JPH0228166A - イソキサゾール（イソチアゾール）―５―カルボン酸アミド及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

イソキサゾール（イソチアゾール）―５―カルボン酸アミド及び該化合物を含有する除草剤

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JPH0228166A
JPH0228166A JP1090912A JP9091289A JPH0228166A JP H0228166 A JPH0228166 A JP H0228166A JP 1090912 A JP1090912 A JP 1090912A JP 9091289 A JP9091289 A JP 9091289A JP H0228166 A JPH0228166 A JP H0228166A
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ヴォルフガング、フロイント
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Gerhard Hamprecht
ゲールハルト、ハムプレヒト
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Westphalen
カール‐オットー‐ヴェストファレン
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
Hans Theobald
ハンス、テーオバルト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、置換されたイソキサゾール−及びイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド及び該化合物を好ましくな
い植物の生長を防除するために使用することに関する。 従来の技術 イソキサゾール−及びイソチアゾール−カルボン酸又は
それらの誘導体は公知である。これらは５−アミノカル
ボニル−３−メチル−４イソキサゾールカルボン酸、５
−アミノカルボニル−３−メチル−４−イソキサゾール
カルボン酸エチルエステル、４．５−イソチアゾールジ
カルボキシアミド並びに５−カルバモイル−４−イソチ
アゾールカルボン酸である（Ｊ。 Ｃｈｅｓ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　
　Ｉ　、　１９８２．２３９１　；Ｊ、　ｌ１ｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ、　Ｃｈｅｓｓ、　２２．１５６１　（
１９８５）　；　Ｊ。 Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　１９５９．３９６１）　、これ
らの物質の可能な用途は記載されていない。 発明の構成 ところで、式Ｉａ： ［式中、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ１は水素原子、 場合によりＣ、−Ｃ、−アルコキシ、０１〜Ｃ。 −ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はフェニル
（該フェニルはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ５〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
６〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル
チオ、Ｃ，−Ｃ。 ハロゲンアルキルチオ、シアノ又はニトロによって置換
されていてもい）によって置換されたＣ　Ｉ””　Ｃ＋
。−アルキル基、　Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ基、 場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル又はハロゲンによって
置換されたＣ８〜Ｃ，−シクロアルキル基、 酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択さ
れる１個又は２個の複素原子を有する５〜６員の複素環
式基（談議はＣ１〜Ｃ６−アルキル、カルボキシル又は
０１〜Ｃ４−アルコキンカルボニルによって置換されて
いてもよい）、又は 場合により０１〜Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６ハロゲン
アルキル、ｃ、−Ｃｆｉ−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−ハ
ロゲンアルコキシ、Ｃ０〜Ｃ１−アルキルチオ、０１〜
Ｃ１−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ又はシ
アノによって置換されたフェニル基を表し、 Ｒ”はホルミル基、４．５−ジヒドロ−オキサゾール−
２−イル基又は式： ％式％［ を表し、該式中、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ５は水素原子、 Ｃ７〜Ｃ，−アルキル基（談議はＣＩ〜Ｃ４−アルコキ
シ、０１〜Ｃ４−アルコキシ−０１〜Ｃ４アルコキシ、
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリメチルノリル、Ｃ
８〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルアミノ
、Ｃ１〜Ｃ，−ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
ルスルフィニルＣ，−Ｃ，−−アルキルスホニル、カル
ボキシルＣ，−Ｃ，−アルコキソ力ルボニル、Ｃ５〜Ｃ
。 ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ７〜Ｃ４−ジアルコキ
シホスホニル、アルカンイミノキシ、ベンゾイルキシ、
場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル％Ｃ１〜Ｃ３−アルコ
キシ又はハロゲンによって置換されたベンゾイル又は場
合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
ン、Ｃ８〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニト
ロシアノによって置換されたフェニル、チエニル、フリ
ル、テトラヒドロフリル、フタルイミド又はピリジルに
よって置換されていてもよい）、 場合によりフェニル基（談議は０１〜Ｃ４−アルキル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキン、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲンアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ又はシアノによって置換されてい
てもよい）によって置換されたＣ１〜Ｃ，−アルケニル
基、 Ｃ３〜Ｃ１−ハロゲンアルケニル基、 場合によりヒロドキシ又は０１〜Ｃ４−アルコキシによ
って置換されたＣ３〜Ｃ，−アルキニル基、 Ｃ３〜Ｃ１−シクロアルキル基、 Ｃｓ　’＝　Ｃ＠−シクロアルケニル基、場合によりＣ
８〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ
４−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル又はアシルアミノによ
って置換されたフェニル基、 酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択さ
れるＩ又は２個の複素原子を有する５又は６員の複素環
式基、又はベンゾトリアゾール基、 Ｃ６〜Ｃ７−シクロアルカンイミノ基、フタルイミノ基
、スクシンイミド基、基： アルカリ土類金属のマンガン、銅、鉄、アンモニウム及
び置換されたアンモニウムの群から選択されるカチオン
の等個物又は基： 、Ｒ８ （該式中Ｒ１及びＲ１は相互に無関係に０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルコキシアルキル基、Ｃ１〜
Ｃ１−シクロアルキル基、フェニル基フリル基又は−緒
に式ニ ー（ＣＩｌ、Ｌ−（但しｍ　＝　４〜７の鎖長を表す）
及びＲ１は付加的に水素原子を表す）を表し、Ｒ＠は水
素原子、Ｃ、−ＣＩ−アルキル基又はＣ１〜Ｃ６−シク
ロアルキル基及び Ｒ７は水素原子又は０１〜Ｃ１−アルキル基を表すか又
は Ｒ６とＲ７は４又は５員のメチル基連鎖を形成し、 Ｒ３は水素原子、 場合によりヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＋〜Ｃ４アルコキ
シ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ又はＣ５〜Ｃ４−ジアル
キルアミノによって置換されたＣ３〜Ｃ６−アルキル基
又は場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン又はＣ
６〜Ｃ４−ハロゲンアルキルによって置換されたＣ５〜
Ｃ，−シクロアルキル基を表し、かつ 場合により０１〜Ｃ６−アルコキノ、Ｃ１〜Ｃ。 ハロゲンアルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３
〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ハロゲン、０３〜Ｃ６−シ
クロアルキル又はフェニル（該フェニルはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ｃｌ〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−ハロ
ゲンアルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−
ハロゲンアルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ又はＣ
５〜Ｃ４−ハロゲンアルキルチオによって置換されてい
てもよい）によって置換されたＣ１〜Ｃ８゜アルキル基
、 場合によりハロゲン又はＣ，−Ｃ，−アルコキシによっ
て置換された０３〜Ｃｌ０−アルケニル基又はＣ１〜Ｃ
３゜−アルキニル基、 場合によりＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ８〜Ｃ６ハロゲン
アルキル、０１〜Ｃ８−アルコキシ、０１〜Ｃ０−ハロ
ゲンアルコキン、Ｃ８〜Ｃ８−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ
，−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ又はシア
ノによって置換されたＣ１〜Ｃ８−シクロアルキル基、 Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ基、 場合によりＣ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ＠ハロゲン
アルキル又はハロゲンによって置換さ選択されるＩ又は
２個の複素原子を存する３〜６員の複素環式基、 又は場合によりＣ７〜Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６−ハ
ロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、０１〜Ｃ１
−ハロゲンアルコキシ、０１〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃｌ−Ｃ６−ハロゲンアルキルチす、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ１−アル
カノイル又はＣ７〜Ｃ，−ハロゲンアルカノイルによっ
て置換されたフェニル基を表すか又は Ｒ３とＲ４は一緒に構造式： ％式％） （該式中、ｎ及びｑは１．２又は３、Ｐは０又は１及び
Ｙは酸素原子、ｉ抗原子又はＮ−メチル基を表す）で示
される基、又は式： ％式％） の基を形成する］で示されるイソキサゾール（イソチア
ゾール）−５−カルボン酸アミド及びその環境を汚染し
ない塩が除草剤としてａ効であることが判明した。 ｎ’、ＩＮ’、Ｒ’、Ｒ５，Ｒ”及びＲ７が表すメチル
、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、非枝分
れ鎖状又は枝分れ鎖状であってよくかつ
【ｆ利には１〜
４個の炭素原子を有する。同様なことは、基Ｒ’、Ｒ’
、Ｒ’、Ｒ’　　ｌ”及びＲ７中の置換基として含有さ
れていてもよいアルキル基並びにハロゲンアルキル、ア
ルコキシハロゲンアルコキン、アルキルチオ、ハロゲン
アルキルチす、ジアルキルアミノ、アルカノイル、ハロ
ゲンアルカノイル及びアルコキシカルボニル基中のアル
キル基に関しても当て嵌まる。 ハロゲン置換基としては、有利には塩素置換基が該当す
る。 Ｒ′に関する複素環式基は飽和又は不飽和である。例え
ばテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、ピラゾ
リル、チエニル、フリル、ピリジル及びテトラヒドロフ
リルが該当する。 これらの基は、Ｃ，−Ｃ，−アルキル基、カルボキシル
基又はＣ８〜Ｃ４−アルキルカルボニル基によって置換
されていてもよい。 Ｒ５に関する複素環式基は、場合により飽和又は不飽和
であってよい。適当な基は、チエニル、フリル、テトラ
ヒドロフリル、トリアゾリル、イミダゾリル、テトラヒ
ドロピラニル、ビリジル、モリホルリノ及びピペリジノ
である。 Ｒ４が表す飽和又は不飽和複素環式基は、例えばテトラ
ヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、チアゾリル、ピ
リノル、モルホリノ、ピペリジノ、ピリミジルである。 本発明による化合物１は、例えば無機及び有機酸又はア
ルキルハロゲニドと付加塩を形成することができ、又は
これらは置換基の１つが酸性特性を有する限り、無機及
び有機塩基と反応させて塩に転化することができる。相
応する塩も同様に本発明に属する。 除草性有効物質として有利なイソキサゾール（イソチア
ゾール）−５−カルボン酸−アミドは、Ｒ３が水素原子
を表す式１ａの化合物である。 更に、Ｘが酸素原子又は硫黄原子、Ｒ１が水素原子又は
Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ′がＣ０ＹＲ’、Ｒ３力（
水素原子、Ｒ４がＣ４〜Ｃ４−アルキル基又はＣ３〜Ｃ
，−シクロアルキル基を表す、式Ｉａの化合物が有効物
質として有利である。これらの化合物においては、Ｒ５
は有利には水素原子、Ｃ、−Ｃ、−アルキル基、場合に
よりＣ〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル、Ｃｌ−０４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチ
オ又はハロゲンによって置換されたフェニル基又は基： ［式中、Ｒ’及びＲ１１ら有利にはＣ，−Ｃ，−アルキ
ル基を表す］を表す。 式： ［式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’及びＲ４は式１ａに関し
て記載したものを表し、但しＸは、Ｒ１がＯＨ５、Ｒ２
がＣ０ＯＨ又はＣ００ＣｔＨｓ及びＲ３及びＲ４が水素
原子を表す場合には、硫黄原子であり、かつＸは、Ｒ１
が水素原子、Ｒ１がＣ０ＯＨ又はＣＯＮＩＩｍ及びＲ３
及びＲ４が水素原子を表す場合には、酸素原子である］
で示されるイソキサゾール（イソチアゾール）−５−カ
ルボン酸アミドは新規である。 式Ｉもしくは１λのイソキサゾール（イソチアゾール）
−５−カルボン酸アミドは、以下の方法で製造すること
ができる： １、Ｒ’がＣ０ＯＲ’及びＲＦ′が水素原子又はＣ１〜
Ｃ３−アルキル基を表す、式１ｂ及びＩａの化合物を製
造する方法（反応式！参照）は、イソキサゾール−又は
イソチアゾール−４゜５−ジカルボン酸ジアルキルエス
テル［１（ｒｔ’−Ｃ５〜Ｃ４−アルキル基）を水性塩
基と反応させかつ引続き鉱酸と反応させてカルボン酸■
にすることよりなる。ジカルボン酸エステル■としては
、特に低級アルキルエステル（Ｒ’＝Ｒ”＝ｃ、〜Ｃ４
−アルキル基）が該当し、この場合ジメチルエステル及
びジエチルエステルが特に有利である。 該反応は、ジカルボン酸ジアルキルエステル■を約０〜
８０℃、有利には０〜５０℃の温度で、４７機溶剤例え
ばメタノール又はエタノール中で、強塩基例えばＮａＯ
Ｈ，ｌｌ０ｔｌ又はＣａ（ＯＨ）ｔで処理することより
なる。この場合一般には強塩基約１等量を水溶液中で使
用する。反応の終了後に、冷却しかつ強鉱酸例えば塩酸
又は硫酸で酸性にする。生成するカルボン酸■は、通常
の形式及び方法で例えば酸性化により又は有機溶剤で抽
出することにより単離することができる。 カルボン酸■をカルボン酸ハロゲン化物■に転化するに
は、酸■を通常の形式及び方法で無機酸ハロゲン化物例
えば塩化チエニル、項三又は五ハロゲン化物と反応させ
る、この場合には塩化物が有利である。この際には、好
ましくは無機酸ハロゲン化物を１〜５モル等量、有利に
は１〜２モル等量を使用する。 該反応は、溶剤不在で又は不活性有機溶剤例えばベンゼ
ン又はトルエンの存在下に室温と無期酸ハロゲン化物も
しくは不活性溶剤の沸点との間の温度で操作することが
できる。たいていの場合、触媒例えばジメチルホルムア
ミド又は４−ジメチルポルムアミノピリジンを添加する
のが有利である。反応の終了後に、酸ハロゲン化物■は
、通常の形式及び方法で、例えば過剰の無機酸ハロゲン
化物及び有機溶剤を留去しかつ引続き酸ハロゲン化物■
を常圧又は減圧下に蒸留することにより’１ｉｆｉする
ことができる。 カルボン酸アミドｔｂは、カルボン酸ハロゲン化物から
アミン■と反応させることにより得られる。この際には
、好ましくは、カルボン酸ハロゲン化物を不活性の４１
機溶剤例えばジクロルエタン、又はエーテル例えばジエ
チルエーテル又はメチル−Ｌ−ブチルエーテル中で、同
揉に有機溶剤中に溶かしたアミン■と反応させる。この
際には、相応するハロゲン化水素を結合させるために、
アミン■を好ましくは２〜５倍モル量、有利には２〜３
倍モル量で使用する。また、補助塩基例えば第三アミン
例えばトリエチルアミンの存在下に操作することができ
る。この場合には、アミンＶｌ−１．５モル等量で十分
である。また、補助塩基例えば第三アミン例えばトリエ
チルアミンの存在下で操作することもできる。この場合
には、アミンＶｌ〜１．５モル等量で十分である。反応
温度は０〜５０℃、有利には０〜２０℃であってよい。 反応は一般に１〜１２時間後に終了する。該混合物は、
常法で例えば水で加水分解しかつ式１ｂの生成物を有機
溶剤で抽出しかつ有機溶剤を蒸発させることにより後処
理することができる。 精製するためには、式１ｂの生成物を例えば再結晶させ
るか又はクロマトグラフィーにより処理することができ
る。 ４−アルコキシカルボニル−イソキサゾール−５−カル
ボン酸アミド又は４−アルコキンカルボニル−イソチア
ゾール−５−カルボン酸アミドｒｂから、水性塩基と反
応させかつ引続き鉱酸と反応させることにより遊離カル
ボン酸１ｃを得ることができる。該反応は、エステルＩ
ｂを０〜８０℃、有利には０〜５０℃の温度で、有機溶
剤例えばメタノール又はエタノール中で塩基例えばＮａ
ＯＨ，ＫＯＩＩ又はＣａ（Ｏｆ＋）、で処理するように
行う。この際−般には、水溶液中の強塩基約１〜３等量
、有利には　１〜１．５等量を使用する。反応終了後に
、冷却しながら、強鉱酸例えば塩酸又は硫酸で酸性化す
る。生成するカルボン酸１ｃは吸引濾過により又は６機
溶剤で抽出しかつ該４１機抽出物を濃縮することにより
単離することができる。更に酸１ｃを生成するためには
、鎖酸を再結晶又はクロマトグラフィー処理することが
できる。 反応式Ｉ： ■！ （ｐ５・Ｒｅ　−Ｃ１−Ｃ８−ハイし）ＩＩ この方法にために出発物質として必要なイソキサゾール
−及びイソチアゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキ
ルエステル■は、文献から公知である［　Ｊ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｓ、　４３．３７３６（１９７８）　：　Ｃ
ｈｅ霞、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　２８．３２９６
　（１９１１０）　：　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　３０
．１３６５　（１９７４）コ、又は一般に文献から公知
方法に基づき製造することができる。 ２、化合物Ｊｄを製造するためのもう１つの方法は、イ
ソキサゾール−又はイソチアゾール５−カルボン酸ハロ
ゲニドをアミン■と反応させることよりなる。カルボン
酸ハロゲニド■としては、塩化物が有利である。この場
合には、好ましくは、カルボン酸ハロゲニドを不活性有
機溶剤例えばジクロメタン又はエーテル例えばジエヂル
エーテル又はメヂルし一ブチルエーテルを、同様に有機
溶剤中に溶かしたアミン■と反応させる。この際には、
相応するハロゲン化水素を結合させるために、アミンＶ
を好ましくは２〜５倍モル量、有利には２〜３倍モル量
で使用する。また、補助塩基例えば第三アミン（トリエ
チルアミン）の存在下に操作することができる。この場
合には、アミンＶｌ−１．５モル等量で十分である。ま
た、補助塩基例えば第三アミン例えばトリエチルアミン
の存在下で操作することもできる。この場合には、アミ
ンＶｌ〜１．５モル等量で十分である。反応温度は０〜
５０℃、有利には０〜２０℃であってよい。反応は一般
に１〜１２時間後に終了する。 該混合物は、常法で例えば水で加水分解しかつ生成物■
をイＪ゛機溶剤で抽出しかつ有機溶剤をｉ未発させるこ
とにより後処理することができる。 イソキサゾールアミド又はイソチアゾールアミド■から
、アルキルリチウムと、イ丁駒Ｈこは反応条件下で不活
性の溶剤例えばジエヂルエーテル又はテトラヒドロフラ
ンを添加して反応させることにより、式１ｄの５−アミ
ノカルボニルーイソキサゾールー４−カルボン酸又は５
−アミノカルボニル−イソキサゾール−４−カルボン酸
が得られる。一般には、窒素雰囲気下で−７０〜−８０
℃の温度で操作する。この方法では、アルキルリチウム
化合物は一般に式■の使用アミドに対して２〜３倍モル
ｒｉｔで使用する。完全な反応後に、該混合物を二酸化
炭素で、有利には不活性溶剤例えばノエチルエーテル又
は例えばテトラヒドロフラン中で処理する、この際にＲ
′がカルボキシルを表す式１ｄの所望の生成物が得られ
る。 同じ方法に基づき、二酸化炭素の代わりにジメチルホル
ムアミドを使用すると、Ｒ３がホルミルを表す、式１ｄ
のイソキサゾールアミド及びイソチアゾールアミドを得
ることもできる。通常の後処理に基づき、式１ｄの置換
された４−ホルミル−イソキサゾール−５−カルボンア
ミド又は４−ホルミル−イソチアゾール−５−カルボン
アミドが得られる。 反応式２： ％式％ この方法のために出発物質として必要なイソキサゾール
−及びイソチアゾール−５−カルボン酸ハロゲニド■は
、文献から公知であるか又は相応するカルボン酸■から
通常の形式及び方法で、既に前記したと同様に、製造す
ることができる。 このために必要なカルボン酸■は、同様に文献から公知
である［　Ｃｂｓｅｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　Ｉ
Ｏ２、３３４５（１９７３）、　Ｊ、　ＣｈｅＬＳｏｃ
、　１９５９．３０６１：　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ
、　１９６３．２０３２；　Ａｄｖ、　】ｎ＋１ｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｗ、　１４．１　（１９７２
）］か又は一般に文献から公知の方法、例えば相応する
アルコール又はアルデヒドから酸化又は相応するニトリ
ルから加水分解により製造することができる。 ３、もう１つの方法は、酸１ｃを相応するアルコール■
と強鉱酸例えば塩酸又は硫酸の存在下に０〜１００℃、
有利には２０〜５０℃の温度で反応さゼることにより、
Ｒ２がＣ００ＩＩ　’を表し、該■ｚ５が場合によりＣ
、−Ｃ、−アルコキン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキノ−０１
〜ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ７〜Ｃ，−
アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ。 アルコキシカルボニル、ベンジルオキシ、又はフェニル
（該フェニルはＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−Ｃ３−ア
ルコキシ、ＣＩ”Ｃｌ−ハロゲンアルキル、ハロゲン、
ニトロ又はシアノによって置換されていてもよい）によ
って置換されたＣ２〜Ｃｓ＝アルキル基、０３〜ｃ１シ
クロアルキル基、場合によりフェニル（該フェニルはＣ
３〜Ｃ，−アルキル、０１〜ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ
４−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノに
よって置換されていてもよい）によって置換されたＣ５
〜Ｃ，−アルケニル基％　ｃｚ〜Ｃ１−アルキニル基、
Ｃ，〜Ｃ７−シクロアルカンイミノ基、スの基を表す化
合物１ａを得ることよりなる。 一般に、アルコールＭは過剰で使用するが、しかしまた
不活性溶剤を使用することもできる。 反応式３： ４、式１ｅの化合物を製造するためのもう１つの方法は
、ａ　Ｉ　ｃをアルコール又はチオールＩＸと脱水剤（
例えばジシクロへキノルカルボジイミド（ＤＣＣ））の
存在下に一２０〜５０℃、を利には０〜３０℃の温度で
反応させることよりなる。一般には、出発物質をほぼ化
学量論的量で反応させる。該反応は、有利には不活性溶
剤例えばテトラヒドロフラン、ジクロルメタン又はトル
エン中で実施する。 反応式４： ％式％） ５、化合物１ｃを製造するためのもう１つの方法は、カ
ルボン酸アルキルエステルＩｆをアルカリ金属アルコキ
シド例えばナトリウム−又はカリウムアルコキンド、相
応するアルコールＩＸと自体公知形式及び方法で２０”
Ｃと選択したアルコール■の沸点との温度で反応させる
ことからなる。 反応式５： （Ｒ＠−メチル又はエチル） ６、Ｒ１がＣ０ＯＲ’を表し、該式中Ｒ５が塩形成カチ
オン例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム又は置換されたアンモニウムを表す式１ｇの化合物
は、置換されたイソキサゾール−又はイソチアゾール−
４−カルボン酸１ｃと等量の塩形成カチオンと反応させ
ることにより得られる。この場合には、無機カチオン例
えばナトリウム、カリウム又はカルシウムか該当し、好
ましくは酸１ｃを水又は低級アルコールもしくはそれら
の混合物中に溶解又は懸濁させかつ等量の塩形成カチオ
ンを加える。塩形成カチオンは、例えばその水酸化物、
炭酸塩又は重炭酸塩の形、有利にはその水酸化物の形で
使用することができる。該反応は、一般に数分後に終了
しかつ常法で例えば沈澱させかつ吸引＆！過により又は
溶液を濃縮することにより後処理することができる。Ｂ
ｏがアンモニウム又は＜７機アンモニウムを表す化合物
１ｇを製造するには、酸１ｃを有機溶剤例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン又はジキオサン中に溶解
又は懸濁させ、かつ該混合物を等晴のアンモニア、アミ
ン又はテトラアルキルアンモニウム水酸化物で処理する
。 使用することができるアミンとしては、以下のものを選
択すべきであるツメチルアミン、エチルアミン、ｎ〜プ
ｒｔピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ＳＬ−ブチルアミン、ｎ−アミ
ルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、アリルアミ
ン、ウンデシルアミン、ドデンルアミン、トリデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキ
サデシルアミン、ヘブタデンルアミン、オクタデシルア
ミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン
、メチルへキシルアミン、メチルノニルアミン、メチル
ペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチ
ルブチルアミン、エチルへブチルアミン、エチルオクチ
ルアミン、ヘキシルへブチルアミン、ヘキンルオクヂル
アミン、ツメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミル
アミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘ
プヂルアミン、ノオクヂルアミントリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリーロープロピルアミン、トリイソ
プロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブ
チルアミン、トリーＳ−ブチルアミン、トリ　−ローア
ミルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパツールアミ
ン、イソプロパツールアミン、ジェタノールアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパツ
ールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミ
ン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−
アミン、２．３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジ−
ブテニル２−アミン、ｎ−へキセニルー２−アミン、ブ
ａピレンジアミン、タルグアミン、シクロペンチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、シンクロヘキシルアミン、
ピペリノン、モルホリン及びピロリジン。 水酸化テトラアルキルアンモニウムの場合には、例えば
水酸化テトラメチル−、テトラメチルー又はトリノチル
ベンノルアンモニウムを使用することができる。一般に
、アンモニウム塩又は有機アンモニウム塩は溶液から析
出しかつ常法に基づき単離することができる。選択的に
、式Ｉｇの塩は溶剤の蒸発濃縮によっても得られる。 反応式〇： 、室温とアミン又は６機溶剤の沸点との間の温度で反応
させる形式で実施する。エステルｌｂとしては、低級ア
ルキルエステル、特にメチル−及びエチルエステルが有
利である。 反応生成物１ｈは、通常の形式及び方法で、例えば吸引
濾過又は溶液の濃縮により単離することができかつ場合
により再結品又はクロマトグラフィーにより更に精製す
ることができる。 反応式７： ７、もう１つの方法は、Ｒ′がＣ０ＮＲ”Ｒ’を表す化
合物を生じる。該方法は、エステルＪｂを第−又は第二
アミンＭと反応させることよりなる。該方法は、エステ
ルｌｂを１〜５０モル徂のアミンＭと、場合により育機
溶剤中で８、化合物１ｂを合成するためのもう１つの方
法は、イソキサゾール−又はイソデアゾール−４，５−
ジカルボン酸ジアルキルエステル■をアミン■と反応さ
せることよりなる。 ノアルキルエステル■としては、特に低級アルキルエス
テル、有利にはジメチルエステル又はジエチルエステル
が該当する。該反応は、ジカルボン酸ジアルキルエステ
ル■を０〜１００℃、有利には５０〜８０℃の温度で有
機溶剤例えばアルコール例えばメタノール又はエタノー
ル中でほぼ等量の第−又は第二アミン■で処理する形式
で実施する。反応終了後に、冷却しかつ吸引濾過するか
又は蒸発濃縮する。得られた式１ｂの生成物は、通常の
標準的方法、例えば再結晶又はクロマトグラフィーによ
り更に精製することができる。 反応式８： 素中に装入しかつ場合により同様に不活性溶剤中に溶か
したほぼモル量のアミンＶを層側する。反応終了後に、
反応生成物を吸引濾過するか又は使用した解削を蒸発濃
縮することにより単離する。たいていの場合には、この
方法では異性体のアミドＸ■が生成することができ、そ
の際一般にアミドＩｉが有利である。 反応式９： ９、式？ｉの化合物は、置換されたイソキサゾール−４
，５−ジカルボン酸無水物店とアミン■と反応させるこ
とにより得ることができる。該反応は、好ましくは、無
水物■を不活性溶剤例えばエーテル又はハロゲン化炭化
水ＸＩＩ　　　　　　　　　　Ｖ　　　　　　　　　　
　ＨＲ４Ｘｌｌ＋この方法のために出発物質として必要
なイソチアゾール−４，５−ジカルボン酸無水物■は、
文献から公知である（　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ。 １９５９、３０６１）か又は一般に文献から公知方法に
基づき合成することができる。 １０、式１にの化合物を製造するためのもう１つの方法
は、酸１ｃをアルコール又はチオールＸＩ’Ｖと１−メ
チル−２−ハロゲンピリジニウムヨージドの存在下に２
０〜８０℃、有利には３０〜４０℃の温度で反応させる
ことよりなる。該反応は、不活性溶剤例えばジクロルエ
タン又はトルエンの存在下に実施する。該方法は、原理
的には文献から公知である［Ｃｈｅｓ、　Ｌｅｆｔ、、
　１０４５　（１９７５）　；同文献１３　（１９７６
）：同文献４９　（１９７６）］。 反応式ｌ０＝ １夜Ｉこ亙って後撹拌し、水及び濃塩酸を加えかつ有機
相を分離する。ａ機相を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し
かつ濃縮した後に、３−エチル−イソキサゾール−５−
カルボン酸アニリドｚ、ｓｙが融点１２２〜１２４℃の
無色の結晶として得られる。 同様にして、例えばイソキサゾール−５−カルボン酸ア
ミド■を合成することができる：実施例 次に、実施例により化合物Ｉ及びＴａを合成するための
先駆物質の製造を説明する。 実施例ａ ジクロルメタンｌ５ＯｘＱ中の３−二チルーイソキサゾ
ールー５−カルボン酸クロリド１０゜０ｇに、水冷下に
アニリン１１．７９を層側するシｒ）リ−Ｃ３Ｈ５ シフＱ″Ｃ６Ｈ１ｌ Ｈ３ ンクワーＣ６Ｈ１ｌ Ｃ６”Ｓ ＋４９−１５１ コ。。８／゛ ＼８４ （ｖ＋Ｉ） １−Ｃ３１（７ ２Ｎ５ し２１′＋５ 縛谷、 実施例す 水１００峠中の水酸化カリウノ、１８．９９に、エタノ
ール１００１中に溶かした３−メヂルイソキサゾールー
４．５−ノカルボン酸ジエチルエステル６５９を層側４
−る。１６時間後に、水３０ＯｘＱ中に注入し、エーテ
ルで抽出しかつ水相を濃塩酸で酸性にする。ノクロルメ
タンで抽出しかつ濃縮した後に３−メチル−４−エトキ
ンカルボニル−イソキサゾール−５−カルボン酸が融点
５４〜５８℃をイｆする無色の結晶として得られる。 実施例Ｃ メタノール３００ＩＩＩＱ中の３−二チルーイソチアゾ
ールー４．５−ジカルボン酸ジメヂルエステル８５．５
９１こ水冷下に水１２０ｉ１２及びメタノール１５０ｘ
Ｑ中のＮａ０１１１４．９９からなる溶液を層側する。 ２時間後にｅ縮し、その残留物に水１．５Ｑを添加し、
後撹拌しかつエーテルで抽出する。水相を濃塩酸で酸性
にしかつジクロメタンで振り出す。ａ様相の濃縮により
、融点４３〜４５℃の３−エチル−イーメトキンカルボ
ニル−イソチアゾール−５−カルボン酸７６．４ｙが得
られる。 実施例す及びＣに類似して、例えば以下のイソキサゾー
ル（イソチアゾール）−５−カルボン酸ＩＩＩを合成す
ることができる： ２Ｈ５ Ｈ３ ２Ｈ５ ２Ｈ５ Ｈ３ ２Ｈ５ ６Ｈ５ ２Ｈ５ ｔｅｒｔ、　−Ｃ４）１ｇ ２Ｈ５ 似合−物−十−辣びｌａの双−荷スー鼻勇実施例１ メタノール１００ｚｆｊ中の３−メチル−イソキサゾー
ル−４，５−ノカルボン酸ジエヂルエステルＩＯｙに、
イソプロピルアミン２．９ｇを滴加しかつ引続き還流加
熱する。７時間後に、濃縮しかつ残留した油状物をシリ
カゲルでクロマ１、グラフィー処理する（トルエン：ア
セトン９：Ｉ）。５−イソ−プロピルアミノカルボニル
−３−メチル−４−イソキサゾール−カルボン酸メチル
エステル（化合物Ｎｏ、＋００５）が融点６４〜６６℃
を有する無色の結晶として得られる。 実施例２ 実施例１からのエステル２．６ｇ及び水酸化カリウム０
．８ｇを、水２０ｘＱ及びエタノール２０１σ中で室温
で１６時間撹拌する。引続き、水で希釈し、濃塩酸で酸
性にしかつジクロメタンで振り出す。濃縮後に、５−イ
ソ−プロピルアミノカルボニル−３−メチル−４−イソ
キサゾール−カルボン酸、融点８６〜９２℃をイアする
無色の結晶（化合物Ｎｏ、１００４）＋、ｓｇが得られ
る。 実施例３ 無水テトラヒドロフラン２００峠中に溶かした実施例ａ
からのアニリド９．Ｏｇに、−７０℃でｎ−ブチルリチ
ウム７０ｚＱ（ｎ−ヘキサン中１．６モル）を滴加する
。更に半時間撹拌しかつ反応混合物を固体の二酸化炭素
５００　ｇｌに注入する。１晩放置した後に、濃縮しか
つその残留分を１１．０、カセイソーダ溶液及び酢酸エ
チルニスエルの間に分配する。酢酸エチルニスニル相の
濃縮により、出発物質２．０ｇを回収することができる
。水相を濃塩酸で酸性にしかつ吸引濾過することにより
、５−アニリノカルボニル−３−エチル−４−イソキサ
ゾールカルボン酸、融点１５０〜１５２℃を有する無色
の結晶（化合物Ｎｏ、　　＋　０１５）　８．３０９が
得られる実施例４ ５−し−ブチルアミノカルボニル−３−メチル−４−イ
ソキサゾールカルボン酸５．０７を、メタノール２００
１（！中に溶かしかつ濃１１．Ｓ０．５ｘＱを加える。 ２目間後に、濃縮し、その残留分を酢酸エヂルエスエル
と水との間に分配しかつイｆ機相合濃縮する。５−
【−
ブチルアミノカルボニル−３−エチル−４−イソキサゾ
ールカルボン酸メチルエステル、無色の油状物（化合物
Ｎｏ、１００７）４．Ｏｇが得られる。 １１−１１？（ＣＤＣＩ、）　：δ＝１．４ｇ（ｓ；９
１１）、　２．５０（ｓ；３＋ｌ）、　３．９９（ｓ、
ｌ１ｌ）、　９．４２（ｂｓ：ＩＩｌ、ＮＨ）実施例５ ａ）３−エチル−４−メトキンカルボニル−イソデアゾ
ール−５−カルボン酸クロリド実施例Ｃからのカルボン
酸７３ｇ及び塩化ヂオニル８０ｙをトルエン２０ＯｚＣ
中で幾分かのジメヂルホルムアミドの存在下にガスの発
生が終了するまで還流加熱する。濃縮後に定ｔｌ的収率
で残留する粗製カルボン酸クロリドを直接的に更に反応
させる。 ｂ）５−イソ−プロピルアミノカルボニル−３エチル−
イソチアゾール−４−カルボン酸メチルエステル ジクａメタン２００ｍ＋！中のａ）からの粗製酸クロリ
ド１６．５ｇに、水冷下にイソ−プロピルアミン８．４
９を徐々に滴加する。更に１晩撹拌し、水１５０ｍｅで
加水分解しかつ有機相を分離する。有機相を重炭酸塩溶
液、希塩酸及び水で洗浄した後に、濃縮する。５−イソ
−プロピルアミノカルボニル−３−エチルイソチアゾー
ル−４−カルボン酸メチルエステル、融点５５〜５６℃
（化合物Ｎｏ、３００７）＋　６．２ｙが得られる。 実施例６ エタノール５０ｘＱ中の実施例５からのエステ／Ｌ７１
１９１．：、、水３０ｔＱ中ノＫＯＨ２，８９を添加し
かつ１晩に亙って室温で後撹拌する。水１５０１ｇで希
釈し、エーテルで抽出しかつ水相を濃塩酸で酸性にする
。ジクロメタンで振り出しかつ濃縮した後に、５−イソ
〜プロビルアミノカルボニル−３−エチル−イソチアゾ
ール−イーカルボン酸、融点１３８〜１４０℃（化合物
Ｎ０３００６）ＩＯｙが得られる。 実施例７ ５−ｔ−ブヂルアミノカルボニル〜３−メチル−４−イ
ソキサゾールカルボン酸メチルエステル４．０９及びぬ
アンモニア５０！ｅを３時間還流加熱する。冷却後に、
水で希釈し、ジクロメタノで抽出しかつ濃縮する。５−
ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチル−４−イソキ
サゾールカルボンアミド、融点１５５〜１５８℃をイｉ
する無色の結晶（化合物Ｎｏ、Ｉ）が得られる。 実施例８ テトラヒドロフラン１５０ｚ１２中の３−メチルイソキ
サゾール−５−カルボン酸−Ｌ〜ブヂルアミド８７に一
７８℃でブチルリチウム（ｎヘキサン中１．６モル）５
６ｍ１２を添加する。 １時間撹拌しかつ次いで徐々にジメチルホルムアミド２
２Ｒ１を滴加する。１晩Ｉこ亙って室温で放置し、水で
加水分解し、濃塩酸で中性にしかつエーテルで抽出する
。濃縮後に残留した油状物をシリカゲルでシクロヘキサ
ン／酢酸でクロマトグラフィー処理する。第１フラクシ
ヨンとして、４−ホルミル−３−メチルイソキサゾール
−５−カルボン酸−ｔ−ブチルアミド、融点３６〜３８
℃を４７する淡黄色の結晶（化合物Ｎｏ、２）が得られ
る。 実施例９ ａ）３−メチル−４−エトキシカルボニル−イソキサゾ
ール−５−カルボン酸クロリド実施例すからのカルボン
酸１３．３９及び塩化チオニル２０ｚｌを、若干のジメ
チルホルムアミドの存在下にガスの発生が終了するまで
還流加熱する。濃縮後に定量的収率で残留する粗製カル
ボン酸クロリドを直接的に更に反応させる。 ｂ）ジクロメタン２００＋１１１２中の１）からの粗製
酸クロリド５ｇに、水冷下にジエチルアミン３．４ｇを
徐々に滴加する。更に１晩撹拌し、水で加水分解しかつ
有機相を分離する。有機相を重炭酸塩溶液で洗浄した後
に、濃縮する５−ジエチルアミノカルボニル−３−メチ
ル−イソチアゾール−４−カルボン酸メチルエステル、
褐色の油状物（化合物Ｎｏ、３）５、Ｏｇが得られる。 ＩトＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　：δ・１．１５（ｔ：３１
１）、　１．２７及び１．３１（２Ｌ；６１１）、　２
．５０（ｓ、３１１）、　３．１７（ｑ：２１１）、　
４．２８（Ｑ：２１１） 実施例１０ 実施例９からのエステル５．０７及び水酸化カリウム１
．４７を水１０ｚＲ及びエタノール２０ＭＱ１１に室温
で撹拌する。反応終了後に、水で希釈しかつジクロルメ
タンで抽出する。引続き、水相を塩酸で酸性にし、ジク
ロルメタンで抽出しかつ濃縮する。５−ジエチルアミノ
カルボニル３−メチル−イソチアゾール−４−カルボン
酸、明色の油状物（化合物Ｎｏ、４）３．０９が得られ
る。 １トＮｉ１Ｒ（ＣＤＣＩ、）　：　δ＝１．２ｇ及び１
．３２（２Ｌ；６１１）、　２．６０（ｓ；３Ｈ）、　
３．５９及び３．６２（２４，４１１）。 １０．５０（ｂｒ；ＩＨ，ＣＱＯＨ） 実施例ＩＩ ジクロルメタン４０ｘ（ｌ中の１−メチル−２＝クロル
−ピリジニウムヨーシト４．１ｇの撹拌した懸濁液に、
室温でジクロルメタン２０＊Ｑ中の２−メチル−プロパ
ン−２−チオール１．２ｇ、５−ｔ−ブチルアミノカル
ボニル−３−メチルイソキサゾール−４−カルボン酸３
．０９及びトリーｎ−ブチルアミン５．９９からなる混
合物を滴加する。還流下に３時間撹拌し、溶剤を真空中
で除去しかつ粗製生成物をカラムクロマトグラフィーに
よりシリカゲルで精製する。５Ｌ−ブチルアミノカルボ
ニル−３−メチル−イソキサゾール−４−カルボン酸−
ｔ−ブヂルチオエステル、淡黄色の油状物（化合物Ｎｏ
、２００３）２．１ｙが得られる。 実施例１〜１０に類似して、例えば以下の表１〜３に記
載した化合物を製造することができる。 どうＩ・−３−イル′ ７．５０　ｉｂｓ；　ＩＨ。 ＋＋＋）、　８．７８ｆＳ、１８１ ２−１８ＬｓＨ３Ｈｌ＋ ２．９９（ｓ　；２ＨＬ ３．７７ｆｓｅｐｔ；１８１゜ ７．３０ｉｂｓ；ＩＮ、ＭＨＩ ３．７８ｆｓｅｐｔｉｌＨ１゜ ５．２０ｆｄ４Ｈｉ。 ５．２５（ＪＩ＋ｌ。 ６、ｌｏ＋ａａ１ｈｌ。 ４．７０ｉｄ、２Ｈ１゜ ７．３５ｆｂｓ　；５）＋１゜ ７．８５（ｂｔｉｌ）Ｉ、ＮＨ） １．３７（６６Ｈｌ、 １．６４（。 ２Ｍ１．　３．７８（ｓｅｐｔ； ＩＨＩ、　　１１．１５ （町ＩＨＩ、　７．００ ｆｂ５ｉ１Ｈ，ＮＨｌ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ＆”９ シゝり１フーＣ，＋５ ６Ｈ５ ＋５２−１５７ ］０９０ ＣＨ３ ＜Ｈｒ（＋２−Ｎ（ＣＨｌ）２ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ＣＨｆＦ３ へＨ２＜（ＣＭ　３１＝ｃ＋　２ −ｃＨ２Ｃ（Ｃｌ　ｌ　＝ＣＨ２ −ＣＨ２−ｃＭＣ−ＣＨ２０Ｈ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ＠ ２．６３（ｔＨ１＋ｌ。 ２．９６．４．９８ （ｄ；２Ｈｌ。 ８、９５ｉｂｓ ＩＮ、聞） １０９９　　　　ＣＨ３ １１００ＣＨｌ ７９冬う一ノＶ −ＣＨｆＣ６Ｈ５）ＣＯＯＣＨ３ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒ　ｔ　、　−Ｃ４Ｈｇ ＣＨ。 −ＣＭ　（ＣＯＯＣＨ３１２ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ −ＮＥ：Ｈ−＜６８５ −Ｎ＝ｃ）ＩＭン′ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ −Ｃ）ｆ（ＣＯＯＣＨ３１２ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ −〇 Ｃ，８５→―ｑ÷＜、Ｈ％ ｃＨｓ５べＪ） ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ１ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ１ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ −ＣＩＨ７ 子ト）ヒト′マー ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ １−Ｃ：、＋７−ＣＨ（ＣＯＯＣＨ１１７ｔｅｒｔ、−
Ｃ４Ｈｇ ３．４０　（ｓａｐＪｌ）ｌ） ５．５２　ｔｓ；２Ｈ１ ７，２０−８，６１＋ １ｍ４Ｈ１，８，６０ ｉｂｓ；ｌＨ，ＮＨｌ １−Ｃ３Ｈ７＜＋２−ＣＨ２−ＮｆＣＩ４３１２ｔｅｒ
ｔ、−Ｃ４Ｈ＠ １−Ｃ３Ｈ７＜Ｊ−ＣＦｊ ＋−ｃｌ）＋１−ＣＨ２べ（Ｃ）Ｉ　Ｈ１＝ｃＨ２ｔｅ
ｒｔ、−Ｃ４Ｈｑ ｔａｒｔ、−Ｃｊ”９ Ｃ２Ｈ５＜＋２＜＋２−Ｎ（ＣＨ３１２ｔｌｔｒｔ、−
Ｃ４１（ｇ −ｃＨｒ−ＣＦ３ −ＣＨ２−ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ７ −ｃＨ２Ｃ（Ｃ１ｌ”ＣＨ２ −ｃＨ２−ＣＦ−ＣＨ）ＯＨ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒ　ｔ　、　−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ 】１５３ ２Ｈ５ フタｌＶイＳド ｔｅｒ　ｔ、−１，；４Ｋｇ １−Ｃ３Ｈ７−Ｃ＋２Ｃ（Ｃ１）ミ田２＋−ｃ３ｓ７−
ｃ＋＜ｒ−ｃｗ、べＨ２０Ｈｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−（４Ｎｇ ”　ＩＨ’　　７ｚ　ＤＡ／ １−Ｃ，８７−Ｃ）ｌ［ｃ６Ｈ５ｌｃＯＯｃＨ３１−Ｃ
４Ｈ６ｊイソヴノ １−Ｃ％ア　　フタノｖｉ　ｔ　＋−＋’ｔ（ｒｔ、−
Ｃ４Ｈ９ ｔｅｒｔ、−ｃａｒｔ ｔｅｒｔ、−Ｃ４１’ｒＳ ｔｅＭ、−Ｃ４Ｈｇ １−ｃｌｌ（７−試Ｈ−Ｃ６Ｎ５ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ９ ７，２４及ダ８．３０ （ｍＨ３Ｈ１，８，１６ ｉｂｓＨＩＨ，聞） ＣＨ。 −ｏｃ　２＋１５ フグ１フーｅ４Ｎ７ ノクワーｆＨ５ ＣＩＨ７ ンクリヘ＋１ノイミノ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ＣＩＨ７ 一？Ｃ（ｃｙｃｌｏ−Ｃ）＋５１２　ｔａｒｔ、−Ｃ４
Ｈ４＋９２−１９７ １１ｉ１−１４２ Ｃ３Ｈ７ １，００（ｔ、３Ｈ１゜ １．７８（ｍＨ２Ｈ１ ２，１６ぶメ２，１９ （２ｓ；６Ｈ１，２，９２ ｆｔ、２Ｈｌ、　３．００ ＋ｌＩ；１８１．９．２ｔ （ｂｓＨＩＨ，ＮＨｌ ＋２２４１−ｅ！Ｈ７−Ｎ−Ｃ（ＣＨ３１２２２５１−
Ｃ，８７イクンノイｔｆ ナト）ヒドマフノＶ−３−イＡ／　　　＋０４−１０６
−Ｃ３Ｈ７ −Ｃ３Ｈ７ −Ｃ３Ｎ７ −Ｃ１＋７ ｌ−Ｃ）＋７ Ｃ３Ｈ７ ｃ３Ｈ７ −Ｃ４Ｈｇ −Ｃ４Ｈｇ −Ｃ４Ｈｇ −Ｃ４Ｈｇ ＣＨ２−ＣＨＩＩＣ）ｌ−Ｃ，＋５ ４−ＣＯＩＣＨ３Ｃ６Ｈ４ ｃｓ２−ｃｓ２−ｃｓ Ｃ）＋７−ＣＣｌ３ ４４１ＨＣＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ ［ＣＨ２１２０（ＣＨ）　ｌ　２０ＣＨ３ｔｌｒｔ、−
Ｃ４）１ｇ ｔｌｌｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｌｌｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ＣＨ３ −Ｃ３Ｈ７ ンクワ゛Ｃ３Ｈ５ ５Ｈ５ １４３−１１，５ １，２１１−１，９３ ｉｍＨＩＯＨ）、　２．５４ （ｒａ；４＋ｌ、　３．４４ ［５ｅｐｔ、１８１．８μ４ （ｂＳ；ｌＨ，ＮＨｌ １．３４（ｄ；６＋ｌ。 １．４７　（Ｓｉ９）＋１゜ ３．３９　（ｓ；３Ｎ１゜ ３．４５　（Ｓｅｐｔ；１）１１゜ ３．６０　（ｍＨ４Ｈ１゜ ３．８４オダ４，５０ （町４Ｎ１．８．９１ｔ （ｂＪＩＭ、聞） １４６−１１ｔ９ １１２−１１１ａ ３．７５（ｓｓｐｔ；１８１゜ ４．００４町４Ｈ）。 ４．７５　（町ＩＨ）。 ８．２５１ｄ；Ｉｓ、ｈ＋１ ５−１今すＶ−卆アｆ−ルー ２２Ｂ−２３０ １，３７（ｄ、６８１゜ １．６６（ｑｕｌｎｔＩ２Ｈ１゜ ３．７Ｂ　（ｓｅｐｔ；１８１゜ Ｃ１７（町１Ｈ１゜ １．３９　（ｄ、６Ｎ１ ３、ｋｍ　（ＳａｐＪＩＨｌ。 ＆、ＩＯＣ町ＩＨ）。 ［１，５＆　（ｄ、１８．聞） １．４３　（町２日）。 １、　ｋＢ（ｓ　１９Ｈ）。 １．７４（町２Ｈ１ ３，００（ｔ；２Ｈ１゜ ５．０１（Ｓ；２Ｈ１゜ １１．８０（ｂｓＨＩＨＨＮＨｌ １、Ｉｔｌ（町２Ｈ）。 １．４６＋Ｓ；９）＋１゜ １．６６（ｍＨ２Ｈ１゜ ２．８９（ｔ、２Ｈ１゜ ｌＨ，８Ｂ（ｄ、２Ｈ１゜ ５．４０（町２Ｈ）。 ６．０１４町】Ｈ）。 １．３４（ｄ、３＋ｌ。 １．３９（ｄＨ６＋ｌ。 １．７６（ｍ７２Ｋ１ ３．６５［ｍＨＩＨｌ。 ４．３２（町ＩＨ）７ ７．０８　（ｂｓｉｌＨ，ＮＨＩ ０．９２　（ｔ；３Ｈ１゜ １．３４　（ｄ；３Ｈ１゜ １．７９ｆ町２Ｈ）。 ２、１４　ａ−ｃｇ　２．１８ ＋２５，６８１．２．９７ （ｍＨＩＨｌ、　３．２４ ［ｍＢＩＨｌ、　８，１３０ ［ｂｓ、　ＩＨ，ＮＨＩ 】３０２ ング６−ｃ３＋５ →−Ｃ（ｃｙｃｌｏ− シフす−Ｃ３Ｈ７ ＋０６−１０８ １、＆８　＋５．９Ｈ１゜ １．８０ｃ町２川、 ２．１２及デ２．１６ Ｊ２ｓＨ６Ｈ１，３，２６ （町ＩＨＩ、　　８．２９ （ｂｓ、　１Ｍ、ＮＨｌ １．８０　ｆ町２Ｍ）。 ２．１４次（ｌ＋２．１８ （２ｓＨ６Ｈｌ、　　３．２Ｂ （町１）＋１゜ ７、１０−７．８０ｉ町５Ｈ１ １０，９０ｉｂＪＩＨｌ、ＮＨＩ ７．１６１ｂｓＨ１Ｈ，ＮＨｌ ＣＪ−０−ＣＨ（ＣＨ３１−Ｈｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ１Ｃ
Ｈ３−０−ＣＭ（（Ｃ３１−２，６−Ｂｒ２−６−Ｂｒ
２−ｂ−Ｃｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ２．１６友ぎ２．１８ ｆ２ｓＨ６Ｈ１，３，３ｋ （ｉ；３＋ｌ、　ｂ、Ｂ７ （９υａｒｔ、＋１８１ ８．１０（ｂｓＨ１町ＮＨＩ （町ＩＨＩ、　９．２０ ２、６−８ｒ　２−４−ＣＮ＜６Ｈ２ ・竪 ＣＨ３ 、げ し５ ５が０２Ｈ ＣＨ３ コ′ ！２Ｈ５ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ９ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、　−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ Ｅソド−２−イｔＶ　　　　Ｈ →−（（ｃｏ３１ｚ ｉゾル−３−４Ｍ １１ｔ３−１４６ （（ｃＨ３）　２ ＋６８−１７０ ピッＩ−”−ｂ−イ＋ｖＨ −襞Ｃ（ＣＨ３１２ ＋５７ ４−Ｆ＜６Ｈ４＜Ｃ２Ｈ ４−Ｆ−Ｃ６）＋４−ＣＨ２−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３１２ＣＨ
３ｎ−Ｃ４Ｈｇ ＣＨ３Ｃ６Ｈ５ ＣＨ３ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ Ｃ２Ｈ５ｎ−ｎ−Ｃ４ Ｈ２Ｈ５Ｃ６）１５ １−Ｃ３Ｈ７ｎ−Ｃ４Ｈｇ １−Ｃ３＋７　　　　　　Ｃ６Ｈ５ １−Ｃ３Ｈ７シクロ〈ノタンイξノ ＋２０−１２２’Ｃ 表２ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ１ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ＠ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｌｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ９ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｌｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ＋３−１１５ Ｕ〜 ｌ しｌ ζｌ →＝Ｃ（ＣＨ３１２ 一傘和ｆｃＨ３１２ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈ９ ＣＨ３ −Ｃ４Ｈｇ Ｃｌ”５ ２Ｈ５ −Ｃ３Ｈ７ １−Ｃ３Ｈ） −Ｃ４Ｈｇ ６Ｈ５ ６Ｈ５ ｎ−Ｃ４）１ｇ ｔｅｌ”ｔ、−Ｃ４Ｈｇ １．６０　（Ｓ；　９）１１゜ ２．５０　（ｓ；　３Ｍ１゜ ７．９４４ＭＨ ＩＨ，ＮＨＩ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ １−Ｃ３Ｈフ ）１３Ｎ＜Ｒ２−ＣＨ２−ＯＨ ＋６２−１６１ｔ ３０４４　　　１−Ｃ３Ｈ。 ３０１ｔ５　　　　ＣＨ３ イ２ンノイミド −Ｎ＠Ｃ（ＣＭ　ｓ　）　２ ６Ｈ５ ｔ！Ｆｔ、−Ｃ４Ｈｇ 更に、同様にして、−殺減： １式中、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を表し、かつ
例えば ■ｚＩはＱｌ−Ｑ６１の群から選択される基、Ｒ５はＭ
ｌ−Ｒ７８の群から選択される基、Ｒ３はＰＩ−ｐＨの
群から選択される基、Ｒ４はＬ　Ｉ　＝　Ｌ　Ｉ　９５
の群から選択される基を表しかつ基Ｘ、Ｙ、Ｐ、Ｑ、Ｍ
及びＬは任息に組み合わせることができる］で示される
別の化合物を製造することができる。 Ｒ＋、　Ｒ１＋、　Ｒ３及びＲ４は、例えば以下の基を
表すことができる： ２Ｈ５ ンフ＼ｔ−Ｃ７ＨＩ３ ２−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４ ユ Ｃ２Ｈ３ ＣＨ（ＣＯｏｃＨ５１１ −Ｎ−ｃ（ｃｙｃ＋ｃ＋−ｃ３Ｈｓｌ　２ＣＨ、−ＣＭ
　ｚ−ＣＭ −ＣＭ（Ｃ６Ｈ５１ＣＯＯＣＨ３ −ｃＨ（ｃｏｏｃ＋３１２ ４−Ｎｏ　２−ｃ５１（４ ４−ＣＮ−Ｃ５Ｈ４ ＣＨ３ ２Ｎ５ −Ｃ３Ｈ７ −Ｃ３Ｈ７ −Ｃ４Ｈｇ −Ｃ４Ｈｇ ｔ−Ｃ４）１ｇ ＣＭ（ＣＨ３１Ｃ６Ｈ１３ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２−Ｃ：ｉｃＨ ＣＨ２−ＣＦ３ ＣＭ（ＣＨ３１ＣＨ（ＯＣＨ３１２ ＣＭ、−ＣＯＮＩＣＪＮ５１２ ＮｆＣ２Ｈｓｌｚ ＣＪ−ＯＣＨ２−Ｃ，８５ −Ｎ＝ＣＨ−Ｃ６Ｈ３ ２−Ｎｏ２−＆−Ｆ−Ｃ６Ｈ３ ３、５−［ＣＦ、ｌ　２−Ｃ６Ｈ３ Ｃ）ｌ、−ＣＨ２−５−ＣＭ。 ｃｓ２ｏｃＨ１ −ｃＨ（ｃ＋３１ｃ６Ｈ＋３ ２．６−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈ５ ２−５Ｃ７Ｈ５−Ｃ６Ｈ４ ム一〇−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｈ４ ２−０−１−Ｃ１Ｈ７−Ｃ６’ａ ３−０−１−Ｃ，＋７−ｃ６＋。 ムー０−１−Ｃ３ＨフーＣＭＨ。 ３．５−（ＮＯ２１２−Ｃ６Ｈ３ ２−ＣＨＯ−Ｃ６Ｈ４ ３−ＣＨＯ−Ｃ４Ｈ６ ４−ＣＨＯ−Ｃ４Ｈ６ −ＣＨ（ＣＨ３１ＣＥＩＣＭ −Ｃ（ＣＨ３１２ＣミＣＭ −Ｃ［ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５１Ｃ＝ＣＨ ３、４−（ＣＨ３１２−Ｃ６Ｈ３ ３，５−（ＣＨ３１２−Ｃ６Ｈ３ ２，３，４−ｉｃＨ３］３−Ｃ６）１２Ｌ１】０ ２、３−ＣＩ２−Ｃ６Ｈ５ Ｌ】８１ し】８４ ３−Ｃ−ｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｈ４ ４−Ｃ−ｎ−Ｃ３”７−ｃ６Ｈ４ ２−ＣＣＦ５−Ｃ５Ｈ４ ３−ＣＣＦ　３−Ｃ６１−１４ ４−ＣＣＦ５−Ｃ６Ｈ４ ンクマヅ−ｅλＶ≠七Ｖ 化合物Ｊａを含有する除草剤は５例えば直接的に噴霧可
能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性
又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、　Ｎｌ
ｌ　性分散液、ペースト、ダスト剤散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法。 散布法又は注入法によって適用することができる。 適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
溶油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばドルオール　キジロール９パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、例えばメタノール、エタノール１　プロパ
７−ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、イソフォロン等１強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−
メチルピロリドン及び水が使用される。 水性使用形は乳濁′ａ濃縮物、ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤２分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。 フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ上類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−）ＩＩＷ肪アシア
ルコールスルフアート脂肪酸アルカリ塩アルカリ土類塩
、硫酸化へキサデカメール、ヘプロデカ／−ル、オクタ
デカメール（’）　ｋｆ４　、５１ｔ　ｍ　化ｆｍ　肪
アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフ
タリン又はナツタ’）　ン誘導体とフォルムアルデヒド
との縮合生成物。 ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノ−ル及
ヒフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。 エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール　ノニルフェノール、アルキルフエノルボリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イン
トリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−ｍ合物。 エトキシル化ヒマシ油７ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン　ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセクール、ソルビ
ットエステル、Ｍ５ｊ１ｍ廃液及びメチル繊維素。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。 粒状体例えば被覆−９透浸−及び均質粒状体は。 有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。 滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜膠塊粒
土９石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カル
シウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合
成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、崩皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固
状担体物質である。 製剤例は以下の通りである。 １．９０重量部の化合物１００６をＮ−メチル−α−ピ
ロリドン１０重晴部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。 １［，２０重量部の化合物１００６を、キジロール８ｏ
重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−！Ｊ−モノエタノールアミド１モルＫｌ加した附メＪ
ｕ生成物１０ｆｆｉｌＮ部、ドデシルペンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩５　爪ｂ１部及びエチレンオキシ
ド４０モルをとマシ油１モルに附加した附加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入
しかつ細分布することにより水性分散液が得られる。 １、　２００重量の化合物１０２２を、シクロヘキサノ
ン４０重１部、インブタノール３０重量部、エチレンオ
キシド４モルヲ・インオクチルフェノール１モルに附加
した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１．Ｏ、ｉｌ
ｉ　縫部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００重川部に注入口かつ細分布することにより有
効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる
。 ＩＶ、　２Ｏｆｇ量部の化合物１０４９を、シクロヘキ
サノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５ｉｉｔ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中ば溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注
入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％
を含有する水性分散液が得られる。 Ｖ、　２０ｆｒｆｉｔ部の化合物３０３８を、ジインブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす
）　ＩＪウム塩１７重潰部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。 Ｌ　　３重量部の化合物１０７５を、細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。 ■、　　３０重寸部の化合物１２２０を、粉末状珪屡ゲ
ル９２重１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフィン油８重１迂部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得
られる。 １．２０重量部の化合物１０２６を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコー
ルポリグリフールエーテル８ｆ（ｆＬＪＩｓ。 フェノールスルフォンｍ−尿ｓ−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン糸鉱油６
８重丑部と密だ混和する。安定な油状分散液が得られる
。 本発明による除草剤もしくは有効物質は、発芽後処理法
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、イｒ効物質は特に敏感な栽培植
物にはでき、るだけ当たらず、一方その下で生長した好
ましくない植物の葉に又は露出した土壌に達するように
噴霧する技術（ボスト−ダイレクト、レイバイ法）を適
用することができる。 有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物及び目的植物の生長段階に基づきイｆ効物質約０．
００１〜５、イｆ利には０１〜Ｉ　ｋｇ／ｈａである。 雑苧防除のための検出可能な作用スペクトル、栽培植物
の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用法の多様
性に基づき、式１ａの化合物並びに該化合物を含有する
除草剤は多数の栽培植物において使用することができる
。 例えば以Ｆの栽培植物が該当する： マネギ（Ａ１１１．ｕｍ　ｃｅｐａ　）イナノブル（Ａ
　ｎ　ａ　ｎ　ａ　ｓ　ｃ　ｏ　Ｉｎ　ｏ　ａ　ｕ　ｓ
　）ンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　
）スパラガスＣＡｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌ、ｉａ　）−トムギ（Ａｖｅｒｒａ　８ａｔｉｖａ　
）ダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌ、ｇａｒｉｓ　ＥＩＴ）
ｐ、　ａｌｔｉｓｓｌ、ｍａ　）トウジシャ（Ｂｅｔａ
　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）カテンサ
イＣＢｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　８ｐｐ、　ｅｓｃｕ
ｌｅｎｔａ）ラシーカ　ナパス（変種ナパス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕ、ｓ　ｖａｒ、　ｎａｐ
ｕｓ　）ラノーカ　ナバス（変種ナボブラシーカ）（Ｅ
ｒａｓｅｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａ８ｓｉｃａ　）ラシーカ　ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａａｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｒａｐａ　）ラシー
カ　ナパス（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　ｎａｐｕａ　ｖａｒ、　ｓｉ：Ｌｖｅｓｔｒｉｓ　）
ウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ！３）ニ
バナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）
ヤリャ　イリノイネンシス（０ａｒｙａ１１１１ｎｏｉ
ｎθｎ５ｉｓ　） マルブシュカン（０１ｔｒｕｏ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（ＧＭ、ｔｒｕ８ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（０１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）す゛ンミ、
カン（０１ｔｒｕＳｓｉｎｅｎａｉｓ　）コーヒーツキ
（０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａ
ｎｅｐｈｏｒａ　、　　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃ
ａ　）　）アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）
キュウリ（Ｏｕｃｕｍｉｇｓａｔｉｖｕｓ　）ギョウギ
シバ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌ−ｏｎ　）アブラ
ヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｌｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（
Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎ
θｍａｘ　） 木綿［：　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｅｕｔｕｍ　（
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　。 ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｅｒ
ｂａｃｅｕｍ　。 Ｇｏｅｓｙｐｉｕｍ　　ｖｉ七ｉｆｏｌｉｕｍ　　）　
　〕ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕ８　
）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂθｒｏｓｕ
ｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａ８１１１ｅｎｓｉ
３）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハ
ナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｅ　１ｕｐｕｌｕａ　）アメ オニ ラフ リン アマ トマ リン キャ ムラ ハノ バシ タ　　バ オリ ・ｒイ・ キビ アズ ササ ゴガ バセ ベト リカイモ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）グルミ
（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒ６ｇｉａ　）チュカ　サテイバ（
Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）ズマメ（Ｌｅｎｓ　
ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉ
ｓｓｉｍｕ＋ｎ　　）ト　　（Ｌｙｃｏｐ　θｒｓｉｃ
ｏｎ　　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　　）ゴ属（Ｍ
ａｌｕｓ　ｓｐｐ、） ツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）サキ
ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖ＆）力（Ｍ
ｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）］つ属（Ｍｕｓａ　
ｓｐｐ、） コ　ＣＮ１ｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｒｎ　　（
Ｎ、　　ｒｕｓｔｉｃａ−ブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏｐａ
ｅａ　）（０ｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ　　） （Ｐａｎ１ｃｕ＋ｎ　　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　　）キ（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　Ｌｕｎａｔｕａ　）ゲ（ｐｈａａ
θｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ンササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）リ　　（Ｐｅｎｎｉｓｅｔ
ｕｍ　　ｇｌａｕｃｕｍ　　　）ロセリウム　クリスバ
ス 〕 （変種チュペロサム） （Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕ、ｍ　　ｃｒｉｓｐｕｍ　　
ｓｐｐ。 トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｅ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐ７ｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｌｓ　’
）サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザ
シ（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ　−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ
（Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｒｎｕｎｉｓ　）サトウキビ
（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ラ
イムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴム（Ｓｅ
ｓａｍｕｍ　ｉｎｄｌｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシＣＳｏｒｇｈ
ｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ）ツル
ガム　ドノチュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） ホウレンソウ（Ｓｐｊ、ｎａｃｉａ　ｏ］、ｅｒａｃｅ
ａ　）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　
）ムラサキツメフサ（Ｔｒｊ、ｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔ
ｅｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕ
、ｍ　）トリティカム　ドラム（Ｔｒｌｔｉｃｕｍ　ｄ
ｕｒｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒ
ｙｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖ
ｉｔｉＢ−１ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｒａ
ｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）〔Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎ’ｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ　）　］ブトつ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（ｚｓａ　ｍａｙｓ　） 本発明による式１ａのイソキサゾール（イソチアゾール
）−５−カルボン酸アミドは、作用スペクトルを拡大す
るためにかつ相乗効果を徨成するために、別の除草性又
は生長コＭ整性有効物質群と混合しかつ一緒に散布する
ことができる。混合成分としては、例えばジアジン、４
１１３．１−ベンゾアジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２．６−ノニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメ
ート、チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、ト
リアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリア
ジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサ
ン１．３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸、スルホ
ニル尿素、イミダゾリノン、（ヘテロ）アリールオキン
フエノキシブロビオン酸、その塩、エステル及びアミド
及びその他の有効物質が該当する。 更に、式１ａの化合物は単独でまたは別の除草剤と組み
合わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫又
は植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するため
の薬剤と混合して散布するのが有利である場合もある。 更に、養分及び微量元素不足を補充するために使用され
る無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒
性の油及び油濃縮物を添加することもできる。 鼻」し丸−１Ｖ 式１ａのイソキサゾール（イソチアゾール）５−カルボ
ン酸アミドの試験植物の生長に対する作用は、温室実験
にて立証することができる。 栽培容器としては、容積３００　ｃｍ’を有しかつ栽培
上として腐植土約３％を存するローム砂を入れたプラス
チック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎に分
けてまいた。 発芽後処理法においては、種をまいた直後に有効物質を
土壊面に散布した。この場合、有効物質を分配剤として
の水に懸濁又は乳化させかつ微細分ノズルを介して噴霧
した。薬剤を散布した後に、発芽及び生長を促進するた
めに、容器に軽く水をまいた。その後、植物が発芽する
まで、容器に透明なプラスチックフードをかぶせた。こ
のフードは、試験植物が有効物質の影響を受けない限り
、植物の均一な発芽を保証する。 発芽後処理法のためには、直接種をまくか又は同じ容器
で生長した植物を選択するか又は植物をまず苗として別
に植え付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。 次いで、試験植物をそれぞれの生長形に基づき３〜１５
ｃｍの生長高さで、分散剤としての水中に懸濁又は乳濁
させた有効物質で処理した。 発芽後処理法のための使用量はイ１″効物質１．０〜３
　、０　ｋｇ／ｈａであった。 次いで、実験容器を温室内に設置した、その際高温を好
む品種のためには片い範囲（２０〜３６℃）をかつ適度
の気候を好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を
設定した。実験時間は２〜４週間であった。この時間中
に植物の１１（話をしかつその個々の処理に対する反応
を評価した。 評価は０〜＋００のスケールで行った。この際、＋００
は発芽しないか又は少なくとも地上部分の完全な枯死を
表しかつ０は無害又は正常な生長を表す。 温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成されて
いた二 例として選択した（＋−効物質Ｎｏ、１００６は、発芽
後処理法で３　、０　ｋｇ／ｈａの施用量で好ましくな
い植物を良好に防除した。 発芽後処理法では、特に有効物質Ｎｏ、ｌｏ（１４，１
０１／１．３０＋８．１０２６．＋００６、ｌ０４９及
びｌ０２２は、３　、　Ｏｋｇ／ｈａの施用【１１で好
ましくない植物の広いスペクトルに対して除草作用を示
した。更に、化合物Ｎｏ、１０７５及び３０３８は、広
葉類植物に対して極めて良好な除草作用と同時にトウモ
ロコシにおいて選択性を示した。化合物Ｎｏ、１２２０
は、優れた除草活性の他にトウモロコシにおいて選択性
を示した。 ｊ’、ｌｔσプシ （Ｚｅａ　ｍａｙｓ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ＾１は水素原子、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ３−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はフェニ
    ル（該フェニルはハロゲン、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
    オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオ、シアノ又
    はニトロによって置換されていてもい）によって置換さ
    れたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル又はハロゲンによ
    って置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、 酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択さ
    れる１個又は２個の複素原子を有する５〜６員の複素環
    式基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、カルボキシル
    又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによって置
    換されていてもよい）、又は 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
    −ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
    アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキルチオ
    、ハロゲン、ニトロ又はシアノによって置換されたフェ
    ニル基を表し、 Ｒ＾２はホルミル基、４，５−ジヒドロ−オキサゾール
    −２−イル基又は式： ＣＯＹＲ＾５又はＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７ を表し、該式中、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ＾５は水素原子、 Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４−
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ト
    リメチルシリル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアル
    キルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスホニル、カルボキシル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジア
    ルコキシホスホニル、アルカンイミノキシ、ベンゾイル
    キシ、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３−アルコキシ又はハロゲンによって置換されたベ
    ンゾイル又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
    アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノによって置換さ
    れたフェニル、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル
    、フタルイミド又はピリジルによって置換されていても
    よい）、場合によりフェニル基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノ
    によって置換されていてもよい）によって置換されたＣ
    ＿３〜Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲ
    ンアルケニル基、 場合によりヒロドキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    によって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、 Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、ハ
    ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    カルボニル又はアシルアミノによって置換されたフェニ
    ル基、 酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる 群から選択される１又は２個の複素原子を有する５又は
    ６員の複素環式基、又はベンゾトリアゾール基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルカンイミノ基、フタルイミ
    ノ基、スクシンイミド基、基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿
    ２（ＯＨ）アルカリ土類金属のマンガン、銅、鉄、ア ンモニウム及び置換されたアンモニウムの群から選択さ
    れるカチオンの等価物又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （該式中Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に無関係にＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルコキシアルキ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、フェニル基
    、フリル基又は一緒に式： −（ＣＨ＿２）＿ｍ（但しｍ＝４〜７の鎖長を表す）及
    びＲ＾９は付加的に水素原子を表す）を表し、Ｒ＾８は
    水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ
    ＿８−シクロアルキル基及び Ｒ＾７は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基を表
    すか又は Ｒ＾６とＲ＾７は４又は５員のメチル基連鎖を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、 場合によりヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ又はＣ＿１〜
    Ｃ＿４−ジアルキルアミノによって置換されたＣ＿１〜
    Ｃ＿８−アルキル基又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキ
    ルによって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿８−シクロアルキル
    基を表し、かつＲ＾４は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルコキシ基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジア
    ルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアル
    キル又はフェニル（該フェニルはハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハ
    ロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルチオ又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオに
    よって置換されていてもよい）によって置換されたＣ＿
    １〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、場合によりハロゲン又は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシによって置換されたＣ＿３
    〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−
    アルキニル基、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲ
    ンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ又はシアノによって
    置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−ジアルキルアミノ基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
    −ハロゲンアルキル又はハロゲンによって置換されかつ
    酸素原子、硫黄原子場合によ りメチルによって置換された窒素原子及びナフチルから
    なる群から選択される１又は２個の複素原子を有する３
    〜６員の複素環式基、 又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ８−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキル
    チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿８−アルカノイル又はＣ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンア
    ルカノイルによって置換されたフェニル基を表すか又は Ｒ＾３とＲ＾４は一緒に構造式： −（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｙ＿Ｐ−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（該
    式中、ｎ及びｑは１、２又は３、Ｐは０又は１及びＹは
    酸素原子、硫黄原子又はＮ−メチル基を表す）で示され
    る基、又は式： −（ＣＨ＿２）＿３−ＣＯ− の基を形成する］で示されるイソキサゾール（イソチア
    ゾール）−５−カルボン酸アミド及びその環境を汚染し
    ない塩。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ＾１は水素原子、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ３−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はフェニ
    ル（該フェニルはハロゲン、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
    オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオ、シアノ又
    はニトロによって置換されていてもい）によって置換さ
    れたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル又はハロゲンによ
    って置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、酸
    素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択され
    る１個又は２個の複素原子を有する５〜６員の複素環式
    基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、カルボキシル又
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによって置換
    されていてもよい）、又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ８−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ又はシア
    ノによって置換されたフェニル基を表し、 Ｒ＾２はホルミル基、４，５−ジヒドロ−オキサゾール
    −２−イル基又は式： ＣＯＹＲ＾５又はＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７を表し、該式中、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ＾５は水素原子、 Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４−
    アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ト
    リメチルシリル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアル
    キルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスホニル、カルボキシル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジア
    ルコキシホスホニル、アルカンイミノキシ、ベンゾイル
    キシ、場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿３−アルコキシ又はハロゲンによって置換されたベ
    ンゾイル又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
    アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノによって置換さ
    れたフェニル、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル
    、フタルイミド又はピリジルによって置換されていても
    よい）、場合によりフェニル基（該基はＣ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノ
    によって置換されていてもよい）によって置換されたＣ
    ＿３〜Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−ハロゲ
    ンアルケニル基、 場合によりヒロドキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    によって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、 Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、ハ
    ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    カルボニル又はアシルアミノによって置換されたフェニ
    ル基、 酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択さ
    れる１又は２個の複素原子を有する５又は６員の複素環
    式基、又はベンゾトリアゾール基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルカンイミノ基、フタルイミ
    ノ基、スクシンイミド基、基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿
    ２（ＯＨ）アルカリ土類金属のマンガン、銅、鉄、ア ンモニウム及び置換されたアンモニウムの群から選択さ
    れるカチオンの等価物又は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （該式中Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に無関係にＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルコキシアルキ
    ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基
    、フリル基又は一緒に式： −（ＣＨ＿２）＿ｍ（但しｍ＝４〜７の鎖長を表す）及
    びＲ＾８は付加的に水素原子を表す）を表し、Ｒ＾８は
    水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ
    ＿８−シクロアルキル基及び Ｒ＾７は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基を表
    すか又は Ｒ＾６とＲ＾７は４又は５員のメチル基連鎖を形成し、 Ｒ＾３は水素原子、 場合によりヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ又はＣ＿１〜
    Ｃ＿４−ジアルキルアミノによって置換されたＣ＿１〜
    Ｃ＿８−アルキル基又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキ
    ルによって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル基
    を表し、かつＲ＾４は水素原子、ヒドロキシ基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
    オ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ
    ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル又はフェニル（該フェニ
    ルはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルコキ
    シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    −ハロゲンアルキルチオによって置換されていてもよい
    ）によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基
    、場合によりハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    によって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基
    又はＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−アルキニル基、場合によりＣ
    ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
    −ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルチオ
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、
    ニトロ又はシアノによって置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−
    シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ジアルキルアミノ
    基、 場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
    −ハロゲンアルキル又はハロゲンによって置換されかつ
    酸素原子、硫黄原子及び場合によりメチルによって置換
    された窒素原子からなる群から選択される１又は２個の
    複素原子を有する３〜６員の複素環式基、 又は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ８−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンアルキル
    チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿８−アルカノイル又はＣ＿１〜Ｃ＿８−ハロゲンア
    ルカノイルによって置換されたフェニル基を表すか又は Ｒ＾３とＲ＾４は一緒に構造式： −（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｙ＿Ｐ−（ＣＨ＿２）＿ｑ−（該
    式中、ｎ及びｑは１、２又は３、Ｐは０又は１及びＹは
    酸素原子、硫黄原子又はＮ−メチル基を表す）で示され
    る基、又は式： −（ＣＨ＿２）＿３−ＣＯ− の基を形成する］で示されるイソキサゾール（イソチア
    ゾール）−５−カルボン酸アミド及びその環境を汚染し
    ない塩を含有する除草剤。
JP1090912A 1988-04-13 1989-04-12 イソキサゾール（イソチアゾール）―５―カルボン酸アミド及び該化合物を含有する除草剤 Pending JPH0228166A (ja)

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