DE2219923A1 - Substituierte o- eckige klammer auf aminosulfonyl eckige klammer zu -glykolsaeureamide - Google Patents
Substituierte o- eckige klammer auf aminosulfonyl eckige klammer zu -glykolsaeureamideInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 29 127 ' Sws/Wil
67OO Ludwigshafen, 19.4.1972
Substituierte 0-/Äminosulfonyl7-glykols,äureamide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 0-/Äminosulfonyl7-glyk:olsäureamide/ ihre Verwendung als Herbizide,
sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-i-propyl-anilid als Herbizid
zu verwenden. Es ist jedoch nur schlecht wirksam,
Es wurde nun gefunden, daß substituierte 0-/A~minosulfonyl7-glykolsäureamide
der Formel
0 \
( N-C-CH0-O-S-NHR ,
\ / it 2 „
^-' 0 0
in der R Wasserstoff, einen Alkyl- (Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, sec-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-),
Cycloalkyl- (Cyclopentyl-, Cyclohexyl-) oder Halogenalkyl-Rest
(σί-Chloräthyl) bedeutet und der Carbonamid-Stickstoff Ringglied
eines gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten, gegebenenfalls bicyclischen Cycloalkylimins ist, das'weitere
Heteroatome im Ring enthalten kann, eine bessere herbizide Wirkung haben.
Entsprechend obiger Definition können u. a. folgende Imine Teil der Carbonamid-Funktion sein;
Polymethylenimine;
Polymethylenimine;
z. B. Tetramethylenimin, Pentamethylenimin, 2-MethyI-pentamethylenimin,
3-Methyl-pentamethylenimin, 4-Methyl-pentamethylenimin,
2,4-Dimethyl-pentamethylenimin, 2,5-Dimethyl-pentamethylenimin,
2,6-Dimethyl-pentamethylenimin, 2,4,6-Trimethyl-pentamethylenimin,
Hexamethylenimin, 2-Methyl-hexamethylenimin, 3-Methyl-hexamethylenimin, 4-Methyl-hexamethylenimin, Hepta-
88/72 -2-
309844/1156
~ 2 - O. Z. 29 127
2213923
methylenimin, Octamethylenimin, ^-Aza-bicyclo-^^^-nonan.
Morpholine;
z. B. Morpholin, 2-Methylmorpholin, 2,5-Dimethylmorpholin, 2,6-■
Dimethylmorpholin, Thiomorpholine Thiomorpholin-SjS-dloxicL.
z. B. 1-Methylpiperazin.
Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Mengen von 0,1 bis 10 kg Wirkstoff je Hektar vor der Saat, nach der Saat aber
vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen angewendet werden.
Sie sind besonders wirksam gegenüber Gräsern (Gramineen) und eignen sich zur Anwendung als Herbizide beispielsweise bei folgenden
Nutzpflanzen: Mais (Zea mays), Soja (Glycine max. (hispida)), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Rüben (Beta vulgaris),
Sorghum (Sorghum bicolor), Raps (Brassica napsis), Erbsen (Pirsum sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris) und Salat (Lactuca
sativa).
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung eines substituierten Glykolsäureamids mit einem Aminosulfonylchlorid
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Trläthylamin oder Pyridin.
0-/lsopropylaminosulfony_l7-glyk°lsäurehexamethylenamid
Einer Lösung von 23,6 Gewichtsteilen Glykolsäure-hexamethylenamid
und 20,2 Gewichtsteilen Triäthylamin in 660 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde bei O0C eine Lösung von 32 Gewichtsteilen
Isopropylaminosulfonylchlorid in 92 Gewichtsteilen Dichlormethan zugesetzt.
Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure,
mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit
Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat hinterließ die organische Phase beim Einengen im Vakuum das Rohprodukt
309844/1156 ->
- 3 - .' - ' ο.ζ. 29 127
vom Pp. 75 bis 82°C, aus Benzol/Petroläthergemisch umkristallisiert
schmilzt die reine Verbindung bei 87 bis 880C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel;
N-C-CH0-0-S-NH-CH(CH^)0
ti 2 ti ^ ;'2
ti 2 ti ^ ;'2
0
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen können auf entsprechendem Wege erhalten werden:
' N-C-CH0-O-S-NH-R
\ . ! It <=· Il
v--' O1O
N-H
Fp.
C2H5
9
1-C4H9
1-C4H9
3
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
2-Chloräthyl
9
sec.-C4H9
sec.-C4H9
Hexamethylenimin
Il It Il ti ti It
Ii It It Il It
Pentamethylenimin
11
Il ti It It It It It
105 bis 107 107 bis 109
100 bis 101 59 bis 61
98 bis 101
309844/1156
N-H o.z. 29 127
2219923 pp. (0C)
2219923 pp. (0C)
C6H13
Cyclopentyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
11-O5H7
Pentamethylenimin
1-C4H9
SeC-C4H
SeC-C4H
C5HH
4H9
Cyclopentyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
C2H5
n-CE,
n-CE,
1-C4H9
sec.-C4H9
C5H11
sec.-C4H9
C5H11
5
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
2-Chloräthyl
C2H5
37
!-C3H7
!-C3H7
Tetramethylenimin
It
tt
I! ti tt
tt
11 ti tt ti tt
It 100 bis 102
2-Methylpentamethylenimin
ti ti It ti
Il ti It ti It
tt tt tt
3-Methylpentamethylenimin
It It
it
tt
309844/1156
-5-
- 5 - | 309844/115 6 | 0. z. 29 127 | • | |
2219923 | ||||
R | pp. (°c) | |||
H-C4H9 | 3-Methylpentamethylenimin | |||
i-C4Hq | tt ' - , | |||
SeC-C4H9 | tt | |||
C H | tt | |||
C^H | tt | |||
Cyclopentyl | ti | |||
Cyclohexyl | ti | 124 bis 126 | ||
2-Chloräthyl | Il | |||
H | 4-Methylpentamethylenimin | |||
CH3 | ti | |||
C2H5 | tt | 100 bis 102 | ||
Γ* "LJ | tt | |||
n-o3n7 | ||||
i -C^H7 | ti | |||
n-C uE | Il " | |||
1-C4Hg | tt | |||
sec -C4H9 | ti | |||
C5H1χ . |
Il
It |
|||
Cyclopentyl | ti | |||
Cyclohexyl | It | |||
2-Chlorathyl | tt | |||
H | 2j 6-Dimethylpentamethylenimin | |||
/iTT | ti | |||
C2H5 | tt | |||
n-C H | Il | |||
i-C H | It | |||
n-C^H | ti | |||
1-C4H | It | |||
SeC-C4Hq | Il | |||
C5H11 | Il | |||
C6H13 | It | |||
Cyclopentyl | • ti | |||
Cyclohexyl | Il | 111 bis 113 | ||
2-Chloräthyl | tt | |||
H | 5-Aza-t)icyclo-/3,2,27-nonan | |||
CH^. | If | |||
J? |
N-H
O. Z. 29 127
pp. (°c)
C2H5 | 3-Aza-bic | 31 |
ti It |
||
1-C]1Hq | It | |
sec.-C4Hq | It | |
C5H11 | tt It |
|
Cyclopentyl | It | |
Cyclohexyl | tt | |
2-Chloräthyl | It | |
H | Heptameth | |
CH | tt | |
C2H5 | tt It |
|
i-cV | tt | |
n-C^H | It | |
i-C4H9 | tt | |
sec.-C4H9 | It | |
C5Hn | It It |
|
Cyclopentyl | tt | |
Cyclohexyl | It | |
2-Chloräthyl | It | |
H | Morpholin | |
CH, | tt | |
C2H5 η-C-ZH7 |
It ti It |
|
n-C4Hg 1-C4H9 |
It It |
|
sec.-C4H0 | ti | |
C5Hn | It tt |
|
Cyclopentyl | It | |
Cyclohexyl | tt | |
2-Chloräthyl |
105 bis 107
73
64 bis 66
106 bis 108
3098U/1156
-7-
2, | - Y - | N-H | O.Z. 29 127 | |
■ | tt | 2219923 | ||
R '.■ | " | ,6-Dimethylmorpholin | Pp. -(0C) | |
tt | ||||
H | ||||
CHj | ||||
C2H5 | ||||
n-CEU | ||||
sec.-C2^Hq
C5H11
C6H15
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclohexyl
2-Chloräthyl
2-Chloräthyl
CH
C2H5
n-C-,Ηγ
n-C-,Ηγ
tt tt tt tt tt
tt tt tt
Thiomorpholin-S,S-dioxid
sec.-
tt tt tt tt tt tt tt
203 bis 20β 144 bis 147
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten substituierten Glykolsäureamide
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
So erhält man ζ. B. Glykolsäure-heptamethylenamid, wenn man
Heptamethylenimin mit lJ3-Dioxolan-2i4-dion (J. Chem. Soc. 1951,
1357) umsetzt.
Einer Lösung von 41,5 Gewichtsteilen Heptamethylenimin in 90 Gewichtsteilen
Tetrahydrofuran wurde unter Rühren und bei J>0 bis
350C eine Lösung von 38 Gewichtsteilen l^-Dioxolan^,4-dion in
90 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran zugesetzt. Nach Beendigung der
309844/1156 -8-
- 8 - ο.ζ. 29 127
COp-Entwicklung wurde die Reaktionslösung im Vakuum eingeengt
und der ölige Rückstand wurde destilliert:
Kp'0,05 = 112 bls ll4°C' 1^5 = 1,5022.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
-C-CH2OH
S
S
Ebenso erhält man die Glykolsäureamide, wenn man die Amin-Glykolate
der thermischen Wasserabspaltung unterwirft.
Die Mischung aus 480 Gewichtsteilen Hexamethylenimin und 670 Ge· wichtsteilen 57$iger wäßriger Glykolsäure wurde so lange auf
195 bis 210 C erwärmt bis kein Wasser mehr abdestillierte.
Anschließend wurde der Rückstand im Vakuum destilliert: Kp0 j_ =115 bis 1250C, ηψ = 1,4990.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
N-C-CHoOH
Entsprechend Beispiel 2 und Beispiel 3 wurden u. a. die folgenden
Glykolsäureamide hergestellt;
N-C-CH2OH Fp. 42 bis 44°C
N-C-CH2OH Fp. 39 bis 4l°C
UOH n^5 1.4860
Il
309844/1156 "9~
I N-C-CH2OH
-C-CH0OH
CH
N-C-CH0OH 0
end
i^^N-C-CHo0H -λ "
ck0
Q)
N-C-CH0OH 0
0» Z. 29
1,4920
Fp. 54 bis 560C
(CH)6 N-C-CH2OH
^-H2C^ 0
0 N-C-CH0OH Fp. 70 bis 72 C
CH,
Q N-C-
CH0QH
it
0
S N-C-CH0OH 2
N-C-CH2OH 0
Fp. .164 bis 166C
0 N-C-CH0OH
/—\
H^C-N N-C-CH0OH
3 ^ S
309844/1156
-10-
- ίο - o.z. 29 127
Die erfindungsgemäßen Herblzide können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen
in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 15O0C, z. B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit
Wasser geeignet sind.
Stäubemittel und Granulate können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff,
z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soja (Soja
hispida), Rüben (Beta vulgaris), Ackerfuchsschwanzgras (AIopecurus
myosuroides), Flughafer (Avena fatua), einjähriges Rispengras (Poa annua), indischer Korakan (Eleusine indica), große
309844/1156 1Ί
-H- ' O.Z. 29 127
Borstenhirse (Setaria faberii) und Hühnerhirse (Echinochloa
crus galli) besät.
Danach wurde der Boden mit
0-/rsopropylarainosulfonyI7-glyk:olsäure-hexaraethylenamid (i)
und zum Vergleich mit
Chloressigsäure-N-isopropylanilid (II) -
Chloressigsäure-N-isopropylanilid (II) -
jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert
in 500 Liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen- zeigte der Wirkstoff I bei gleich guter
Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff II.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;
Nutzpflanzen: Gossypium hirsutum Soja hispida Beta vulgaris
unerwünschte Pflanzen: Alopecurus myosuroides Avena fatua Poa annua
Eleusine indica Setaria faberii Echinochloa crus galli
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung.
Die Pflanzen Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soja (Soja hispida),
Reis (Oryza sativa), Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris),
30984A/1156
Wirkstoff | II |
I | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 40 |
100 | 30 |
90 | 6o |
100 | 55 |
100 | 65 |
100 | 70 |
100 | |
- 12 - Ο»Ζ. 29
Ackerfuchssohwanzgras (Alopecurus myosuroides), gemeines Rispengras
(Poa trivialis), Plughafer (Avena fatua), indischer Korakan
(Eleusine indica), Erdmandel (Cyperus esculentus) und Hühnerhirse (Echinochloa crus galli) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis
17 cm mit je 1 kg/ha der Wirkstoffe
0-/Isopropylaminosulfonyl7-glykolsäure-hexamethylenamid (i)
und zum Vergleich mit
Chloressigsäure-N-isopropylanilid (il)
- jeweils in 500 Liter Wasser je ha dispergiert - behandelt.
Nach 5 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I
eine günstigere Selektivität gegenüber Baumwolle, Soja und Rüben sowie eine bessere Wirkung auf Ungräser im Vergleich zu Wirkstoff
II zeigte.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;
Wirkstoff | II |
I | 10 |
0 | 10 |
5 | 25 |
10 | 0 |
0 | 5 |
0 | 40 |
90 | 30 |
90 | 20 |
75 | 15 |
95 | 45 |
95 | 40 |
100 | |
Nutzpflanzen; Gossypium hirsutum Soja hispida
Oryza sativa Zea mays Beta vulgaris
unerwünschte Pflanzen; Alopecurus myosuroides Poa trivialis
Avena fatua Eleusine indica Cyperus esculentus Echinochloa crus galli
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
309844/1156
- 13 - Q.Z. 29127
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-tf-pyrrolidon und erhält eine' Lösung, die zur Anwendung
in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid,
5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure
und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ä'thylenoxid an 1 Mol RicinusÖl besteht. Durch
Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, j50 Gewichtsteilen
Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol
Ä'thylenoxid an 1 Mol. Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von ^O Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
. Beispiel 9
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 25 Gewichtstellen Cyclohexanol, 65 Gewichtstellen
einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
309844/1156 u
- 14· - O.Z. 29 127
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes I werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-ft-sulfonsäure, 17 Ge-.wichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsaure aus einer Sulfit-Ablauge und βθ Gewichtsteilen pulverförmiger)! Kieselsäuregel
gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch
feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewiehtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffesenthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewiehtsteilen
'feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung aus
92 Gewiehtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewiehtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses KieseisäuregeIs
gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
309844/1156- -15-
Claims (11)
1. Substituierte 0-/Ä"mino-sulfonyl7-glykolsäureamide der Formel
/ \ ft
' N-C-CH0-O-S-NHR
V / Il ^- It
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Halogenalkyl-Rest
bedeutet und der Carbonamid-Stickstoff Ringglied eines gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten,
gegebenenfalls bicyclischen Cycloalkylimins ist, das noch
weitere Heteroatome im Ring enthalten kann.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes O-ZAminosulfonyTZ-glykolsaureamid gemäß
Anspruch 1 als Wirkstoff.
3. 0-/Äminosulfonyl7-glykolsäurehexamethylenamid„
4. 0-^ethylamino sulfonyl7-glyko Is äure hexame thy lenamid.
5. 0-/Sthylaminosulfonyl7-glykolsäurehexamethylenamid.
6. O^ropylaminosulfonyJlT-glykolsäurehexamethylenamid.
7. 0-/lsopropylaminosulfonyl7-glykolsäurehexamethylenamid.
8. 0-/n-Butylaminosulfonyl7-glykolsäurehexamethylenamid.
9. 0-/Tsobutylaminosulfonyl7-glykolsäurehexamethylenamid.
10. 0-/sec. -ButylaminosulfonylT'-glylco Is äure hexame thy lenamid.
11. Verwendung eines substituierten 0-/A"mino-suIfonyl7-glykolsäureamids
gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG,-
JV/
3098AA/-1156
Priority Applications (25)
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---|---|---|---|
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AR247651A AR204611A1 (es) | 1972-04-22 | 1973-01-01 | O-(amino-sulfonil)-glicolilamidas sustituidas aplicables como herbicidas composiciones que las contienen y procedimiiento para preparar dichas composiciones |
ZA732593A ZA732593B (en) | 1972-04-22 | 1973-04-16 | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic amides |
IL42047A IL42047A (en) | 1972-04-22 | 1973-04-16 | Substituted o-aminosulfonyl-glycolic acid amides and their use as herbicides |
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AU54575/73A AU481969B2 (en) | 1973-04-17 | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic amides | |
TR17300A TR17300A (tr) | 1972-04-22 | 1973-04-17 | Suebstituee edilmis o-(aminosulfonil)-glikolik asit amidler |
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PH14527*A PH9910A (en) | 1972-04-22 | 1973-04-18 | Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic amides |
SU7301909072A SU563893A3 (ru) | 1972-04-22 | 1973-04-18 | Гербицидный состав |
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