JPH0867671A - ヒドロキシピリドンカルボキシアミド、その製造方法および除草剤ないし生長制御剤としての用途 - Google Patents

ヒドロキシピリドンカルボキシアミド、その製造方法および除草剤ないし生長制御剤としての用途

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JPH0867671A
JPH0867671A JP7182996A JP18299695A JPH0867671A JP H0867671 A JPH0867671 A JP H0867671A JP 7182996 A JP7182996 A JP 7182996A JP 18299695 A JP18299695 A JP 18299695A JP H0867671 A JPH0867671 A JP H0867671A
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ウヴェ、カルドルフ
Christoph Nuebling
クリストフ、ニューブリング
Hans Theobald
ハンス、テーオバルト
Thomas Kappe
トーマス、カペ
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草特性、栽培植物との相容性ないし選択性
において秀れている新規化合物を提供する。 【構成】 一般式Ｉで表わされるヒドロキシピリドンカ
ルボキシアミドまたは環境的に容認され得るその塩、そ
れらの製造方法ならびに除草有効量の当該化合物を含有
する除草組成物。 〔式中、ＸはＯもしくはＳを意味し；Ｒ１は水素、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニ
ル等を意味し；Ｒ２は水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ８
アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル等を意味し；
Ｒ３はハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ等を
意味する〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は新規なヒドロキシピリドンカルボ
キシアミド、その製造方法およびその除草剤ないし植物
生長制御剤としての用途に関するものである。
【０００２】
【従来技術】除草効果を有するヒドロキシピリドンカル
ボキシアミドは、すでにヨーロッパ特願公開５４４１５
１号公報に開示されている。ここに記載されている化合
物は、すべてそのピリドン環の６−位に例えばメチルの
ような置換基を有する。６−位で置換されていないヒド
ロキシピリドン−３−カルボキシアミドは、これまでに
知られていない。
【０００３】公知のこの種の化合物の除草特性ならびに
栽培植物との相容性は、限定的であって満足すべきもの
ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこでこの技術分野に
おける課題ないし本発明の目的は、除草特性、栽培植物
との相容性ないし選択性において秀れている、この種の
新規化合物を見出し、これを提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した課題な
いし目的は、以下の一般式Ｉ
【０００６】
【化４】 で表わされ、かつＸが酸素もしくは硫黄を意味し、Ｒ1
が水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、
Ｃ3 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキルまた
はフェニルを意味し、これらの基は１から５個のハロゲ
ン原子および／または１から３個のシアノ、Ｃ3 −Ｃ8
シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキルチオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェ
ニル、フェニルチオまたはフェノキシで置換されていて
もよく、またこのフェニル置換基がさらに１から３個の
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、ハロゲ
ン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、Ｒ2
が水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ3 −
Ｃ8 アルケニルオキシ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミ
ノ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、Ｃ3
−Ｃ10アルキニルまたはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルを意
味し、これらの基は、１から５個のハロゲン原子および
／または１から３個のシアノ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
チオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニル、フェ
ニルチオまたはフェノキシで置換されていてもよく、こ
のフェニル置換基がさらに１から３個のＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまた
はニトロで置換されていてもよく、Ｒ2 がさらに置換さ
れているＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
オキシ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ10ア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、Ｃ3 −Ｃ10アルキニル
またはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルを意味し、これらの基
が１から５個のハロゲン原子および／または１もしくは
２個の５員または６員ヘテロ環、脂肪族または芳香族環
（ヘテロ原子として１から３個の塩素、硫黄または窒素
を持っており、かつ１もしくは２個のＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルま
たはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを置換基として持ってい
てもよい）により置換されていてもよく、あるいはＲ1
とＲ2 が合体して、酸素、硫黄またはＮ−メチルで中断
されていてもよい、４から７員のアルキレン鎖を形成
し、Ｒ3 が水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ10アルキ
ル、Ｃ2 −Ｃ10アルケニル、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル、Ｃ
3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ7 −Ｃ15アリールアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル
チオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、フェニル、フェ
ニルチオ、フェノキシまたは５員もしくは６員の、酸
素、硫黄、窒素から選ばれる１から３個のヘテロ原子を
有するヘテロ環、脂肪族または芳香族環（芳香族または
ヘテロ芳香族環は置換されていなくても、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオまたはジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノで置換されていてもよい）を意味する
ことを特徴とするヒドロキシピリドンカルボキシアミド
または環境的に容認され得るその塩により解決ないし達
成されることが本発明者らにより見出された。
【０００７】ことに好ましいヒドロキシピリドンカルボ
キシアミドは、式中においてＸが酸素を意味する場合で
あって、Ｒ1 は水素を意味するのが好ましい。
【０００８】Ｒ2 は水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −
Ｃ10アルケニル、Ｃ3 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −Ｃ8 シ
クロアルキルまたはＣ1 −Ｃ8 アルコキシを意味するの
が好ましく、これらの基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシまたはフェニルによ
り置換されていてもよい。置換基としてのこのフェニル
は、また１から３個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ハロゲンまたは
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシにより置換されといてもよ
い。
【０００９】またＲ3 はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ10アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ10アルケニル、
Ｃ2 −Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル、Ｃ
3 −Ｃ10シクロアルキル、Ｃ7 −Ｃ15アリールアルキル
またはハロゲンである。
【００１０】ヒドロキシピリドンカルボキシアミドＩ
は、以下の互変異性形態で存在し得る。
【００１１】
【化５】 新規のヒドロキシピリドンカルボキシアミドＩは、以下
の式ＩＩ
【００１２】
【化６】 で表わされ、かつＸおよびＲ3 は請求項１に示されてい
る意味を有し、Ｙがハロゲン原子、ＯＨ基またはアルコ
キシ基を意味する場合の化合物と、以下の式ＩＩＩ
【００１３】
【化７】 で表わされ、かつＲ1 、Ｒ2 が上述した意味を有する場
合のアミンとを、適当な、一般的に公知の条件下におい
て反応させることにより製造され得る。
【００１４】ことに有利であるのは、アルキルエステル
ＩＩａ（Ｙ＝Ｏ−アルキル）、例えばメチルエステルも
しくはエチルエステルを、式ＩＩＩのアミンと反応させ
ることである。
【００１５】このアミド化は、撹拌処理により、または
オートクレーブ中において、５０−２５０℃、ことに１
１０−１６０℃の温度範囲で行われる。
【００１６】この場合に使用される適当な溶媒は、メタ
ノール、エタノール、プロパノールのようなアルコー
ル、ベンゼン、トルエンのような炭化水素、水、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、
さらにジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ピリジンのような中性、双極性溶媒である。これらの混
合物も溶媒ないし希釈剤として使用され得る。
【００１７】上述した両出発材料は、常法の通り化学量
論的量で反応せしめられるが、例えば収率を増大させる
ために、出発材料の一方、ことにアミンを他方の材料Ｉ
Ｉに対して例えば０．１から１０モル当量過剰量で使用
するのが有利な場合もある。
【００１８】アミド化は一般的に大気圧下で行われる
が、アミンまたは使用される溶媒のタイプに応じて、反
応をオートクレーブ中において加圧下、ことに自生圧力
下に行うのが好ましい場合もある。
【００１９】式ＩＩａの出発化合物は、アミノアクリル
酸エステルＩＶとマロン酸エステルＶから、一般的に周
知の化学反応（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５１（１９８
６）１３７４頁以降）により製造され得る。
【００２０】
【化８】 反応に必要なアミノアクリル酸エステルＩＶは、公知で
あるが、あるいは周知の化学的処理（アナール、ド、シ
ミー１８（１９３２）８１頁以降）により製造され得
る。
【００２１】ビニルイソシアナートＶＩも同様に公知で
あるか、あるいは周知の化学的処理（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈ
ｅｍ．９１（１９７９）３３４頁以降、Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．Ｉ（１９８８）２
１８５頁以降）により製造され得る。
【００２２】反応に必要なアミンＩＩＩおよびマロン酸
エステルＶは、公知であり、市販されているか、または
周知の化学的処理により行われる。
【００２３】本発明による新規のヒドロキシピリドンカ
ルボキシアミドＩは、その酸性的性質から、アルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属との塩、さらにはテトラア
ルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニ
ウム塩、トリアルキルアンモニウム塩、またはトリアル
キルスルホオキソニウム塩を形成し得る。
【００２４】化合物Ｉのアルカリ金属塩は、この化合物
Ｉを、水溶液またはメタノール、エタノール、アセトン
またはトルエンのような有機溶媒溶液中において、ナト
リウムまたはカリウムの水酸化物またはアルコキシドで
処理することにより得られる。
【００２５】また他の金属、例えばマンガン、銅、亜
鉛、鉄、カルシウム、マグネシウム、バリウムとの有機
カチオン塩は、慣用の態様でナトリウム塩から得られ
る。
【００２６】上記の式ＩＩａ、ＩＶ、ＶおよびＶＩＩ中
におけるＲ4 は、メチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，
１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキ
シル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまたは
１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルキル、ことにエチルを意味する。
【００２７】一般式Ｉのヒドロキシピリドンカルボキシ
アミドの意図する目的にかんがみて、適当な置換基は以
下の通りである。
【００２８】Ｒ1 は水素、非分岐もしくは分岐Ｃ1 −Ｃ
10アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジ
メチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチ
ル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１
−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、
ヘプチル、１−メチルヘプチル、オクチル、ノニルまた
はデシル、ことにＣ1 −Ｃ6 アルキル、例えばメチル、
エチル、１−メチル−エチル、１−メチルプロピル、２
−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルまたは１，
１−ジメチルプロピルを、さらに非分岐もしくは分岐Ｃ
3 −Ｃ10アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、
１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−４−ブテ
ニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−
２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、
１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチ
ル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３
−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、
４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−
ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−
ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテ
ニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメ
チル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニ
ル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテ
ニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブ
テニルまたはエチル−２−メチル−２−プロペニル、こ
とに１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブ
テニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルまたは１，
１−ジメチル−２−ブテニルを、さらにＣ3 −Ｃ10アル
キニル、例えばプロパルギル、２−ブチニル、３−ブチ
ニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ブチルニル、２−メチル−３−ブ
チルニル、１−メチル−２−ブチルニル、１，１−ジメ
チル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、
２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５
−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチ
ル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、４
−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジ
メチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニ
ル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチ
ニル、２−エチル−３−ブチニルまたは１−エチル−１
−メチル−２−プロピル、ことにプロパルギルまたは
１，１−ジメチル−２−プロピニルを、さらにＣ3 −Ｃ
8 シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ことにシクロプロピルまたはシク
ロヘキシルをそれぞれ意味する。
【００２９】ただし、Ｒ1 が意味する上述の有機基は、
１から５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、
沃素、好ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素
により、かつ／もしくは１から３個の以下の基により置
換されていてもよい。すなわち、シアノにより、Ｃ3 −
Ｃ8 シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ことにシクロプロピルまたはシク
ロヘキシルにより、さらにＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例え
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、２−メチルエ
トキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ3 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシまたはｉ−プロポキ
シにより、さらにＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、例えばク
ロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジ
フルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオ
ロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシまたはペンタフルオロエトキシ、ことにＣ1
−Ｃ3 ハロアルコキシ、例えば２，２，２−トリフルオ
ロエトキシまたは２−クロロ−２，２−ジフルオロエト
キシにより、さらにＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチル
エチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチ
オ、２−メチルプロピルチオまたは１，１−ジメチルエ
チルチオ、ことにメチルチオにより、さらにＣ1 −Ｃ4
ハロアルキルチオ、例えばジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１
−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，
２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロ
エチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチ
オ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリクロロフルオロエチルチオまたはペンタフ
ルオロエチルチオ、ことにトリクロロメチルチオによ
り、さらにジーＣ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、例えばジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルアミノ、ジ
−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチ
ルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエ
チルにより、さらにまたフェニル、フェニルチオまたは
フェノキシにより置換されていてもよい。
【００３０】この置換基としてのフェニルが、さらに１
から５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃
素、ことに弗素または塩素により、かつ／もしくは１か
ら３個の以下の基により置換されていてもよい。すなわ
ち、シアノまたはニトロ、上述したようなＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチル
プロピルまたは１，１−ジメチルプロピル、上述したよ
うなＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、ことにメトキシ、エトキ
シ、上述したようなＣ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ことにト
リフルオロメチル、上述したようなＣ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシ、ことにトリフルオロメトキシによって置換され
ていてもよい。
【００３１】式Ｉ中のＲ2 は、水素、ヒドロキシル、Ｃ
1 −Ｃ8 アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−
メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジ
メチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシを、さ
らにＣ3 −Ｃ8 アルケニルオキシ、例えば２−プロペニ
ルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、
１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−
プロペニルオキシ、２−ペンチルオキシ、３−ペンチル
オキシ、４−ペンチルオキシ、３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチ
ル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオ
キシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−
３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニ
ルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、
１−エチル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオ
キシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、
５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオ
キシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル
−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニル
オキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチ
ル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニ
ルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メ
チル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテ
ニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−
メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２
−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオ
キシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２
−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−
２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニル
オキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，
３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル
−４−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキ
シ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−２
−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、
１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−
エチル−メチル−２−プロペニルオキシまたはエチル−
２−メチル−２−プロペニルオキシ、ことに２−プロペ
ニルオキシを、さらにＲ1 につき一般的に、またことに
好ましいものとして上述したジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルア
ミノ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、Ｃ
3 −Ｃ10アルキニル、さらにＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル
意味する。
【００３２】ただし、上述した有機基は、１から５個の
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、好まし
くは弗素、塩素、沃素、ことに弗素、塩素により、かつ
／もしくは１から３個の以下の置換基により置換されて
いてもよい。すなわち、シアノにより、ことに好ましい
として上述してＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルにより、さらにフ
ェニル、フェニルチオまたはフェノキシにより置換され
ていてもよい。
【００３３】このフェニル基は、さらに１から５個まで
のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、沃素、ことに弗素
または塩素により、かつ／もしくは１から３個の以下の
基、すなわち、シアノ、ニトロ、上述したＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシにより置換されていても
よい。
【００３４】上記Ｒ2 はさらに置換されているＣ1 −Ｃ
8 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニルオキシ、ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ
10アルケニル、Ｃ3 −Ｃ10アルキニルまたはＣ3 −Ｃ8
シクロアルキルを意味し、これらは１から５個のハロゲ
ン原子および／または／もしくは２個の、５もしくは６
員のヘテロ環式基、脂肪族または芳香族基で置換されて
いる。ただし上記の環はヘテロ原子として１から３個の
酸素、硫黄または窒素原子を有する。このヘテロ環式基
としては、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テト
ラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テ
トラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピラニル、３−
テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２
−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ
ゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、
４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾ
リル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾ
リル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チア
ゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダ
ゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾ
リル−３、１−２−４−オキサジアゾリル−５、１，
２，４−チアゾリル−３、１，２，４−チアゾリル−
５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキ
サゾリル−２、１，３，４−チアゾリル−２、１，３，
４−トリアゾリル−２、２−ピリジニル、３−ピリジニ
ル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−リダジニ
ル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミ
ジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−
２または１，２，４−トリアジニル−３が挙げられる。
【００３５】ただし、これらヘテロ環式基は、１または
２個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、
ことに弗素または塩素、上述してＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルまたは
Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを置換基として持っていても
よい。あるいはまた、Ｒ1 、Ｒ2 はまた合体して、酸
素、硫黄またはＮ−メチル、例えば−（ＣＨ2）4 −、
−（ＣＨ2 ）5 −、−（ＣＨ2 ）6 −、−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｓ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −（ＮＣＨ3 ）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、ことに−（ＣＨ2 ）5 −または−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −で中断されていても
よい、４から７員のアルキレン鎖を形成してもよい。
【００３６】式Ｉ中のＲ3 は水素またはハロゲン、例え
ば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、または
ニトロを、Ｒ1 について上述したＣ1 −Ｃ10アルキル、
Ｃ2 −Ｃ10アルケニル、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −
Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
6ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ
を、さらにＣ7 −Ｃ15アリールアルキル、ことにフェニ
ル−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばベンジル、１−フェニ
ルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピ
ル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１
−メチル−１−フェニルエチル、１−メチル−２−フェ
ニルエチル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチ
ル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、ことに
ベンジルを、さらにＲ2 につきことに好ましいとして上
述したフェニル、フェニルチオ、フェノキシ、５もしく
は６員の、ヘテロ原子として１から３個の酸素、硫黄、
窒素原子を有するヘテロ環、脂肪族または芳香族環をそ
れぞれ意味する。
【００３７】ただし、上述した芳香族もしくはヘテロ芳
香族基は、Ｒ1 について前述したようなハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルアミノで置換されていてもよい。
【００３８】一般式Ｉで表わされる化合物中、ことに好
ましい化合物を、下表に掲記する。表中に示される置換
基は、置換基のことに好ましい定義として上述した他の
置換基との特定の組合わせとは無関係に、それ自体追加
的に考えられるべきである。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】 上述した化合物Ｉないしこれを含有する除草剤組成物
と、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミ
ンとの環境的に容認され得る塩ないしこれを含有する除
草剤組成物とは、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花
などの栽培植物における広葉雑草、禾本科雑草に対し
て、栽培植物を認識し得る程度まで障害を与えることな
く、極めて有効な抑止効果を示す。この効果はことに低
い使用量割合の場合に顕著である。
【００４７】多様な施用法を考慮して、化合物Ｉまたは
これを含有する薬剤を、さらに多くの栽培植物から望ま
しくない植物を排除するために使用することができる。
例えば以下の栽培植物に適当である。
【００４８】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） さらに、化合物Ｉは品種改良の結果および／または遺伝
子工学法の使用により、化合物Ｉまたは他の除草剤の作
用に対して耐性を有する作物に使用することもできる。
【００４９】除草剤または有効物質は、発芽前または発
芽後に施用される。有効物質が或る種の栽培植物にあま
り適合しない場合は、下方で成長している雑草の葉また
は露出土壌面に有効物質を付着させる間、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないような噴霧装置を用
いて除草剤を噴霧する散布法を用いることができる（後
直接散布、レイ−バイ）。
【００５０】化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度
の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤ま
たは顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法また
は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。
【００５１】直接散布可能の溶液、乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するのに適当な不活性添加剤として
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油または
ディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性ま
たは動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化
水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキルベン
ゼンまたはその誘導体、アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシク
ロヘキサノール、ケトン例えばシクロヘキサノンまたは
強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、
または水が使用される。
【００５２】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水
の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト
または油分散液を製造するためには、物質をそのままま
たは油または溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤ま
たは乳化剤により水中に均質に混合することができる。
しかし、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化
剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造
することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【００５３】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の
アルカリ塩、アルカリ土類塩およびアンモニウム塩、ア
ルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェート、並びに硫酸化ヘキ
サデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノー
ルの各塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリンおよびその誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニ
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【００５４】粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
【００５５】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物
土、例えば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、
石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘
土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉、繊維素粉末または他の固状担体物
質である。
【００５６】一般的に、製剤は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％、殊に０．５乃至９０重量％で含有す
る。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜
１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００５７】本発明の化合物Ｉの製剤例は、例えば以下
の通りである。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００６を、アルキル
ベンゼン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルフ
ォン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキサイ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００５８】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００
６を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフ
ェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部および
エチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加し
た付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布す
ることにより有効成分０．０２重量％を含有する水分散
液が得られる。
【００５９】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０
０６を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至
２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
【００６０】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．２．００
６を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸
ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細
分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴
霧液が得られる。
【００６１】Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．２．００６を
細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有
効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００６２】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００
６を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６３】有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成す
るために、ヒドロキシピリドンカルボキシアミドＩは、
他の除草性ないし生長調節性有効物質の多数の代用物質
と混合されて一緒に施用される。この混合対称物質とし
ては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロア
ニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメー
ト、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、２位に例えばカルボキシ基、カルボイミ
ノ基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、
キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホン
アミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−またはヘテ
ロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこ
れらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
【００６４】さらに、化合物Ｉは、単独でまたは他の除
草剤と組み合わせて一緒に、さらに植物保護剤と混合
し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリ
ア剤と混合して施用するのが有利である。養分不足、微
量元素欠乏などの治癒のために使用されるミネラル塩溶
液との混合性もさらに重要である。植物に無害の油類お
よび油濃縮物類も添加することができる。
【００６５】有効物質の使用量は、防除目的、季節、対
象植物および成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効
物質（ａ．Ｓ）０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは
０．０１−１．０ｋｇである。
【００６６】
【実施例】実施例１ 出発化合物、エチル−５−エチル−４−ヒドロキシ−２
−ピリドン−３−カルボキシラートの製造 ５００ミリリットルのトルエンに４．２ｇ（０．１７モ
ル）のナトリウムヒドリドを懸濁させ、これに２７ｇ
（０．１７モル）のジエチルマロナートを滴下添加し
た。この懸濁液を室温で２時間撹拌し、次いでこれを３
００ミリリットルのトルエンに溶解させた１６ｇ（０．
１７モル）の１−ブテニルイソシアナートを滴下添加し
た。この反応混合物を室温において１夜撹拌し、次いで
塩化アンモニウム溶液でｐＨ６に調整した。有機相を分
離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシク
ロヘキサンから再結晶させて、３２ｇの白色結晶（融点
８５℃）を得た。
【００６７】この結晶１５ｇを２００℃に３分間加熱し
た。残存する褐色残渣を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより分離した。ジイソプロピルエーテルから
再結晶させて、２．４ｇのエチル−５−エチル−４−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン−３−カルボキシラート（融点
１１６−１１７℃）を得た。
【００６８】さらに中間生成物ＩＩａを、出発物質の対
応する変性により得た。このようにして得られた化合物
をそれぞれの物性と共に以下の表１に掲記する。
【００６９】
【表９】 実施例２ ５−エチル−４−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピル−２−
ピリドン−３−カルボキシアミド（表２の化合物２．０
０２）の製造 １．９ｇ（９ミリモル）の５−エチル−４−ヒドロキシ
−Ｎ−イソプロピル−２−ピリドン−３−カルボキシラ
ートＩａを、小型オートクレーブ中において、３０ミリ
リットルのエタノール中、０．６ｇ（９ミリモル）のイ
ソプロピルアミンと共に、自生圧下、１５０℃において
８時間撹拌した。冷却後、残渣を濾別し、母液を濃縮
し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。収
量０．７５ｇ（理論量の３７％）、融点１１７℃。
【００７０】出発物質の対応する変性によりさらに他の
化合物Ｉを製造した。このようにして得られた化合物を
それぞれの物性と共に下表２に掲記する。
【００７１】
【表１０】 実施例３ Ｎ−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−２−ピ
リドン−３−カルボキシアミド（表３、化合物番号３．
００２）およびそのナトリウム塩の製造 ０．６３ｇ（２．８ミリモル）のＮ−ｔ−ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−カルボキ
シアミドをメタノールに懸濁させ、メタノール中、１５
０ｍｇ（２．８ミリモル）の溶液で処理し、この溶液を
室温で１時間撹拌し、濃縮し、残渣を乾燥した。収量
０．６８ｇ（理論量の９８％）、融点２８０℃。
【００７２】さらに出発物質を対応する態様で変性し
て、化合物Ｉの塩を製造した。このようにして得られた
塩を、その物性と共に下表３に掲記する。
【００７３】
【表１１】 （使用実施例）式Ｉのヒドロキシピリドンカルボキシア
ミドの除草効果を、以下の温室実験で実証し得た。
【００７４】栽培容器として、約３．０％の腐葉土を含
有するローム土砂を充填したプラスチック植木鉢を使用
した。被験植物の種子をその種類に応じてそれぞれ別個
の栽培容器に播種した。
【００７５】事前処理法の場合、水中に懸濁させもしく
は乳濁させた有効物質の調剤を、播種直後に微細ノズル
を経て噴霧により各植木鉢に施用した。次いで発芽およ
び生長を促進するために軽く灌水し、次いで被験植物の
発芽に至るまで透明プラスチックシートで被覆した。こ
の被覆は、有効物質が発芽、生長に対する抑止効果を示
さない場合に、均斉な発芽をもたらす。
【００７６】事後処理法の場合、被験植物は草丈３から
１５ｃｍまで生長させてから、始めて有効物質の懸濁液
もしくは乳濁液で処理した。このために、被験植物の粒
子を栽培容器に直接播種して生長させるか、あるいは別
個に播種し、生長させてから、除草処理の数日前に、プ
ラスチック製植木鉢に移植した。この事後処理法におけ
る有効物質使用量は、１ヘクタール当たり０．５から
０．２５ｋｇとした。
【００７７】被験植物は、その種類に応じて、温室内の
１０−２５℃帯域または２０−３５℃帯域に分けて置か
れた。試験期間は２から４週間とし、この間植物の生長
管理を行い、またそれぞれの処理に対する反応を観察し
た。
【００７８】温室実験に使用された被験植物は、以下の
通りである。
【００７９】
【表１２】 番号２．００６の化合物を使用した実験により、これら
の好ましくない植物は極めて有効に抑止され得ることが
実証された。
【００８０】ヨーロッパ特願公開５４４１５１号公報に
開示された、構造的に最も近似する対比化合物Ａ
【００８１】
【化９】 に対して、本発明化合物２．００６号は、ことに１ヘク
タール当たり０．２５ｋｇの少量使用の場合に、下表１
に示されるように極めて良好な除草効果を示した。
【００８２】
【表１３】
【００８３】
【表１４】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 409/12 213:82 333:10） (72)発明者 クリストフ、ニューブリング ドイツ、67454、ハスロッホ、ヴィルヘル ムシュトラーセ、13 (72)発明者 ハンス、テーオバルト ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ク ヴァイヒシュトラーセ、６ (72)発明者 トーマス、カペ オーストリア、8010、グラーツ、オーベ レ、タイヒシュトラーセ、19エー (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の一般式Ｉ 【化１】 で表わされ、かつＸが酸素もしくは硫黄を意味し、 Ｒ1 が水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル
    またはフェニルを意味し、これらの基は１から５個のハ
    ロゲン原子および／または１から３個のシアノ、Ｃ3 −
    Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ
    4 ハロアルキルチオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、
    フェニル、フェニルチオまたはフェノキシで置換されて
    いてもよく、またこのフェニル置換基がさらに１から３
    個のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、ハロ
    ゲン、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、 Ｒ2 が水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ
    3 −Ｃ8 アルケニルオキシ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
    ミノ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、Ｃ
    3 −Ｃ10アルキニルまたはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルを
    意味し、これらの基は、１から５個のハロゲン原子およ
    び／または１から３個のシアノ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
    チオ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、フェニル、フェ
    ニルチオまたはフェノキシで置換されていてもよく、こ
    のフェニル置換基がさらに１から３個のＣ1 −Ｃ4 アル
    キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまた
    はニトロで置換されていてもよく、 Ｒ2 がさらに置換されているＣ1 −Ｃ8 アルコキシ、Ｃ
    3 −Ｃ8 アルケニルオキシ、ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
    ミノ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニル、Ｃ
    3 −Ｃ10アルキニルまたはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキルを
    意味し、これらの基が１から５個のハロゲン原子および
    ／または１もしくは２個の５員または６員ヘテロ環、脂
    肪族または芳香族環（ヘテロ原子として１から３個の塩
    素、硫黄または窒素を持っており、かつ１もしくは２個
    のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを置
    換基として持っていてもよい）により置換されていても
    よく、あるいはＲ1 とＲ2 が合体して、酸素、硫黄また
    はＮ−メチルで中断されていてもよい、４から７員のア
    ルキレン鎖を形成し、 Ｒ3 が水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、
    Ｃ2 −Ｃ10アルケニル、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −
    Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ7 −Ｃ15アリールアルキル、Ｃ
    1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、ジ
    −Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、フェニル、フェニルチ
    オ、フェノキシまたは５員もしくは６員の、酸素、硫
    黄、窒素から選ばれる１から３個のヘテロ原子を有する
    ヘテロ環、脂肪族または芳香族環（芳香族またはヘテロ
    芳香族環は置換されていなくても、ハロゲン、シアノ、
    ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオまたはジ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルアミノで置換されていてもよい）を意味するこ
    とを特徴とするヒドロキシピリドンカルボキシアミドま
    たは環境的に容認され得るその塩。
  2. 【請求項２】 Ｘが酸素を、Ｒ1 が水素を意味し、 Ｒ2 が水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ3 −Ｃ10アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル
    またはＣ1 −Ｃ8 アルコキシを意味し、これらの基がハ
    ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
    キシまたはフェニルにより置換されていてもよく、また
    このフェニルがさらに１から３個のＣ1-C4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルまたは
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシにより置換されていてもよ
    く、 Ｒ3 が水素、Ｃ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ10ハロアル
    キル、Ｃ2 −Ｃ10アルケニル、Ｃ2 −Ｃ10ハロアルケニ
    ル、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル、Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキ
    ル、Ｃ7 −Ｃ15アリールアルキルまたはハロゲンを意味
    することを特徴とする、請求項１による式Ｉのヒドロキ
    シピリドンカルボキシアミドまたは環境的に容認され得
    るその塩。
  3. 【請求項３】 以下の式ＩＩ 【化２】 で表わされ、かつＸおよびＲ3 が請求項１において示さ
    れた意味を有し、Ｙがハロゲン原子、ＯＨ基またはアル
    コキシ基を意味する場合の化合物を、以下の式ＩＩＩ 【化３】 で表わされ、かつＲ1 、Ｒ2 が請求項１において示され
    た意味を有する場合のアミンＩＩＩと、慣用のアミド化
    条件下において反応させることを特徴とする、請求項１
    によるヒドロキシピリドンカルボキシアミド（Ｉ）の製
    造方法。
  4. 【請求項４】 請求項１による、少なくとも１種類のヒ
    ドロキシピリドンカルボキシアミド（Ｉ）の除草有効量
    で、好ましくない植物、その生息地またはその種子を処
    理することを特徴とする、好ましくない植物の生長を制
    御する方法。
  5. 【請求項５】 液体状もしくは固体状の担体と、請求項
    １による少なくとも１種類のヒドロキシピリドンカルボ
    キシアミドの除草有効量を含有する除草組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１によるヒドロキシピリドンカル
    ボキシアミドＩの、除草剤もしくは植物生長制御剤とし
    ての使用。
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