DE2031922A1 - Alkylamino-oxaniloxime - Google Patents

Description

Baaiaoiie Anilin- & Soda-Pabrik AG

Unsere Zeichen: O.Z, 26 841 Sws/Pe 6700 Ludwigshafen, den 26.6.1970

Alkylamino-oxaniloxime

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Alkylaminooxaniloxime mit guter herbizider Wirkung und die Verwendung dieser Verbindungen als Herbizide.

Es ist bekannt, 3-(l-3^l-Methylphenyl-carbamoyloxy)-phenylcarbaminsäure-methylester als Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß substituierte Alkylamino-oxaniloxime' der Formel

O F-OR _R

in der X Wasserstoff, Halogen (Ol, Br), litro, Cyan," Alkyl, mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propjl, ieo-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl), Alkoxy (Methoxy),: Halogenaltyl -(frifluormethyl), R und Rj Wasserstoff oder einen Alkylrest (Methyl, Ithyl) und R„ einen gegebenenfalls durch Halogen (01, Br) substituierten Alkylrest (Methyl, Äthyl) bedeuten, eine sehr gute herbizide Wirkung haben«

Die neuen Verbindungen können hergestellt werden - durch.-Umsetzung von Chloroxaniloxim mit aliphatischen primären oder sekundären Aminen in Gegenwart eines Lösungsmittels (Äthanol) bei Temperaturen von 40 bis 100 °ö.

Beispiel 1

Aus Isonitrosoacetanilid läßt sich in bekannter Waise durch Chlorierung (Karrer, HeIv. chim. acta 2» 1038)-Chloroxaniloxim herstellen.

19,9 Teile (Gewichtsteile) Chlor-oxaniloxim werden in 150 Teilen Äthanol gelöst und hierzu eine Lösung von 9 Teilen Di-277/70 109883/1932 »2-

-2- ' ♦ OoZ» 26

■ . 2'

methylamin in 50 Teilen Äthanol gjug©g®b©n„ Die Mischung wird 1/2 Stunde unter Rückfluß erhitzt and anschließend das lösung!= mittel im Takuum abde atiliiert,. Ale Rückstand verbleibt ©in" Öl. Ausbeute 20,7 Teile Simetbylaminooxatilloxim (100 f d©r Theorie) zusammen mit 8,1 Teilen Dimethylammoniumchloridp die nicht entfernt werden ο
Öl, n*⁵ = 1,5554

Beispiel 2

Entsprechend wie in Beispiel 1- beschrieben, werden 19_P9 Teil© Ohloroxaniloxim. mit H»6 Teilen n-Bwtylamiu,

Ausbeute! 25,5 Teile n-Butylamino-oxaniloxim (100 % dnr rie) zusammen mit 11 Teilen n-ButylammoQiiamGhlorid, die"nicht entfernt werden.
Öl, n^⁵ = 1,5156

ithylamino-oxaniloxim» Diäthylamino-oxaniloxiiis, Propylamino-oxaniloxim; Dipropylamino-ozaniloxiii.o

Die erfindiangsgeaäßen Mittel können als lösungen ₉ « Sispensionen oder Stäub©Eitt©l an©
dungsformen richtea sieh garn Bach
sie sollten in jedem Fall ©in© f©iB®
Siljstans! gewährleisten.

Znr Herstellung von dir©lrfe vtriprühbarso Lösi3ng©a koaat di© in Wasser in Betrachte Is. köra©B mh@v ©ich

aerstoffe «it Siedepunkt©» höher als 150 ⁰G,, %_a B₀ S©trü= hydronaphttalin oder alkylis

flüssigkeiten mit Siedepaiaktea höher ©1s 150 ⁰G lad ©in©r oder mehreren fttnld«ion.@ll©n &ropp©n_p 1. B, der K©togrispp©, der Ithergriappe, der Estergrappe od@r d©r Aaiögrupp©_p wobti diese Gruppe als Su bat it «©nt üb ©ia®r Eofel^BifasüSEstoffkett© stehen oder Bestandteil ©ines heterooyoliaeheQ"Ring©@ ®@in kann, als Spritzflüssigkeiteu verwandet i<srerd©B_Q

Wässrige Anwendungsforman können aus Esaulsionskonaentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Sprit^pulvern) duroh Zösats von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emialsionen

109883/1932 »3»

BAD ORIGINAL

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können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, ζ. B, PoIyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch, aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.

Mischungen mit Fungiziden, Insektiziden oder mit anderen herbizide η Wirkstoffen sind möglich.

Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen zeigt sich insbesondere gegenüber Poa spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Setaria spp_o Sie sind besonders geeignet zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in den folgenden Kulturen: Beta spp., Zea mays, Gossypium spp. Die Aufwandmenge beträgt 0,5 bis 5 kg Wirkstoff je ha. Die Anwendung erfolgt im Vor- oder Nachauflaufverfahren.

Beispiel 5

Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Beta vulgarls, Poa annua, Poa trivialis, Echinochloa crus-galli, Sinapis arvensis und Matricarla chamomilla bei einer Wuchshöhe von 2 bis 7 cm mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe

I Dimethylamino-oxaniloxim
und im Vergleich dazu mit

II 3-(N-3·-Methylphenyl-carbamoyloxy)-phenyl-carbaminsäuremethylester

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach. 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich, zu II bei gleich guter Kulturpflanzenverträglichkeit eine stärkere herbizide Wirkung zeigte.

Das Ergebnis 1st aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

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	Wirkstoff	II
	I
Kulturpflanzen		0
Beta vulgaris	0
Unerwünschte Pflanzen		40
Poa annua	95 .	30
Poa trivialis	95	30
Echinochloa cpus-galli	80	100
Sinapis arveesis	100	45
Matricaria ctomomilla	100

0 = ohne Schädigung Il 100 = totale Schädigung

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfβ lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris,, Zea maja₉ Poa annua, Poa trivialis, Avena fatua, Sinapis arvensis and Chenopodium album eingesät und anschließend mit 2 kg/ha Wirkstoff I Dimethylamino-oxaniloxim dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt» Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die unerwünschten Pflanzen Poa annua₉ Poa trivialis, Avenua fatua₉ Sinapis arvensis und Ohenopodium album alle abgestorben waren, während Beta vulgaria und Zea mays ohne Schaden weiterwuchsen.

Beispiel 5

Man vermischt 70 Gewicht steile der TerMndirag I mit 30 Gewichtsteilen N-Methy1-%-pyrrolidon und erhält eine lösung» die zur Anwendung in Form kleinster !Tropfen geeignet, ist.

Beispiel 6

20 Gewichtsteile der Terbindung gemäß Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen XyIoI₉ 10 ©©- wiohtsteilen des Anlagerwragsprodisktee υοώ 8 bis 10 Mol Ithyleaoxid aa 1 Mol Ölsäire-I-noBoättoBolBaids, 5 G©wichtst©il©B Oalciumsalsi der D0dacyl"b©BS©lsölforasäir© «afi 5 ©©wiehtstei- lern des Äalagerrogsprodtslttos voa 40 Mol Ithyl©ao2£id sb 1 M©1 Sicinusdl bestellte Diarob, Ii3sgi©ß©ra und f©ia©s ¥®rt©il©B d©r Lösung in 100 000 Gswiebtsteilen-Wasser erhält aan ©Ibq wgse«

-5- 0..Z. 26 841

rige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirtstoffs ent-

Beispiel 7 . . .

20 Gewichtsteile der Verbindung I werden im einer Mischung -gelöst, die-aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon ₉ 30 Gewichts-' teilen Xsobutanol, 20 Gewichi?steileη des Anlagerungsproduktes' von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooety!phenol· and 10 Gewichts-* teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ithylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die Q„02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 8

20 Gewichtsteile der.-Verbindung"gemäß Beispiel 2 werden-in' einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol,.. 65 Gewichtateilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 ⁰O und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukt©s .von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinysöl besteht» Durch .Eingießen- und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiohtsteilen Wasser erhält man eine .wässrige. Dispersion, die Ö_$ 02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs- enthält»

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtsteilen dee. Natriuasalzes der Dilsobutylnaphthalin-^-salfonsaiire» 17 Gewicht steilen des ITatriumealscie einer LlgninsulfonsKtfve aus einer Sulfit-Ablaugt und .60. Gewicliteteilen Kieselsäuregel gut vermisclit unä In einer Hamemttta.© mahlen. Durch feines Verteilen der Mischung im 20 000 teilen-Wasser erhält, man eine Spritzbriihe _t die 0,1 Prozent des Wirkstoffs enthält.

3 Gewicht steile .der Verbindung -I'. werden mit ·97 .Gewiohtateileo feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichteprozent des Wirkstoffs enthält.

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2 ΓΙ Q Λ Q O '

30 Gewichtsteile der TerlDindiaag 1 werd©Q mit einer Migeliirag' aus 92 Gewiohtsteilen pulverfösaaigem Ki@s©l@äuragsl uaö 8 ß·®= wicht steilen Paraffinölj, das a«f di© Qlbe r fläch® - dieses Ei©sel· säuregela gesprülit W3rd©s, inaig Yermisohto Ifeö'©r1iält ®«f diese Weise eine Aufbereitung d®e Wirkstoffs mit -gut©r Haft= fähigkeit. - .

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Claims (4)

1. - 7 - O.Z. 26

   Patentansprüche /IJ Substituierte Alkylamino-oxaniloxime der Formel

   ON-OR .

   » ti -—^l

   HH-C-C-IT.

   in der X Wasserstoff, Halogen oder einen Mtro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, oder Halogenalkylrest, R und R₁ Wasserstoff oder einen Alkylrest und R« einen gegebenenfalls durch Halogen substituier- · ten Alkylrest bedeuten. ■
2. 2. Diine thy lamino-oxaniloxim.
3. 3. ^utylainino-oxaniloxim.
4. 4. Verwendung von substituierten Alkylamino-oxaniloximen, wie in Anspruch 1 gekennzeichnet, als Herbizide.

   Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG.

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