JPS5838401B2 - ジヨソウザイ - Google Patents
ジヨソウザイInfo
- Publication number
- JPS5838401B2 JPS5838401B2 JP48043727A JP4372773A JPS5838401B2 JP S5838401 B2 JPS5838401 B2 JP S5838401B2 JP 48043727 A JP48043727 A JP 48043727A JP 4372773 A JP4372773 A JP 4372773A JP S5838401 B2 JPS5838401 B2 JP S5838401B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active substance
- glycolic acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の価値ある置換0−Cアミノスルフオニル
〕−グリコール酸アミドを有効物質として含有する除草
剤に係る。
〕−グリコール酸アミドを有効物質として含有する除草
剤に係る。
クロ/l/醋酸−N−i−プロピルーアニリドを除草剤
として使用することは公知である。
として使用することは公知である。
しかしながらその作用は不良である。
しかるに式
〔式中Rはアルキルー(メチルー、エチルー、フロピル
ー i−プロピルー、n−ブチルー i一ブチルー、第
2級一ブチルー、ペンチルー、ヘキシルー)を意味し、
カルボンアミドー窒素原子は単環式或いは二環式のシク
ロアルキルイミンの環員である〕の置換0−Cアミノス
ルフォニル〕ーグリコール酸アミドは良好な除草作用を
有することが知られた。
ー i−プロピルー、n−ブチルー i一ブチルー、第
2級一ブチルー、ペンチルー、ヘキシルー)を意味し、
カルボンアミドー窒素原子は単環式或いは二環式のシク
ロアルキルイミンの環員である〕の置換0−Cアミノス
ルフォニル〕ーグリコール酸アミドは良好な除草作用を
有することが知られた。
前記の定義に相当して、殊に次のイミンがカルボンアミ
ドー官能部分であることができる:ポリメチレンイミン
: 例えばテトラメチレンイミン、ペンタメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、3−アザービシクロー〔3・2
・2〕−ノナン。
ドー官能部分であることができる:ポリメチレンイミン
: 例えばテトラメチレンイミン、ペンタメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、3−アザービシクロー〔3・2
・2〕−ノナン。
新規の化合物は除草剤として播種前1ヘクタールにつき
有効物質0.1乃至10kgの量に於で、播種後但し有
用植物の発芽前及び発芽後使用されることができる。
有効物質0.1乃至10kgの量に於で、播種後但し有
用植物の発芽前及び発芽後使用されることができる。
新規の化合物は特に禾本科植物に対し有効であって、例
えば次の有用植物に於ける除草剤として使用するのに適
する:トウモロコシ( Zea mays )、大豆(
Glycine hispida )、木棉(Gos
sypiumhirsutum )、カプラ( Bet
a vulgaris )、モロコシ( S orgh
um bicolor )、アブラナ( Brassi
ca napus )、エン豆(Pisumsativ
um )、ソラマメ( Phaseolus vulg
aris )及びニガナ( Lactuca sati
va ) o新規の化合物は酸受容体例えばトリエチル
アミン又はピリジンの存在に於で置換グリコール酸アミ
ドとアミノスルフオニルクロリドとを反応せしめること
により製造されることができる。
えば次の有用植物に於ける除草剤として使用するのに適
する:トウモロコシ( Zea mays )、大豆(
Glycine hispida )、木棉(Gos
sypiumhirsutum )、カプラ( Bet
a vulgaris )、モロコシ( S orgh
um bicolor )、アブラナ( Brassi
ca napus )、エン豆(Pisumsativ
um )、ソラマメ( Phaseolus vulg
aris )及びニガナ( Lactuca sati
va ) o新規の化合物は酸受容体例えばトリエチル
アミン又はピリジンの存在に於で置換グリコール酸アミ
ドとアミノスルフオニルクロリドとを反応せしめること
により製造されることができる。
例1
0 −{ イソプロピルアミンスルフオニル〕−グリコ
ール酸へキサメチレンアミド(■) グリコール酸一ヘキサメチレンアミド23.6重量部及
びトリエチルアミン20.2重量部をジクロルメタン6
60重量部中に溶解せる溶液に、イングロビルアミノス
ルフオニルクロリド32重量部をジクロルメタン92重
量部中に溶解せる溶液をO℃に於で添加した。
ール酸へキサメチレンアミド(■) グリコール酸一ヘキサメチレンアミド23.6重量部及
びトリエチルアミン20.2重量部をジクロルメタン6
60重量部中に溶解せる溶液に、イングロビルアミノス
ルフオニルクロリド32重量部をジクロルメタン92重
量部中に溶解せる溶液をO℃に於で添加した。
2時間後、反応混合物を稀塩酸にて、水にて、重炭酸ナ
トリウム溶液にて及び再び水にて洗滌した。
トリウム溶液にて及び再び水にて洗滌した。
硫酸マグネシウムを使用して乾燥せる後、真空中にて濃
縮する時は、有機相はFp75乃至82℃の粗製生成物
を残し、ベンゾール/石油エーテル混合物より再結晶せ
しめられて、純化合物は87乃至88℃に於で熔融する
。
縮する時は、有機相はFp75乃至82℃の粗製生成物
を残し、ベンゾール/石油エーテル混合物より再結晶せ
しめられて、純化合物は87乃至88℃に於で熔融する
。
化合物は次の構造式を有する:
次の表中に挙げられた化合物は相当する方法にて得られ
ることができる: 原料物質として使用される置換グリコール酸アミドは公
知の方法により製造される。
ることができる: 原料物質として使用される置換グリコール酸アミドは公
知の方法により製造される。
即ち例えばヘプタメチレンイミンを1・3−ジオキソラ
ン−2・4−ジオンと反応せしめる時は( J.Che
m, Soc , 1 9 5 1、 1357)、
グリコール酸一ヘブタメチレンアミドが得られる。
ン−2・4−ジオンと反応せしめる時は( J.Che
m, Soc , 1 9 5 1、 1357)、
グリコール酸一ヘブタメチレンアミドが得られる。
例2
グリコール酸−ヘブタメチレンアミド
ヘプタメチレンイミン41.5重量部をテトラヒドロフ
ラン90重量部中に溶解せる溶液に、1・3−ジオキソ
ラン−2・4−ジオン38重量部をテトラヒドロフラン
90重量部中に溶解せる溶液を攪拌しつつ且つ30乃至
35℃に於で添加した。
ラン90重量部中に溶解せる溶液に、1・3−ジオキソ
ラン−2・4−ジオン38重量部をテトラヒドロフラン
90重量部中に溶解せる溶液を攪拌しつつ且つ30乃至
35℃に於で添加した。
CO2一発生が終了した時、反応溶液を真空中にて濃縮
し且つ油状残滓を蒸溜した: Kl)−0−05 = 1 1 2乃至114℃、n冒
=1.5022化合物は次の構造式を有する: 同様にアミンーグリコラートを熱水分裂に附する時はグ
リコール酸アミドが得られる。
し且つ油状残滓を蒸溜した: Kl)−0−05 = 1 1 2乃至114℃、n冒
=1.5022化合物は次の構造式を有する: 同様にアミンーグリコラートを熱水分裂に附する時はグ
リコール酸アミドが得られる。
例3
グリコール酸−ヘキサメチレンアミド
ヘキサメチレンイミン480重量部及び57%グリコー
ル酸水溶液670重量部より戒れる混合物を、水がもは
や溜別しなくなるまで195乃至210℃にて加熱した
。
ル酸水溶液670重量部より戒れる混合物を、水がもは
や溜別しなくなるまで195乃至210℃にて加熱した
。
続いて残滓を真空中にて蒸溜した:
Kp.。
.1=115乃至125℃、n ”D =L4 9 9
0化合物は次の構造式を有する: 例2及び例3に相当して殊に次のグリコール酸アミドが
製造された: 新規の剤は溶液、乳濁液、懸濁液、油分散液、噴霧剤又
は粒状体の形にて使用されることができる。
0化合物は次の構造式を有する: 例2及び例3に相当して殊に次のグリコール酸アミドが
製造された: 新規の剤は溶液、乳濁液、懸濁液、油分散液、噴霧剤又
は粒状体の形にて使用されることができる。
使用形は完全に使用目的に適合せしめられる。使用形は
如何なる場合にも有効物質の細分布を保証しなげればな
らない。
如何なる場合にも有効物質の細分布を保証しなげればな
らない。
直接散布し得る溶液を製造するために、中位乃至高位の
沸点を有する鉱油溜分例えば燈油又はディーゼル油、更
にコールタール油並びに植物性又は動物性産出源の油、
更に環式炭化水素例えばテトラヒドロナフタリン及びア
ルキル置換ナフタリンが使用される。
沸点を有する鉱油溜分例えば燈油又はディーゼル油、更
にコールタール油並びに植物性又は動物性産出源の油、
更に環式炭化水素例えばテトラヒドロナフタリン及びア
ルキル置換ナフタリンが使用される。
水性使用形は、乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の
粉末(噴射粉末)より水の添加により製造されることが
できる。
粉末(噴射粉末)より水の添加により製造されることが
できる。
乳濁液を製造するためには、物質をそのまま又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤又は分散剤により水中に均質に混合
することができる。
に溶解して、湿潤剤又は分散剤により水中に均質に混合
することができる。
しかも有効物質、湿潤剤、附着剤、乳化剤又は分散剤及
び場合により溶剤より成れる濃縮物も製造されることが
でき、これは水にて稀釈するのに適する。
び場合により溶剤より成れる濃縮物も製造されることが
でき、これは水にて稀釈するのに適する。
完成噴射液に種々のタイプの油を添加することができる
。
。
噴霧剤は有効物質と固状担体物質例えば粘土又は肥料と
を混合又は一緒に磨砕することにより製造されることが
できる。
を混合又は一緒に磨砕することにより製造されることが
できる。
粒状体は有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造されることができる。
製造されることができる。
更に油を使用して直接散布し得る分散液を製造すること
ができる。
ができる。
新規の化合物は肥料、殺虫剤、殺菌剤又は他の除草剤と
混合されることができる。
混合されることができる。
例4
温室中に於で粘土質砂土を試験用容器中に填充し、且つ
木棉( Gossypium hirsutum )
、大豆( Soja hispida )、カブラ(
Beta vulgaris )、センニンニク( A
lopecurus myosuroid5s )、カ
ラス麦( Avena fatua )、1年生スズメ
ノカタビラ( P oa annua ) 、シコクビ
エ( E leusineindica )、アキノエ
ノコログサ( Setariafaberii )及び
キビ( Echinochloa crus gall
i )の種子を播いた。
木棉( Gossypium hirsutum )
、大豆( Soja hispida )、カブラ(
Beta vulgaris )、センニンニク( A
lopecurus myosuroid5s )、カ
ラス麦( Avena fatua )、1年生スズメ
ノカタビラ( P oa annua ) 、シコクビ
エ( E leusineindica )、アキノエ
ノコログサ( Setariafaberii )及び
キビ( Echinochloa crus gall
i )の種子を播いた。
次に土壌をO−〔イングロビルアミノスルフオニル〕−
グリコール酸一ヘキサメチレンアミド(I)にて、及び
これと比較してクロル醋酸一Nーイソプロビルアニリド
(A)にて、夫々1ヘクタールにつき有効物質1.5k
gの使用量に於で,1ヘクタールにつき水500l中に
分散して処理した。
グリコール酸一ヘキサメチレンアミド(I)にて、及び
これと比較してクロル醋酸一Nーイソプロビルアニリド
(A)にて、夫々1ヘクタールにつき有効物質1.5k
gの使用量に於で,1ヘクタールにつき水500l中に
分散して処理した。
4乃至5週間後、有効物質■は栽培植物に対する同様に
良好な忍容性に於て有効物質Aよりも強い除草作用を示
した。
良好な忍容性に於て有効物質Aよりも強い除草作用を示
した。
結果は次の表より認められることができる:例5
植物、木棉( Gossypium hirsutum
) 、大豆( Soja hispida )、稲(
Oryza sativa ) 、}ウモロコシ(
Zea mays )、カブラ(Betavulgar
is )、センニン0ク( Alopecurusmy
osuroides )、大スズメノカタビラ(Poa
trivialis )、カラス麦( Avena f
atua ) 、シコクビエ( Eleusine i
ndica ) 、食用ハマスゲ( Cyperus
esculentus )及びキビ( Echinoc
hloa crus galli )を3乃至17cI
rLの生長高さに於で有効物質O−〔イソプロビルアミ
ノスルフオニル〕−グリコール酸一ヘキサメチレンアミ
ド(I)にて、及びこれと比較してクロル醋酸−N−イ
ソプロピルアニリド(A)にて夫々1ヘクタールにつき
有効物質1kgの使用量に於で1ヘクタールにつき水5
00l中に分散して処理した。
) 、大豆( Soja hispida )、稲(
Oryza sativa ) 、}ウモロコシ(
Zea mays )、カブラ(Betavulgar
is )、センニン0ク( Alopecurusmy
osuroides )、大スズメノカタビラ(Poa
trivialis )、カラス麦( Avena f
atua ) 、シコクビエ( Eleusine i
ndica ) 、食用ハマスゲ( Cyperus
esculentus )及びキビ( Echinoc
hloa crus galli )を3乃至17cI
rLの生長高さに於で有効物質O−〔イソプロビルアミ
ノスルフオニル〕−グリコール酸一ヘキサメチレンアミ
ド(I)にて、及びこれと比較してクロル醋酸−N−イ
ソプロピルアニリド(A)にて夫々1ヘクタールにつき
有効物質1kgの使用量に於で1ヘクタールにつき水5
00l中に分散して処理した。
3乃至4週間後、有効物質■は有効物質Aに比し木棉、
大豆及びカブラに対する有利な選択性に於で雑草に刻し
良好な作用を示したことが確認された。
大豆及びカブラに対する有利な選択性に於で雑草に刻し
良好な作用を示したことが確認された。
結果は次の表より認められることができる:例6
化合物I 90重量部をN−メチルーα−ピロリドン
10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
10重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
例7
化合物I 20重量部を、キシロール80重量部、エ
チレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノ
エタノールアミド1モルに附加せる附加生成物10重m
Vs ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム
塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加せる附加生戒物5重量部より成れる混合物中
に溶解する。
チレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノ
エタノールアミド1モルに附加せる附加生成物10重m
Vs ドデシルベンゾールスルフオン酸のカルシウム
塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加せる附加生戒物5重量部より成れる混合物中
に溶解する。
この溶液を水100000重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
例8
化合物I 20重量部を、シクロヘキサノン40重量
部、インブタノール30重量部、エチレンオキシド7モ
ルをインオクチルフェノール1モルに附加せる附加生戒
物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加せる附加生或物10重量部より成れる混合
物中に溶解する。
部、インブタノール30重量部、エチレンオキシド7モ
ルをインオクチルフェノール1モルに附加せる附加生戒
物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに附加せる附加生或物10重量部より成れる混合
物中に溶解する。
この溶液を水100000重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
例9
化合物I 20重量部を、シクロヘキサノール25重
量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分6 5重ff
i部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに
附加せる附加生戒物10重量部より成れる混合物中に溶
解する。
量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜分6 5重ff
i部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに
附加せる附加生戒物10重量部より成れる混合物中に溶
解する。
この溶液を水100000重量部中に注入し且つ細分布
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
することにより、有効物質0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
例10
有効物質I 20重量部を、ジインブチルーナフタリ
ン−α−スルフオン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
一廃液よりのりグニンスルフオン酸のナトリウム塩17
重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
且つノ・ンマーミル中に於で磨砕する。
ン−α−スルフオン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸
一廃液よりのりグニンスルフオン酸のナトリウム塩17
重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
且つノ・ンマーミル中に於で磨砕する。
混合物を水20000重量部中に細分布することにより
、有効物質0.1重量%を含有する噴射液が得られる。
、有効物質0.1重量%を含有する噴射液が得られる。
例11
化合物■ 3重量部を細粒状カオリン97重量部と密に
混和する。
混和する。
かくして有効物質3重量%を含有する噴霧剤が得られる
。
。
例12
化合物I 30重量部を粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつげられたパラフィン油
8重量部より戒る混合物と密に混和する。
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつげられたパラフィン油
8重量部より戒る混合物と密に混和する。
かくして良好な附着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。
る。
例13
温室中に於で試験用容器に粘土質砂土を填充し、且つ種
々の種子を播いた。
々の種子を播いた。
その直後次の有効物質
及びこれと比較して次の有効物質
*にて夫々1ヘクタールにつき水500l中に分散又は
乳濁して処理した。
乳濁して処理した。
使用量は夫々1ヘクタールにつき有効物質1.5k9で
あった。
あった。
4乃至5週間後、有効物質■乃至Xは栽培植物に於ける
同様な忍容性に於て有効物質Aよりも良好な除草作用を
示したことが確認された。
同様な忍容性に於て有効物質Aよりも良好な除草作用を
示したことが確認された。
試験結果は次の表より認められることができる:例
14
温室中に於で種々の植物を3乃至17crILの生長高
さに於で次の有効物質 *にて夫々1ヘクタールにつき水500l中に分散又は
乳濁して処理した。
さに於で次の有効物質 *にて夫々1ヘクタールにつき水500l中に分散又は
乳濁して処理した。
使用量は夫々1ヘクタールにつき有効物質1kgであっ
た。
た。
3乃至4日後、有効物質■乃至Xは有効物質Aよりも栽
培植物に於ける良好な忍容性を示したことが確認された
。
培植物に於ける良好な忍容性を示したことが確認された
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 (式中Rはアルキル残基を意味し、カルボンアミドー窒
素原子は単環式或いは二環式のシクロアルキルイミンの
環員である)の置換O−〔アミノスルフオニル〕−グリ
コール酸アミドを含有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2219923A DE2219923C3 (de) | 1972-04-22 | 1972-04-22 | Substituierte O- [Aminosulfonyl] -glykolsäureamide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS4920331A JPS4920331A (ja) | 1974-02-22 |
JPS5838401B2 true JPS5838401B2 (ja) | 1983-08-23 |
Family
ID=5843028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP48043727A Expired JPS5838401B2 (ja) | 1972-04-22 | 1973-04-19 | ジヨソウザイ |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3883509A (ja) |
JP (1) | JPS5838401B2 (ja) |
AR (1) | AR204611A1 (ja) |
AT (1) | AT322904B (ja) |
BE (1) | BE798530A (ja) |
BR (1) | BR7302881D0 (ja) |
CA (1) | CA1007231A (ja) |
CH (1) | CH568009A5 (ja) |
CS (1) | CS178423B2 (ja) |
DD (1) | DD103548A5 (ja) |
DE (1) | DE2219923C3 (ja) |
FR (1) | FR2181902B1 (ja) |
GB (1) | GB1419699A (ja) |
HU (1) | HU166065B (ja) |
IL (1) | IL42047A (ja) |
IT (1) | IT980318B (ja) |
MY (1) | MY7700079A (ja) |
NL (1) | NL7305378A (ja) |
OA (1) | OA04367A (ja) |
PH (1) | PH9910A (ja) |
PL (1) | PL89154B1 (ja) |
SU (1) | SU563893A3 (ja) |
TR (1) | TR17300A (ja) |
ZA (1) | ZA732593B (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2453908A1 (de) * | 1974-11-14 | 1976-05-26 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
DE2454576A1 (de) * | 1974-11-18 | 1976-12-02 | Basf Ag | Herbizide mischungen |
US4140519A (en) * | 1974-11-18 | 1979-02-20 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
US4209317A (en) * | 1974-11-18 | 1980-06-24 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
US4230863A (en) * | 1975-06-02 | 1980-10-28 | Shell Oil Company | Insecticidal sulfonium salts |
JPS5350543A (en) * | 1976-10-20 | 1978-05-09 | Tokyo Gas Co Ltd | Insulator for embedded heater and its utilized matter |
DE2852159A1 (de) * | 1978-12-02 | 1980-06-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von amidosulfonsaeuren |
JPS5592366A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-12 | Hokko Chem Ind Co Ltd | O-sulfamoylglycolic acid amide derivative |
DE2904490A1 (de) * | 1979-02-07 | 1980-08-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von alpha -hydroxycarbonsaeureamiden |
CN1336363A (zh) | 2001-07-25 | 2002-02-20 | 张元宾 | 乙酰磺胺酸钾的合成制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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