DE1960813A1

DE1960813A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1960813A1
Application number: DE19691960813
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-12-04
Filing date: 1969-12-04
Publication date: 1971-06-09
Also published as: ZA708166B; NL7017548A; SU399093A3; BE759807A; SU416918A3; TR16767A; FR2068777A1; DK129263C; CS163232B2; GB1322920A; AT303448B; AT312358B; BR7024336D0; CH543857A; DK129263B; CA965623A; FR2068777B1; PL81229B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, die Wirkstoffmischungen enthalten. Sie betrifft insbesondere Herbizide mit Oxadiazolidin-dion enthaltenden Wirkstoffmischungen.

Es ist bekannt, Oxadiazolidin-dione als herbizide Wirkstoffe % zu verwenden.

Es ist ferner bekannt, Benzothiadiazinon-dioxyde, Qxadiazindione, Phenyl-methyl-carboxy-methoxyharnstoffe und Benzoxazinon zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen zu verwenden. Die herbiziden Wirkungen dieser bekannten Wirkstoffe befriedigen jedoch nicht immer.

Es wurde nun gefunden, daß ein Herbizid, das eine Mischung aus a) einem Oxadiazolidin-dion der Formel

0 PI R-N-C-N-CH₃ oder CH₃-N-C-N-R₁ , O=C 0 O=C 0

in der R und R₁ je einen gegebenenfalls durch den Nitrorest, Halogen (vorwiegend Chlor oder Brom) oder Halogenalkylrest, substituierten niederen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkenylrest, oder einen niederen Alkinylrest, einen substituierten Carbamoyloxy-Rest, einen Acetylrest, einen substituierten Phenylrest oder einen cycloaliphatischen Rest oder einen bi- oder tricycloaliphatischen Rest, z.B. 2,5-Dinitrophenyi, Methyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Iaopentyl, Chlormethyl, Chloräthyl, Chlorpropyl, Propenyl, Butenyl, Isobutinyl, Butinyl, Butylcarbamoylphenyl, Iso-

422/69 -2-

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propylcarbamoylphenyl, Acetyl, Dimethyl-propyl-acetyl, 3>4-Dichlorphenyl, 3-Chlor-4-methyl-phenyl, p-Chlorphenyl, p-Bromphenyl, m-Chlorphenyl, p-Fluorphenyl, m-Trifluormethyl, 3-Chlor-4-brom-phenyl, 3-Trifluormethyl-4-chlor-pbenyl, Cyclooctyl, 4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl, Cyclohexyk, 3-Chlor-4-methyl-hexyl, Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl, 1- oder 2-(3a,4,5,6,7,7afIexahydro)-4,7-methanoindanyl bedeuten und

b) einem Oxadiazindion der Formel

in der X Halogen,(vorwiegend Fluor, Chlor oder Brom), Alkoxy, niederes Alkyl oder Halogenalkyl,(vorwiegend Trifluormethyl), z.B. 3,4-Dichlor, p-Chlor, m-Chlor, 3-Chlor-4-methyl, p-Brom, 3-Brom-4-fluor, 3-Chlor-4-brom, p-Fluor, m-Trifluormethyl, m-Trifluor-p-chlor, 3-Methoxy, und η 0 bis 3 bedeuten, wobei X gleich oder verschieden sein kann, oder

c) einem Phenyl-methyl-carboxy-methoxyharnstoff der Formel

0-CH-COOH

in der X Haloge.n, (vorwiegend Fluor, Chlor oder Brom), niederes Alkyl oder Halogenalkyl, (vorwiegend Trifluormethyl), z.B. p-Fluor, p-Chlor, p-Brom, 3,4-Dichlor, 3-Chlor-4-methyl, m-Trifluormethyl, und η 0 bis 3 bedeuten und X gleich oder verschieden sein kann, R einen niederen Alkylrest, z.B. Methyl, Äthyl, bedeutet oder deren Salzen oder Alkylester oder

d) einem Benzothiadiazinondioxid der Formel

-3-

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in der R einen niederen Alkylrest, z.B. Methyl, Äthyl oder Isopropyl bedeutet oder dessen Salzen oder

e) einer Verbindung der Formel

enthält, eine gute herbizide Wirkung auf Unkräuter und Ungräser einschließlich Hirsearten hat.

Unter Salzen verstehen wir die Alkali-(Kalium-, natrium-) oder Erdalkali-(Calcium) oder Ammoniumsalze oder die Salze mit organischen Aminen (z.B.· Diäthanolamin, Trimethylamin, Äthanolamin).

Die erfindungsgemäßen Herbizide können die Wirkstoffe in *

verschiedenen Verhältnissen enthalten. Beispielsweise zeigen Mischungen im Gewichtsverhältnis a:b oder c oder d oder e wie 1:1 Ms 1:5, insbesondere 1:1 bis 1:3, eine gute herbizide Wirkung.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphtha-

1 0 9 8 2 k I 2 2 0 6 _₄_

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line als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Beispiel 1

Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Hordeum vulgäre, Triticum vulgäre, Matricaria chamomilla, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti bei einer Wuchshöhe von 3 bis 17 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen jeweils dispergiert oder gelöst in 500 1 Wasser je ha behandelt

I 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-1,2,4~oxadiazin-3,5-dion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

II 2-Methyl-4-(3'-trifluormethyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

III N-p-Fluorphenyl-N'-carboxymethoxy-lf'-methyl-harnstoff, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

IV N-m-trifluormethylphenyl-N'-methyl-N'-carboxy-methoxyharnstoff, 2 und 3 kg/ha Wirkstoff

V 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid;2 und

3 kg/ha Wirkstoff

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VI Benz'oylanthranilsäureanhydrid, 2 uiid 3 kg/ha Wirkstoff

VII 2-(m-tert.-Butylcarbamoylphenyl)-4-methyl-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 1 und 3 kg/ha Wirkstoff

VIII 2-(m-Isopropylcarbamoylphenyl)-4-niethyl-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

IX 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

I + VIII, 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff

II +IX, 1,5+1,5 kg/ha Wirkstoff

III + IX, 1,5+1,5 kg/ha Wirkstoff j

IV + VII, 2 + 1 kg/ha Wirkstoff

V + VII, 2 + 1 kg/ha Wirkstoff

VI + VIII, 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff

Das Ergebnis nach 3 bis 4 Wochen ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen. Es zeigt, daß die Mischungen eine wesentlich bessere Wirkung als die Einzelwirkstoffe haben.

-6-

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Wirkstoff

II

III

IV

VI

VII

. kg/ha Wirkstoff

1,5

1,5 3 1,5 3

VIII 1,5

IX 1,5

Nutzpflanzen:

Hordeum vulgäre
Triticum vulgäre

Unerwünschte Pflanzen:

O 15

O 10

5 10

0 5

0 10 0 5

Matricaria chamomilla 70 100 Galium aparine 65 90 Chrysanthemum segetum 100 100 Poa annua 20 35

Alopecurus myosuroides 15 30 Apera spica venti 15· 30

100 80

100 10 10 10

70
65
80
15
10
15

95 85 100 30 20 30

ö0 60 80 10 10 15

100
85

100
20
20
20

0
0

100
90

100
10

5
10

ο ο ο

0 0

0 45 0 0 25 0

100

20

15

20

80
60
65
10
10
15

100
90
95
20
20
30

75 80 80 90 90 100

100 100 100 100 100 '100

70 70 75 80 80 90

100 100 100 100 100 100

0 0

65 65 70 80 75 85

kg/ha Wirkstoff

I+VIII II+IX III+IX IV+VII V+VII VI + VIII 1,5+1,5 1,5+1,5 1,5+1,5 2+1 2+1 1,5+1,5

Hordeum vulgäre ο Triticum vulgäre O

Matricaria chamomilla 100 Galium aparine 95 Chrysanthemum segetum 100 Poa annua 90

Alopecurus myosuroides 90 Apera spica venti 95

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

0	■ 0
0	0
100	100
95	100
100	100
95	95
90	95
95	100

0 0

95 90 95 90 90 95

25 15

95 95 100 100 100 100

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Die Pflanzen Zea. mays, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Panicum capillare, Poa annua und Ipomoea purpurea wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen jeweils dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wasser je ha behandelt.

I 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion, 2 und 3 kg/ha Wirkstoff

II N-p-Fluorphenyl-N'-earboxymetnoxy-N'-methyl-harnstoff, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

III 2-(m-tert.-Butylcarbamoylphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion, 1 und 3 kg/ha Wirkstoff

IV 2-(m-Isopropylcarbamoylphenyl)-4-methyl-1, 2,4-oxad'iazolidin-3,5-<3ion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

I + III, 2 +1 kg/ha Wirkstoff

II + IV, 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff

Das Ergebnis nach 3 bis 4 Wochen ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen. Es zeigt, daß die Mischungen eine wesentlich bessere Wirkung als die Einzelwirkstoffe haben.

10 9 8 2 4/2206

Wirkstoff

CO OO K)

ro ro ο cn

kg/ha Wirkstoff

I 2

II
1,5 3

III 1 3

IY 1,5 3

I+III II+IV
. 2+1 1,5+1,5

ITutzpflanzen;

Zea mays

Unerwünschte Pflanzen:

Echinochloa crus-galli Setaria viridis Panicum capillare Poa annua Ipomoea purpurea

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

O O 30

O 20

100	100	95	100	90	100	70	100	100	100
90	100	75	95	80	100	75	JOO	100	100
90	100	80	100	80	100	80	*100	100	95
15	30	15	30	80	100	75	100	95	90
100	100	95	100	80	100	75	100	100	100

cn

OVJl O GO vo

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Beispiel 3

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Cyperus difformis, Cyperus esculentus, Cyperus rotundus, Poa annua, Echinochloa. crusgalli und Ipomoea purpurea wurden bei einer Wuchshöhe von bis 18 cm mit den folgenden Einzelwirkstoffen und Mischungen jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.

I 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid, 2 und 3 kg/ha Wirkstoff

II 2-Methyl-4-(3^r-trifluormethyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion, 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff ^-

III 2-(m-tert.-Butylcarbamoylphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazo lidin-3,5-dion, 1_f 1,5 und 3 kg/ha Wirkstoff

I + III, 2 + 1 kg/ha Wirkstoff

II + III, 1,5 + 1,5 kg/ha Wirkstoff

Das Ergebnis nach 3 bis 4 Wochen ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen. Es zeigt, daß die Mischungen wesentlich besser wirken als die Einzelwirkstoffe.

109 8 2 k/2206

Wirkstoff

kg/hi. Wirkstoff

I II III 2 3 1,5 3 1 1,5

I+III II+III
3 2+1 1,5+1,5

Nutzpflanzen:	0	0	0	0	0	15	30	0	■	0
Mais								100
Unerwünschte Pflanzen:	100	100	100	100	0	15	20	95	100
Cyperus difformis	95	100	90	100	0	10	20	95	95
Cyperus esculentus	95	100	95	100	0	5	10	90	95
Cyperus rotundus	10	20	15	30	80	95	100	90	95
Poa annua	10	20	15	30	80	95	100	100	95
Echinochloa crus-galli	80	100	80	100	80	100	100		100
Icomoea Durrmrea

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

-A *

CD ^ro

CD <*

CD ^¹

OO vo

CO

Claims

in der R und R₁ je einen gegebenenfalls durch den Nitrorest, Halogen oder Halogenalkylrest, substituierten niederen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkenylrest, einen niederen Alkinylrest, einen substituierten Carbamoyloxy-Rest, einen Acetylrest, einen substituierten Phenylrest oder einen cycloaliphatischen Rest oder einen bi- oder tricycloaliphatischen Rest bedeuten und

b) einem Oxadiazindion der Formel

in der X Halogen, Alkoxy, niederes Alkyl oder Halogenalkyl, und η 0 bis 3 bedeuten", wobei X gleich oder verschieden sein kann oder

c) einem Phenyl-methyl-carboxy-methoxyharnstoff der Formel

-NH-C-NL

0-CH-COOH

R
in der X Halogen, niederes Alkyl oder Halogenalkyl, und n 0 bis 3 bedeuten, wobei X gleich oder verschieden sein kann und R einen niederen Alkylrest bedeutet, oder deren Salzen oder 41k?,!estern oder

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1 QR flfi 1

d) einem Benzothiadiazinondioxid der Formel

in der R einen niederen Alkylrest bedeutet oder dessen Salzen oder

e) einer Verbindung der Formel
2. Herbizid nach Anspruch 1, enthaltend die Wirkstoffe entsprechend a:b oder c oder d oder e im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 1:5.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

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