DE1770409A1 - Chloralverbindungen - Google Patents

Chloralverbindungen

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DE1770409A1
DE1770409A1 DE19681770409 DE1770409A DE1770409A1 DE 1770409 A1 DE1770409 A1 DE 1770409A1 DE 19681770409 DE19681770409 DE 19681770409 DE 1770409 A DE1770409 A DE 1770409A DE 1770409 A1 DE1770409 A1 DE 1770409A1
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Germany
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chloral
compounds
radical
parts
millet
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DE19681770409
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Friedrich Dr Becke
Adolf Dr Fischer
Reinhold Dr Kohlhaupt
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik: AG
Unsere Zeichen: O.Z, 25 564 Schs/Kn Ludwigshafen, den 3· Mai I968
ChIoralverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Chlorait, verbindungen und diese enthaltende Herbizide.
Es ist bekannt, Chloralide, insbesondere das Glykolsäurechloralid (deutsche Auslegeschrift 1 059 71O1S als herbizide Mittel zu verwenden. Diese Mittel haben jedoch rar bei hohen Aufwandmengen eine befriedigende Wirkung.
Es wurde gefunden, daß Chloralverbind'mgen der Formel
OH
t
01,C-CH-O-(CHO)-R.
J d. Xl f
in der R. den Rest
oder den Rest
R2
t
R5-N-C-O.
O
109843/1301
O.Z. 25 564
bedeutet, wobei X Halogen (Chlor, Brom), eine Cyan- oder Nitrogruppe, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl), Alkoxyl- (Methoxy, Äthoxy), Halogenalkyl-(Chlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Tribrommethyl) oder Halogenalkenylrest, wobei die verschiedenen X gleich oder verschieden sein können, m 0 bis 4, η 0 bis 6, FU Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder Alkenylrest (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl) und R, Wasserstoff oder den Trichloräthylolrest CCl^-CH- bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. OH
Die Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in Jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst,
109843/1901
O.ζ. 25 564
mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuelle Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Auch Mischungen mit Fungiziden, Insektiziden oder mit anderen herbiziden Wirkstoffen sind möglich.
Beispiel 1
N-(2-Trichlor-1-hydro^y-äthoxy-äthyl)-phthalimidin (I)
?H
Es werden 885 Teile (Gewichtsteile) N-(2-Hydroxyäthyl)-phthalimidin in 45ΟΟ Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und innerhalb 3 Stunden mit 8OO Teilen Chloral bei 60 bis 7O0C unter Zugabe von 2 Teilen H2SO2^ umgesetzt. Nach dem Erkalten werden die ausgefallenen farblosen Kristalle abgesaugt und mit Tetrachlorkohlenstoff gewaschen. ,u
109843/ 1901
O.Z. 25
Ausbeute: 153 Teile I vom Schmelzpunkt 127 bis 128 C, entsprechend einer Ausbeute von 94 % der Theorie.
Beispiel 2
N-(1-Hydroxy-2-trichlor-äthyl)-carbaminsäure-1'-hydroxy-2'-trlchlor-äthoxy-äthyl-ester (II)
OH OH
t t
CCl^-CH-NH-C-O-CHo-CHo-O-CH-CCl
C-O-CH2-CH2-O-CH-CCl,
Entsprechend Beispiel 1 werden 525 Teile Carbaminsäure-2-hydroxyäthylester in 4500 Teilen Essigsäureäthyleeter mit 1475 Teilen Chloral umgesetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
20 wird ein hellgelbes öl erhalten; nD = 1,5021.
Beispiel 3
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von einjährigem Rispengras (Poa annua), Knaulgras (Dactylis glomerata), Flughafer (Avena fatua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Setaria viridis) eingesät. Danach wurde der Boden mit je 4 kg Je ha der Wirkstoffe I oder " II und im Vergleich dazu mit Glykolsäurechloralid (III) der Formel
H0C - CO
^O
/5 109843/1901
O.Z. 25 564
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt und anschließend mit Tomaten bepflanzt. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß I und II eine stärkere herbizide Wirkung bei besserer Tomatenverträglichkeit als die Vergleichssubstanz III zeigten. Das Ergebnis ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
I Wirkstoff III
0-10 II 20-30
Tomaten 70-80 10 60-70
einj.Rispengras 80 80 70
Knaulgras 80 80 60-70
Plughafer 90-100 8O-9O 50-60
Hühnerhirse 90 80 60
grüne Borstenhirse 8O-9O
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 4
In eine Schale werden in Reihen in lehmigen Sandboden die Samen von Rüben (Beta vulgaris), Sojabohnen (Glycine hispida) und Bluthirse (Digitaria sanguinalis) eingesät. Anschließend wird der Boden mit 4 kg/ha der Wirkstoffe I oder II jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde das folgende Ergebnis festgestellt:
1 098 A3 / 1901
O Wirkstoff
I		 1770409
.Z. 25 564
10-20 II
10 10
90-100 20
80-90
Sojabohnen
Bluthirse
Beispiel 5
Die Pflanzen Sojabohnen (Glycine hispida), Rüben (Beta vulgaris), Tomaten (Solanun lycopersicum), einj. Rispengras (Poa annua), Knaulgras (Dactylis glomerata), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli) und grüne Borstenhirse (Setaria viridis) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit je 3 kg/ha der Wirkstoffe I und II, jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Ungräser einj. Rispengras, Knaulgras, Hühnerhirse und grüne Borstenhirse nahezu abgestorben waren, während Sojabohnen, Rüben und Tomaten fast ohne Schaden weiterwuchsen.
/7 109843/190 1

Claims (2)

O.Z. 25 564 Patentansprüche / / U 4 U 9
1. Chloralverbindungen der Formel
OH
Cl3C-CH-O-(CH2Jn-R
in der R, den Rest
oder den Rest
?2
P-N-C-O-
bedeutet, wobei X Halogen oder einen Cyan-, Nitro-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyl-, Halogenalkyl- oder Halogenalkenylrest, wobei die verschiedenen X jeweils gleich oder verschieden sein können, m 0 bis 4, η 0 bis 6, Rp Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder Alkenylrest und R-, Wasserstoff oder den Trichloräthylolrest CCl^-CH- bedeutet.
OH
2. Herbizid, enthaltend eine Verbindung, wie im Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG/
109843/1901
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