | 100,0 | > 1000 | |||
| ^ONa | — | > 1000 | > 1000 | |||
| 200,0 | Pen. it. | > 1000 | ||||
| 1000 | ||||||
| > 1000,0 | 5 | |||||
| > 1000,0 | 100 | |||||
| 500 | ||||||
| > 1000 | ||||||
| > 1000 | ||||||
In der allgemeinen Formel R3SnX kann X= OH,
O-acyl (wobei acyl einen beliebigen, substituierten oder
nicht substituierten organischen Säurerest darstellt), O-aryl, O-alkyl, SH, S-alkyl, S-aryl, SO2-alkyl, SO2-aryl,
NHSO2-alkyl oder NHSO2-aryl bedeuten. Die
betreffenden Alkyl- und Arylgruppen können substituiert oder nicht substituiert sein. Hinsichtlich Aktivität
ist der Unterschied zwischen allen diesen Verbindungen gegenüber den benutzten Probeorganismen
ίο nur gering. Weiter kann X ein anorganischer Säurerest
sein, z. B. Chlorid, Sulfat, Nitrat usw.
Bei gleichbleibender Aktivität hat man also eine Anzahl anderer Eigenschaften, unter anderem die
Löslichkeit, ganz in der Hand; z. B. sind das Triäthylzinnhydroxyd und dessen Salze mit anorganischen
Säuren ziemlich gut löslich in Wasser. Von den Triäthylzinn-O-acyl-Verbindungen nimmt die Löslichkeit
in Wasser ab und jene in organischen Lösungsmitteln zu, je mehr Kohlenstoff atome der eingeführte
ao Acylrest hat. So sind das Triäthylzinnoleat und das
Triäthylzinnlinoleat ausgezeichnet löslich in Ölen und Farbenlösungsmitteln, sie sind dahingegen nicht löslich
in Wasser.
Es wurde gefunden, daß die Art der Gruppen R
Λζ gleichfalls Einfluß hat auf die Aktivität, was hervorgeht
aus Tabelle II.
TabeUe II
| Minimum der das Wachsen | Pen. | Asp. | Liter) | |
| völlig unterdrückenden | it. | niger | RHz. | |
| 35 Verbindung | Konzentration, ausgedrückt | 50,0 | 50,0 | nigr. |
| R3SnOH | in T.p.M. (mg pro | 5,o | 1,0 | 100,0 |
| Botr. | 1,0 | 0,5 | 1,0 | |
| ein. | 0,1 | 0,1 | 1,0 | |
| 4° Trimethylziimhydroxyd .. | 5O,O | 1,0 | Ι,Ο | 0,05 |
| Triäthylzinnhydroxyd ... | 0,5 | o,5 | o,5 | 2,0 |
| Tri-n-propylzirmhydroxyd | 0,2 | o,5 | 0,5 | 1,0 |
| Tri-i-propylzinnhydroxyd | 0,05 | 2,0 | ||
| Tri-n-butylzinnhydroxyd . | 5,0 | |||
| 45 Tri-tert.butyMnnhydroxyd | 1,0 | |||
| Triphenylzinnhydroxyd... | 5,0 |
Während die Ttimethylverbindung bedeutend weniger
aktiv ist als die Triäthylverbindung, ist die Tri-n-propylverbindung etwas aktiver und die Tri-nbutylverbindung
wieder weniger aktiv. Eine ungemein große Aktivität findet man überraschenderweise
beim Tri-isopropylzinnhydroxyd und bei den daraus durch Variation der Gruppe X abgeleiteten
Verbindungen.
Es wurde weiter gefunden, daß die übereinstimmenden Bleiverbindungen dieselben Eigenschaften haben, jedoch in geringerem Maße giftig sind. In der Tabelle III sind die bei diesem Vergleich erhaltenen Versuchsergebnisse zusammengestellt.
Es wurde weiter gefunden, daß die übereinstimmenden Bleiverbindungen dieselben Eigenschaften haben, jedoch in geringerem Maße giftig sind. In der Tabelle III sind die bei diesem Vergleich erhaltenen Versuchsergebnisse zusammengestellt.
TabeUe III
Verbindung
Triäthylzinnhydroxyd
Triäthylbleihydroxyd .
Triäthylbleihydroxyd .
Triäthylzinnacetat
Triäthylbleiacetat
Minimum der das Wachsen völlig unterdrückenden
Konzentration, ausgedrückt in T.p.M. (mg pro Liter)
| Botr. | Pen. | Asp. | Rhiz. | 70 |
| ein. | it. | niger | nigr. | |
| o,5 | 5 | I | I | |
| 20,0 | IO | IO | 50 | |
| o,5 | 5 | I | I | 75 |
| 20,0 | IO | IO | 50 | |
Es ist dabei sehr auffallend, daß die von dem als »giftig« bekannten Blei abgeleiteten Verbindungen
weniger wirksam sind als solche von Zinn; letztere gehören sogar zu denen, welche zu den stärkst wirksamen
der zur Zeit bekannten Mikroorganismenbekämpfungsmittel zu zählen sind.
Bemerkenswert ist weiter, daß die Tri-isopropylverbindungen
von Zinn im allgemeinen den stärkst wirksamen organischen Quecksilberverbindungen
(unter anderem dem Phenylquecksilberacetat und dem Phenylquecksilberbromid) in Aktivität gleichkommen.
Diese Zinnverbindungen haben eine ähnliche Wirkung auch auf andere Mikroorganismen als Schimmelpilze.
Zur Illustration ist in der Tabelle IV die Wirkung von Triäthylzinnhydroxyd auf einige Organismen
mit der Wirkung von Tetramethylthiuramdisulfid (T. M. T. D.) verglichen, wobei gleichfalls die Menge
des das Wachsen völlig unterdrückenden Stoffes in mg pro Liter erwähnt worden ist.
TabeUe IV
| (C2H5J3SnOH | T. M. T. D. | |
| A. Hefen | ||
| Saccharomyces | ||
| cerevisiae | 20 | 15,0 |
| Torulopsis utilis.... | 20 | 30,0 |
| B. Bakterien | ||
| Staphylococcus | ||
| aureus | IO | o,8 |
| Bacülus subtilis ... | IO | 6,0 |
| Pseudomonas | ||
| phaseolicola | 2 | — |
| C. Actinomyzeten | ||
| Streptomyces griseus | 2 | 20,0 |
Es ist bereits ein Verfahren zur Behandlung von Insekten, außer Motten, bekanntgeworden, bei welchem
wasserlösHche Trialkylzinnchloride in einer Konzentration von ungefähr 0,01 bis 0,05 Gewichtsprozent
benutzt werden. Es läßt sich hieraus jedoch in keiner Weise entnehmen oder ableiten, daß die
Verbindungen äußerst schwerwiegende Fungizide sind.
Das Mittel nach der Erfindung zur Bekämpfung von Fungien, Bakterien, Protozoen und derartigen Organismen
enthält danach eine organische Zinnverbindung der aUgemeinen Formel R3SnX, worin R und X
die schon erwähnte Bedeutung haben. Die Mittel können je nach den Umständen in sehr verschiedener
Weise angewandt werden, während man es weiter mittels Variation der Gruppen R und X der Zinnverbindungen
in der Hand hat, die Eigenschaften, unter Beibehaltung der biologischen Aktivität, innerhalb
weiterer Grenzen zu variieren. Man kann z. B: die Mittel in üblicher Weise durch Imprägnieren,
Lösen, Zerstäuben, Zerspritzen usw. anwenden, wobei ίο man gegebenenfalls zur Erhöhung des Haft- oder Ausbreitungsvermögens
geeignete Stoffe zusetzen kann oder noch indifferente Lösungs- und Verdünnungsmittel,
Träger- oder Füllstoffe zugeben kann.
Die Anwendungsmöglichkeiten der Mittel nach der Erfindung sind sehr verschiedenartig. Sie können
z. B. zur Abwehr von Schimmelpilzinfektionen in gelagertem Material verschiedenster Art, zur Konservierung
von Holz, Leder und Textilien dienen oder zur Bekämpfung von durch Schimmelpilzinfektionen
ao verursachten Krankheiten an Feld- und Gartengewächsen. Insbesondere erweisen sie sich bedeutsam
als Desinfektionsmittel für Saatgut und Pflanzgut. Versuche zur Konservierung von Holz haben erwiesen,
daß der toxische Grenzwert der Zinnverbinas düngen nach der Erfindung bedeutend niedriger ist
als der bis jetzt bekannten Holzkonservierungsmittel einschließlich von Organoquecksilberverbindungen.
Dieser Unterschied zeigte sich besonders auffallend nach Auslaugung des Holzes. Eine Konzentration von
etwa 0,1% Triäthylzinnhydroxyd in Wasser zeigte sich als durchaus genügend in der Praxis zu einer
wirksamen Konservierung von Nadelholz im Freien. Die Haltbarmachung wurde mittels Imprägnierung
unter Druck ausgeführt, wodurch ungefähr 0,2 kg trockener Zinnverbindungen von 1 m3 Holz absorbiert
wurden. Eine Konzentration von 0,02 bis 0,03 % wird, ohne Auslaugung, auch genügen, um Nadelholz gegen
z.B. ConiophoraCerebella (Pless), Lentinussquamosus (Findlay), Polystictus versicolor (Cartwright)
und Lentinus Cerebella (Pless) haltbar zu machen.
Für eine wirksame Konservierung von Pappelholz und anderen Laubholzarten dürfte im allgemeinen
eine etwas höhere Konzentration benötigt werden.
Eine Konzentration von 0,2 bis 0,3 °/0 Triäthylzinnacetat
in Aceton genügt in der Praxis für die Konservierung von Nadelholz im Freien.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verwendung von organischen Zinnverbindungen der allgemeinen FormelR2-Sn-XR3worin R1, R2 und R3 organische Gruppen darstellen, welche mittels Kohlenstoff am Zinn gebunden sind, und X eine anorganische oder organische Gruppe darstellt, welche nicht mittels Kohlenstoff am Zinn gebunden ist, zur Bekämpfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen.
- 2. Verwendung von Tri-iso-propylzinnverbindungen nach Anspruch 1.
- 3. Anwendung der Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen nach den Ansprüchen 1 und 2, insbesondere in Form einer Druckimprägnierung der zu behandelnden Befallgüter.
- 4. Anwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2 zur Konservierung von Holz in einer Konzentration von 0,02 bis 0,3%.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 485646;
niederländische Patentschrift Nr. 68 578.© 509 704/374 4.56 (609 652 10.56)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL734119X | 1951-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE950970C true DE950970C (de) | 1956-10-18 |
Family
ID=19820366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN5595A Expired DE950970C (de) | 1951-06-09 | 1952-06-01 | Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Fungi, Bakterien, Protozoen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE950970C (de) |
| GB (1) | GB734119A (de) |
| NL (2) | NL74766C (de) |
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- 1952-06-01 DE DEN5595A patent/DE950970C/de not_active Expired
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