DE2005326A1 - Harnstoffderivate - Google Patents
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- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Description
- .; - ;■.. , 2005328:
&■ Soda-Pa>rik 'AS*- , '." , ,'. ."-. .; :
U&ser Zeichenί 0*Z*&6-:5$6 . Schs/AR
-6700 IiiiäwigsiiafeK, 5^2.1970
Harnstoffderivate
Die vorliegende Erfindung betrifft ..herbizide trisubstituierte
Harnstoff derivate mit breiteia Wirki^gsspektirani.. is ist "bereits
bekannt* Harnst of faeries te, 2* B. clen l-(3~BriL£luormethylpiienyX}-B·
-methjri-B' -(carboßy 1-ntetiioxy )-IiarEistöff als Her"bizia
verwenden. Seine ^iirkiing tjefriedigt
Es würde gefundeji t daß Harnstoffderivate der
^ d 7
in der E^ einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen
mono-* bi- oder tri-cyelisehen SkyIrest mit 3 bis IS Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach
durch F» Gl, Br* J, frifluormethyl % AlkylCle^hylj Ithyl» Fro-pyl*
n-"Butylt Isobutyl^ tert»-Butyl)* AlkoxyCHethoxy*
■■ % Br opexy f Isotpr©poxy * Bat oxy, I s obtitoxy i
Methylthiö* Üthylthio, Propylthiöf
Gyan, Kethy/lsulfonyl oder den Hit rarest substituierte« Alkylrest
(Phenylr, Kaphthyl), K~ VFassörstaff^ einen niederen Alkylrest *
CMethyl, Ithyl, Isopro-pyl)' oder eineis Gfyciaalkylrest mit 3 bis
6 Kohlenstoff atomen imd 1* eine GarbaxygriipiEfe oder das
einer Osirböxygrttpp© öder eine Alkoxycair'bonyl-* oder Aryloxy-
oder clie Sriippe JL bedeutet.
oder einen eliphatiseheii Rest mit
feeiewfees* eii*® gate herMzid© Wirkung
Die Wirkung äußert eich insbesondere gegenüber Sinapis arvensia,
Stellaria toedia, Matucania chamomilla, Edinochloa crua galli
ohne Schädigung der Nutzpflanzen, beispielsweise Getreide
lit -2-
- 2 - O.Z. 26 596
Unter Salzen verstehen wir die Alkali- oder Erdalkalisalze,
z.B. die Natrium, Kalium-, Magnesium- oder Caleiumsalzei oäet
die Ammoniumsalze oder die Salz© organischer Amine, z.B. die
Salze von Dimethylamin, Triäthylamin, Triäthanolamin adex
Ithanolamin.
Die neuen Wirkstoffe können z.B. durch Umsetzen von Isocyanaten mit 2-Alkylamino-propionsäurederivaten hergestellt "Werden.
Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der Verbindungen
erläutern.
Man löst 10 Teile (Gewichtsteile) 2-Methylamino-propionsäuremethylester
in 50 Teilen Tetrahydrofuran und setzt langsam unter
Rühren 15,9 Teile 3-Trifluormethyl-phenylisocyanat zu. Die
Temperatur steigt dabei auf ca. 5O0C an. Anschließend rührt man
noch 2 Stunden nach, engt die Lösung im Vakuum ein und behandelt das erhaltene Öl mit 10 Teilen Diisopropyläther. Dabei kristallisieren
15,1 Teile IT-(3-Trifluormethylphenyl)-Kf-methyl-Kf-(2-methoxycarbonyl-äthyl)-harnstoff
mit dem Schmelzpunkt 58 bis 600C aus, die man absaugt und trocknet·
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
CH2CH2COOCH3
Man löst 10 Teile 2-Methylaffiino-propioBiäiireÄ*thyiester in 50
Teilen Tetrahydrofuran und setzt langsam unter Rühren 16 Teile
3f4-Diehlor->phenyli8ocyanat zu. Die Teaperatur steigt dabei auf
ca. 500C an. Anschließend rührt man noch 2 Stunden nach, engt die
Losung Ib Vakuum ein und behandelt den Rückstand Kit 10 fellen
Diiaopropyläther. Dabei krieta 111 eieren 2,)2 Helle I-(3f4-M-chlorpheny 1 )-S»-methyl-H' - (2-me thoxycerbony 1-äthyl )-harnetoff
109833/1999
^m ^j _aM
O.Z. 26 59ό
mit, ä;em Schmelzpunkt 55 "bis 57 C aus, die man absaugt und trocknet
. ... . :
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
H-C-N
GH2CH2COOCH3
In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen er halten werden.
Ϊ E1-NH-G-K'
CHpCHp-R-»
R2--
Cl-
H-
H-
H-
-COOH
-COOH
-COOH
-COOH
164 - 166
-COOH 190 - 192
149 - 151
154 - 156
-COOH 200 - 202
136 - 138
f~\- -COOH., 130 (Zers.)
109833/1999
0.2, 2β 596
Nr. R3- Pp.
8 Ol_/ V-Cl H
10
CH,-
CH,-
CH,-
-COOH 145 (Zers.)
-COOH ' 130-132
-COOH
-COOH
-COOH
119 108
121 110
3- -COOH 122-124
CH3- -COOH 132 - 134
3- -COOH 117 - 119
3-
-COOH
135
16
17 C
CH,-
-COOCH3 111 -
COOCH3 55 - 57
18
19
CH3- -COOCH3 58 - 60
-COOCH
3 60 - 62
109833/1999
Cl
CP3
Ο·Ζ,- 26 596
| Nr. | CH3Q | R1- | R2- . | R3- | Pp »£ | Öl | -07 | 0 | = 1.4639 |
| 20 | Γ\χχ | -COOCH3 | 78 - | nD '25 | 80 | ||||
| 21 | -Cy | OH3- | -COOCH3 | 11 | 166 | ||||
| \ | 164 - | ||||||||
| 22 | CH3 | CH3- | -COOCH3 | ||||||
| Br_/ | ;ch- | ||||||||
| * | |||||||||
| 23 | CH-- | -COOH | |||||||
24 CH,0_/O)— CH^- -COONa 105
27 CH^S-(OV-'-- CH3- -CONH2' 138- 140
28 P_/ O V- CH3- -CONH2 110
Die erfindtmgegemäßen Herbizide können als Lösungen,' Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der .wirksamen
Substanz gewährleisten.
109833/1999
-6-
25 (YJ J" CH3- - -CONH2 106 - 109
26 (O V- CH3- . -CONH2 132-135 %
- 6 - O. Z. 26 596
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlen-Wasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 15O0C, z.B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische
Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150°C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe,
der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwassers toff-kette stehen oder Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsproduktion
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuelle Lösungsmittel bestehende Konzentrationen hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischung oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit
Düngemitteln.
Das folgende Beispiel zeigt die Anwendung der neuen Verbindungen.
Die Pflanzen Triticum aestivum, Avena sativa, Hordeum vulgäre,
Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Lolium perenne,
Sinapis arvensis, Baphanus raphanistrum, Matricaria chamomilla
und Stellaria media wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe
109833/1999
- 7 ■- ■ . ■ 0.2* 26 596
I iT-Phenyl-Nt-metiiyl-Ii-(2-ear'bonyl-äthyl)-liariistoff .
II 1^3,^Dichlorphenyl)-!1-methyl^
harnstoff
III N-{3-TriflTiormethyl-phenyl)-]it-methyl-l!i'--<2-ea2'l3Oiiyl~
äthyl)-harnstoff
und im Vergleich dazu mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe
IY S-sec.-Butyl-^ö-dinitrophenylacetat
V N-< 3-Trif luor-methylphenyl) -H1 -me thyl-N' ■- (carbonylmethoxy)-harnstoff
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach g
3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und III
im Vergleich zu den Wirkstoffen IV und V eine bessere Wirkung
auf Unkräuter und TJngraser bei gleich guter Selektivität zeigten»
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen: ,
IV 'V Hutzpflanzen
| Wirkstoff | III |
| II | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | 0 |
| 0 | |
Triticum aestivum 0 0 0 0 0
Avena sativa 0 0 0 0 0
Hordeum vulgäre 0 0 0 0 0
Unerwünschte Pflanzen
Ächinoehloa crus-
galli " 80 85 80 O 60
AlupeeuTus myosur. 80 80 80 0 65
lolium perenne 80 85 80 10 60
Sinapis arvensis 85 95 80 60 70
Raphanus raphani-
strum 85 95 80 60 10
Stellaria iaedia 85 90 80 55 65
Matricaria chamo-
milla 95 95 95 75 75
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
f09833/1S99
8 - O. Z. 26 596
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 mit 30 Gewiclitsteilen N-Methyl-öG-pyrrolidon und erhält eine
Mischung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung II aus Beispiel 3 werden in einer Mischunggplöst, die aus. 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Ölsäure-M-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung III aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der
Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige
Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Teile der Verbindung I aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen
einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes
enthält.
X 109833/1999 ~9~
. > .9 --.;■ O.Z. 26-596
20Gewichtsteile des Wirkstoffes II aus Beispiel 3 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-QCr·
sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Hatriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle
vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritsbrühe, die
0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 9 ■
3 Gewichtsteile der Verbindung III aus. Beispiel 3 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent
des Wirkstoffes enthält. ·
30 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 werden mit
einer Mischung aus 92 Gewichtstellen pulverförmigem Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche
dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter -g
Haftfähigkeit. . .. - ■-, "■ ' . "
-10-109833/1999
Claims (2)
10 - O.Z. 26 596
Pa tentansprüche
J !Erisubstituiertes Harnstoffderivat der Formel
CH2CH2-
in der R1 einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen
gegebenenfalls durch. F, Cl, Br, J, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cyan, Methylsulfonyl oder den Nitrorest
substituierten Arylrest, R2 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest,
oder einen Cycloalkylrest und R, eine Carboxygruppe oder das Salz einer Carboxygruppe oder eine Alkoxycarbonyl- oder
Aryloxycarbonylgruppe oder die Gruppe R-
-CO-N^
bedeutet, wobei R, und R1- Wasserstoff oder einen aliphatischen
Rest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.
2. Herbizid, enthaltend ein trisubstituiertes Harnstoffderivat
wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG/V
109833/199S
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