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2ein-oder mehrfach substituierten Aryloxyalkylrest bedeutet, A für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Nitrogruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und n für 1, 2, 3 oder 4 steht.
Die genannten neuen Verbindungen sind biologische Wirkstoffe, die als Fungizide zum Pflanzenschutz, als Beizmittel für Samen, Antiseptika für nicht metallische Materialien und als Herbizide verwendet werden können.
Möglich ist ihre Verwendung auch als Nematozide und Molluskozide sowie Arzneimittel.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen stellen weisse oder gelbliche kristalline Stoffe dar, die in organischen Lösungsmitteln schwer löslich, in Tetrahydrofuran löslich, in Aceton und Pyridin zum Teil löslich sind. Sie zersetzen sich bei Temperaturen von 150 bis 350 C.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
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Zum Schutze von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen verwendet man gegenwärtig in breitem Umfang die Dithiocarbaminsäurederivate Zineb, Maneb, Polyram u. a. Diese Fungizide wie auch die anorganischen kupfer- haltigenPräparate (Bordeauxbrühe, Kupfer (II)-oxychlorid u. a.) weisen eine hohe Wirkung gegen eine Reihevon Pflanzenerkrankungen wie Apfelbaumschorf, Peronosporose von Tabak, Blattfallkrankheit der Rebe, Kartoffel krautfäule u. a. auf.
Einer der Nachteile der in breitem Umfang angewendeten Fungizide auf der Basis von Dithiocarbaminsäurederivaten und kupferhaltigen Verbindungen ist ihre schwache Wirksamkeit oder volle Unwirksamkeit gegen Mehltaupilze und gefässtracheomyketische Erkrankungen vom Typ Vilt.
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Zu gleicher Zeit sind die gegen Mehltauerkrankungen angewendeten Präparate, z. B. Karatan und andere, gegen andere verbreitete Pflanzenerkrankungen unwirksam.
Zum Unterschied von den gegenwärtig bestehenden von der Industrie hergestellten Fungiziden weisen die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen nicht nur hohe Aktivität gegen Mehltauerkrankungen. sondern auch gegen ein breites Spektrum anderer wichtiger Pathogene der Pflanzen, z. B. gegen Apfelbaum- und Birnbaumschorf, Getreiderost, Traubengraufäule, Schimmelkrankheiten landwirtschaftlicher Produkte während der Lagerung, darunter auch der Samen, und andere Erkrankungen auf.
Dabei sind die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen an der Aktivität gegen Mehltau dem bekannten, von der Industrie hergestellten Präparat Karatan und in einigen Fällen dem Fungizid Benlat überlegen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Präparate besitzen ausserdem die ausserordentlich interessante und nützliche Eigenschaft, von den Pflanzen leicht z. B. aus dem Boden aufgenommen zu werden, und in das Innere der Pflanzen zu wandern, wodurch ein fungizider Schutz der ganzen Pflanze, darunter auch neuer Sprösslinge, gesichert wird.
Durch diese Eigenschaft wird es möglich, die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Präparate nicht nur durch Bespritzung der vegetierenden Pflanzen, sondern auch durch Einbringen in den Boden anzuwenden.
So schützt beispielsweise die Einbringung der neuen Verbindungen in den Boden in Form einer wässerigen Suspension in ausserordentlich geringen Mengen von der Grössenordnung 5 bis 1, 25 mg je 1 kg Trockenboden Gurkenpflanzen praktisch völlig gegen die Ansteckung mit Mehltau. Dabei stehen die neuen Präparate in der fungiziden Aktivität dem Fungizid Benlat nicht nach und sind in einzelnen Fällen diesem überlegen.
Durch die hohe systemische Aktivität der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind sie erfolgsversprechend bei der Verwendung gegen tracheomykotische Erkrankungen, z. B. gegen Vilt der Baumwolle, durch Einbringen der Präparate in den Boden in Form von Stäubemitteln, Begiessen oder Bespritzen der vegetierenden Pflanzen.
Dabei stehen die neuen Präparate in der fungiziden Aktivität gegen die genannten Erkrankungen dem Präparat Benlat nicht nach und sind in einigen Fällen diesem überlegen.
Die Ergebnisse der laboratoriumsmässigen und der Freilandversuche deuten darauf hin, dass die Verwendung der neuen Präparate als Beizmittel von Samen erfolgversprechend ist.
Die neuen Präparate schützen die Samen gegen Schimmelkrankheiten vollständig, wobei sie an der Aktivität dem Hexachlorbenzol bedeutend überlegen sind. In der Aktivität gegen Weizenhartbrand stehen die neuen Präparate dem Quecksilberpräparat Granosan und dem Hexachlorbenzol bei hohen Ansteckungsgraden etwas nach, sind aber diesen nach den erzielten Ertragszunahmen merklich überlegen.
Das breite Spektrum und die hohe Stabilität der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen machen es möglich, diese auch als Antiseptika zum Schutze nicht metallischer Materialien zu verwenden.
Im Ergebnis der durchgeführten Prüfungen wurde festgestellt, dass diese Verbindungen eine hohe Aktivität gegen Pilze zeigten, die nicht metallische Materialien befallen. An der Aktivität sind sie dem Pentachlorphenol bedeutend überlegen und stehen dem Benlat nicht nach. Somit kann die erfindungsgemäss erhältliche neue Klasse von Verbindungen in der Industrie bei der Herstellung von Leder, Textilmaterialien, Kunststoffe und anderer nicht metallischer Materialien als Antiseptika breite Verwendung finden, die eine höhere Wirksamkeit als die gegenwärtig zur Verwendung gelangenden Präparate aufweisen.
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Benzimidazole Verwendungmethoxyaminobenzimidazol der Formel
EMI2.2
Die genannten Verbindungen können in Getreidekulturen mit Erfolg verwendet werden, indem sie gleichzeitig den fungiziden Schutz der Monokotyledonen und die Vernichtung von Unkräutern aus zweikeimblättrigen Pflanzen bewirken. Dabei steht die herbizide Aktivität dieser Verbindungen gegen zweikeimblättrige Pflanzen dem 2, 4-D nicht nach, während die genannten Verbindungen in fungizider Aktivität z. B. gegenWeizenhalm- rost dem Zineb nicht nachstehen.
Die Präparate können in Form von Netzpulvern, Emulsionskonzentraten und anderer bekannter Zubereitungen verwendet werden.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachstehend folgende Beispiele für die Herstellung der neuen Verbindungen und Verfahren zur Prüfung ihrer fungiziden und herbiziden Aktivität angeführt.
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Beispiel 1 : Einer Suspension von 200 g 2-Carbomethoxyamino-4-chlorbenzimidazol in 40 ml trockenem Benzol giesst man bei Zimmertemperatur 1, 6 g Phenoxyacetylisocyanat in 40 ml trockenem Benzol zu.
Nach 2 h Rühren filtriert man den gebildeten Niederschlag ab, wäscht diesen mit Benzol, trocknet an der Luft und erhält 3, 1 g l-Phenoxyacetylcarbaminoyl-2-carbomethoxyamino-4-chlorbenzimidazol. Schmp. 180 C (Zersetzung).
Gefunden : N 13,58 13,70%; C18H15ClN4O5.
Berechnet : N 13, 91%.
Beispiel 2 : Einer Suspension von 0,5 g 2-Carboisopropoxyaminobenzimidazol in trockenem Benzol giesst man bei Zimmertemperatur 0, 4 g Phenoxyacetylisocyanat in 40 ml trockenem Benzol zu. Nach 2 h Rühren filtriert man den gebildeten Niederschlag ab, wäscht diesen mit Benzol, trocknet an der Luft und erhält 0,8 g l-Phenoxyacetylcarbaminoyl-2-carboisopropoxyaminobenzimidazol. Schmp. 3000C (Zersetzung).
Gefunden :N13,8513,94%;C20H20N4O5.
Berechnet : N 14, 14%.
Beispiel 3 : Analog zu Beispiel 2 erhält man 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 99 Gew. -0/0. Schmp. 280 bis 282 C (Zersetzung).
Gefunden : N 15,31 15,42%; C18H16N4O5.
Berechnet : N15, 21%.
Beispiel 4 : Analog zu Beispiel 2 erhält man 1-(4-Chlorphenoxyacetyl)-carbaminoyl-2-carbomethoxy-
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Schmp. 2500CBerechnet : N 13, 92%.
Beispiel 5 : Analog zu Beispiel 2 erhält man 1-(2,4-Dichlorphenoxyacetyl)-carbaminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 99 Gew.-%. Schmp. 2780C (Zersetzung).
Gefunden : N 13, 05 12, 98% ; C18H14Cl2N4O5.
Berechnet : N 12, 86%.
Beispiel 6 : Analog zu Beispiel 2 erhält man 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-2-carboäthoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 83 Gew.-%. Schmp. 3000C (Zersetzung).
Gefunden : N 14, 32 14, 400/o ; C 19 HIRN4os.
Berechnet : N 14, 66%.
Beispiel 7 : Einer Suspension von 1 g 2-Carbomethoxyaminobenzimidazol in 15 ml Chloroform giesst man bei Zimmertemperatur 2,05 g 2,4-Dichlorphenoxyacetylchlorid zu, dann gibt man langsam 0,8 g Tri- äthylamin in 5 ml Chloroform zu. Nach 1 h Rühren wäscht man das Reaktionsgemisch zweimal mit jeweils 150 ml eiskaltem Wasser, filtriert den Niederschlag ab, trocknet die Chloroformschicht über dem Natriumsul-
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trahydrofuran (1 : 1). Schmp. 1750C (Zersetzung).
Gefunden : C 51, 40 51,80 H 3, 17 2,90 N 11, 23 11,10 Cl 18, 27 18, 53li ;
C17H11Cl2N3O4.
Berechnet : C 51,90 H 3,55 N 10,68 Cl 18, 10%.
Beispiel 8 : Analog zu Beispiel 7 erhält man 1-Phenoxyacetyl-2-carbamethoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 65 Gew.-%. Schmp. 1700C (Zersetzung).
Gefunden : N 12, 76 12, 93% ; CHNgO.
Berechnet : N 12, 02%.
Beispiel 9 : Analog zu Beispiel 7 erhält man 1-(4-Nitrophenoxy)-acetyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 65 Gew.-%. Schmp. 1920C (Zersetzung).
Gefunden : N 15, 68 15, 50%; C17H14N4O6.
Berechnet : N 15, 15%.
Beispiel 10 : Analog zu Beispiel 7 erhält man 1-(2-Methylphenoxyacetyl)-2-carbomethoxyaminobenzimidazol in einer Ausbeute von 73 Gew. -0/0. Schmp. 1750C (Zersetzung).
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Beispiel 11 : Analog zu Beispiel 7 erhält man 1-(4-Chlorphenoxyacetyl)-2-carbomethoxyaminobenzimidazol, in einer Ausbeute von 72 Gew.-%. Schmp. 200 C (Zersetzung).
Gefunden : N 11, 95 12, 04% ; C17H14ClN3O4.
Berechnet : N 11, 70%.
Beispiel 12 : Analog zu Beispiel 7 erhält man 1-(4-Nitrophenoxyacetyl)-2-carbomethoxyamino-4-chlorbenzimidazol in einer Ausbeute von 76 Gew. -0/0. Schmp. 1820C (Zersetzung).
Gefunden : N 14, 14 14, 07% ; C17H13ClN4O5.
Berechnet : N 13, 90%.
Beispiel 13 : Einer Suspension von 2,36 g Benzimidazol in 20 ml wasserfreiem Benzol giesst man bei Zimmertemperatur 4, 5 g 2-Methyl-4-chlorphenoxyacetylisocyanat in 20 ml Benzol zu. Das Gemisch rührt man während 20 bis 30 min, filtriert den in grösserer Menge anfallenden farblosen kristallinen Niederschlag ab,
EMI4.1
derGefunden : C 59, 30 58,72 H 3,80 3,89 Cl 10, 70 10,73 N 12, 60 12, 58%; CuClO,.
Berechnet : C 59,10 H 4,09 Cl 10,35 N 12, 24%.
Beispiel 14 : Analog zu Beispiel 13 erhält man 1-(Phenoxyacetylcarbaminoyl)-benzimidazol in einer Ausbeute von 76 Gew. -0/0. Schmp. 101 bis 102 C.
Gefunden : N 14, 56 14, 78% ; C16H13N3O3.
Berechnet : N 14, 25%.
B e i s p i e l 15: Vertilgende Kontaktwirkung gegen Gurkenmehltau.
Zum Versuch verwendete man Treibhaus-Gurkenpflanzen im Alter von Keimblättern. Anzahl der Wiederholungen 6 bis 7 Pflanzen. Die für den Versuch gewählten Pflanzen wurden mit wässerigen Suspensionen der zu prüfenden Präparate und des Vergleichspräparates in Wirkstoffkonzentrationen von 0,02 bis 0, 005 Gew.-% bespritzt. DieKontrollpflanzen wurden mit Wasser bespritzt. Nach der Trocknung der Suspension auf den Blättern, ungefähr 1, 5 bis 2 h nach dem Bespritzen, wurden alle Pflanzen mit einer wässerigen Suspension der Konidien des Kürbismehltauerregers angesteckt. Der Prozent der Unterdrückung der Krankheitsentwicklung wurde im Vergleich mit der Kontrolle 10 und 15 Tage nach der Ansteckung nach dem Grad der Bedeckung der Blätter mit Mehltaupilzbelag bestimmt. Die Versuchsergebnisse enthält Tabelle I.
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Tabelle I
EMI5.1
<tb>
<tb> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung
<tb> gegenüber <SEP> der
<tb> Kontrolle
<tb> Wirkstoffkonzen- <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> 15 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> tration <SEP> der <SEP> Prä- <SEP> der <SEP> An- <SEP> der <SEP> AnPräparate <SEP> parate <SEP> in <SEP> Gew.-% <SEP> steckung <SEP> steckung
<tb> 1-Phenoxyacetylcarbamino-0, <SEP> 02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> yl-2-carbomethoxyamino-0, <SEP> 01 <SEP> 100 <SEP> 94, <SEP> 6 <SEP>
<tb> benzimidazol <SEP> 0,005 <SEP> 99,5 <SEP> 87, <SEP> 5
<tb> l- <SEP> [y- <SEP> (4-Methylphenoxy)- <SEP> 0,02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> butyrylcarbaminoyl]-2- <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> carbomethoxyaminobenz-0, <SEP> 005 <SEP> 100 <SEP> 97,5
<tb> imidazol
<tb> imidazol
<tb> Benlat <SEP> 0,02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0,005 <SEP> 99,5 <SEP> 95,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Karatan <SEP> 0,02 <SEP> 97, <SEP> 1 <SEP> 89, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 0,01 <SEP> 88, <SEP> 2 <SEP> 71, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 0,05 <SEP> 81, <SEP> 7 <SEP> 63,2
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Krankheitsentwicklung
<tb> in <SEP> der <SEP> Kontrolle <SEP> 87,5 <SEP> 87,5
<tb>
Beispiel16 :KontaktschutzwirkunggegenGurkenmehltau.
Zum Versuch verwendete man Treibhaus-Gurkenpflanzen im Alter von zwei echten Blättern. Anzahl der Wiederholungen 4 Pflanzen. Die für den Versuch gewählten Pflanzen wurden mit einer wässerigen Suspension der zu prüfenden Verbindung oder des Vergleichspräparates, die Kontrollpflanzen mit Wasser bespritzt. Vier Tage nach dem Bespritzen wurden alle Pflanzen mit einer wässerigen Suspension der Konidien des Kürbismehltauerregers angestreckt. Der Prozentsatz der Unterdrückung der Krankheitsentwicklung wurde 10 und 18 Tage nach der Ansteckung bestimmt.
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II enthalten.
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Tabelle II
EMI6.1
<tb>
<tb> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung
<tb> der <SEP> Krankheitsentwicklung <SEP> gegenüber
<tb> der <SEP> Kontrolle
<tb> Wirkstoffkonzentration <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> 18 <SEP> Tage <SEP> nach
<tb> der <SEP> Präparate <SEP> der <SEP> An- <SEP> der <SEP> AnPräparate <SEP> in <SEP> Gew.
<SEP> -0/0 <SEP> steckung <SEP> steckung
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol <SEP> 0,02 <SEP> 94, <SEP> 3 <SEP> 69, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 1-[ <SEP> Y- <SEP> (4- <SEP> Methylphenoxy) <SEP> - <SEP> 0,02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> butyrylcarbaminoyl]- <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> 99, <SEP> 9 <SEP> 97,5
<tb> 2-carbomethoxyaminobenz-0, <SEP> 05 <SEP> 100 <SEP> 92,8
<tb> imidazol
<tb> Benlat <SEP> 0,02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0,01 <SEP> 100 <SEP> 98,9
<tb> 0,005 <SEP> 97,6 <SEP> 89, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Karatan <SEP> 0,05 <SEP> 100 <SEP> 98,6
<tb> 0,02 <SEP> 97,8 <SEP> 94, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Krankheitsentwicklung
<tb> in <SEP> der <SEP> Kontrolle <SEP> 85,0 <SEP> 87,
5
<tb>
EMI6.2
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Tabelle III
EMI7.1
<tb>
<tb> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung <SEP> der
<tb> Krankheitsentwicklung
<tb> Wirkstoffkonzentration <SEP> der <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> 15 <SEP> Tage <SEP> 22 <SEP> Tage
<tb> Präparate <SEP> nach <SEP> der <SEP> nach <SEP> der <SEP> nach <SEP> der
<tb> in <SEP> mg <SEP> je <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> An- <SEP> An- <SEP> An- <SEP>
<tb> Präparate <SEP> Erde <SEP> steckung <SEP> steckung <SEP> steckung
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP>
<tb> 1-Phenoxyacetyl- <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> carbaminoyl-2-carbo-2, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> methoxyaminobenz-1, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> imidazol
<tb> 1-[ <SEP> y- <SEP> (4- <SEP> Methylphenoxy) <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> butyrylcarbaminoylJ <SEP> - <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97,5
<tb> 2-carbomethoxyamino-1, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP>
<tb> benzimidazol
<tb> Benlat <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2,5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 98,5
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5
<tb> Kontrolle <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Krankheitsentwicklung <SEP> in <SEP> der <SEP> Kontrolle <SEP> 71, <SEP> 9 <SEP> 87,5 <SEP> 87,5
<tb>
Beispiel 18 : Systemische Schutzwirkung gegen Gurkenmehltau.
Zum Versuch verwendete man Treibhaus-Gurkenpflanzen im Alter von zwei echten Blättern. Anzahl der Wiederholungen des Versuches 8 Pflanzen.
Die Pflanzen wurden in PVC-Gefässen mit Abmessungen von 10 x 5 cm, die 450 g lufttrockene Erde fassen (jeweils zwei Pflanzen in einem Gefäss), gezüchtet. Am Tage des Versuchsbeginns wurden statt der üblichen Berieselung in jedes Gefäss 25 ml wässerige Suspension des zu prüfenden Stoffes bzw. des Vergleichspräparates (5, 2, 5, 1, 25 mg je 1 kg Erde) in die Gefässe mit den Kontrollpflanzen jeweils 25 ml Wasser eingebracht.
7 Tage nach dem Versuchsbeginn wurden die Pflanzen mit einer wässerigen Suspension der Konidien des Küc- bismehltauerregers angestreckt, Der Prozentsatz der Unterdrückung der Krankheitsentwicklung wurde 10, 15 und 22 Tage nach der Ansteckung bestimmt. Die Versuchsergebnisse enthält Tabelle IV.
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Tabelle IV
EMI8.1
<tb>
<tb> der <SEP> Unterdrückung
<tb> der <SEP> Krankheitsentwicklung
<tb> gegenüber <SEP> der <SEP> Kontrolle
<tb> Wirkstoffkonzen- <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> 15 <SEP> Tage <SEP> 22 <SEP> Tage
<tb> tration <SEP> der <SEP> Prä- <SEP> nach <SEP> der <SEP> nach <SEP> der <SEP> nach <SEP> der
<tb> parate <SEP> mg <SEP> je <SEP> An- <SEP> An- <SEP> An- <SEP>
<tb> Präparate <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> Erde <SEP> steckung <SEP> steckung <SEP> steckung
<tb> 1-Phenoxyacetylcarb-5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> aminoyl-2-carbometh-2, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> oxyaminobenzimidazol <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Benlat <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 98,
5
<tb> Kontrolle-000
<tb> Krankheitsentwicklung
<tb> in <SEP> der <SEP> Kontrolle <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP> 87,5 <SEP> 87,5
<tb>
Beispiel 19 : Kontaktschutzwirkung gegen Halmrost.
Für den Versuch verwendete man Weizenpflanzen ("Rotkornweizen") in der Einblattphase. Die Pflanzen wurden mit wässeriger Suspension der zu prüfenden Stoffe bespritzt. Nach Ablauf von 24 h wurden die Pflanzen durch Bestäuben der befeuchteten Blätter mit trockenen Uredosporen des Krankheitserregers, gemischt mit Talk in einem Verhältnis von 1 : 20, angesteckt. Die Entwicklung der Krankheit wurde 10 Tage nach der Ansteckung, nach dem Auftreten von Erkrankungssymptomen bei den Kontrollpflanzen bestimmt.
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle V enthalten.
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Tabelle V
EMI9.1
<tb>
<tb> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung
<tb> Wirkstoffkonzentration <SEP> der <SEP> Krankheitsentder <SEP> Präparate <SEP> wicklung <SEP> gegenPräparate <SEP> in <SEP> Gew. <SEP> -0/0 <SEP> über <SEP> der <SEP> Kontrolle
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1- <SEP> (2, <SEP> 4- <SEP> Dichlorphenoxy- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP>
<tb> acetyl)-carbaminoyl-0, <SEP> 05 <SEP> 85,6
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1-(2-Methyl-4-chlor- <SEP> 0,1 <SEP> 94, <SEP> 0
<tb> phenoxyacetyl)-carb-0, <SEP> 05 <SEP> 87, <SEP> 3 <SEP>
<tb> aminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1- <SEP> (4-Chlorphenoxyacetyl) <SEP> - <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 91,8
<tb> carbaminoyl-2-carbometh-0, <SEP> 05 <SEP> 82,
8
<tb> oxyam <SEP> inobenzimida <SEP> zol <SEP>
<tb> 1-[#-(4-Methylphenoxy)- <SEP> 0,1 <SEP> 83, <SEP> 7 <SEP>
<tb> butyrylcarbaminoyll-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl- <SEP> 0,1 <SEP> 80,5
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> Benlat <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 96, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 0,05 <SEP> 79, <SEP> 7 <SEP>
<tb> Zineb <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 97, <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> 93, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Kontrolle-0
<tb> Krankheitsentwicklung <SEP> in
<tb> der <SEP> Kontrolle <SEP> 38 <SEP>
<tb>
Beispiel 20 : Systemische Wirkung gegen Weizenhalmrost.
Für den Versuch verwendet man Weizenpflanzen in der Einblattphase. Die Präparate wurden in den Boden in Form wässeriger Suspensionen in einer Menge von 40 und 20 mg Wirkstoff je l kg lufttrockener Boden eingebracht. Gleichzeitig wurde die Ansteckung durch Bestäuben der befeuchteten Blätter mit den Sporen des Halm rosterregers, gemischt mit Talk in einem Verhältnis von 1 : 20, durchgeführt. Nach der Ansteckung wurden die Pflanzen 24 h in einer feuchten Kammer gehalten, dann in dem Treibhaus untergebracht. Die Bestimmung der Krankheitsentwicklung erfolgte 10 Tage nach der Ansteckung.
Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle VI angeführt.
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Tabelle VI
EMI10.1
<tb>
<tb> Wirkstoffkonzentration <SEP> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung
<tb> der <SEP> Präparate <SEP> der <SEP> Krankheitsentin <SEP> mg <SEP> je <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> wicklung <SEP> gegenüber
<tb> Präparate <SEP> Boden <SEP> der <SEP> Kontrolle
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 1- <SEP> (2, <SEP> 4-Dichlorphenoxy- <SEP> 40 <SEP> 97,6
<tb> acetyl)-carbaminoyl-20 <SEP> 86,0
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1- <SEP> (2-Methyl-4-chlorphen- <SEP> 40- <SEP>
<tb> oxyacetyl)-carbaminoyl-20 <SEP> 85, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1- <SEP> (4-Chlorphenoxyacetyl) <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 96, <SEP> 0
<tb> carbaminoyl-2-carbomethoxy-20 <SEP> 94,
<SEP> 2 <SEP>
<tb> aminobenzimidazol
<tb> l- <SEP> [y- <SEP> (4-Methylphenoxy)- <SEP> 40 <SEP> 84, <SEP> 5 <SEP>
<tb> butyrylcarbaminoyl]-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> Benlat <SEP> 40 <SEP> 97, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 89, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Kontrolle-0
<tb> Krankheitsentwicklung
<tb> in <SEP> der <SEP> Kontrolle <SEP> 38 <SEP>
<tb>
Beispiel 2 l : Antiseptische Aktivität gegen Pilze, die nichtmetallische Materialien befallen.
Die Prüfung der Präparate an reinen Kulturen wurde nach der folgenden Methodik durchgeführt.
Die Verbindung wurde in Aceton aufgelöst und in geschmolzenen Würzeagar unter sterilen Bedingungen eingeführt. Auf die fungizide Aktivität wurde nach der Fähigkeit der Verbindungen geschlossen, das Wachstum der myzelialen Kolonien der Testobjekte an der Oberfläche der Agarplatte in Petrischalen zu unterdrücken. Zur Charakteristik der Aktivität der Pflanzen wurde der Prozentsatz der Unterdrückung des Myzels der reinen Pilzkulturen bestimmt.
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle VII angeführt.
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Tabelle VII
EMI11.1
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung
<tb> Lfd. <SEP> Bezeichnung <SEP> des <SEP> Präpa-in <SEP> des <SEP> Myzels <SEP> der <SEP> reinen
<tb> Nr. <SEP> rates <SEP> Gew.
<SEP> -0/0 <SEP> Pilzkulturen
<tb> 1 <SEP> 1-Phenoxyacetylcarbamino-0, <SEP> 00005 <SEP> 100 <SEP> 86 <SEP> 94 <SEP> 100 <SEP> 69
<tb> yl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 2 <SEP> 1- <SEP> (2- <SEP> Methyl-4-chlorphen- <SEP> 0, <SEP> 00005 <SEP> 84 <SEP> 60 <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 38
<tb> oxyacetylcarbaminoyl)-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 3 <SEP> Hy- <SEP> (4-Methylphenoxy)- <SEP> 0,00005 <SEP> 85 <SEP> 56 <SEP> 87 <SEP> 77 <SEP> 42
<tb> butyrylcarbaminoyl]-2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 4 <SEP> Benlat <SEP> 0,00005 <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 79
<tb> 0, <SEP> 00005 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 5 <SEP> Pentachlorphenol <SEP> 0,0008 <SEP> 46 <SEP> 64 <SEP> 49 <SEP> 56 <SEP> 56 <SEP>
<tb>
Beispiel 22 :
Antiseptische Aktivität des Präparates 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-2-carbomethoxy- aminobenzimidazol an Proben von Naturleder.
Das Präparat wurde in das Leder während des Fettens eingeführt. Es wurden Proben von Rindsleder nach dem Abpressen genommen. Das Fetten wurde unter laboratoriumsmässigen Bedingungen durchgeführt, wobei das Fett in einer Menge von 3% des Gewichtes des abgepressten Leders angewendet wurde. Das Fetten wurde bei einer
Temperatur von 70 bis 800C durchgeführt, wobei vorher die Einwaage des Präparates mit dem Fett innig ver- rieben wurde. Dann liess man das Leder an der Luft trocknen.
Die behandelten Proben prüfte man auf Pilzbeständigkeit. Die Proben des antiseptierten Leders, die mit den Sporen der Schimmelpilze angesteckt waren, brachte man in einen Exsikkator ein, wobei zwischen diese
Proben von nicht entiseptiertem Leder, die von beiden Seiten vom Myzel der Schimmelpilze befallen waren, gelegt wurden. Die Proben wurden in einer geschlossenen Kammer 30 Tage bei einer Temperatur von 28 bis 300C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 90 bis 950/0 gehalten. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle VIII an- geführt.
Tabelle VIII
EMI11.2
<tb>
<tb> Bewertung <SEP> des <SEP> Wachstumsgrades <SEP> von <SEP> Schimmel
<tb> Konzentration <SEP> (Bewachsen <SEP> der <SEP> OberKonzentration
<tb> in <SEP>
<tb> Gew. <SEP> -Gewichtes <SEP> des <SEP>
<tb> Gewichtes <SEP> des <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Proben
<tb> Bezeichnung <SEP> des <SEP> abgepressten
<tb> Präparates <SEP> Leders <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP>
<tb> 1-Phenoxyacetylcarb- <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> aminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazol <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Kontrolle-100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Beispiel 23 : Antiseptische Aktivität der Präparate an Proben von Kunstleder.
Zum Schutze von Möbelkunstleder gegen Verschimmeln wurde in das Weichmachungsmittel Antisepti- kum in einer Konzentration von jeweils 0, l, 0, 25, 0, 5, 1, 0 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile Polyvinylehlo- ridharz eingeführt.
Die erhaltenen Proben aus Leder wurden auf Biobeständigkeit geprüft. Die Proben wurden auf eine Agar-
<Desc/Clms Page number 12>
platte (Capek-Dox-Nährmedium) gebracht und mit einer Suspension von Sporen im Capek-Dox-Nährmedium ohne Agar bespritzt. Dann brachte man die Schalen in einen Thermostat bei einer Temperatur von 27 bis 300 C und einer relativen Feuchtigkeit von 90 bis 950/0. Die Wirksamkeit des Präparates wurde nach dem Bewachsen der Proben bewertet. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle IX angeführt.
Tabelle IX
EMI12.1
<tb>
<tb> Bewertung <SEP> des
<tb> Wachstumsgrades
<tb> von <SEP> Schimmel
<tb> Konzentration
<tb> Bezeichnung <SEP> des <SEP> Bezeichnung <SEP> des <SEP> in <SEP> Zahl <SEP> der <SEP> Proben
<tb> Materials <SEP> Präparates <SEP> Gew. <SEP> -Teilen <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP>
<tb> Möbelkunstleder <SEP> 1- <SEP> Phenoxyacetyl- <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> carbaminoyl-1, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> Film <SEP> 1-Phenoxyacetyl-0, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> carbaminoyl-1, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> Kunstleder <SEP> Salicylanilid <SEP> 4,
<SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 4, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Leder <SEP> Salicylanilid <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 4, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Kunstleder <SEP> Kontrolle <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP>
<tb> Film <SEP> Kontrolle <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP>
<tb>
Anmerkung : 0 - völliges Fehlen des Pilzwachstums ;
1 - unter dem Mikroskop schwaches Wachstum erkennbar ;
2 - Wachstum des Schimmels weniger als 250/0 ;
3 - Wachstum des Schimmels mehr als 251o.
Beispiel 24 : Fungizide Aktivität der Präparate bei der Prüfung in vitro an Pilzmyzel.
Die Prüfungen wurden am Myzel der Pilze Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Venturia inaequalis und Aspergillus niger durchgeführt. Die Präparate wurden in Aceton aufgelöst und dann in geschmolzenes Agarmedium bei einer Temperatur von 40 bis 500C eingeführt. Das Nährmedium wurde in Petrischalen jeweils in einer Menge von 10 ml eingegossen. Nach Ablauf von 18 bis 20 h wurde die Inokulation der Agarplatte durch- geführt. Der Pilz wurde mit der Nadel in drei Punkten aufgebracht. Nach dem Halten bei einer Temperatur von 25 bis 260C wurde der Durchmesser der Pilzkolonie gemessen. Die Hemmung des Wachstums der Pilzkolonien berechnete man nach der Formel von Ebbot oder CK" (Konzentration, die 50%ige Wachstumshemmung hervorruft).
Die Ergebnisse sind in Tabelle X und Tabelle XI angeführt.
<Desc/Clms Page number 13>
Tabelle X
EMI13.1
<tb>
<tb> CK <SEP> 50 <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Wirkstoff <SEP> auf
<tb> vegetativen <SEP> Organen <SEP> des
<tb> Myzels
<tb> Fusarium <SEP> Venturia <SEP> Asperlfd. <SEP> Chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> Bortrytis <SEP> monili- <SEP> inaequa- <SEP> gillus
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> cineres <SEP> forme <SEP> lis <SEP> niger
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> 1. <SEP> 1- <SEP> (2- <SEP> Methyl-4-chlorphen- <SEP> 0,00000025 <SEP> 0,00002 <SEP> 0,0000015 <SEP> 0,0004
<tb> oxyacetylcarbaminoyl)-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 2. <SEP> l- <SEP> [y- <SEP> (4-Methylphenoxy)- <SEP> 0,0000013 <SEP> 0, <SEP> 00004 <SEP> 0,000003 <SEP> 0,00004
<tb> butyrylcarbaminoJ <SEP> -2- <SEP>
<tb> carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 3.
<SEP> Phygon <SEP> 0, <SEP> 0005 <SEP> 0, <SEP> 0009 <SEP> 0,0009 <SEP> 0, <SEP> 0004
<tb>
Tabelle XI
EMI13.2
<tb>
<tb> % <SEP> der <SEP> Unterdrückung <SEP> der <SEP> vegetativen
<tb> Organe <SEP> des <SEP> Myzels <SEP> (Wirklfd. <SEP> Chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> stoffkonzentration <SEP> der <SEP> PräNr. <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> parate <SEP> 0, <SEP> 003ci)
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP>
<tb> 1. <SEP> 1-Phenoxyacetyl-2-carbo- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> methoxyaminobenzimidazol
<tb> 2. <SEP> 1-(2,4-Dichlorphenoxy- <SEP> 94,8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> acetyl)-2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 1- <SEP> (4-Nitrophenoxyacetyl)- <SEP> 70,6 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 4.
<SEP> 1- <SEP> (4-Nitrophenoxyacetyl)- <SEP> 60,3 <SEP> 100 <SEP> 93 <SEP> 100
<tb> 2-carbomethoxyamino-
<tb> 4-chlorbenzimidazol
<tb> 5. <SEP> 1-(2-Methylphenoxyacetyl)- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 6. <SEP> 1-(4-Chlorphenoxyacetyl)- <SEP> 87,9 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 7. <SEP> Phygon <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 72,5 <SEP> 100
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
25 :mischbaren Pulvern der Präparate in einer Wirkstoffkonzentration von jeweils 0,001, 0,01 und 0, 02ufo behandelt. l, 3 und 5 Tage vor der Behandlung mit den Präparaten wurden die Pflanzen mit einer Suspension des Pilzes Verticilium albo-atrum künstlich angesteckt.
Die Prüfergebnisse zeigten, dass alle Präparate bei allen Einbringezeiten die Entwicklung von Vilt hemmen, das davon zeugt, dass die Präparate in die Pflanzen eindringen und die Entwicklung des Pilzes unterdrücken. In dieser Beziehung waren die geprüften Präparate dem Benlat gleichwertig oder diesem etwas überlegen.
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle XII angeführt.
Aktivität der Präparate gegen Vilt der Baumwolle.
Tabelle XII
EMI14.2
<tb>
<tb> Einbringen <SEP> des <SEP> Präparates <SEP> unter <SEP> die
<tb> Pflanzenwurzel
<tb> 24 <SEP> h <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> 5 <SEP> Tage <SEP>
<tb> Chemische <SEP> Bezeichnung <SEP> Konzentration <SEP> nach <SEP> der <SEP> An- <SEP> der <SEP> An- <SEP> nach <SEP> der
<tb> des <SEP> Präparates <SEP> dem <SEP> Wirkstoff <SEP> in <SEP> % <SEP> steckung <SEP> steckung <SEP> Ansteckung
<tb> 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-0, <SEP> OS <SEP>
<tb> 2-carbomethoxyaminobenz-0, <SEP> 01 <SEP>
<tb> imidazol <SEP> 0, <SEP> 001
<tb> Benlat <SEP> 0, <SEP> 02
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 001-+ <SEP> + <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> (unter <SEP> der <SEP> Wurzel
<tb> Wasser <SEP> gegossen) <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP>
<tb>
Anmerkung :
+ bedeutet Ansteckung von 10 Pflanzen Beispiel 26 : Verwendung als Samenbeizmittel.
Mit den Sporen Tilleti tritici angesteckte Weizensamen (10 g Sporen je 1 kg Samen), gebeizt mit den Präparaten, wurden unter laboratoriumsmässigen Bedingungen auf Keimfähigkeit, Keimungsenergie und Verschimmeln geprüft. Unter Freilandbedingungen wurde unter Verwendung von mit den genannten Sporen angesteckten Samen die Aktivität der Präparate gegen Weizenhartbrand und deren Einfluss auf den Ernteertrag bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle XIII angeführt.
<Desc/Clms Page number 15>
Tabelle XIII
EMI15.1
<tb>
<tb> Unter <SEP> laboratoriums- <SEP> In <SEP> Freilandmässigen <SEP> Bedingungen <SEP> versuchen
<tb> VerschimAufwand-Kei-Keim-mein
<tb> menge <SEP> des <SEP> mungs- <SEP> fähig- <SEP> der <SEP> ErntePräpara- <SEP> ener <SEP> - <SEP> keit <SEP> Sa- <SEP> Hart- <SEP> ertrag <SEP>
<tb> tes <SEP> in <SEP> g <SEP> je <SEP> gie <SEP> der <SEP> men <SEP> brand <SEP> in
<tb> Präparate <SEP> kg <SEP> Samen <SEP> (%) <SEP> Samen <SEP> (%) <SEP> (%) <SEP> kg/ha
<tb> (50%igues <SEP> Präparat)
<tb> 1-Phenoxyacetylcarbaminoyl-
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol <SEP> 2 <SEP> 75 <SEP> 84 <SEP> 0 <SEP> 4,06 <SEP> 1563
<tb> Granosan <SEP> 2 <SEP> 78 <SEP> 78 <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 1234
<tb> Hexachlorbenzol <SEP> (300/0)
<SEP> 2 <SEP> 73 <SEP> 80 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 132
<tb> Kontrolle <SEP> (ungebeizte <SEP> Samen)-75 <SEP> 82 <SEP> 15 <SEP> 71, <SEP> 7 <SEP> 69
<tb>
EMI15.2
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle XIV
EMI16.1
<tb>
<tb> Aufwandmenge
<tb> kg/ha <SEP> Pflanzenarten
<tb> nach <SEP> dem <SEP>
<tb> lfd. <SEP> Bezeichnung <SEP> des <SEP> Wirk- <SEP> Radies- <SEP> Zucker- <SEP> Baum- <SEP> GurNt. <SEP> Präparates <SEP> stoff <SEP> Weizen <SEP> Hirse <SEP> Bohne <SEP> chen <SEP> rübe <SEP> wolle <SEP> Flachs <SEP> Tomate <SEP> ke
<tb> 1. <SEP> 1-(2,4-Dichlorphen- <SEP> 1,25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> oxyacetyl)-carbaminoyl- <SEP> 2,5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 2-carbomethoxyaminobenzimidazol
<tb> 2.
<SEP> 1-(2-Methyl-4-chlor- <SEP> 1,25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> phenoxyacetyl) <SEP> -carb- <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 5
<tb> aminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimid- <SEP> 1 <SEP>
<tb> azol
<tb> 3. <SEP> 1- <SEP> (4-Chlorphenoxyacetyl) <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> carbaminoyl-2-carbometh- <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> oxyaminobenzimidazol
<tb> 4. <SEP> Aminsalz <SEP> 2,4-D <SEP> 0,8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 1, <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>