JPH06505228A - イソオキサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イソオキサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミド 本発明は以下の式Ｉ で表わされ、 Ｘが酸素もしくは硫黄を意味し、 Ｒ１が水素、５個までのノーロゲン原子および／ある（１は２個までの以下の置 換基、すなわちＣ１−Ｃ５アルコキシ、ＣＩ　Ｃ３ハロゲンアルコキシ、シアノ あるＩ、）＋よフェニル（ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ５アルキル、Ｃｌ−Ｃ５ハロゲン アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−０３ハロゲンアルコキシ、シアノある いはニトロでモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されていてもよい）を持ってＬ ）でもよいＣ１−Ｃ６アルキルを、 Ｃ−Ｃ８ンクロアルキルで置換されていてもよｔｓ　Ｃ。

−ｃ６アルキル基を、 Ｃ−Ｃアルキルあるいは／１０ゲンでモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されて いてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルもしくはＣ−０６シクロアルケニルを、ハ ロゲン、Ｃｌ−０３アルコキシでトリ置換までかっ／もしくはシクロプロピルあ るいはフェニルでモノ置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、あるいは上 記の置換されていてもよく、二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ−Ｃ６ アルケニル（ただし上記フェニルはこれ自体がさらに３個までの以下の置換基、 すなわちＣ１−０４アルキル、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ キシ、Ｃｌ−０４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っ ていてもよい）を、 Ｃｌ−Ｃ４アルコキシを、 酸素、硫黄、窒素のうちの１もしくは２個のへテロ原子を有し、２個までの以下 の置換基、すなわちＣ１−Ｃ５アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、カ ルボキシあるいはＣ１−Ｃ５アルコキシカルボニルを持っていてもよい５員ない し６員のへテロ環式基を、あるいは３個までの以下の置換基、すなわちＣＩ　Ｃ ３アルキル、Ｃ−Ｃハロゲンアルキル、Ｃｌ−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−０３ハロ ゲンアルコキシ、ＣＩ　Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ５ハロゲンアルキルチオ、 ハロゲン、ニトロあるいはシアノを持っていてもよいフェニルを意味し、Ｒがカ ルボン酸ハロゲニド、Ｃ０ＹＲ５あるいはＣ０ＮＲ６Ｒ７を意味し、 このＹが酸素あるいは硫黄を意味し、 Ｒ５がＣ１−０６アルキル基を意味するが、これは以下の置換基、すなわち Ｃ３−Ｃ６シクロアルカンイミノオキシ、酸素、硫黄、窒素のうちの３個までの へテロ原子を有する５ないし６員の飽和もしくは芳香族へテロ環式基（ただし非 置換チェニル、フリル、テトラヒドロフリルおよびピリジルは除外され、２個の 酸素および／あるいは硫黄原子は直接隣接してはならず、またさらに以下の１も しくは２個の置換基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃｌ−Ｃ５アル コキシ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、 −ＣＲ＝？ｌ−Ｒ”（ＲｌＯは水素、あるいはｃ　−ｃＯ アルキルを、ＲはＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいは Ｃ−Ｃ６アルキニルオキシを意味するが、これらは３個までのハロゲンおよび／ あるいは１個のフェニルで置換されていてもよ（、このフェニルがさらに３個ま での以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃ３アルキルある いはアルコキシを持っていてもよ（、上記置換基としてはさらに３個までのハロ ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃ３アルキルあるいはＣ１−Ｃ５アルコキシを持っ ていてもよいフェノキシ、Ｃｌ−０６アルキルアミノ、ジ（ＣＩ−０６アルキル ）−アミノあるいはフェニルアミノが挙げられ、これらの芳香族置換基はさらに ３個までのハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃｔ−Ｃ３アルキルあるいはＣ１−Ｃ５ アルコキシで置換されていてもよい）を持っていてもよ（、 Ｒ５がさらに酸素、硫黄、窒素のうちの２個までのへテロ原子を有する５ないし ６員の飽和もしくは芳香族へテロ環式基（ただし２個の酸素および／あるいは硫 黄原子は直接隣接してはならず、またへテロ環式基はさらに１もしくは２個のハ ロゲン、Ｃ１−０３アルキル、Ｃ１−ＣアルコキシあるいはＣ１−Ｃ５アルコキ シカルボニルを持っていてもよい）を、 酸素、硫黄、窒素のうちの３個のへテロ原子を有する５もしくは６員の飽和もし くは芳香族へテロ環式基（ただし２個の酸素および／あるいは硫黄原子は直接隣 接してはならず、またへテロ環式基はさらにｌもしくは２個のハロゲン、Ｃ１− Ｃ５アルキル、Ｃ１−０３アルコキシあるいはＣｌ−０３アルコキシカルボニル を持っていてもよい）を、 Ｃ３−０８ハロゲンアルキルを、 −Ｎ＝ＮＣＲＲ（Ｒ８はＣｌ−Ｃ５アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキル、 Ｃｌ−０３アルコキシ−Ｃ１−０６アルキルあるいは）ｊ、１ニル−Ｃ１−Ｃ６ アルキルを意味するが、このフェニルはさらに３個までの置換基、ハロゲン、ニ トロ、シアノ、Ｃ−Ｃ３アルキル、Ｃ−ＣハロゲンアルキルあるいはＣ−Ｃハロ ケジアルコキシを持っていてもよく、ＲはＣ１−Ｃ４アルキルを意味する）を、 （Ｒは水素あるいはＣ１−０６アルキルを、ＲはＣ１−Ｃ４アルカノイルあるい はベンゾイルで置換されていでもよいＣＣ６アルキルを意味し、ベンゾイルはさ らにハロゲンあるいはＣ−Ｃ３アルキルで置換されていてもよい）を、さらに −ｗ−ｚ（ｗはＣｚ　Ｃ４アルキレン鎖、エトキシエチレン鎖、２−ブテニレン 鎖あるいは２−ブテニレン鎖を意味し、Ｚはω−位でＷと結合されている分子部 分であって、Ｗのα−位でＷと結合されているものと同じ部分を意味する）を意 味し、 Ｒが水素、ＣＩ　ＣａアルキルあるいはＣ３−Ｃ８シクロアルキルを意味し、 Ｒが−〇　（ＯＲ１２）＝ＮＨあるいは−Ｃ（ＯＲ１２）＝Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４） アルキル（Ｒ１２はＣ１−Ｃ４アルキルを意味する）を意味し、 Ｒ３が水素を、 ３個までの以下の置換基、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキ シ、Ｃｌ−０４アルキルチオあるいはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノを持って いてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを、 ３個までの置換基、ハロゲン、Ｃ−Ｃ４アルキル、部分的もしくは完全にハロゲ ン化されているＣｌ−Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ３−０８シクロアルキ ルを意味し、 Ｒ４が水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシを、３個までの以下の置換基 、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ−Ｃ４アルコキシ、部分的もしくは完全にハロ ゲン化されたＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−０４アルキルチオ、部分的もしくは 完全にハロゲン化されたＣｌ−Ｃ４アルキルチオ、ジーＣ１−Ｃ４アルキルアミ ノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルあるいはフェニル（このフェニル環かさらに３個 までの以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、部 分的もしくは完全にハロゲン化されたＣｌ−０４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ シ、Ｃ−Ｃ４アルキルチオ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−０４ アルコキシあるいはＣｌ−０４アルキルチオで置換されていてもよい）を持って いてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを、 ３個までの以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ−Ｃ６アルキ ル、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣｌ−Ｃ６アルキル、Ｃｌ−Ｃ４ア ルコキシ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルコキシを持っ ていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルを、 二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル、３個までのハ ロゲンおよび／あるいは１個のフェニルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アル キニル（上記フェニルが３個までの以下の置換基、すなわちＣ１−０４アルキル 、Ｃ１−０４ハロゲンアルキル、ＣＩ−〇　アルコキシ、Ｃ−Ｃハロゲンアルコ キシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、 シアノあるいはニトロを持っていてもよい）を、 ジーＣ−０４アルキルアミノを、 ■ 酸素、硫黄、窒素のうちの１もしくは２個のへテロ原子ををし、３個までのＣ１ −Ｃ４アルキルあるいはハロゲンで置換されていてもよい５もしくは６員の飽和 もしくは芳香族へテロ環式基を、 ４個までの以下の基、すなわち、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアル キル、Ｃ１−０４アルコキシ、Ｃ１−０４ハロゲンアルコキン、Ｃｌ−０４アル キルチオ、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホル ミル、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル、Ｃ２−０４ハロゲンアルカノイルあるいはＣ１ −Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいフェニルを、３個まで のＣＩ　Ｃ４アルキルあるいはハロゲンにより置換されていてもよい六フチルを 意味し、あるいは、Ｒ３、Ｒ４が合体して酸素、硫黄あるいはＮ−メチルで中断 されていてもよい４から７員のメチレン鎖もしくは−　（ＣＨ２）　３−ＣＯ− を形成するが、Ｒ１が置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル（この二重結 合はエポキシド化されていてもよい）、置換されていてもよいＣ３−０６シクロ アルケニル、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルあるいはＣ３Ｃｓシク ロアルキルにより置換されているＣ１−Ｃ４アルキルを意味する場合には、Ｒは Ｃ３−Ｃ８ハロゲンアルキニルを意味し得ないことを特徴とする、新規なイソオ キサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミドならびにその環境容 認性の塩に関するものである。

本発明はまた化合物■を有効物質として含有する除草剤ならびに化合物Ｉの製造 方法に関する。

除草効果を示すイソオキサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミ ドならびにその誘導体は、西独特許出願公開３８１２２５５号公報から公知であ る。この公知化合物は、その良好な除草活性にもかかわらず、ことに栽培植物選 択性および環境問題の観点から改善された特性を有する化合物がめられている。

そこで冒頭に定義された新規なイソオキサゾール−およびイソチアゾール−５− カルボン酸アミドが見出されるに至った。

本発明による式Ｉのカルボン酸アミドは多種多様な方法で製造され得るが、以下 の方法により製造するのが好ましい。

（１）式Ｉで表わされ、Ｒ２がカルボキシルを意味する場合の本発明によるイソ オキサゾール−ないしイソチアゾール−５−カルボキシアミドの合成法は、３− 位において置換されている式ＩＩのイソオキサゾール−ないしイソチアゾール− ４，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルから出発する。これはまず当量の水性 塩基で加水分解してモノカルボン酸ＩＩＩに転化され、公知の態様でハロゲン化 物ＩＶあるいは他のカルボン酸活性化形態になされ、次いでアミンＶａによりア ミド化される。さらに４−カルボン酸エステル基が公知の態様で鹸化される。こ の方法自体はすでに西独特許出願公開３８１２２２５号公報に詳述されている。

（Ｒ１２ｍ　ｃｌ−Ｃ４−アルキル） ＩＶ　（Ｒ２ｍ　Ｃ０２Ｒ１２） （Ｒ２＊　ＣＯ３Ｒ１り　（Ｒ２＝　Ｃ０２Ｈ）カルボン酸（Ｒ２＝ＣＯ２旧の エステル化あるいはそれ自体公知のハロゲン化により、対応する酸誘導体を得る 。

この方法に必要なイソオキサゾール−ないしイソチアゾール−４，５−ジカルボ ン酸エステルジアルキルエステルＩＩは、文献公知であるか、あるいは文献公知 の方法により製造可能である。例えば以下のようにして得られる。

（ａ）式ＩＩで表わされ、Ｒ１が例えば水素、置換されていてもよいアルキル、 シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルフェニルあるいはへ テロ環を意味する場合の置換イソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキ ルエステル合成のために極めて広く採用される方法は、式ＶＩの対応して置換さ れているアルドオキシムを、次亜ハロゲン酸塩の存在下に、アセチレンジカルボ ン酸ジアルキルエステルＶＩＩと反応させる。

この反応によりアルドオキシムＶＩは次亜ハロゲン酸塩により酸化されてニトリ ルオキサイドに転化される。ニトリルオキサイドは反応性１．３−双極体であっ て、反応媒体中の親双極性アセチレンジカルボン酸ジアルキルエステルＶＩＩで 捕捉され環付加される。

等モル量のアルドオキシムＶＩとアセチレンジカルボン酸ジエステルＶＩＩを次 亜ハロゲン酸塩と反応させるのが好ましい。次亜ハロゲン酸塩は反応混合物に対 し化学量論的量で添加され得るが、反応混合物に対しやや過剰量から２倍量まで の過剰量で添加するのが好ましい。

処理技術上の見地から、場合により、反応は化合物ＶＩＩモル当たり理論量以下 、約５０から９０モル％の次亜ハロゲン酸塩を使用するのが好ましい場合もある 。同様にして、反応関与体ＶＩあるいはＶＩＩに対し理論量以下あるいは以上使 用することもできる。

次亜ハロゲン酸塩としては、一般的に次亜臭素酸塩および次亜塩素酸塩が使用さ れるが、ことに後者が好ましい。この目的のために次亜塩素酸塩あるいは次亜臭 素酸塩の水溶液が使用されるが、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の次亜 塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩、例えば次亜塩素酸ナトリウム、カリウム、カル シウム、マグネシウム、ストロンチウム、バリウムあるいはこれらに対応する次 亜臭素酸塩が好ましい。ことに好ましいのは、次亜塩素酸ナトリウム、カリウム 、カルシウム、ことに市販のこれらの水溶液である。

上記方法のための適当な溶媒は、例えばメタノール、エタノール、プロパツール 、イソプロパツールのようなアルコール、アセトン、メチルケトンのようなケト ン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ オキサンのようなエーテル、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ ル、白油、リグロインのような炭化水素、メチレンクロライド、クロロホルム、 四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、パーク ロロエタンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン あるいはクロロベンゼンのような芳香族化合物、エチルアセテートのようなエス テルならびにジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ サイド、スルホランなどである。

反応を行うための温度は、広範囲にわたり変わり得るが、反応は一般的にすでに （−１５°Ｃ）以下で生起し得る。しかしながら温度範囲は原則的に使用される 溶媒の沸点以下に制約される。反応は大気圧下に行なうのが有利だからである。

反応はことにＯから４０°Ｃで行なうのが好ましい。反応はまた加熱下、ことに 自生圧下に行なわれ得るが、大気圧下に行なうのが好ましい。

この方法に必要なアルドオキシムＶＩは、公知であるか、あるいは公知方法で製 造され得る（例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガニッシェン、 ヘミ−１１０／４巻、５５−５６頁、１９６８年シュツットガルトのチートフェ ルラーク社刊参照）。すなわち対応するアルデヒドとヒドロキシルアミンとの反 応により行われ得る。アルドオキシムＶｌは、自明のようにＥ異性体もしくはＺ 異性体あるいはこれら立体異性体の混合物として使用され得る。ジアセチレンジ カルボン酸ジエステルは市販されており、またそれ自体公知の方法で得られる（ 例えばＯｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｅｓ　Ｃｏ１１゜４巻３２９頁）。

ｖｘ　ｖｘｘ　ｌｌ Ｒ１１欝Ｃ１＜４−アルキル） （ｂ）式ＩＩで表わされ、Ｒ１がヒドロキシメチルを、Ｒ１２がＣ，−Ｃ４アル キルを意味する場合のイソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエス テルを意味する場合のイソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエス テルは、上記（ａ）項に記載した条件下に、式ＶＩ（Ｒ’がアセトオキシメチル を意味する）のアルドオキシムから出発して、次亜塩酸塩ナトリウムの存在下に 、アセチレンジカルボン酸ジアルキルエステルＶｌｌ（Ｒ１２はＣＩ　Ｃ４アル キルを意味する）で環付加させ、次いでアセトキシ基を加水分解により除去する 。

このためにアセトオキシメチル−１−オキサゾール−４゜５−ジカルボン酸ジア ルキルエステルＩＩ（Ｒ’はアセトオキシメチル）をメタノール中に投入し、次 いで１から２倍モル量のナトリウムエチレートを添加する。この場合の反応温度 は約２０から６５℃とする。

（ＲＩ　Ｗ　ＨＯＣＨ７） ３−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエ ステルＩＩ（Ｒ１はＨＯ−ＣＨ２を意味する）から出発して、例えば３−ハロゲ ンメチル置換イソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルが得 られる。このため３−ヒドロキシメチル、イソオキサゾール−４，５−ジカルボ ン酸ジアルキルエステルを不活性溶媒中に投入し、無機酸塩化物を滴下する。こ の無機酸塩化物自体が溶媒として機能する。反応は一般に２０℃から使用溶媒沸 点までの温度で行なわれる。溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、１ ゜２−ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ベンゼン 、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサ ンのようなエーテルが使用される。

無機酸塩化物としては、チオニルクロライド、ボスホロオキシクロライド、ホス ホロトリクロライド、ホスホロペンタクロライド、ホスホロトリブロマイドが使 用される。

３−ハロゲンメチル置換イソオキサゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエ ステルから、例えばＣ１−Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ−Ｃ５ハロゲンアルコキ シアルキルあるいはシアノアルキル置換イソオキサゾール−４，５−ジカルボン 酸ジアルキルエステルが得られる。

このハロゲン化物は公知の態様で対応する核性基により置換される。

（２）式Ｉ中のＲ２がＣ０Ｈａｌを意味する場合の化合物は、式Ｉのカルボン酸 （Ｒ２はＣ０ＯＨを意味する）を、公知の態様でチオニルクロライド、ホスホロ トリクロライドあるいはホスホロトリクロライドのような無機酸塩化物と反応さ せる。この場合、無機酸塩化物は１から５モル当量、ことに１から２モル当量で 使用するのが好ましい。溶媒の不存在下に、あるいはベンゼン、トルエンのよう な不活性有機溶媒の存在下に、室温から無機酸ハロゲン化物ないし不活性有機溶 媒の沸点までの温度で処理され得る。多くの場合、ジメチルホルムアミドまたは ４−ジメチルアミノピリジンのような触媒を添加するのが好ましい。反応終了後 、酸ハロゲン化物は常法により、例えば過剰量の無機酸塩化物および有機溶媒の 蒸留除去により単離される。

（３）式■で表わされ、ＲがＣ０ＹＲ５あるいはＣ０ＮＲ６Ｒ７を意味する場合 の化合物は、例えばカルボン酸■　（Ｒ２はＣ０ＯＨを意味する）を、脱水剤、 例えばプロパンホスホン酸無水物（ＰＰＡ、）あるいはジシクロへキシルカルボ ジイミド（ＤＣＣ）の存在下に、−２０から７０℃、ことに０から６０°Ｃにお いて、アルコールないしチオールＶＩＩＩないしアミンｖｂと反応させることに より得られる。これら反応関与体は、はぼ理論量で、好ましくはテトラヒドロフ ラン、ジクロロメタン、トルエン、エチルアセテートのような不活性溶媒の存在 下に反応させるのが好ましい。

（Ｒ２曹Ｃ０ＮＲ６Ｒ７） （４）式Ｉで表わされ、Ｒ２がＣ０ＹＲ”あるいはＣ０ＮＲ６Ｒ７を意味する場 合の化合物のさらに他の製造方法は、式１　（ＲがＣ０Ｈａ　ｌを意味する）の 酸／％ロゲン化物を、それ自体公知の態様でアルコールないしチオールＶＩＩＩ あるいはアミンｖｂと反応させて得られる。このために、酸ハロゲン化つニには 、不活性有機溶媒中におＬ）て、補助塩基を滴下添加し、次いでアルコールない しチオールＶＩＩＩあるいはアミンｖｂを、好ましくは同様に不活性有機溶媒中 の溶液として滴下添加する。反応は一般に１から１２時間後に終了し、反応混合 物を常法により、例えば水による加水分解、有機溶媒による抽出により後処理さ れる。

溶媒としては、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロ フラン、ジオキサンのようなエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２ −ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン炭化水素、ベンゼン、トル エン、キシレンのような芳香族化合物が使用される。

反応温度は−１０から５０°Ｃ１ことに０から３０°Ｃが好ましい。

補助塩基としては、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミンの ような３級アミンが使用される。

方法（３）および（４）で必要とされるアミンｖｂは公知であるか、あるいは公 知の方法で製造され得る。アルコールないしチオールＶＩＩＩは部分的に公知で ある。

Ｒは−ＣＲ＝ＮＲ”により置換されているｃ　−ｃアルキル基を意味し、このア ルコールないしチオールは以下の公知方法で製造される（例えばｒはＯを、Ｒ５ はＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣ２Ｈ５を意味する）。

◆Ｃｌ８２Ｃ＜闇 Ｈ２Ｎ−ｏｃ２Ｈ５ＣｌＨ２Ｃ−ＣＨ寡軸−０Ｃ２Ｈ５上述の方法により例えば 以下のアルコールが製造される。

ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３、ＨＯ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ ３、ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨＣ１，ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ ＝Ｎ−ＯＣＨｚ　Ｃ６Ｈｓ　、ＨＯＣＲ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＱＣ２Ｈ５、Ｈ Ｏ−ＣＮ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、ＨＯ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３） ＝Ｎ−ＯＣＨ２−Ｃ６Ｈ５、ＨＯ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ３−ＣＨ ＝ＣＨ２ （５）Ｒが−ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１１で置換されているＣ■ 一０６アルキルを意味する場合の式Ｉの化合物の本発明による製造方法は、式Ｉ のイソオキサゾール−ないしイソチアゾール−４−カルボン酸を、中性、極性有 機溶媒中に投入し、塩基でカルボン酸塩に転化し、次いでほぼ当量の置換アルキ ルクロライドＩＸ（ＡはＣ，−Ｃ６アルキルを意味する）と反応させる。反応は 一般的に４から２０時間で終了し、常法のように水の添加および有機溶媒による 抽出で後処理する。反応温度は０から１００６Ｃ１ことに２０から６０℃の範囲 で変化し得る。溶媒としては、ことにジメチルスルホキサイドが好ましい。塩基 としてはアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩およびアルコレート、ことに カリウムカルボネート、カリウム−ｔ−ブチレートが使用される。

（ＲＺ　ｍ　Ｃ０２−Ａ−ｃＲ１Ｏ＝ｌｌｌＲ口）（６）ＲがＣ００Ｒ５を意味 し、このＲ５が例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムのような 塩形成カチオンを意味する場合の式Ｉの化合物は、置換イソオキサゾール−ない しイソチアゾール−４−カルボン酸Ｉを、当量の塩形成カチオンと反応させるこ とにより得られる。この場合無機カチオン、例えばナトリウム、カリウム、カル シウムを溶解させあるいは分散させるため、酸Ｉを水もしくは低級アルコールに 投入し、これに当量の塩形成カチオンを添加する。塩形成カチオンは、例えばそ の水酸化物、炭酸塩、ことに水酸化物の形態で使用される。反応は一般に数分間 で終了し、常法により、例えば析出沈殿、吸引濾別あるいは溶液の濃縮により後 処理され得る。アンモニウム塩製造のためには、酸Ｉをジエチルエーテル、テト ラヒドロフラン、ジオキサンのような有機溶媒に溶解させあるいは分散させ、こ れを当量のアンモニア、アミンあるいはテトラアルキルアンモニウム水酸化物で 処理する。

使用され得るアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、Ｓ−ブチルア ミン、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン 、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシル アミン、ヘプタデシルアミン、オクトデシルアミン、メチルエチルアミン、メチ ルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、エチルブチルアミン、エチルへ ブチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルへブチルアミン、ヘキシルオク チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロビルアミン、ジイ ソプロピルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミ ン、ジエチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン 、トリーｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリーｎ−ブチルアミ ン、トリイソブチルアミン、トリーＳ−ブチルアミン、トリーｎ−アミルアミン 、エタノールアミン、ｎ−プロパツールアミン、イソプロパツールアミン、ジェ タノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパツール アミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミ ン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジ −ブテニル−２−アミン、ｎ−へキモニル−２−アミン、プロピレンジアミン、 タルガミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシル アミン、ピペリジン、モルホリン、ピロリドンが挙げられる。

テトラアルキルアンモニウム水酸化物の場合、例えばテトラメチルアンモニウム 水酸化物、テトラエチルアンモニウム水酸化物、トリメチルベンジルアンモニウ ム水酸化物が使用され得る。原則的に無機もしくは有機アンモニウム塩は、溶液 から析出し、常法により単離され得る。塩は、あるいはまた溶媒の濃縮によって も得られる。

（７）Ｒ’あるいはＲが置換されていてもよいエポキシド化Ｃ２−Ｃ６アルケニ ルを意味する場合の式Ｉの化合物は、例えばＲ１あるいはＲが置換されていても よい式■のカルボン酸アミドを、それ自体公知の態様で適当な酸化剤でエポキシ ド化することにより得られる（例えばアトバーンスト、オーガニック、ケミスト リー３版、１９８５年ジョン、ウィリー、アンド、サンズ社刊、７３５頁におけ るＪ、マーチらの論稿参照）。

本発明による新規化合物Ｉの置換基は例えば以下のものである。

Ｘは酸素あるいは硫黄を意味する、 Ｒ１は、水素、 Ｃｌ−Ｃ５アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ｌ−メチルエチル、ブ チル、ｌ−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１．１−ジメチルエチル、ペ ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１．１−ジ メチルプロピル、１．２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ｌ− エチルブロビル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ チルペンチル、４−メチルペンチル、１゜１−ジメチルブチル、１．２−ジメチ ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２．２−ジメチルブチル、２．３−ジメチ ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、ｉ 、１．２−１−リンチルプロビル、１，２．２−トリメチルプロピル、ｌ−エチ ル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エ チル、プロピル、ｌ−メチルエチル、１−メチルプロピル、１．１−ジメチルエ チルを意味する。ただし上記アルキルは５個までのハロゲン、例えば弗素、塩素 、臭素、沃素、ことに弗素、塩素および／あるいは２個までの以下の基を置換基 として持っていてもよい。すなわち、 Ｃ−Ｃ３アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｌ−メチルエト キシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシを持っていてもよく、ま たＣ　−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、■−フルオロ エトキシ、２−フルオロエトキシ、２．２−ジフルオロエトキシ、１、ｌ、２． ２−テトラフルオロエトキシ、２，２．２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ −１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ことにトリフ ルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、シアノ、フェニルを持っていてもよ い。ただしこのフェニルが置換基として３個までの、上述したハロゲン、ことに 弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ ルエチル、ことにメチル、エチル、Ｃ−Ｃ３ハロゲンメチル、例えばジフルオロ メチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ ル、■−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１ ，１．．２゜２−テトラフルオロエチル、２，２．２−トリフルオロエチル、ｌ −クロロエチル、２−１０ロエチル、２，２゜２−トリクロロエチル、２−クロ ロ−１，ｌ、２−１−リフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ことにトリフ ルオロメチル、上述したようなＣ１−０３アルコキシ、ことにメトキシ、エトキ シ、上述したようなＣ１−０３ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキ シ、シアノ、ニトロを持っていてもよい。

Ｒ１はさらにＣＣＢシクロアルキルで置換されているＣ　Ｃ６アルキル、例えば シクロプロピルメチル、■−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル 、ｌ−シクロプロピル−１−メチルエチル、２−シクロプロピル−１−メチルエ チル、シクロペンチルメチル、ｌ−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチル エチル、１−シクロペンチル−１−メチルエチル、シクロヘキシルメチル、ｌ− シクロへキシルエチル、２−シクロヘキシルエチル、■−シクロへキシル−１− メチルエチル、ことにシクロプロピルメチル、ｌ−シクロプロピルエチル、２− シクロプロピルエチル、ｌ−シクロプロピル−１−メチルエチル、２−シクロプ ロピル−１−メチルエチルを意味し、さらに Ｃ３ＣＢシクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロへブチル、シクロオクチル、ことにシクロプロピル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ−Ｃ６シクロアルケニル、ことにシクロ ペンテニル−１、シクロペンテニル−２、シクロへキモニル−１，シクロへキセ ニルー２を意味する。ただし、これらは前述したようなハロゲン、ことに弗素、 塩素で置換されていてもよい。

Ｒ１はさらにＣ２−Ｃ６アルケニル、例えばエチニル、１−プロペニル、２−プ ロペニル、１−メチルエチニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、 １−メチル−１−プロペニル、ｌ−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１− プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、ｌ−エチル−１−エチニル、ｌ−ペ ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、■−メチルー１ −ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチ ル−２−ブテニル、■−メチルー３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３ −メチル−３−ブテニル、ｌ、１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチ ル−２−プロペニル、ｌ−エチル−１−プロペニル、ｌ−エチル−２−プロペニ ル、ｌ−へキセニル、２−へキセニル、３−へキセニル、４−へキセニル、５− へキセニル、ｌ−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３− メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、ｌ−メチル−２−ペン テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチ ル−２−ペンテニル、ｌ−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、ｌ−メチル− ４−ペンテニル、ｌ、１−ジメチル−２−ブテニル、ｌ、ｌ−ジメチル−３−ブ テニル、１．２−ジメチル−１−ブテニル、ｌ、２−ジメチル−２−ブテニル、 １．２−ジメチル−３−ブテニル、１．３−ジメチル−１−ブテニル、ｌ、３− ジメチル−２−ブテニル、■、３−ジメチルー３−ブテニル、２．２−ジメチル −３−ブテニル、２．３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブ テニル、２゜３−ジメチル−３−ブテニル、３．３−ジメチル−１−ブテニル、 １−エチル−１−ブテニル、ｌ−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテ ニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３ −ブテニル、１，１．２−トリメチル−２−プロペニル、■−エチル〜ｌ−メチ ルー２−プロペニル、トリエチル−２−メチル−１−プロペニル、ｌ−エチル− ２−メチル−２−プロペニル、ことにエチニル、ｌ−プロペニル、２−プロペニ ル、■−メチルエチニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、ｌ−メ チルプロペニル、ｌ−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、 ２−メチル−２−プロペニル（これらの二重結合はエポキシド化されていてもよ い）を意味し、あるいはＣ−Ｃ６アルキニル、例えばエチニル、ｌ−プロピニル 、２−プロピニル、ｌ−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、■−メチルー ２−プロピニル、ｌ−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペン チニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、ｌ−メチル− ２−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、ｌ、１−ジメチル−２−プロピニル 、１−エチル−２−プロピニル、■−へキシニル、２−へキシニル、３−へキシ ニル、４−へキシニル、５−へキシニル、ｌ−メチル−２−ペンチニル、ｌ−メ チル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチ ニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル −２−ペンチニル、ｌ、１−ジメチル−２−ブチニル、１．１−ジメチル−３− ブチニル、１．２−ジメチル−３−ブチニル、２．２−ジメチル−３−ブチニル 、３．３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、ｌ−エチル− ３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロ ピオニル、ことにエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルを意味する。ただ しこれらアルケニル、アルキニルは３個までの上述したようなハロゲン、ことに 弗素、塩素、沃素、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシおよび／ あるいは１個のシクロプロピルあるいはフェニルを置換基として持っていてもよ い。このフェニルはそれ自体が３個までの以下の置換基、すなわち前述したよう なＣ１−Ｃ４アルキル、ことにメチル、エチル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例えば メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルメトキシ、ｌ、１−ジメチルエト キシ、ことにメトキシ、前述したようなＣ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ことに トリフルオロメトキシ、前述したようなハロゲン、ことに弗素、塩素、シアノあ るいはニトロを持っていてもよい。

Ｒ１はさらにＣ−０４アルコキシ、ことにメトキシ、■ エトキシ、プロポキシ、■−メチルエトキシ、１．ｌ−ジメチルエトキシを意味 し、また 酸素、硫黄、窒素のうちの１個もしくは２個のへテロ原子を有する５員もしくは ６員のへテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル 、２−テトラヒドロチェニル、３−テトラヒドロチェニル、２−テトラヒドロピ ラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−フラニル 、３−フラニル、２−チェニル、３−チェニル、３−イソオキサシリル、４−イ ソオキサシリル、５−インオキサシリル、２−オキサシリル、４−オキサシリル 、５−オキサシリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２− イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピロ リル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３− ピリジル、４−ピリジルを意味する。これらへテロ環式基は２個までの以下の置 換基、すなわち前述したようなＣ１−Ｃ５アルキル、ことにメチル、エチル、ｌ −メチルエチル、前述したようなハロゲン、ことに弗素、塩素、前述したような Ｃｌ−０３アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、カルボキシあるいはＣｌ− ０３アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 ■−メチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニ ルを持っていてもよい。

Ｒ１はさらに３個までの以下の置換基を持っていてもよいフェニルを意味する。

置換基としては前述したようなＣＣ３アルキル、ことにメチル、エチル、前述し ま たようなＣ−Ｃ３ハロゲンアルキル、ことにトリフル■ オロメチル、前述したようなＣ１−Ｃ５アルコキシ、ことにメトキシ、前述した ようなＣ−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、Ｃ−Ｃ３ア ルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、■−メチルエチル チオ、ことにメチルチオ、Ｃ１−Ｃ５ハロゲンアルキルチオ、例えばジフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フル オロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２．２−ジフルオロエチルチオ、２ ，２．２−トリフルオロエチルチオ、２，２．２−トリクロロエチルチオ、ペン タフルオロエチルチオ、ことにトリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル チオ、前述したようなハロゲン、ことに弗素、塩素、ニトロ、シアノが挙げられ る。

Ｒ２はカルボン酸の弗化物、塩化物、臭化物、Ｃ０ＹＲ５、Ｃ０ＮＲ６Ｒ７を意 味する。このＹは酸素もしくは硫黄であり、Ｒはｃｌ−Ｃ６アルキル、ことにｃ ｌ−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ｌ−メチルエチル、ブチ ル、１．１−ジメチルエチルである。ただし、これは、 Ｃ５−０６シクロアルカンイミノオキシ、例えばシクロペンタンイミノオキシ、 シクロヘキサンイミノオキシで置換されており、また酸素、硫黄、窒素のうちの ３個までのへテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは芳香族へテロ環 （ただし非置換チェニル、フリル、テトラヒドロフリルおよびピリジルを除くも のとし、また２個の酸素および／硫黄は直接隣接することはできない）、ことに テトラヒドロフラニル−２、テトラヒドロフラニル−３、テトラヒドロチェニル −２、テトラヒドロチェニル−３、テトラヒドロピラニル−２、テトラヒドロピ ラニル−３、テトラヒドロピラニル−４、ピロリジニル−２、ピロリジニル−３ 、フラニル−２、フラニル−３、チェニル−２、チェニル−３、ピロリル−２、 ピロリル−３、イソオキサシリル−４、イソオキサシリル−５、イソチアゾリル −３、イソチアゾリル−４、イソチアゾリル−５、オキサシリル−２、オキサシ リル−３、オキサシリル−４、オキサシリル−５、チアゾリル−２、チアゾリル −４、チアゾリル−５、イミダゾリル−２、イミダゾリル−４、イミダゾリル− ５、ピラゾリル−１１ピラゾリル−３、ピラゾリル−４、ピラゾリル−５、ｌ、 ２．３−１−リアゾリル−１，１，２，３−１−リアゾリル−４，１，２，３− トリアゾリル−５，１゜２．４−）リアゾリル−１，１，２，４−トリアゾリル −３、ｌ、２．４−トリアゾリル−５、ｌ、２．３−チアジアゾリル−４，１， ２，３−チアジアゾリル−５，１，２，４−チアジアゾリル−３，１，２，４− チアジアゾリル−５、ｌ、２．５−チアジアゾリル−３，１゜２．５−チアジア ゾリル−４，１，３，４−チアジアゾリル−２，１，３，４−チアジアゾリル− ５、ｌ、２゜３−オキサジアゾリル−３，１，２，３−オキサジアゾリル−５， １，２，４−オキサジアゾリル−３、■、２゜４−オキサジアゾリル−５，１， ２，５−オキサジアゾリル−４，１，３，４−オキサジアゾリル−２、ｌ、３゜ ４−オキサジアゾリル−２、ビリジルー２、ビリジルー３、ビリジルー４、ピリ ミジル−２、ピリミジル−４、ピリミジル−５で置換されている。ただし、これ らへテロ環式基自体が、ｌもしくは２個のハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、 沃素、ことに弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、ことにメチル、エチル、プロピ ル、ｌ−メチルエチル、Ｃ−０３−アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、ｌ −メチルエトキシ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニ ル、エトキシカルボニルで置換されていてもよい。

Ｒ５はさらに−ＣＲ１０＝　Ｎ　Ｒ１１を意味する。

このＲ１０は水素、分校もしくは非分枝のＣＣ６アルキシ、ことにＣ１−Ｃ４ア ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−メチルエチル、ｎ−ブチル 、１．１−ジメチルエチルを意味し、 Ｒ１１はｃ　−ｃ　アルコキシ、ｃ　−ｃ６アルケニルオキシあるいはＣ３−Ｃ ６アルキニルオキシ、ことにＣ１−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ 、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１．　１−ジメチルエ トキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシを意味する。ただしこれら 置換基自体が３個までのハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに 弗素、塩素および／あるいは１個のフェニルで置換されていてもよい。このフェ ニルがさらにｌから３個の置換基、すなわち前述したようなハロゲン、ニトロ、 シアノ、Ｃ−０３アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび／ある いはＣＩ　Ｃ３アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｌ− メチルエトキシを持っていてもよい。上記置換基としては、さらに３個までのニ トロ、シアノ、前述したようなノーロゲン、前述したようなＣ１−Ｃ５アルキル および／あるいは前述したようなＣ１−０３アルコキシを持っていてもよいフェ ノキシ、分枝もしくは非分枝のＣｔ　Ｃｅアルキルアミノ、ことにメチルアミノ 、エチルアミノ、ジＣＩ　Ｃ６アルキルアミノ、ことにジメチルアミノ、メチル エチルアミノ、フェニルアミノが挙げられ、これらの芳香族置換基はさらに３個 までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃｌ−０３アルキル、Ｃｌ−０３アルコキシ を置換基として持っていてもよい。

Ｒ５はさらに酸素、硫黄、窒素のうちから選ばれる３個のへテロ原子（ただし２ 個の酸素および／あるいは硫黄は直接隣接することはできない）を有する５員も しくは６員の飽和もしくは芳香族へテロ環、ことに１，２゜３−トリアゾリル− １，１，２，３−１−リアゾリル−４，１，２，３−）リアゾリル−５，１，２ ，４−１−リアゾリル−１，１，２，４−１−リアゾリル−３、！、２．４−ト リアゾリルー５．１，２．３−チアゾリル−４、■。

２．３−チアゾリル−４，１，２，３−チアゾリル−５，１，２，４−チアゾリ ル−３、ｌ、２．４−チアゾリル−５，１，２，５−チアゾリル−３，１，２， ５−チアゾリル−４，１，３，４−チアゾリル−２、ｌ、３．４−チアゾリル− ５，１，２，３−オキサジアゾリル−３，１，２，３−オキサジアゾリル−５、 ｌ、２．５−オキサジアゾリル−３、ｌ、２．５−オキサジアゾリル−４，１， ３，４−オキサジアゾリル−２，１，３，４−オキサジアゾリル−５を意味する が、これらへテロ環式基は１個もしくは２個の置換基、すなわちハロゲン、こと に弗素、塩素、ことにメチル、エチル、ｌ−メチルエチル、Ｃ−Ｃ３アルコキシ 、ことにメトキシ、エトキシ、ｌ■ 一メチルエトキシ、あるいはＣｌ−Ｃ５アルコキシカルボニルことにメトキシカ ルボニル、エトキシカルボニルを持っていてもよい。

Ｒ５はさらにＣ−Ｃ８ハロゲンアルキニル、ことにＣ−Ｃ４ハロゲンアルキニル 、例えば１−メチル−３一沃素プロピニルー２、ことに３−沃素プロビニル−２ を意味する。

Ｒ５はまたＮ＝ＣＲ８Ｒ９を意味し、このＲ８はＣ１−０３アルコキシ、ことに メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、Ｃ−Ｃ４ハロゲンアルキル、ことに フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ チル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロエチル、２− フルオロエチル、ｌ−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２゜２−トリフル オロエチル、２，２．２−１−ジクロロエチル、ｃｌ−ｃ３アルコキシ−０１− Ｃ６アルキル、ことにメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エト キシエチル、あるいはフェニル−Ｃ−Ｃ６アルキル、ことにフェニルメチル、■ −フェニルエチル、２−フェニルエチルを意味し、上記芳香族基は３個までの置 換基、すなわちハロゲン、ことに弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ５アル キル、ことにメチルエチル、Ｃ１−０３ハロゲンアルキル、ことにメトキシ、エ トキシ、あるいはＣ１−Ｃ５ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ を持っていてもよい。Ｒ９はＣ−Ｃアルキル、ことにメチル、エチル、■−メチ ルエチルを意味する。

ＲはさらにＮＲ１３Ｒ１４を意味し、このＲ１３は水素、前述したようなＣ−Ｃ ６アルキル、ことにメチル、エチル、ｌ−メチルエチル、ｌ、ｌ−ジメチルエチ ルを、Ｒは前述したようなＣ１−Ｃ６アルキル、ことにメチル、エチル、１−メ チルエチル、１．ｌ−ジメチルエチルを意味し、これらはＣ１−Ｃ４アルカノイ ル、ことにホルミル、アセチル、プロピオニルあるいはベンゾイル（これはハロ ゲン、ことに弗素、塩素、Ｃ−Ｃ３アルキル、ことにメチルで置換されていても よい）を置換基として持っていてもよい。

Ｒ５はさらに−Ｗ−２を意味し、このＷはエチレン鎖、ｎ−プロピレン鎖、ｎ− ブチレン鎖、エトキシエチレン鎖、２−ブテニレン鎖、あるいは２−ブテニレン 鎖を、Ｚはω−位においてＷに結合されている分子部分、Ｗのα−位においてＷ と結合されている同様の分子部分、例えば を意味する。

Ｒは水素、Ｃ１−０６アルキル、ことにメチル、エチル、ｌ−メチルエチル、１ ．ｌ−ジメチルエチルあるいはＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ことにシクロプロピ ル、シクロペンチルを意味し、 Ｒは−Ｃ（ＯＲ）＝ＮＨあるいは−Ｃ（ＯＲ１２）＝Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキ ルを意味し、このｃｌ−Ｃ４アルキルは前述したようなアルキル、ことにメチル 、エチル、ｌ−メチルエチル、ｌ、１−ジメチルエチルを、Ｒは同様に前述した ようなＣ１−Ｃ４アルキル、ことにメチル、エチルを意味する。

Ｒ３は水素、 Ｃ１−Ｃ６アルキル、ことにＣ１−０４アルキル、例えばメチル、エチル、ｌ− メチルエチル、１．ｌ−ジメチルエチルを意味するが、このアルキルは以下の置 換基、例えばヒドロキシハロゲン、Ｃ１−０４アルコキシ、例えばメトキシ、１ ．１−ジメチルエトキシ、Ｃｌ−Ｃ４アルキルチオ、例えばメチルチオ、１．１ −ジメチルエチルチオ、ジー（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ことにジー（Ｃ１ −Ｃ２）アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノを持っていて もよい。

ＲはさらにＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ことにＣ３−Ｃ６シクロアルキル、例え ばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味する。これは３個ま での置換基、例えばハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、窒素、Ｃ１−０４アル キル、例えばメチル、ｌ、１−ジメチルエチル、部分的もしくは完全にハロゲン 化されたＣ　−Ｃ４アルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク ロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリ フルオロエチルを持っていてもよい。

Ｒ４は水素、ヒドロキシルを意味し、さらにｅ　−ｃ４アルコキシ、例えばメト キシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、ｌ、ｌ−ジメチルエトキシ、分枝もしく は非分枝Ｃ−Ｃ６アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ｌ、１−ジメチルエチ ル、ペンチル、ｌ−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１． ｌ−ジメチルプロピル、１．　２−ジメチルプロピル、２．２−ジメチルプロピ ル、ｌ−エチルプロピル、ヘキシル、ｌ−メチルペンチル、２−メチルベンチル 、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１、ｌ−ジメチルブチル、１，２ −ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２．３ −ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、■−エチルブチル、２−エチルブ チル、ｌ、ｌ、２−トリメチルプロピル、１，２．２−トリメチルプロピル、ｌ −エチル−１−メチルプロピル、ｌ−エチル−２−メチルプロピル、ことにメチ ル、エチル、プロピル、ｌ−メチルエチル、１、ｌ−ジメチルエチルを意味する が、これらは以下の３個までの置換基、すなわちハロゲン、例えは弗素、塩素、 臭素、シアノ、Ｃ−０４アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｌ、１−ジメ チルエトキシ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ　−Ｃ４アルコキシ、 例えばフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２−クロロ−１，ｌ、２−トリ フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｃ−Ｃ４アルキルチオ、例えばメ チルチオ、エチルチオ、ｌ、１−ジメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチ オ、例えばフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２−クロロ−１，１， ２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジー（Ｃ−Ｃ４）ア ルキルアミノ、ことにジー（Ｃ１−Ｃ２）アルキルアミ、ノ、例えばジメチルア ミノ、ジエチルアミノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ことに０３−Ｃ６シクロア ルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルあるいはフェ ニルを持っていてもよい。このフェニルはさらに３個までの以下の基、すなわち 、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ４アルキル、例 えばメチル、エチル、１、ｌ−ジメチルエチル、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキル、 例えばフルオロメチル、トリクロロメチル、２・−クロロ−１，１，２−トリフ ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、Ｃ−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ、 １．１一ジメチルエトキシ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ　−Ｃ４ アルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２−クロロ−１， １，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル チオ、例えばメチルチオ、ｌ、１−ジメチルエチルチオ、Ｃ−Ｃ４ハロゲンアル キルチオ、例えばフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２−クロロ−１ ，ｌ、２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオを置換基として 持っていてもよい。

Ｒ４はまたＣ　−Ｃシクロアルキル、ことに０３−Ｃ６シクロアルキル、例えば シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味し、これらは３個まで の以下の置換基、すなわち弗素、塩素、臭素のようなハロゲン、ニトロ、シアノ 、Ｃｌ−０６アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメチルエチルのよう なＣ１−Ｃ４アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−ＣＧアル キル、ことにフルオロメチル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−１ リフルオロエ、チル、ペンタフルオロエチルのようなＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキ ル、メトキシ、ｌ、１−ジメチルエトキシのようなＣ１−Ｃ４アルコキシ、部分 的もしくは完全にハロゲン化されたフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２ −クロロ−１，ｌ、２−１リフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシのよう なハロゲン、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシを持っていてもよい。

Ｒは二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルあるいはＣ ３−Ｃ６アルキニル、ことにＣ３−Ｃ４アルケニルもしくはＣ３−Ｃ４アルキニ ル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、ｌ、ｌ−ジメチル−２−プロペニル 、２−プロピニル、■、１−ジメチルー２−プロピニル、３−ブチニルを意味し 、これらは３個までのハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素により、かつ／もしく は１個のフェニルにより置換されていてもよ（、このフェニルがまた３個までの 以下の置換基、すなわちハロゲン、ことに弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル 、１．１−ジメチルエチルのようなＣｌ−Ｃ４アルキル、フルオロメチル、トリ フルオロメチル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエ チル、ペンタフルオロエチルのような部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ １−０４アルキル、メトキシ、ｌ、ｌ−ジメチルエトキシのようなＣ１−０４ア ルコキシ、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２ −クロロ−１，ｌ、２−１−リフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシのよ うなＣｌ−０４ハロゲンアルコキシ、メチルチオ、１．ｌ−ジメチルエチルチオ のようなＣ１−Ｃ４アルキルチオ、フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリクロロメチルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ 、ペンタフルオロエチルチオのような部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ １−０４アルキルチオを持っていてもよい。

Ｒ４はさらにジ（Ｃ１−０４）アルキルアミ八ことにジメチルアミノ、ジエチル アミノのようなジ（Ｃ１−０２）アルキルアミノを、また酸素、硫黄、窒素のう ち１個もしくは２個のへテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは芳香 族へテロ環、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２ −テトラヒドロチェニル、３−テトラヒドロチェニル、２−テトラヒドロピラニ ル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−フラニル、３ −フラニル、２−チェニル、３−チェニル、３−インオキサシリル、４−イソオ キサシリル、５−イソオキサシリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル 、５−イソチアゾリル、２−オキサシリル、４−オキサシリル、５−オキサシリ ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４ −イミダゾリル、５−イミダゾリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾ リル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピ リジルを意味し、これらは３個までの前述したようなＣ，−Ｃ４アルキル、こと にメチル、前述したようなハロゲン、ことに弗素、塩素で置換されていてもよい 。

Ｒ４は４個までの以下のような置換基を持っていてもよいフェニルを意味する。

すなわち前述したようなＣ１−０４アルキル、ことにメチル、エチル、■−メチ ルエチル、前述したような部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣｌ−Ｃ４ア ルキノへことにトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、前述したような Ｃ１−０４アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、前述したような部分的もし くは完全にハロゲン化されたアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、トリク ロロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、前述したようなＣｌ−Ｃ４アルキルチ オ、ことにメチルチオ、エチルチオ、前述したような部分的もしくは完全にハロ ゲン化されたＣ１−Ｃ４アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、前述したようなハロゲン、ことに 弗素、塩素、シアノ、ニトロ、ホルミル−Ｃ２−Ｃ４アルカノイル、例えばエタ ノイル、プロパノイル、２−メチルプロパノイル、ことにエタノイル、部分的も しくは完全にハロゲン化されたＣ２−Ｃ４アルカノイル、例えばトリフルオロエ タノイル、トリクロロエタノイル、ペンタフルオロプロパノイル、ことにトリフ ルオロエタノイル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニ ル、エトキシカルボニルを持っていてもよい。

Ｒ４はさらに３個までの前述したようなＣ１−Ｃ４アルキル、ことにメチル、エ チル、ハロゲン、例えば弗素、塩素で置換されていてもよいナフチルを意味し、 あるいＲ，Ｒ４はまた合体して、酸素、硫黄あるいはＮ−メチルで分断されてい てもよいＣ４−Ｃ７メチレン鎖、例えば−（ＣＨ２）３−１−（ＣＨ２）４−１ −（ＣＨ２）５−１−　（ＣＨ２）　６−１−ＣＨ２−０−ＣＨ２−１−ＣＨ２ −ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−１ＣＨ２−５−ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２− ５−ＣＨ２−ＣＨ２−１ＣＨｚ　ＣＨ２Ｎ　（ＣＨ３）　ＣＨ２ＣＨ２−１こと に−（ＣＨ２）５−１−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２あるいは−（ＣＨ ２）３−ＣＯ−を形成する。

本発明化合物Ｉの特定された用途にかんがみて、後掲の表中に例示列挙されるイ ソオキサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミドは、ことに興味 がある。

ＨＣＭ　ｒ−ｃ町ツトー（］　１．　ｌ−ジメチルエチルメチル　ＣＨｒ−ｃＷ ＜　１．１−ジメチルエチルエチル　ＣＨ２−ＣＨ２−Ｇ−伸ＯＬ　＋−ジメチ ルエチルプロピル　ＣＨ７−ＣＨＪづ＜　１．１−ジメチノはチルｌ−メチルエ チル　ＣＨｒｃＨ＜　１．ｌ−ジメチルエチルｌ−メチルプロピル　ＣＨｙ−Ｃ 町が＜　１．１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエチル　ＣＭ　２−ＣＭ　２ −１１）→−（］　Ｉ、　Ｉ−ジメチルエチル／クロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ＄ 伸（］　１，　１−ジメチルエチル／クロペンチル　ＣＨｒｃＨ５　１．１−ジ メチルエチル／クロペンチル　ＣＨ２−ｃＨ＜　１．１−ジメチルエチル１−メ チルノクロプロビル　ＣＨ２−ＣＨ．　１．　１−ジメチルエチル／クロプロピ ルメチル　０８％１４５　１，１−ジメチルエチルｌ−シクロプロピルエチル　 ＣＨｒ−ｃＮ＜　１，　ｌ−ジメチルエチルクロルメチル　ＣＨｒｃＨｆ伽伸（ ＪＪＪＪ　１．１−ジメチルエチルｌ−クロルエチル　ｃＨｒｃＨｒ伽伸（ＪＪ Ｊ　１，１−ジメチルエチルメトキノメチル　ＣＨｙ＜Ｈ＜　１．１−ジメチル エチルｌ−メチルメトキノメチル　ｃＨｒｃＨｒｏ→−Ｃ］　１．１−ジメチル エチルエチニル　ｃＨｒｃＨｔ伽俸（ＪＪＪ　１，１−ジメチルエチル１−メチ ルエチニル　ＣＨｒｃＮ＜　１．１−ジメチルエチル２−プロペニル　ｃＨｒｃ Ｈｒ伽忰０　１，１−ジメチルエチルメトキシ　ＣＨｒ（Ｎ＜　１，１−ジメチ ルエチルエトキシ　ＣＨｒ−ｃＨ＜　１．　１−ジメチルエチル１、１−ジメチ ルエトキ／　ｃｓＨ町づトーベ］　１，１−ジメチルエチルフラニル　ｃｏｒｃ ＋］　１．１−ジメチルエチルチェニル　ＣＨ％Ｈ］　１．１−ジメチルエチル ＢＺ４ｔＬｒルーイソオキサゾール−　ＣＨｒ−ＣＨ４べ］　１，１−ジメチル エチル多二ｘ、ｆｋ二４．；ｔ　拌−Ｃ咄Ｈ＜　トトカチル１チル→舅１３バＷ イ児　０”バー二］　１・Ｌ畳′錦”ヂ″〉−ラこ１−５オキサ−ＣＭ　ｙ−Ｃ Ｍ　７◇→−〈＝］トトジメチ゛ル１デルフェニル　ｃＪ４ｒｃｊ４．＋伸＜］ 　］１．トジメチルエチル４−フルオルフェニル　ｃ８ｒｃ町→トー（＝コ１， １−ジメチルエチル４−クロルフェニル　ＣＭ　ｒＣＭ　、０峠−ＣＩ］　１． １−ジメチルエチル２．４−ジク岬しフェニル　ＣＨｒＣＨｒシ俸（］　］ｔ、 ＋−ジメチルエチルＨｃＨｒｃＨｒト−べ］　］１，１−ジメチルー２−プロピ ニルメチル　ｃＨｒ（Ｈｒｏ→−（］　］１．１−ジメチル−２−プロピニルエ チル　ＣＨ％町づトヤ０　．１．１−ジメチル−２−＝プロピニルプロピルＣＨ ２−ＣＭ＜　１．１−）ｌ−ｆルー２−プロビニル１−メチルエチル　ｃＨｒ− ｃ町づトー（］　］１，１−ジメチルー２−プロピニルｌメチルプロピル　ｃＨ ｒＣＨｒＣ体（ＪＪＪＪ　１，１−ジメチル−２−プロピニル１．１−ジメチル エチル　ＣＨ２−ＣＭ、缶体べＩＩＩ　１，１−ジメチル−２−プロピニルシク ロプロビル　ＣＨｙ−Ｃ町；トーベ］　１．１−ジメチル−２−プ叶゛ニルシク ロペンチル　ＣＨｙ−ＣＨｉン恰べ＝コ　１．ｌ＝ジメチル−２−ブＴ−１ビー ；ルシクロへす−ンル　Ｃ甲Ｈｒｏ嗜−く＝コ　ｌ、１−　ジメチル−２−ブロ ピニノ１／トメチルシクロプロピル　（Ｍｙ＜）ｌ＜　１．１−ジメチル−２− プロピニルシクロプロビルメチル　ＣＭ７’ＣＨｒｏ→−Ｃ］　１．１−ジメチ ル−２−プ□ビニル！−ノ知プロピルエチル　ｃＨｒｃＨｒ虐俸（Ｊ３　１，１ −ジメチル−２−プロビールクロルメチル　ＣＨｒｃＨｒ軒伶（］　］１．１− ジメチルー２−プロピニル１クロルエチル　ＣＪ−ＣＨｄ　１，１−ツメｆルー ２−ブＩ’：ｌヒ：ルメトキンメチル　ＣＭ　２−ＣＨｆ◇→−（］　］１．１ −ジメチルー２−プロピニルｌメチルメトキノメチル　ＣＨｒｃＨｙ−※→−（ ］　］１．１−ジメチルー２−プロピニルエチニル　ＣＨ２−Ｃ町−Ｆ−べ］　 ］１，１．−ジメチルー２−プロピニル１メチルエチニル　ＣＨｒ−ｃＨ］　ｉ 、１−ジメチル−２−プロピニル２−プロペニル　ｃＨｒｃＨｒｏ→−Ｃ］　１ ．１−ジメチル−２−プロビニルメトキ／　ＣＨｒＣＨｒＣ伶べ］　１．１−ジ メチル−２−プロビニルエトキ／ＣＨｒ−ｃＮ＜　１．１−ジメチル−２−プロ ピニル１．１−ジメチルエトキシ　ＣＨｙ−ＣＨ＄→−Ｃ］　１．１−ジメチル −２−プロピニルフラニル　ＣＩａｙ−ＣＨ４→−Ｃ］　１．１−ジメチル−２ −プロピニルチェニル　ＣＨｒｃＮ＜　１．１−ジメチル−２−プロピニルｄ二 ；にルーイソオキサゾール−ＣＨ７−ＣＨｒ伽俸べご］　！・トジメチ′ト２− ブ０ピ°ル尺二卓ンルーイソオキサゾールー　ｃＨｒｃＨ１ｏ→−（］　］１． １−ジメチルー２−プロピニルｒ７　ｔ’＋　：、六ｇ、：ｐ、７Ｌ＝）イー、 、　ｃＨにＨｒカ惟ベニＩ］　１．１−’）Ｉｆルー２−ｆｏｗ°ルＢ”４Ａｔ ルーイソオキサ゛たノド　ＣＩ４．ＱりべＨ−く＝］　１．Ｉ−ジメチル−２− プロピニルフェニル　０Ｍ２−ＣＨｒ伽休べ体　１．１−ジメチル−２−プロピ ニル４−フルオルフェニル　ＣＨｒｃＨｒｏ→−Ｃ］　１．１−ジメチル−２− プロピニル４−クロルフェニル　ＣＨｒｃＨｒＯ→−（］　］１．１−ジメチル ー２〜プロピニル２４〜ジクロルフエニル　ｃＨｒ−ｃＨ１伽伶Ｏ１，１−ジメ チル−２−プロピニルＨＣ）１％Ｈｒ伽やベニ）１．１−ジメチルエチルメチル 　ＣＨ％Ｈｐ伸ベニ）　＋、ｔ−ジメチルエチルエチル　ＣＨｙ−ＣＭｒＯ＋ｍ Ｃ＞　１．ｌ−ジメチルエチルプロピル　ＣＨｒ−ｃＨ＜　１．　ｌ−ジメチル エチル１−メチルエチル　ｃＨｒｃＨｒ伽伶（Ｊ）　１．１−ジメチルエチルｌ −メチルプロピル　ＣＨｒＣＨ＜　１．１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエ チル　ｃＨｒＣ町１Ｆ−ペ＝）１．１−ジメチルエチルクロルメチル　ｃＨｒＣ Ｈｒ伽伸１１１ｃ）　１．１−ジメチルエチルクロルメチル　ｃＨｒ＋ｃＨ１ｏ →−Ｑ　１．１−ジメチルエチルン知ヘキシル　ＣＨｒｃＨｒＯ一体（：）　１ ．１−ジメチルエチルｌ−メチルフクロプロピル　ＣＨｒＣＨ４１，１−ジメチ ルエチルンクロプロビルメチル　ＣＨｒ（Ｎ＜　１．ｌ−ジメチルエチル１−シ クロプロビルエチル　ＣＭ　ｒ（Ｈ＜　１　、１　ジメチルエチルクロルメチル 　ＣＨｒＣＨ＜　１．１　’）メチルエチル１〜り頃しエチル　ＣＨｒ−ＣＭ　 、−ｃ＋仲ｗｘｃ）　１．１−ジメチルエチルメトキンメチル　ｃＨｒ（Ｈｒｏ →−０１，１−ジメチルエチル１−メチルメトキシメチル　ＣＨｒｃＨ「シ伸０ 　１，１−ジメチルエチルエチニル　ＣＨｒｃＨｒ０→−〈二）　１．１−ジメ チルエチルｌ−メチルエチニル　ＣＨｒｃＨｙ＋−伸ｓＣ＞　１．１−ジメチル エチル２−プロペニル　ＣＭ　ｒｃＨｙＯ→−０１，１−ジメチルエチルメトキ ン　ＣＨｒＣ町−二−ぺ＝）　１．１−ジメチルエチルメトキン　ＣＨｒ−ＣＨ ４１，１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエトキシ　ＣＨｒＣＮ４　１．ｌ− ジメチルエチルフラニル　ＣＨｒＣＮ２−０−伸べ：）　１．１−ツメチルエチ ルチェニル　ＣＨｒｃＨｒＯ＋ＩＩＣ）　１．１−ジメチルエチル３−メチル− イソオキサゾール−ＣＨＩぺＨｒ伽伸０　１，１−ジメチルエチル５−イル ３−エチル−イソオキサゾール−ＣＨ７−ＣＨ＄伸０　１，１−ジメチルエチル ５−イル ３−（１−メチルエチル）−ＣＨ％Ｈ「伽伸べご）１．■−ジメチルエチルイソ オキづゾール−５−イル ５−メチルーイソイキサゾールー　ＣＨｆＨ３べＨ−に＝）　１．１−ジメチル エチル３−イル フェニル　ＣＨｒＣＮ＜　１．１−ジメチルエチル４〜フルオルフエニル　ＣＨ ｒｃＨｒ−伸一＠）　１．１−ジメチルエチル４−クロルフェニル　ＣＨｒｃＨ ｒ伽伸１１ｃ＞　１．１−ジメチルエチル２．４−ジクロルフェニル　ＣＨｒｃ Ｈ３→４　１，１−ジメチルエチルＨＣＨｒｃＨｒ伽伸べ’Ｊ）　＋、＋−ジメ チルー２−プロピニルメチル　ＣＨｒＣ８ｒ伽伸べ’ＪＪ）　１．１−ジメチル −２−プロピニルエチル　ＣＨ７−Ｃ町づトーベＩ）　１．１−ジメチル−２− プロピニルプロピル　ＣＨｒｃＨｒ０→−Ｑ　１．１−ジメチル−２−プロピニ ルｌ−メチルエチル　ＣＨｒｃＮ＜　１，１−ジメチル−２−プロピニル１−メ チルプロピル　ｃＨｒ−ＣＨｒＯ→−Ｑ　１．１−ジメチル−２−プロピニル１ ．１−ジメチルエチル　ＣＨ２−ＣＨ２−伽惨べ＠）　１．１−ジメチル−２− プロピニル／クロプロピル　ＣＨｒｃＨｆ会→−Ｑ　１．１−ジメチル−２−プ ロピニル／クロペンチル　ＣＨｒｃＨ＄伸（Ｊ）　１．１−ジメチル−２−プロ ピニルクロルメチル　ＣＨｒｃＮ＜　１．１−ジメチル−２−プロピニル１−メ チル／クロプロピル　ｃｎＨＨＱ　１，１−ジメチル−２−プロピニル／クロプ ロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨ４１，１−ジメチル−２−プロピニル１−ノクロブ ロピルエチル　ＣＨ％Ｈ＄伸０　１，１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチ ル　ｃｏ２−ｃｏ７ベＨ―に＝）　１．１−ジメチル−２−プロピニル１−クロ ルエチル　ＣＨ２−ＣＭ＄伸−ご）ｌ、１−ジメチル−２−プロピニルメトキン メチル　ＣＨｒｃＨ「伽伸（）　ＬＸ−ジメチル−２−プロピニルトメチルメト キシメチル　ＣＨｒＣ）りべＨ−に＝）１．１−′）メチル−２−プロピニルエ チニル　ＣＭ％Ｈ「伽伸べＴ）　ＬＸ−ジメチル−２−プロピニル１−メチルエ チニル　ＣＨｒｃＨ２−０−伸−Ｔ）　１．１−ジメチル−２−プロピニル２− プロペニル　ＣＨｆＨｒ伽伸べ＝）、１．１−ジメチル−２−プロピニルエチル ：／　ＣＨｒ−ｃＨｒＯ→―Ｑ　１．１−ジメチル−２−プロピニルエトキノ　 ＣＨｒＣＨｒＯ→−ＯＬｌ−ジメチル−２−プロピニル１．１−ジメチルエトキ ／　ＣＨｒ（町づＦ−（＝）１．１−ジメチル−２−プロピニルフラニル　ＣＨ ２−ＣＭ　ｒ０→−く二〉ｌ、１−ジメチル−２−プロピニルチェニル　ＣＨｒ ＣＨｉ◇→−０１，１−ジメチル−２−プロピニル３−メチル−イソオキサゾー ル−、ＣＨ，Ｏ−伸０　１，１−ジメチル−２−プロピニル５−イル ３−エチル−イソオキサゾール−ｒｃＨｒか伸−１ｃＩ＞　１．１−ジメチル− ２−プロピニル５−イル ３−（１−メチルエチル）　−ＣＨｙ−ＣＨｉ伽伶べ）　１．１−ジメチル−２ −プロピニルイソオキサゾール−５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−、ＣＨｒＯ−伸（Ｊ）　１．１−ジメチル−２ −プロピニル３−イル フェニル　ＣＨｒｃＨ＜　１，１−ジメチル−２−プロピニル４−フルオルフェ ニル　ＣＨｒＣＨｊ−０＝俸Ｏｌ、１−ジメチル−２−プロピニル４−クロルフ ェニル　ＣＨｙ−ＣＨ＄伸１１１ｃ）　１．１−ジメチル−２−プロピニル２． ４−ジクロルフェニル　ＣＨｒｃＨ＜　１．１−ジメチル−２−プロピニルＨＣ Ｈ３−ＣＭ→ＯＣＨ３１，１ｙメチルエチル７’　ｆルＣｌ４２−ＣＨ＊ＮＯＣ Ｈ３１，１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエチル　ＣＨ２−ＣＭ嗜ＯＣＨ３ １，１−ジメチルエチル／クロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ情ＯＣＨ３１，１−ジメ チルエチルメトキンチル　ＣＨ２−ＣＭ−ＫＩＣＨ３１，１−ジメチルエチルｌ −メチルレノクロプロピル　ＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣＨ３１，１−’；メチルエチ ル／クロプロピルメチル　ＣＪ−ＣＭ−ＮＯＣＨ３１，１−ジメチルエチル１− りａルｘチルＣＨ２−Ｃ８ｍＮ０ＣＩ４３　１４−ジメチルエチルメトキシメチ ル　ＣＨ２−Ｃ）←ＷＸＨ３１，１−ジメチルエチルｌ−メチルメトキ／メチル 　ＣＨ３−ＣＭ畦ＯＣＨ３１，１−ジメチルエチル工ｆ　＝　ルＣＨ２−０４ｓ ＮＯＣＨ３１，ｌ−ジメチルエチルクロメチルエチニル　ＣＭ　２−０←ＮＯＣ Ｍ３　１．１−ジメチルエチル２−プロペニル　ＣＭ％Ｈ−ＮＯＣＨ３１，１− ジメチルエチルメトキシ　ＣＪ−ＣＭ＠１１１０ｃＨ３ｉ、　１−　ジメチルエ チル：Ｌ　ト＋　／ＣＨ２＜Ｈ”ＮＯＣＨ３１，１−ジメチルエチル１．１−ジ メチルエトキンＣＨ２−ＣＨＩＩＮＤＣＨ３１，１−ジメチルエチル７　ラニ） Ｉｉ　ＣＭ　！＜ＨｓＮＯＣＨ３１、ｌ−ジメチルエチルチェニル　ＣＭ　２− ＣＭ情ＯＣＨ３１，１−ジメチルエチル７　ｘ　ニルＣＪ−ＣＨ＊ＮＯＣＨ３１ ，１−ジメチルエチル４−フルオルフェニル　Ｃｌ４２−ＣＨｓＮＯＣ町　１． １−ジメチルエチル４−クロルフェニル　ＣＨＣＨ２−Ｃｌ４５ＮＯＣ１，１− ）メチルエチル２．４−ジクロルフェニルＣＨ２−ＣＨｍＮ０ＣＩ４３　１．１ 　ジメチルエチルＨＣＭ　３−ＣＭ−の〇リ　１．１−ジメチル−２−プロピニ ルメチルＣＨ２−ＣＨｍＷＸＨ３１，１−ジｆｉ＋ｌＬｒ−２−プ（ｆｆＬ’二 ｔｖエチル　ＣＨＪ−ＣＨ−甑Ｈ３１，１−ジメチル−２−プロピニルプロピル 　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ３１，１−ジメチル−２−プロピニル１−１　ｆルｘ ４−ルＣＨ２−ＣＨｌｌＮＯＣＨ３１，１−ジメチル−２−プロピニル１−メチ ルプロピル　ＣＨ３−ＣＨｎＫにｓ３　１，１−ジメチル−２−プロピニル１． １−シｆｉ　チルｘチルＣ１４２−ＣＨ１ｌＮＯＣＩ４３　１．　Ｉ−ジメチル −２−プロビニ／レツクロブロビル　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣＨ３１，１−ジメチ ル−２−プロピニル／りロベンチル　Ｃ町−ＣＨｗｔＫＩＣＨ３Ｌ　１−ジメチ ル−２−プロビニルツクロヘキ／ル　Ｃ町−ＣＨ＊Ｎ０ＣＨｊ　１，１−ジメチ ル−２−プロピニルｌ−メチルシクロプロビル　ＣＨ２−ＣＨ−ＮＯＣＨ３１， ｌ−ジメチル−２−プロピニル／クロプロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ ３１，１−ジメチル−２−プロピニルｌ−シクロプロビルエチル クロルメチル　ＣＨ３−ＣＨｍＮＯＣＨ４３　１．　１−ジメチル−２−プロピ ニルｌ−クロルエチル　ＣＩ４３−ＣＭ−ＮＯＣＨ３　１．１−　ジメチル−２ −プロピニルメトキンメチ）Ｌ’　ＣＨｐＣＨ＋ｓＮＯＣＨ３　１，　１−ジ） −ｆルー２−プロヒニルトメチルメトキシメチル　ロ４３＜ＨＩＩＮＯＣＨ３　 ｉ，　１−ジメチル−２−プロピニルｘテニルＣＭ　２−ローＷＸＨ３　１，１ −ジメチル−２−プロピニルｌ−メチルエチル　ＣＨＪ−ロー陳にＮ３　１．１ −ジメチル−２−プロピニル２−プロペニル　ＣＨ２＜−ＮＯＣＨ３　１．　１ −ジメチル−２−プロピニルメトキン　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＩＮ３　１．　１− ジｆｉ＋ルー２ープロヒニルエトキシ　ＣＨ２＜ＨｓＩＮｏＣＩ１１３１．　１ −ジメチル−２−プロピニル１、１−ジメチルエトキシ　Ｃｌ２−ｃＨ＋ｓｓｃ に句　ｉ，ｉ−ジメチル−２−プロピニルフラニル　ＣＨ３−ＣＨｍＮＯＣＨ４ ３　１．１−ジメチル−２−プロピニルチェニル　ＣＨ２−ＣＨｓ＋１１０ＣＨ １　１，１−ジメｆルー２−７’Ｏ　ヒ＝ル３ーメチルーイソオキサゾール−　 ＣＨ２−Ｃｌ４５ＮＯＣＨ３　１，１−ジメチル−２−プロピニル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ３　１，　１−ジメ チル−２−プロピニル３−イル フェニル　ＣＨ２Ｃ８ｗＮＯＣＨ３　１，　１−ジメチル−２−プロピニル４− ７　ルｔ　ルア　ｘ　ニー）Ｌｒ　ＣＨ２−ＣＨＩＩＮＤＣＨ３　１．　１−ン ｌチルー２ープロピニル４　−　りｏ　ルア　ｘ．−ルＣＨ．−ＣＭ−Ｐ４ｏｃ １４３　１，　１−ジメチル−２−プロピニル２、４−ジクロルフェニル　ＣＨ ３−ＣＨｍＮＯＣＨ３　１．１−ジメチル−２−プロピニルＨ　ＣＭ　２−ＣＨ ｍＮＯＣＨ　３　／’）　ｏプロヒルメチル　ＣＨ　３−ＣＨｍＮＯＣＨ　３　 シクロ’；’　Ｏ　ヒル”　チルＣＭ　３−ＣＨＩＩＮＤＣＨ　３　／クロプロ ピルプロピル　ＣＨ２−ＣＨｍＷにＨ３　フクロプロピル１−メチルエチル　Ｃ Ｈ２−ＣＨｍＮＯＣＨ３　シクロプロピルｌ−メチルフロヒルＣＨ２−ｃＨ−Ｎ ｌｏｃＨ３ンクロプロビル１、１−ジメチルエチル　ＣＨ２−ＣＭ■ｔＫｌｃＨ ３　ツクロプロビルンクロブロビル　ＣＭ　２＜ＨｓＮｏｃＨ　３　シクロプロ ビルンクロベンチル　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ　３　ノクロブロビルンクロヘ キシル　ＣＪ−ＣＨｍＮＯＣＨ３　シクロプロピルｌ−メチシンクロプロビル　 ＣＭ　２（：ＨｍＮＯＣＨ　３　シクロプロビルシクロプロビルメチル　ＣＨＪ −ＣＨｍＮＯＣＨ３　ノクロプロビルドックロプロビルエチル　ＣＭ　２−ＣＭ −ｔＫ）ＣＭ　３　／クロブロビルクロルメｆルＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣＨ３　／ クロプロピル１−りロルエチル　ＣＨ７−ＣＨ＠ＮＯＣ）４３　ツクロブロビル メトキンメチル　ＣＭ　２−ＣＭ−ＮＯＣＨ　３　シクロプロピル１−メチルメ トキンメチル　ＣＨＪ−ＣＭ情ＯＣＨ３　シクロプロピルＺ　ｆ　ニルＣＭ　２ −ＣＨ”ＮＯＣＨ　３　シクロプロピル！ーメチルエチニル　ＣＨＪ−ＣＨ−ｔ Ｋ）ＣＨ３　シクロプロピル２−プロペニル　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ　３　 ツクｏプロヒルメトキン　ＣＩ４３−ＣＨｍＮＯＣＨ３　シクロプロピルエトキ ／ＣＨ３−ＣＨｍＮＯＣＨ３　シフＯ　フｏ　ヒ／ｌ。

１、１−ジメチルエチル／ＣＨ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ４　３　／クロプロピルフ ラニル　ＣＨＪ−ＣＭ會ＮＯＣＨ３　ツクロブロビルチェニル　ＣＨＪ−ＣＨ＊ ？ににＨ３　７り。プロピル３−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ３−Ｃ８ｍ ＮＯＣＨ３　シクロプロピル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＭ　２−ＣＨ−ＮＯＣＨ　３　／クロプロ ピル３ーイル フェニル　ＣＨｊ−ＣＨｍＮＯＣＨ３　シクロプロピル４−フルオルフェニル　 ＣＨ２−ＣＨ絹ＯＣＨ３　シクロプロピル４−クロルフェニル　ＣＨ２＜Ｈ−Ｎ ＯＣＨ３　ツクロブロヒ“ル２、４−ジクロルフェニル ＨＣＨ２”’ＣＭ−Ｎｏｃ２’５　１．　１　−　’）ｌ　チルエチルメチル　 ＣＨ２−ＣＭ璽Ｎｏｃ２ｎ５　ｔ，　１−ジメチルエチルエチｌし　ＣＨ２−Ｃ ＨＩＩＦＫ）Ｃ２Ｍ５　１．　１−ジメチルエチルプロピル １　−　メ＋　ルｘ　チルＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ２Ｈ５　１，　ｌ−ジメチルエ チルｌ−メチルプロピル　Ｃ１４２−ＣＨＩＩＮＯＣ２Ｈ５　１，　ｌ　−　） ｌ　ｆルｘチル１、１−ジｌ　ｆルｘｆｋ　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ２Ｈ５　１． 　１−ジメチルエチル／りロプロビル　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ２Ｈ５　１，　１ −ジメチルエチルクロルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５　１．　ｌ−ジメ チルエチルクロルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５　１．　Ｉ−ジメチルエ チル１−メチル／りロブロビル　（：Ｈ２−ＣＨＩＩＮＯＣ％５　１，　ｌ−ジ メチルエチル／クロプロピルメチル　ＣＪ−ＣＭ噛ＯＣ３Ｎ５　１．１−ジメチ ルエチル１−シクロプロピルエチル　ＣＨＪ−ＣＭ−Ｎ（に！ＯＳ　１．１−ジ メチルエチルクロルメチル　ＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣ２Ｈ５　１，　１−ジメチル エチル１−）ｙａルｘ４ｔＬｔ　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ％１　１．１−ジメチル エチルメトキンメ＋ルＣＨ２−ｃＨ＊ＮＯＣ２Ｎ５　１．　１　−　’）ｆｉ　 ｆｋエチル１−）＋ルｌトキンメチルＣＨｊ−ＣｔｈＨＤＣ２Ｈ５　１，　１　 −　ジメチルｚ　チ／ｌ／ｘｆニルＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５　１，　１−ジ メチルエチル１−１＋ルｘテニルＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣ２Ｈ５　１．１−ジメチ ルエチル２−プロペニルＣＨ２＜ＨｍＮＯＣ３Ｈ５　１，　１−ジメチルエチル １　）　＋　／ＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣ２Ｈ５　１，　１−ジメチルエチルエトキ ンＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣ２Ｎ５　１．　１−ジメチルエチル１、１−ジメチルエ チル’ｊ　ＣＨ２−ＣＨ’ｌｌＮＯｌ：２８５　１．　１　−　シｌ　＋ｌｖ工 ｆ）レフラニル　ＣＨ２−ＣＨ＝ＮＯＣ２Ｎ５　１．　１−ジメチルエチルチェ ニル　ＣＨ２−ｃＨＩＩｔＫ）Ｃ％５　１．　１−ジメチルエチル３−メチル− イソオキサゾール−　ＣＭ　ｌ−ＣＨ４に２８５　１．１−ジメチルエチル５− イル ５−メチル−イソオキサゾールＧＨｚ−ＣＨｓＮＯＣ２１４５　１，　ｌ−ジメ チルエチル３−イル フェニル　ｃＨｒｃＨ＠ＮＯｃ２ＨｓＩ，１−′）メチルエチル４−フルオルフ ェニル　ＣＨ２−ｃＨｗａＷｔに２Ｎ５　１．１−ジメチルエチル４−クロルフ ェニル　ＣＩ４２−ＣＨ−剛）Ｃ３Ｉラ　１，１−ジメチルエチル２、４−ジク ロルフェニル　ＣＨ２−ＣＨ＠ＮＯＣ２Ｈ５　１，　ｌ　−　シメチＡｘｆｆｉ ｙＨ　ＣＨ２−ＣＨ＠ＮＯＣ２Ｈ５　１，　ｌ　−　シｌ　ｆｋ　−　２−プロ ピニルメチル　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ２Ｈ５　１．　１−ジｌチＮ−２−プロピ ニルエチ”　ＣＨ２−”−””２８５　１．　１　−　シフｆルー　２　−　７ ’Ｏ　ヒニｎ。

プｏ　ヒｔＩｉ　ＣＨ２−Ｃ８ｍＮＯＣ２Ｈ５　１，　ｌ−ジメチル−２−プロ ピニルｌ−メチルエチル １−メ４−ルプｏ　ヒルＣＨ２−ＣＨｍｔＫＩＣ２Ｈ５　１，　ｌ−ジメチル− ２−プロピニル１、１−ジｌ　ｆｎｉｘｆルＣＨ２−ＣＨｗＮＯＣ２Ｍ５　１． 　１　−　’；ｌチｔレー２ープロピニル／りロプロビルＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ ２Ｈ５　１，　ｌ−ジメチル−２−プロピニルクロルメチルＣＨ２−ＣＨｓｍに ｌＨ５　１．１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチル　Ｃｌｊ２−ＣＨＩ＋ ＮＯＣ２Ｈ％　１．１−’）ｌｆＪＬｒ−２−フロヒニ）Ｉし１−メチルシクロ プロピＡ’　ＣＨ２−Ｃｌ４１１？４０Ｃ２１４５１，１−′）ｆｉ　＋ルー　 ２−プロピニルシクロプロビルメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＫに！１４５　１．１ −ジメチル−２−プロピニル１−シクロプロピルエチル　ＣＨＪ−ＣＭ噛ＯＣ２ Ｈ５１，１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチル　ＣＨ３−ＣＭ■ＮＯＣ２ Ｈ５１，１−ジメチル−２−プロピニル１−クロルエチル　ＣＨ２−ＣＨ５ＮＯ Ｃ２Ｈ５１，ｌ−ジメチル−２−プロピニルエトキソメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮ ｏＣＪＮ、　１．１−ジメチル−２−プロピニル１−１ｆＡｉｌト＋ンｆｉ＋ル ＣＨ２＜ＨｊＮＯＣ２Ｍ５　１．１−ジメチル−２−プロピニルｘｆニルＣＪ− ＣＨｓＮＯＣ２Ｎ５　１．１−’）；Ｉ　＋ｋ　−２−プロピニル１−１−ｆル ｘｆニルＣＪ＜ＨｓＮＯＣｊＨ５１，１−ジメチル−２−プロピニル２−プロペ ニルＣＪ−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５１，ｌ−’）ｌｆｋ−２−フｏヒニルメトキシ　 ｃＨ２−ｃＨｓｔｅｏｃ２Ｎ５　１．１−ジメチル−２−プロピニルエチルンＣ Ｈ２−ＣＨ−Ｎ（に２Ｈｓ　１．１−ジメチル−２−プロピニル１．１−ジメチ ルエトキシＣＨ２−Ｃｌ４ｍ１ｌＯＣ２Ｎ５　１．　ｌ　−シフｆＡｉ−２−プ ロピニルフラニル　ＣＨ２−ＣＨｄＮＯＣ２Ｈ５１，１−ジメチル−２−プロピ ニルエチｘ＝ルＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣ２Ｈ５１，１−’）ｆｉ＋ルー２−プロピ ニル３−メチル−イソオキサゾール−ＣＨ３−ＣＭ＠ＮＯＣ２Ｈ５１，１−ジメ チル−２−プロピニル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−ＣＪ−ＣＨｓＸに２Ｈラ　１，１−ジメチル− ２−プロピニル３−イル フェニル　ＣＨ３−ＣＨｍＮＫに２Ｈ５１，１−ジメチル−２−プロピニル４− フルオルフェニル　ＣＨ２−ＣＨ−ＮＯＣ２Ｈラ　１，１−ジメチル−２−プロ ピニル４−クロルフェニル　ＣＨ２−Ｃ８審ＮＯＣ２Ｈ５１，１−ジメチル−２ −プロピニル２．４−ジクロルフェニル　ＣＨ３−ＣＭ冒Ｎ０Ｃ３Ｈラ　１，１ −ジメチル−２−プロピニルＨＣＨ２−Ｃｌ４ｍＮＯＣ２Ｈ５シクロプロピルｌ 　ｆ　ルＣＭ　２−ＣＨＭＮＯＣ２８５／クロプロビルエチ／ｌ’　ＣＨ２−Ｃ ＨＩＩＦＫ）Ｃ２ＮＢ　ツクロフロヒルブＯヒルＣＭ　２−ＣＨＭＮＯＣ２８５ ン’）　（＋プロピルｌ−メチルエチル　ＣＭ、−ＣＨｌＸに２Ｈｓ　シクロプ ロピルｌ−メチルプロピル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５シクロプロピル１．１ −ジメチルエチル　ＣＨ３−ＣＨ−ａＨＯｃｌＨ５ツクロブロビル／クロプロピ ル　ＣＨ３−ＣＭ讃５ｏｃ２ｓｓ　、クロブロピルノクロベンチル　ＣＨ３−Ｃ Ｈ−に）Ｃ２Ｈ８ツクロブロピルシクロヘキシルＣＨ２−ＣＨ５ＮＯＣ２Ｈ５／ クロプロピルｌ−メチルシクロプロビル　ＣＨＪ−ＣＨｌＸに２８５　ツクロブ ロピルンクロプロビルメチル　Ｃ）４３−ＣＭ＠ＮＯＣ２Ｈ５シクロプロピル１ −シクロプロビルエチル　ＣＭ　２−ＣＨｍＨＤＣ２８１シクロプロピルクロル メチル　ＣＭ　ｚ−ＣＨｍＮＯＣ２Ｈ５シクロプロピルｌ−クロルエチル　ＣＭ 　２＜ＨｗＷ）Ｃ２Ｎツ　シクロプロピルメトキシメチル　ＣＨ１（講ｍＨｏｅ 　２Ｈ５シクロプロピルｌ−メチルメトキシメチル　ＣＨｊ−ＣＨｓｌｌＫに２ Ｈｓ　シクロプロピルｘ　テニ７１／　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣ２Ｈ５／クロプ ロピル１−メチルエチニル　ｃｎｊ−ＣＩ４ｓＮＤＣＩＨ％　フクロプロピル２ −プロペニル　ＣＨｌ−ローＭＯＣ２１４５／クロプロピルメトキノ　ＣＨ２− ＣＨｓＸに１Ｈ５／クロプロピル１　ト＊　７ＣＭ　２＜１４ｍＨＯｃ　２Ｎ！ 　シクロプロピル１．１−ジメチルエトキシ　ＣＭ　２＜Ｈ−ＮＤＣ２８５シク ロプロピル７５　＝　／ｌ／　ＣＭ　２−ＣＨｍＨＤＣ２８５シクロプロピル＋ に）Ｌｉ　ＣＨ２−Ｃ８５ＭＯＣ２Ｈ５シクロプロピル３−メチル−イソオキサ ゾール− ５ーイル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ２−ＣＨ４に２Ｎｇ　／クロプロピル３ ーイル フェニル　ＣＨ．−ＣＭ諺ｔＫｌ：ｌＨ５　シクロプロピル４−フルオルフェニ ル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ２Ｈ５　シクロプロピル４−クロルフェニル ２、４−ジクロルフェニルＣＨ２−ＣＩＤ＋ＮＯＣ２Ｈ５　ノ’）　Ｃｌプロヒ ヒル　ＣＨ２−ＣＨ→のｃ３ｏ７　１，１−ジメチルエチルメチｔｖ　ＣＨｌ− ＣＨ−Ｆ４０Ｃ３Ｈ７　１，　ｌ−ジメチルエチルメチルＣＨ２−ＣＨＩＩＮＯ Ｃ３Ｈ７．　１．　１−ジメチルエトキシｏ　ヒルＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ３Ｈ７ 　１．　１−ジメチルエチル１−１　＋ルｘ＋ルＣＨ２−ＣＨ＋ｗＮＯＣ３Ｈ７ 　１，　Ｉ−ジメチルエチル１−メチルプロピル　ＣＨ，−ＣＭ−ＮＯＣ３Ｈ７ 　１．１−ジメチルエチル１、ｌ−　ジメチルエチル　Ｃ町−ｃＨｓｓｃに３Ｎ ７　１．１−ジメチルエチルクロルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ３Ｈ７　１， 　Ｉ−ジメチルエチルメチｏへ：ｙｆルＣＨ２−ＣＨｗＮＯＣ３Ｎ７　１．　１ −ジメチルエチルクロルメチル　Ｃ町−ＣＨ−ＮＯＣ３Ｈ７　１，　１−ジメチ ルエチル１−メチルシクロプロピル　ＣＪ−ＣＨ＊ＮＯＣ３Ｍ７　１．　１　９ メチルエチルンクロブロビルメチル　ＣＨ３−ｃ１４ｍｓＯｃ３Ｈ７　１．　１ 　−　′）メチルエチル１−シクロプロピルエチル　ＣＨ３−ＣＨｍＮＫに３Ｈ ７　Ｌｌ−ジメチルエチルクロルメチル １−クロルエチル　ＣＨ．−ＣＭｌＮＯＣ　３８フ　ｌｊ−ジメチルエチルメト キンメチル １−メチルメトキシメチル　ＣＨ３−ＣＭ−ＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジメチル エチルｘ　ｆ　ニルＣＭ　２−ＣＨ−ＩＮＯＣ　３Ｈ７　１，　１−ジメチルエ チ）Ｌｔｌ　−　１　＋ルｘｆ＝ルＣＨ２ーＣＨーＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジ メチｌレエチル２ープロペニル　ＣＨ２−ＣＨ＊ＮＯＣ３Ｈ７　ｔ，　１−ジメ チルエチルＬｌメトキシ　ＣＨ２−ＣＨＩＩＮＯＣ３Ｈ７　ｔ，　１−ンメーｔ −ｔｖｘｑ−ルｊ−　ト’ｒ　ン　ＣＨ２−Ｃ８ｍＸＸ３Ｎ７　１．１　−　） ｌチルエチル１、１−ジメチルエトキン　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ３Ｍ７　１．１ −ジメチルエチルチェニル　ＣＨ２−ＣＨｍＮｏＣＪＮ７　１．１−ジメチルエ チルチェニル ニル ４−フルオルフェニル　ＣＨ２−０Ｍ１１Ｆ４０Ｃ３Ｈ７　１．　１−）メチル エチル４−クロルフェニル　ＣＨ２−ＣＨｍＮｏＣＪＮ７　１．１−ジメチルエ チル２、　４　−　）クロルフェニル　ＣＭｌ−ＣＨ−ぺに３Ｈ７　１，１−ジ メチルエチルＨ　ＣＨ３−ＣＨｍＦＫ）Ｃ３Ｈ７　１．１−ジメチｔレー２ープ ロピニルｌ　チルＣＪ−ＣＨ＋＋＋ＮＯＣ３Ｈ７　１，　１−ジメチル−２−プ ロピニルエチル　Ｃ町−ＣＨ−ＮＯＣ３Ｈ７　１，１−ジメチル−２−プロビニ フレプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ３Ｈ７　１．１−ジメチル−２−プロピニ ル１　−ｆｉ＋ＪＬｉ工＋ＪＬｒ　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣ３Ｎ７　１．１−ジメ チル−２−プロビニｌしｌ−メチルプロピル　ＣＨ２−ＣＨ＃ＮＣに３１ａｙ　 ｔ，ｔ−ジメチル−２−プロピニル１、１−ジメチルエチル　ＣＨ３−Ｃ８１１ １２区に３１’１７　１．１−ジメチル−２−プロビニルレノクロプロビル　Ｃ Ｈｊ−ＣＨｍＮｏＣＪＮ７　１，１−ジメチル−２−プロピニルン’ｙ　ｏへ７ ＋ルＣＭ！−ＣＨｌｌＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジメチル−２−プロピニルクロ ルメチル　ＣＨＩ＜ＨｍＷＸｓＨ７　１，　１−ジメチル−２−プロピニル１− １＋ルンクｏプロピ／ｌ／　Ｃ）１２−ｃＨ＝ＮＯｃ３Ｈ７　１，　ｌ−ジメチ ル−２−プロピニルシクロプロビルメチル　ｏ４２＜Ｈ■ＮＯＣ３Ｎ７　１．　 １−ジメチル−２−プロピニル１−ツク０ブｏ　ヒルｘ＋ルＣＨ２−ＣＭ＠ＮＯ Ｃ３１４７　１，　１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチルＣＨ２−ＣＨｍ ＮｏＣＪＮ７　１．　１−ジｙ’＃に−２−プロピニル１−りｏルｘチルＣＨｚ −ＣＨｍＮｏＣＪＮ７　１，　ｌ−ジノ４−Ａｔ−２ープロピニルメトキシメチ ル　ＣＨ２＜ＨｍＮｏＣＩＨｌ　１，　１−ジメチル−２−プロピニルｌーメチ ルメトキ／メチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ３Ｍ７　１．　１−ジメチル−２−プ ロピニルｘｆニルＣＨ２＜Ｈ＊ＮＯＣ３Ｈ７　１，　ｌ−ジメチル−２−プロピ ニルｌ−メチルエチニル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジメチル− ２−プロピニル２−プロペニル　ＣＨ３＜Ｈ−ＮＯＣ３Ｈ７　１，　ｌ−ジメチ ル−２−プロピニルメトキシＣＨ２−ＣＨｗＮＯＣ３Ｈ７　１，　ｌ−ジメチル −２−プロピニルエトキンＣＨ２−ＣＨ”ＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジメｆルー ２ープロピニル１、１−ジメチルエトキシ　ＣＨ２−ＣＭ−ＭＯＣ３Ｎ７　１． １−ジメチル−２−プロビニルワラ１゛ル　ＣＨ２−ＣＨ−嘔に３１４７　１， １−ジメチル−２−プロピニルエチルニルＣＨ２−ＣＨ＠ＮＯＣ３Ｎ７　１．　 １−ジｌチに−２−プロピニル３−メチル−イソオキサゾール− ５−イル ５−メチル−インオキサゾール−　ＣＨ３−ＣＭ雪ＮＯＣ３Ｎ７　１．　１−ジ メチル−２−プロビニｌし３−イル ７　エニＮ　ＣＭ　２−ＣＨＭＮＯＣ　３８７　１，　ｌ−ジメチル−２−プロ ピニル４−フルオＡ／７　ｘ　二ｋ　ＣＨ２−ＣＨＩＩＮＯＣ３Ｈ７　１，　１ −ジｌチに−２−プロピニル４−りｏｈ７ｚニルＣＪ−ＣＨｓＮＯＣ３Ｈ７　１ ，１−ジｊｆルー２ープロピニル２、４−ジクロルフェニル　ＣＨ２−ＣＨ４に ３８７　１．１−ジメチル−２−プロピニルＨ　Ｃ町−ＣＨｓＮＯＣ３Ｈ７　／ クロプロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＩＮＯＣ３Ｈ７　シクロプロピルエチル　 ＣＭ　２−ＣＨｍＮＫ　３Ｈ７　シフｏ　フｏ　ヒルプロピル　ＣＭ　３−ｃ） Ｉ＠ＮＤＣ　）１４７　シクロプロピルｌ−メチルエチル　ＣＨ３−ＣＨｍＮｏ ＣＪＮ７　シクロプロピル１−メチルプロピル　ＣＨ３−ＣＨｍＮｏＣＪＮ７　 ／クロブロビルシクロペンチル　ＣＨ２ＣＨ２−Ｃｌ４ｌに３＋４７　シクロブ ロピルツクロブロビルメチル　ＣＨ２−０４１ＣＨ２−０４ｌ　シクロプロピル ４−フルオルフェニル　ＣＨ３−ＣＨ畦αｉＨ７シクロプロピル４−クロルフェ ニル　ＣＨ２−ＣＭ■ｔＫ）Ｃ３Ｈ７シクロプロピルエチル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ ３）　−ＮＯＣ）１３　１．１−ジメチルエチルフ０ヒ／Ｉ／　ＣＨ２−Ｃ（Ｃ Ｈ３）ｍＮ０ｃ１４３　１，１−ジメチルエチル１−メチルエチル　ＣＨｒ（（ ＣＨ３）ｌｌＮ０ＣＨ３１，ｌ−ジメチルエチル１−１４−ルブｏヒルＣＨ２＜ （ＣＩ４３１ｗＮＯＣＨ３１，１−’）ｆｉｆルｘ＋ル！。！−ジメチルエチル 　ロリイ（ロリ）−ＮＯＣＨ３ｉ、　ｌ−ジメチルエチルンクロプロビル　ｃｎ ｒＣ（ロリ）ｓｔｅｏｏａ３　１．　ｌ−ジメチルエチルンクロベンチル　Ｃｌ ４２−Ｃ（ロリ）■Ｎ０ＣＩ４３　１．１−ジメチルエチルシクロヘキシル　Ｃ Ｈ２−ｃ（ロリ）−ＯＣＨ３ｉ、ｕ−ツメチルエチル１−メチル／クロブｏヒル Ｃ＃１ｚ−Ｃ（０４３）ｓＮＯｃＮ３　１．１−”メチ４ｙｉチ＃ノクロブ口ビ ルメチル　ＣＨ３−Ｃ（ＣＨ３）情ＯＣＨ３１，ｌ　−）メチルエチル１−シク ロプロピルエチル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨｓ）ｍＮＯｃＨ３１，１−シｌ　チルｘ＋ ルクロルメチル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｗＮＯｃＨ３１，１−’）ｙｌ−ｆｋｘ 、チ＃！−クロルエチル　ＣＮｊ＜（ＣＨ３）嗜ＤＣＨ３１，１−ツメチルエチ ルメトキシメチル　ＣＨｌへ（ＣＨ３）ｗＮＯｃＨ３１，１’）ｆｉ　＋ルエ予 ル１−メチルメトキシメチル　ＣＭ　２＜　（ＣＭ　３　）−１１０ＣＨｚ　１ ．１−ジメチルエチルエチニル　ＣＨ３−Ｃ（ロリ）ｗｓＮｏｃ町　１．１−ジ メチルエチル１−メチルｘｆｘ−ｋ　０４２−Ｃ（ＣＨ３）ｓ［にＮ３　１．１ −ジメチルエチル２−ブロヘニ’Ｌ’　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｗＮＯｃＩ４３　 １．１−ジｌ＋ルｘ＋ｔｖメトキンＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）−＄４０ＣＨ３１，ｌ −ジメチｙｖ工ａｔ−ルエトキンＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）−１ＫｌｃＨ３１，１− ジメチｓｒエチルｌ、１−ジメチｔしｘトキシＣＨＪ−Ｃ（ＣＨ３）−１Ｋ）Ｃ Ｈ３１，１−ジメチルエチル１９＝ルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）”ＮＯＣＨ３１，１ −ジメチルエチルチェニル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｗＮＯｃＩ４３　１．　ｌ− ツメチルエチルフェニル　ＣＨ２−Ｃ（ｃＨ３）＠ＨｏｃＨ３１，ｌ　−’）メ ＋　ルｘチル４−フルオルフェニル　ＣＭ２＜（ＣＨ３）ｌｌＮ０ＣＨ）　１． １−　シｆｉ　＋ルｘチル４−り１１７／ｌ／７ｚ−ニルＣＨＩ−Ｃ（ｃＨ３） ｗＮＯｃＨ３１，ｌ−シフｆ／ｌｚエチル２．４−ジ’）ｏルアｚ二ｔしＣｔｊ ２−Ｃ（ＣＨ３）ｍＮＯｃＨ３１，１−ツメチルエチルＨＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３） ＊ＮＯＣＨ３１，１−ツメｆＡｚ−＝　２−プロピニルメチル　Ｃ町＜（（Ｊ４ ３）ａｆＫ）ＣＭ３　１．１−シフｆルー２−フｏヒ＝ルＬチルＣＨ２−Ｃ（Ｃ Ｈ３）−ＮＯＣＨ３１，ｌ−ジメチル−２−プロピニルプロピ／ｌ／　ＣＪ−Ｃ （ＣＨ３）−ＮＯＣＨ３１，１−’）ｌｆルー２−フｏヒニル１−メチルエヂル 　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）絹伽Ｈｓ　１，１−ジメチル−２−プロピニル１−１　 チル７’ａ　ヒルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｍＮ０ｃＨ３１，１−ジメチル−２−プ ロピニル】、ｌ−ジメチルエチル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３Ｊ−ａｆＫ）ＣＨ３Ｌｌ −ジメチル−２−プロビニルノクロｌｏヒルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＊ＮＯＣＭ３ 　１．１−ジメチル−２−プロビニルンクロペンチル　ＣＪ−Ｃ（ＣＩ４３）ｓ ＮＯｃ町　１．１−ジメチル−２−プロビニルノクロヘキシル　ＣＨＪ−Ｃ（Ｃ Ｈ３）ｓＮＯｃＨ３１，１−ジメチル−２−プロピニルメチルチル／りロプロビ ルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）”Ｈｏｃ’！　１．１−シフ’ｆルー２−ブａビニルノ Ｊｙｒｙｆｒｙヒルｙｒｑｒｔｖ　ＣＨｌ−Ｃ（ＣＨ３）＠ＮＯＣＨ３１，１− １メチル−２−プロピニルｌ−シクロプロピルエチル　ＣＪ−Ｃ（ＣＨ３）−Ｎ ＯＣＨ３１，１−ジメチル−２−プロピニルメチルメ＋ルｃＨ２−ｃ（ｃＨ３） −ＮＯＣＩ４ｇ　１．１−ジメチル−２−プロピニル１〜りｏルｘｆｉしＣＨ４ −Ｃ（ＣＨ３）−ＮＯＣＨ３１，１−ジメチル−２−プロピニルメトキンメチル １−１＋ルｌトキノメｆルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＠ＮＯｃＨ３　１，　１−ジメ チル−２−プロピニルプロピｋ　ＣＪ−Ｃ（Ｃｌ４３）ｓｗＮＯｃＨ３　１，　 １−ジメチル−２−ブＯヒ＝７１。

１　−１　ｆルｘｆニルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｌｌＮＤｅ１４３　１．　１−ツ メチル−　２−プロビニル２−フｏヘニルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）−ＮＯＣＨ３　 ｔ，ｌ−ジメチル−２−プロピニルｌ　ｈ　＊　ンＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）−ＮＯ ＣＨ３　１．　１−ジメチル−２−プロピニルエトキ：’　ＣＮ２−Ｃ（ＣＨ３ ）−ＰｅＯＣＨ３　１．１　）メチル２−ブｏｌ；ニアし１、１−ジメチルエト キ／ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｓＮＯｃＨ３　１，　１−ジメチル−２〜プロピニル ７　ラ：ールＣＨ２−ＣＣＣＨ３）ｌＩＷにＨｓ　１，１−ンｌチルー２ープロ ピニルチｘニルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３１−ＮＯＣＨ３　１，　Ｉ−ジメ＋ルー２ー ブｏヒ’＝７レフエニル　ＧＨｚ−Ｃ（ＣＨ３）嗜■Ｈ３　１，　Ｉ−ジメチル −２−プロピニル４−フルオルフェニル　ＣＨ３−Ｃ（ＣＨ３）■ＦＫ）ＣＨ３ 　１．１−ジメチル−２−プロピニル４−りＯＪｌｙ７ｚ：Ｊ′ＣＨ２−Ｃ（Ｃ Ｉ４３）”Ｐ４０Ｃ１４３　１．１　）メチ）Ｌｒ−２−フロヒニ）ｌｉ２、４ −ｉＱロル７ｚニルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｗＮＯｃＨ３　１，１−９メ＋ルー２ −プロピニルＨ　ＣＨ２−Ｃ（ロリ）鴫ＯＣＨ　３　ツクロブロビルメチルＣＭ ！−Ｃ（ＣＨ３）ｓ＋ＮＯｃＨ３　’／クロプロピルエチル　ＣＨ２−Ｃ（ロリ ）ｗＮＯｃＨ３　ノクロブロピルフロヒｎｒ　Ｃｌ４２＜（ＣＨｓ）”ＮＯＣＭ ３シク’プロピル１−メチルエチル　ｃＨ２−ｃ（ＣＭ３）ｌＮｌｏｃＨ３ンク ロフロヒル１−メチルプロピル　Ｃｌ２−Ｃ（口４３）ｍＮ０ｃＨ３　シクロプ ロピル１、１−ンｌ　ｆ　ルｘ．　＋　７１／　０４！＜　（ＣＭ））＋＋＋Ｎ ＯＣＨ３　シクｏプロヒルツクｏ７’ｏヒルＣＮ２＜（ＣＮ３）−メａら　シク ロプロピルクロルメチル　ＣＨＪ＜（ＣＩ４３）ｓａＮｏロリ　シクロプロビル ノクロヘキ／ルＣＨ２−Ｃ（０４３）＊ＮＯＣＨ３　ツクｎフｏヒルｌーメチル シクロプロビル　ＣＨｌ−Ｃ（ＣＩ４３）■ＸにＨ３　シクロプロピル／クロプ ロピルメチル　ＣＭ　ｌ−Ｃ　（口１　３　）ｓ＃ＯｃＨ　３　／クロプロピル １ーンクロブロビルエチル　ＣＨＪ−Ｃ（口１３）ｓｌ＠）ＣＨ３　シクロプロ ピルクロルメチルＣＨ２−Ｃ　（ＣＨ３）ａｆＫ）ＣＨ３　ンｌｙ　ｏ　フｏ　 ヒ／ｌ／１　−　りｏ　ルｘ＋ルＣＨ２−ｃ（ＣＨ３）−ＮＯＣＨ３　シクロプ ロピルメトキシメチル　ＣＨ２−Ｃ（Ｃ）１３）ｓＮＯｃＮ３　シクロプロピル １−メチルメトキンメチル　（：Ｈ２＜（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ）　ツクロブロビ ルエテニル　０８３−Ｃ（ＣＨ３）−ＮＫにＨ３　シクロプロピル！ーーメーｆ ールエｆニルＣＨ３＜（ＣＨ３）−ｅ４０ｃＨ３　シフＤ　−ｊｏ　ヒ／Ｉ／２ −フロヘニルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｘ）ＣＨ３　ノクロブロピルメトキシ　Ｃ Ｈ２−Ｃｉａら）→ＯＣＨ３　シクロプロビルエトキンＣＨ２−ｅ（ＣＨ３）− １Ｋ）ＣＨ３　ツクｏ　フＯ　ヒｙＬｔ１、１−ツメチルはトキン　ＣＪ−Ｃ（ ＣＨ３）−戦Ｎ３　ノクロブロビルフラニル　ＣＪ−Ｃ（ＣＭ））−ＮＯＣＨ３ 　シクロプロピルチェニル　ＣＭ　２−Ｃ　（ＣＭ　３　）−ＮＯＣＨ　３　／ りＯブロヒルフ”　＝ルＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）ｓＮＯｃＨ３　ン’）　ｏプロヒ ル４−フルオルフェニル　ＣＨｌ−ＣｇＣＨ３）■ＨＯＣＨ３　シクロプロピル ４−クロルフェニル　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）寥ＮＯＣＨ３　’／’）　ＯフＣＪ ヒル２．４−ジクＯルアｚ−二／ｌ’　ＣＨ２（（ＣＨ３）−ＮＯＣＨ３ツク（ ｌプロヒルＨＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２＜Ｈ＜Ｈｚ　ｌ、　１−ジメチルエチル メチル　Ｃ町−ＣＭ＠ＮＯＣ町−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジメチルエチルエチル　 ＣＨ２＜Ｈ＊ＮＯＣＨ２−０４ｍＣＨ２１゜１−ジメチルエトキシｏ　ヒルＣＪ −ＣＨ＊ＮＯＣＨ２−ＣＭ＜Ｈｚ　１．１−９％　チルエチル１−メチルｘチ） しＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣＨ２−ＣＨｓＣＨ３１，１−ジｆｉ’ｆルｘ４−）Ｌｒ １−メチルプロピルＣＨ２＜ＨｓＦＫ）ＣＨ２−ＣＭ＜Ｈｚ　ｌ、　１−’）ｌ 　＋ルエｆルＬｌ−ジメチルエチル　ＣＭ　！−ＣＭ鴫α１２＜Ｈ曝ＣＨＩ　１ ，１−ジメチルエチルシクロプロピル　ＣＨ２−ＣＨｗ駒２−Ｃｋ４ｗｒＣ町　 １．１−ジメチルエチル／クロペンチル　ＣＮｊ−ＣＭ峠商譲２−ＣＨｓＣＨ２ １，ドジメチルエチルンクロヘキシルＣＨ２−０１１’Ｎ０ＣＨ２−ＣＨｓＣＨ ２１，１−シフ＋ルｘ＋ルｌ−メチルシクロプロビル　ロリ＜１４−ＭｏＯＪ− ＣＨｓＣＨ２１，１−シｌ　ｆルｘ＋ルノクロプロビルメチル０４２＜ＨｗＮＯ Ｏ４２−ＣＨｓＣＨ２１，ｌ−ジメチルエチル１−シクロプロヒル１ｆ）Ｌｔ　 ＣＨ２＜ＨｍＮｏｌ：Ｊ−ＣＨｓＣＨ４２１，１−ジメチルエチル’）ニル）４ −ルＣＨ２＜１４ｍＮ０ｃＨ２＜Ｈ１ｌＩｃ１４２　１．１−ジメチルエチルＩ −りｏ　ルｘ　ｆ　７１／　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭ＜Ｈｚ　１．１− ジメチルエチルｌトキンメ５−ルＣＨ２＜Ｈ＊Ｎ０ＣＨ２−Ｃ）Ｉ−ＣＨ２１， １−ジメチルエチルトメチルメトキノメチＡ／　ＣＨ２＜ＨｓＮＯＣＨ３−ＣＨ ＩＣＨＪ　１．１−ジメチルエチルｘ　ｆ　＝　）Ｌｒ　ＣＭ　２−ＣＨｗＮ（ に１４２−Ｃ８ｍＣＨ２１，１−ジメチルエチル１〜メチルエｆ　ニルＣＪ−Ｃ Ｉ４’Ｎ０ＣＨ２−ＣＭ”ＣＨ２１，ｌ　−シｌ　＋　ルｚ　チに２−プロベニ ｉしＣＨ２＠１４ｍＷ）ＣＨ２−ＣＮ＝ＣＨ２１，１−ジメチルエチル１　）　 ＋　７ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭ−ＣＨ２１，１−ジメチルエチルエチル ７　ＣＨ２−ＣＭ−ＯＣＨ２−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジメチルエチル１．１−ジ メチルエトキシＣＨ２−ＣＨＩＩＮＯＣＨ２−ＣＭ−ＣＪ　１．１−’）ｌ’ｆ ルｘｆルア　５　ニルＣＨ２−ＣＨｍｔ４０ＣＨ２−ＣＨｓＣＨ２１，ｌ−ジメ チルエチルチェ＝　／ｌ／　ＣＭ　２−Ｃｌ４１１ＮＯＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２１ 、１−ジメチルエチル３−メｆルーイソｔ＋＋シーＩＬｔ−Ｃｔｊ２−ＣＭ−Ｎ ＯＣＨ２−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジメチルエチル５−イル フェニルＣＨ２＜Ｈ”Ｎ０ＣＩ４２（Ｈ”１ＣＨ２１，１−ジｌｆ　ルｘ−＊　 ル４−フルオル７　ｘ　ニルｏ＋ｊｃＨ＠ＮｏｃＨＪ−０１＜ＨＪ　ｉ、　１− ジメチルエチル４−りｒｙルフｘ、ニルＣＨ２−ＣＨ＋ｗＮＯＣＨ２−ＣＭ＜８ ２　１．１−’）メ＋ｋｘ＋ル２．４−ジク＊ルｙｚ＝ルＣＨｆＪｈＮＯＣ）１ ２−Ｑｒｈ＞２　１．１−ジメチルエチルＨＣＪ−ＣＭ−ＮＯＣＨ２−ＣＨｓＣ Ｈ２１，１−ジメチル−２−プロピニルメチル　ＣＨｙ＜１４ｍＮＯｃｌ１２− ＣＩ４ｍＣＨ２ｉ、ｉ−シｆｉ’ｌ−に−２−フｎヒニルエチル　ＣＨ２＜Ｈｍ ＮＯＣＨ２−ＣＭ−ＣＨ２１，１−ジメｆｋ−２−プＯヒ＝　Ａ／プロピｔｖ　 ＣＨ２−ＣＨ−Ｎ０ＣＨ２−Ｃ？ＣＨ２１，１−ジメチル−２−プロピニルチェ ニルエチ／ｌ／　ＣＨ２−ＣＭ−ＩＫ）ＣＨ２−ｃＨ−ＣＨ２１，１−ジメチル −２−プロピニル１＝メチルプロピ／ｌ／　Ｃｌ４２−ＣＨｓＷｘ：Ｎ２−ＣＮ ＝ＣＨ２１，Ｉ−ジメチル−２−グロビ＝４／１、１−’）ｌ　ｆルｘ＋ル０４ ！−Ｃ）ｈ＋＄１０ｃＨ２−０４＜１４２　１．　ｌ−２メチル−２−プロピニ ル／クロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−＃ＫｊｃＨ％Ｈ”ＣＪ　１．１−ジメチｈ− ２−プロヒニルノクロベンチル　ＣＨ２＆ｃＨｓＮＯＣＨ２＜ＯＩｃＨ２１，１ −’）ｌ＋シル−−フｏヒ＝ルシクロヘキシル　ＣＨＩ−α−ＮＤＣＨ２−ＣＨ ｍＣＨ２１，１ジメチル−２−プロピニル１−１ｆルンクｏブａヒＡｉ　ＣＨ２ ＜Ｈ”Ｎ０ＣＨ２＜Ｈ−ＣＨ２ｉ、ｉ　−）メｆルー２−プロビニ／ｌ／ンクロ プロビルメチル　ＣＩ４２−ＣＨｍＮＯＣＨｐＣｌ４２−ＣＨｔ、　１−ジメチ ル−２−プロピニル１−シクロプロピルｘｆｋ　ＣＨＩ−ＣＭ−ＮＯＣＨｐＣＨ −ＣＪ　１，１−シフ＋ルー２−フロヒニルクロｉしｌ　＋ｋ　ＣＨ２−ＣＨｓ ＮＯＣＪ−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジメーｙ−ｓｙ−２−プロビニＡ／１−　りｏ ｎｒｘ＋ルＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−Ｃ８ｍＣＨ２１，１＝ジメチル−２−プ ロピニルｆｉ　トキンｌ　ｆルＣＨ２＜Ｈ＋＊ＮＯＣＨ２−ＣＭ−ＣＨＩ　ｌ、 　１−　）ｌ　ｆルー２−プロピニルトメチルメトキンメチル　Ｃｌ４２−Ｃｌ ４稍ｏｃｓｚ−ｃｎｅｃｓ２　１．　Ｉ−ジメチル−２−プクビニルｘｆニルＣ Ｈ２−Ｃｌ１１ＮＯＣＨ２−ＣＩＩＣＨ２１，ｌ　−）ｌ　＋ル２−プロピ＝／ ｌ／１−１ｆルｘｆニルＣＨ２−ＣＨｍｔＫ）ＣＨ２＜ＯＩｃＨ２１，１−’） ｌ’ｆルー２−プロピニル２−　プロペニルＣＨ２−ＣＨ５ＮＯＣＨ２−ＣＨｓ ＣＪ　ｌ、　Ｉ−ジメチノト２−プロピニルメト＋　ンＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣＨ ２−ＣＨｍＣＨ２１，Ｉ−ジｆｉｆＮ−’ｌ−プロピニルｘ　トキンＣＨ２−Ｃ Ｈ−Ｎ０ＣＨ２−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジｌｆルー２−プロピニル１．１−ジメ チルエトキン　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＨｓＣＪ　１，１−シｙ’ｆルー ２−ｊｏヒ＝ル７ラニルＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣＪ−ＣＨ＜Ｈｚ　１，１−ジメチ ル−２−プロピニルチェニル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭ＜１４２　１． １−９７’　＋ルー　２−フｏ　ビニル３−１ｆｋ−イソｔキ？　−ＣＨ２−Ｃ ＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭ−ＣＨ２１，１−ジ１ｆｋ−２−プロピニルゾール−５− イル ５−メ４−ルーイｖオキサ−ＣＨＪ−ＣＨｗＭＯＣＨＪ−ＣＭ−ＣＨ３１，ｌ− ジメチル−２−プロビーＳルゾールー３−イル ７　ｚ　ニルＣＨ２−Ｃ８ｍＮ０ＣＨｚ−ＣＨｓＣＨ２１，１−ジメチル−２− プロピニル４−フルオル７　ｘ、　ニール　ＣＨ３−ｃ１４ｍＮＯＣＩ４３−Ｃ Ｈ＠ｃｔ４３　ｔ、　１−ジメチル−２−プロピニル４−りＯルアｚニルＣ１４ ２−Ｃ８ｍＣ１４２−ＣＨ：Ｈ曹ＣＨ２１，１−ジメチル−２−プロピニル２． ４−ジクロルフェニル　ＣＨ２−ＣＨ＠１Ｋ）ＣＨ２−ＣＨ＋＋＜８２　ｔ、　 ｌ−ジメチル−２−プロピニルＨＣＨ２−ＣＭｍＮＯＣＨ２−ＣＨＩＩＣＨ２シ クＯプロピＪＬ／メチル　ＣＨＪ−ＣＨ＊原に８３−ＣＭ＜Ｈｊ　シクロプロピ ルエチル　ＣＭ　２−ＣＨＩＩＮＯＣＨ２−ＣＭｍＩＣＨ！　ツク＊　フｏ　ヒ ルプロピル ｌ−メチルエチル　ＣＭ　２−ＣＨｓＮＯＣＨ　２−ＣＨ＜Ｈ　２　シクロプロ ビルトメチルプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−ＷＸＨ２−ＣＭ＜Ｈｚ　／クロプロピル １、１−ジメチルエチル ／りｏフｏヒｋ　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣＪ−ＣＭ＊ＣＨ２シクロプロビルンクロ ベンチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭＩＩｃＨｚ　ツクロプロビル／クロ ヘキシル　ＣＨ３−ＣＭ−ＮＫに１４３−ＣＨＨＣＣｌ３　シクロプロピル１− メチルツクｏプロピルＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ　２−ＣＨｓＣＨ　２　シクロ プロピルンクロフロヒルｌ　ｆル０４２−ＣＩ４ｍＮＯＣＪ−ＣＩ４ｍｌＣ８２ 　シクロプロピル１　−　７’）　Ｏ　フｏ　ヒルエ＋ルＣ）１２−ＣＨｍＮＯ ＣＨ２−ＣＩＩＣＨ２　ノクロプロビルクロルｌ　＋　）しＣＨ２−ＣＨ−ＩＫ ）ＣＨ２−ＣＨ−ＣＪ　／りｏプロピル１−’ｙ口ｔしｘｆルＣＨ３−ＣＨｍＮ ＯＣＨ２−ＣＨ箇ＣＪ　／りｏプロビルメトキノメｆ　）しＣＭ　２−ＣＨ−Ｎ ＯＣＨ　２−ＣＭ−ＣＭ　２　ツクロブロピル１ーメチルメトキンメチル　ＣＭ ，−ＣＨ−ＮＯＣＨ７−ＣＨ−ＣＨ７　シクロプロピルエチニル　ＣＭ　２−Ｃ Ｈ−〇ＣＨ　２−ＣＨＩＣ町　シクロプロピル１−メチルエチニル ２ープロペニル　ＣＭ　２−ｃＨ噛ＯＣＨ２−ＣＭ＜８２　ツクロプロビルメト 牛／ＣＨｌ−ＣＨ−陳にＮ２−ＣＨ．ＣＨｌ　シクロプロピルエトキン １、１−ジメチルエトキ／ＣＨＪ−ＣＨ雪ＮＯＣＨ２−ＣＨ−ＣＨＪ　ツクロブ ロピルフラニル　ＣＨ３−ＣＨ−戦Ｍｌ−ＣＭ＜８２　シクロプロピルエチルＣ Ｈ２−ＣＭｍＮＯＣＨ２−ＣＨｓＣＨ２　ツクロフロヒ）Ｌｉ３−メチ）レーイ Ｖオキサ−　ＣＨ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ　２−ＣＨ”ｌＣＨ　２　ン’）　Ｏプ ロピルレゾール−５−イル フェニル　ＣＭ　２−ＣＭ−ｅＫｊｃＨ　２−ＣＭ＜８　２　シクロプロピル４ −フルオル７　ｚ　二ｋ　ＣＭ　ｙ０４＊ＮＯｃＨ３−ＣＭＩＩｃＨｚ　シクｏ プロヒル４ークロルフェニル　ロ１　ｌ−ＣＨｍＮＯＣＨ　３−ＣＨ＜Ｈ　２　 シクロプロピル２、４−ジクロルフェニル　ＣＨ　２−ＣＩ＋．ＮＯＣＨ　２り 一ＣＨ　２　’／　りＯプロヒルＨ　０４２−ＣＨ呻※〉２−ロＩＣＨ　１．１ −ジメチルエチルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯＣＨｒＱにＮ　１．　１−ジメチ ルエチルエチル　ＣＭ　２＜Ｈ”ＮＯＣＨ　２−ＣＩＣＨ　ｌ，　１　−　’） 　ｌ　＋　ルエｆ　ｋプロピル　ＣＨ２＜Ｈ’ｌＮＯＣＨｒｃＭｃＨ　ｌ，　ｌ −ジメチルエチルｌ−メチルエチル　ｃＨｒｃＨＩＩｌｌｏｃＨｒａｓｃＨｌ， ｌ−ジメチルエチルｌ−メチルプロピル　ＣＭ　Ｊ−ｃＮｍＨｏｃＨｊ−ｃｗ： ｎ　Ｉ，　！　−　’）ｌ　ｆ　ｋ工ｆ　ｋｌ、　ｌ　−　’）ｆｉ　ｆｋｘｆ ｋ　０４１−ＣＨｓＮＯＣＪ−１）ＣＭ　１．　１−ジメチルエチルシクロプロ ピル　ＣＨ２−ＣＨｗＮＯＣＮｚ−ｃｓｃＨｌ，　１−ジメチルエチル／クロペ ンチル　ＣＨＩ−ＣＨｍＮＯＣＨ２−０１ＣＨ　１．　１　−　’）ｌ　ｆｋ工 ｆｋノクロ”キシル　ＣＨ２−ＣＨｓ＋ＸにＨｚ−ｃｍＣ１４　１．１−ジメチ ルエチルｌ−メチルシクロプロピル　ＣＨ２−ＣＩ４ｍｌＣ８２−（）ＣＭ　ｉ ，　ｌ　−　）メｆルＺｆＡｉンクロプロビルメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＭ ４−ｃＭｃＨ　１，１−ジメチルエチル１−シクロプロヒ゛ルエチル　ＣＨ２− ＣＨＩＩＮＯＣＨ２−ａｌＩｃＨ　１，　１　−　シフ＋ｋｘｆルクロルメチル 　Ｃ町−ｃＨ−ｔＫ）ＣＭ　２−（）ＣＭ　１．　１　−　シｌ　＋　ル：Ｌ　 ＋　ルトクロルエチル　ＣＩ４２−ＣＨ１ｍＮＯＣＩ４２−ｃｍｃＨ　１．　１ 　−　）ｆｉ　＋ル：Ｌチにメトキシメチル　ＣＨ２−ＣＨｎ＠ＯＣＨ２−０１ １ＣＨ　１，　ｌ−ジメチルエチルトメチルメトキシメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮ ＯＣＨ２−ｃｍｌＣＨ　１，　１−ジメチルエチルエチニル　ＣＨ２−ＣＨｓＮ ＯＣＪ−ＣＩＣＭ　１，　ｌ−ジメチルエチルトメチルエチニル　ＣＨ２−ＣＨ ＩＩＮＯＣＨ２−ＣｍＣＨ　１．　１−ジメチルエチル２−プロペニル　ＣＨ３ −ＣＨ■ににＨｚ−ロにＨ　１，１−ジメチルエチルメトキン　ＣＮ２−ＣＨ譚 ＮＯＣＪ−ＯＩｃＨ　ｌ，　Ｉ−ンメｆｋエチルエトキシ　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯ ＣＨ２−ＣＩＩＣＨ　ｉ，　１　−　９メ＋ｋｘｆｋ１、１−ジメチルエトキシ 　ＣＨＩ−ＣＭ−ＮＯＣＨ２−０１０４　１，　１−ジメチルエチルフラニル　 ＣＨ２−ＣＨ−ＮＯＣＨ２−（）ＣＨ　１．　１−ジメチルエチルチェニル　Ｃ 町−ＣＭ−陳にＪ−ＣｍＣＨｌ，ｌ−ジメチルエチル３−メチル−イソオキサゾ ール− ５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−ＣＭ、−ＣＨＩＸに町−（）ＣＭ　１．１−ジ メチルエチル３−イル ７ｘ二Ａ／　ＣＪ４２−ＣＨｗａＨｔＸｋ４２−ａｌｃＨ１，１−ジメチルエチ ル４−７７Ｌ’ｔＡ’７ｚニルＣＨ２＜ＨｓｌＫ）０４２−ｃｍＣＨ！、１−ジ メチルエチル４−クロｋ　７　ｚ　二Ａ／　ＣＪ−ローＮ０ＣＪ−０１ＣＨｉ、 　１−９メ＋ルエチル２、４−　′）りｏ　ルア　ｚ　ニーｋ　ＣＭ）（：Ｈｍ ＮＯＣＪ４２−ＣＩＩＣＨｌ、　１−ジメチルエチルＨｃＨ２＜Ｈ鯵ＸにＮ２− ｃＭｃＨｌ、ｌ−ジメチル−２−プロピニルメチル　ｃｎＪ−０４ｍＮＯＣＨ３ −ＱＩＣＩＩ　ｌ、　１−ジメチル−２−プロピニルエチル　（Ｊ−ＣＨｓｌＮ ＯＯ４Ｊ−ロＩＣＨ１，１−ジメｆＡ／−２−プロビニルプ’　ヒルＣＨ２−Ｃ Ｈ”Ｎ０ＣＨ２−０１１ｅＨ１，ｌ−ジメチル−２−プロピニルｌ−メチルエチ ル　Ｃ１４２−ＣＭ−ＮＯＣＨ４２−ＣｓＣＨ１，１−ジメチル−２−プロピニ ル１−メチルプロピル　ＣＨ％Ｈ−ＮＯＣＨ４３−陣　１．１−ジメチル−２− プロピニル１．１−ジメチルエチｋ　ＣＨ３−ＣＨｍＮＯＣＨ２−（）ＣＭ　１ ．１−ジｌ　ｆｋ−２−プロビニルシクロプロビＡ’　ＣＨ２＜ＩＯ＋ＭＤＣＨ ｒｃＭｃＨ１，１−ジメチル−２−プロビニルシクロペ７　＋　ｋ　ＣＭ　ｒ（ ＨｍＨＤＩＪ４２−ＣＭＣＨ１゜！−ジメチルー２−プロビニルシクａへ＋シｋ 　ＣＨ２−ＣＩｂＮＯＣＩ４２−ｃＭｃＨ１，１−ジメチル−２−プロピニルｌ −メチルシクロプロピル　ロ１２−ＣＭ−ＭＯＩＪＩ２−ａＩｃ）１１．１−ジ メチル−２−プロピニルシクロプロビルメチル　ＣＨ２＜ＨｍＮＤＯ４２−〉Ｃ Ｈ１，１−ジメチル−２−プロヒニル１−シ）ｏブロヒ１ＬｘｆルＣＨＪ−０８ ｍＮＯＣＨ３−（ＯＨ１，１−ジ１ｆｋ−２−プロピニルクロルメチル　ＣＨ２ −ＣＭ−ＮＯＣＨ２−ＣＭＣＨ１，ｌ−ジメチル−２−プロヒニルｌ−クロルエ チＡ／　ＣＭ　２＜１４ｓＮＯＣＨ２−ロＥＮ　１．１−ジメチル−２−プロピ ニルｆｉ　）　＋　’／ｌ　ｆルＣＨ２−ＣＨｗＮＯＩＪ２−ｃＭｃＨ１，１− ジメチル−２−プロピニル！−メチルメトキシメチル　ＣＨ２−ＣＭ■ＷＸＨ２ −ロにＮ１．１−ジメチル−２−プロピニルｘ　ｆ　ニルＣＭ　２−Ｃ８審Ｎ０ ＣＨ２−ＣＩｉＣＨ１，１−ジメチル−２−プロピニル１−１＋１Ｌｒｘｆニル ０４２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＯＥＭ　１．１−ジメチル−２−プロピニル２−プ ロペニル　ＣＨ２−ＣＨ５ＮＯＣＨｒｏにＮ　１．１−ジメチル−２−プロピニ ルｌ　ト＋　シＣＨ２−ＣＨｗＮＯＣＪ−０１ＣＨ１，１−）Ｊ　＋ルー２−プ ロピニルエトキシ　ＣＨ２−ＣＨ”ＮＯＣＨ２−ｃｍｌＣＨ１，１−’）ｌｆ＆ −２−プロピニル１．１−ジｉ−ｙルｘ＋−キ／　ＣＨ２−Ｃ１４”Ｎ０ＣＨ２ −０１ＣＨ１，１−ジメｆルー２−プロビニ／ｌ／７５　ニルＣＨ２−Ｃ８ｍＮ ０ＣＨ３（）ＯＨ１，１−ジ、＋１　＋ルー　２−プロヒニルチｘ　ニルＣＨ２ −ＣＨｓＮＯＣＨ２−ロＣＭ　１．１−ジメチル−２−プロピニル３−メチル− イソオキサゾール−ＣＨ２−Ｃ８ｍ１ＫＩＣＮ２−ｏにＨ１，１−ジＪｆｋ−２ −プロヒニル５−イル ３−エチル−イアオキサゾ−”　ＣＨ２−ＣＨ”ＮＯＣＨ２−ｃｍＣＨｌ、　ｌ −ジメチル−２−プロピニル５−イル ３−（１−メチルエチル）　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−０１ＣＨ１，１−ジ） ’Ｐ）Ｌ−２−プロピニルイソオキサゾール−５−イル ５−メチル−イソオキサゾール＝　Ｃ町−ＣＨｌｌＮ０Ｃ町−ＣＩＩＣＪ４　１ ．１−ジメチル−２−プロピニル３−イル フェニル　ロリ−ＣＨ１１ＦＫ）ＣＨＪ−０賦讃　１．１−ジメチル−２−プロ ピニル４−フルオル７　ｚ　ニルＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ａＩｃＨｌ、　１ −　ジメチル−２−プロピニル４−りｏルアｚ二ｋ　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２ −ＯｉＣＭ　１．１−ジｙｌチに−２−プロピニル２．４−ジクロルフェニル　 ＣＨ２−ｃＨｍＮＯＯ４２−ｃＭｃＨ１，１−ジメチル−２−プロピニルＨＣＨ ２−ＣＨ−め口りべ顧）　シクロプロピルエチル　ＣＨ２−ＣＨｗＮα）２−ロ にＨシクロプロピルエチル　側１ｃＨＩＩＮＯｃＨＪ−ロＥＨシクロプロピルプ ロビル　ＣＨ３Ｉ〉■Ｎ０ＣＨ！−Ｃ票讃　シクロプロピルｌ−メチルエチル　 ＣＨｊ−０４１１船開２−（至）α　シクロプロピルｌ−メチルプロピル　０４ ｆ−Ｃ８６ｍ口１！−ＣＥＨシクロプロピル１．１−ジメチルエチル　ＣＭ）く −Ｎｏ０１ｒ＋）０４　シクロプロピルシクロプロビル　＞２り−Ｎｏｏ４２− ロＩＣＨシクロプロピルシクロペンチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭＣＨ ンｙｏプロピルシクロヘキシル　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ｃＥＨ’／　り Ｏプロヒル！−メチルシクロプロピル　ＣＨ３−ＣＨｌｌＮ０Ｃ町−ｃｍｌｃＨ シクロプロピルシクロプロビルメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ロにＨシク ロプロピルｌ−シクロプロピルエチル　ＣＨ３−ＣＭ−ＮＯＣＭ　ｒＣＨＩ：Ｈ ツクロブロビルクロルメチル　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ロにＨシクロプロ ピル１−クロルエチル　ＣＭ　２−ＣＨｓＮＤＣＨ２−Ｃｔ：Ｈシクロプロピル メトキシメチル　ＣＭ、−ＣＭ→０ＣＨ２−０１ＣＨシクロプロピルｌ−メチル メトキシメチル　ＣＭ　２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−ＣＭＣＨシフｏ　７’　ロヒに エチニル　ＣＭ　２−Ｃ？Ｎ０ＣＨ２−ＣＭＣＨシ’）　ｏ　７’　ｏ　ヒ／１ ／ｌ−メチルエチニル　ＣＨ３−ＣＨｍＮｏＣＪ−ロＫＮ　ツクロブロビル２− プロペニル　ＣＭ　Ｊ−ｃ１４ｍＭＯｃＨ２−ｃｍＣＨ’／　りＯプロピルメト キン　ＣＭ　ｒ（ＨｗＮＯＣＨ２−ＣＭｔＨシクロプロピルエトキシ　ＣＨＪ− ＣＨＪや！−ＣＩＩＣＨシクロプロピル１．１−ジメチルエトキシ　ＣＨ３−Ｃ Ｈｍ駒２へ式Ｈシクロプロピルフラニル　ＣＭ　２−ｃＨｍＮＯＣＨ２＜ＭＣＨ ツクｏプロピルチェニル　ＣＨＩ−ＣＨｍＮＯＣＨ３−ロにＨシクロプロピル３ −ｌチル−４ＶｔキサＣＭ　２−ＣＭ−ＰｌｏＣＭ　２−ＣＭＣＨシクロプロビ ルゾール−５−イル ３−エチル−イソオキサ−ＣＨ２−ＣＭ−ＮＯＣＨ２−ｃＭｃＨツクＯプロピ／ レゾールー５−イル ３−（１−メチルエチル）−ＣＨ２−ＣＨＩＮｏｃＨ２−ｃｓｃＨシクロフロヒ ルイソオキサゾール−５−イル ５−メチル−イソオキサ−ＣＭ　２−ＣＨ＠？Ｋ）ＣＭ　２−ＣＭ：Ｈシクロプ ロピルゾール−３−イル ７　、　ニルＣＭ　２−ＣＨＪＮＯ１：Ｈ２−ＣＭＣＨシクロプロビル４−フル オ／ｌ／　７　エニルＣＨｌ−ｃ１４ｍＮＯｃ１４２−ａｌｃＨシクロプロピル ４−りｃ＋　シフｘ　二ｔＬｒ　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯＣＨ２−０１ＣＨシクロプ ロピル２．４−ジクロルフェニル　ＣＨ３−ＣＨＩ陳にＨｚ−ＣＭＣＨシクロプ ロピルＨＣＪ−Ｃｅｌｌｏ（ＣＨ２）　、ｃユ（＋ｉ、　１−′）メチルエチル メチル　ＣＨ２−Ｃ沖呻唖（Ｃ町）ｒ（−Ｏ←（＝×イ　１，１−ジメチルエチ ルエチル　Ｃ甲−−（ＣＨ２）ｒＣｘ酬（＝×シ　１，１−ジメチルエトキシＯ ヒルＣＨｒｃＶ＃Ｎｏ（ＣＨ２）　ｒｃＩ＃Ｃ÷に＝ンイＩ、　ｌ−ジメチルエ チルクロメチルエチル　ＣＨｒ（−（ＣＨ２）ｙ＜Ｈ１＋（＋１．１−ジメチル エチルｌ−メチルプロピル　ＣＭ　ｒ（−（ＣＭ　２　）　ｒ（）ｈＩＣ１←Ｑ イ　１，１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエチル　ＣＨｒローＫ（ｃＨｊ） 　％Ｉ−＜Ｈ−ベ＝ｉイ　１．１−ジメチルエチル／知プロピル　ＣＨｒｃ−（ ＣＨ２）ｒｃｌｅ’Ｃト【＝ｉ４１，１−ジメチルエチル／知ペンチル　ＣＨｒ Ｃ−（ＣＨ２）ｒ（試＋　１，１−ジメチルエチルメトキンル　ＣＨｒ−ｃ−（ ＣＨ２）ｒ（−Ｑ←〈二×シ　１．１−ジメチルエチルｌ−メチシンクロプロビ ル　ＣＮ２．−ｃｎａｍ　（０４２）　ｒ（＊０←〈＝×イ　１，１−ジメチル エチルンクロプロビルメチル　ＣＨｙ−ＣＭ！呻唖（ＣＨ２）ｒｃ−Ｏ←Ｑイ　 １，１−ジメチルエチルｌ−シクロプロピルエチル　ＣＨ２−ＣＨＩ呻１０（Ｃ Ｈ２）　ｒｃ＊（÷→コフトイ　１，１−ジメチルエチルクロルメチル　ＣＨｒ ｃゆ呻唖（ＣＨ２）ｒｃ−Ｏ←〈＝×イ　１，１−ジメチルエチル１−クロルエ チル　ＣＨｒＣＩ４１１ＩＮｌｏ（ＣＨ２）ｒＣ＃＠ｃ十−５％　１．１−ジメ チルエチルメトキンメチル　ＣＨｙ−ローＮ（ＣＮ２）　ｒく−Ｏ←（：Ｆシ　 １．ｌ−ジメチルエチルｌ−メチルメトキシメチル　ＣＨ７−Ｃ−瞳Ｋ）（ＣＨ ｚ）　ｙ−ＣＩ４ｍＣ＋→＄　１．１−ジメチルエチルエチニル　ＣＭ　ｙ−ｏ ａｓｏ　（ＣＭ　！　）　ｒｃ試−０４１，１−ジメチルエチルｌ−メチルエチ ニル　ＣＨｒｃＸｏ（ＣＨ２）ｒ（−（トに＝ンイ　１．１−Ｕメチルエチル２ −プロペニル　ＣＭ　２−ＣＨ＝１１０　（ＣＭ　２　）　ｒ−Ｃ中鴨酬（＝Σ イ　１，１−ジメチルエチルメトキシ　ＣＨｒＣ−（ＣＨ２）ｒＣ―Ｏ←０−シ 　１，１−ジメチルエチルエトキン　ＣＨｒｃＭ（ＣＭりｒＣ申くシペ＝ンイ　 １．１−ジメチルエチル１．１−ジメチルエトキシ　ＣＨ％Ｌ−の（口ｌｘ）　 ｒｃゆ（÷−〇−４　１，１−ジメチルエチルフラニル　ＣＨｙ−Ｃ−闇（Ｃ町 ）、Ｃ）Ｘ：÷−０＝イ　１，１−ジメチルエチルｆｘ＝　ル　ＣＭ７’Ｃ−（ ０４２）７＜ＨｍＪ−ＪＣ：２シーＦ　１．　トジメ１ルエブル！、ｘ％”−Ｓ ’４オキサー−ＣＨｙ−ＣＨ園持持０ＣＨ２）ｒ−ロ◆■ｃ瞳−べ〔＝〕Ｆ−ｆ 　１．　ｌ−ジメチルエチル’、二’、’ｉ”＝’、；オキ’ｔ　ＣＨｙ−ＣＨ ｍＫ）（ＣＩ４ｚ）ｙ−ＣＩ　１．　１−ジメチルエチルａ７．（１，：、７ｚ ｚ７）、−、ＣＨｒＣ綽＝軸ｏ（ＣＨｚ）ｚ−ｃＨ〒ｃＨ−→く＝＝〉トーＦ　 １．　１−ジメチルエｆｋ５−メチルーイソオキサ−ＣＭ％沖呻の（ＣＩ４１） ｒＣ”ＣＩ　１．　１−シ１ｆｋｘｆｋゾールー３−イル ７　エニ／ｉｚ　ＣＭ　ｒ−ＣＨＩ−ｏ（Ｃｓ２）％に締−（〔＝〕１−Ｆ　１ ．　１−ジメチルエチル４−フルオルフェニル　ｃｓｒｃＭｏ（ＣＨｚ）ｒＣ陰 （滲→こ］トイ　１，１−ジメチルエチル４−クロル７ｚニル　ＣＨｒ−ＣＨｉ ｍ紳０（ＣＨｚ）ｒべ）−ＣＱ　ｌ、ｌ−ツメチルエチル２．４−ジクロルフェ ニル　ＣＭ　ｒｃ−（ＣＭりｒｅ捧（井→こフト（１，１−ツメチルエチルＨＣ Ｈｙ−Ｃ−（ＣＨ２）ｙ（：Ｈ＝ＣＩ−（〔＝〕Ｆ−Ｆ　１．　１−ゾメチト２ −１０ビニルメチル　ＣＨｒ−ＣＨ−ＮＯ（ＣＨ２）ｒ−ＣＩ−ＣＨ−Ｃ）−Ｆ 　１．　ｌ−ツメチル−２−プロピニルエチル　ＣＭ　ｒｃ綽＝軸Ｏ（ＣＭりｚ −ＣＨ＜Ｑ　１．１−ジメチル−２−１０ビニルプロピル　ＣＨ７−Ｃ神＝軸０ （ＣＪ）ｚ−ＣＩ■Ｃ＋　１．　ｌ−ジメチル−２−１０ビニル１−メチルエチ ル　ＣＨｒ−ＣＨ園軸０（ＣＨ２）　ｒ−ＣＩ＜Ｈ−べ＞　１．１−ツメチル− ２−プロピニル１−１＋ルプロヒ／Ｉ／　ｏｓ　ｒ−ｃ）ｗｌｌｏ（０１！　） 　＄コＩＦＩ、１−ジメチト２−１０じニル１．１−ジメチルエチ・ル　ＣＨｒ ｃ−（口４２）、＜申（井−く＝〉−ｆ　１．　ｌ−ジ／ｆ４２−７０ＥＪシク ロプロピル　ＣＨｒｃ神呻唖（ＣＨ２）ｒ（沖（井−Ｑイ　ｌ、１−ジメチル− ２プロビニルシク。ペンチル　ＣＨ４（ＣＩ４１）ｚ−Ｃ締−口÷−＜＝ニジー 「１，１−ジメチル−２−プロじニルンクロヘキシル　ＣＨ「Ｃ沖呻の（ＣＨ２ ）ｒＣ申く÷→０イ　１，１−ジメチト２−１０ビニルトメチルンク口プロビル 　ｃｍ　ｒ（−呻１０４　ｚ　）　ｒ−ｃＨ１ｌｃ＋→こ％　１．１−ジメチル −２−１６シクロプロビＡｔ）エチル　ＣＭｒｃＨ＃＃ｏ（０１２）　ｒ（−り ｔ）＋こ＞　１．１−ノ／＋４−２Ｊｏｔ：Ｊトイクロプロピルエチル　ＣＨ２ −Ｃゆ呻の（ＣＨＪ）ｒｃｌに井べこ］トイ　１，１−ツメチル−２Ｊｒ＋じ一 ルクロルメチル　ＣＭ　、ぺ）−―ｏ（８Ｍ２）　、（〉−ｃ陣−く＝＝シーチ １，１−ツメチルー２−１０じ」・ｌ−りｒｙｔレエチル　ＣＨｙ（：１１４１ ０（ＣＨ２）ｒ（Ｈｍ：峠−に＝＝〉−Ｆ　１．　１−ツメチル−２−プロビー ルメ　トキンメブ゛ル　ＣＨｒ−ＣＨ＝帥Ｏ（ＣＭり　ｚ−ＣＩ（Ｈｍ−＜５＝ ＝Ｉｆ　１．１−ツメチル−２−７［１［：、１ｋｌ−メチルメトキシメチル　 ＣＨｒ４Ｈ−（ＣＨｚ）ｒｃ−（＋　１．　１−ジ１ｆｈ−２−１ｏじ二ｈエチ ニル　ＣＨｒ−ＣＨ！１Ｎｏ（ＣＩ４２）が＋　１．　１−ツメチル−２−プロ ピニルｌ−メチルエチニル　ＣＭｙ−ｅ＋Ｎｏ（ＣＭｌ）％１ｇ腫−べ〔＝〕ト ーｆ　１．１−ジｌｆ＊−２−１ｏビニに２−プロペニル　ＣＨｚ−Ｃ−（８Ｍ ２）ｒｃｔｅ−ｃｓ　１．　１−ジメチル−２−１０ピニルメ　トキシ　ｃＨｌ −Ｃ神冨軸ｏ（ＣＨ２）ｒ−ｃＨｆｃ峠−べ’Ｊ：）−ｖ　１．　ｘ−ｙメ＊ｈ −ｚ−ｔｏビニルエトキシ　ＣＨ２−Ｃ＄軸０（ＣＩ４２）ｒｃｉｍ％　１．　 １−ソ１ｆｋ−２＃：二に１．１−ジメチルエトキシ　ＣＨｒｃＳ時’（ＣＨり 　ｒ（＊（井−く＝〉−ヂ　１．　１−ジメチル−２−１０ピコフラニル　ＣＨ ｒ−Ｃ紳■軸Ｏ（ＣＨ２）ｚ−０１４ｍ：＋　１．１−ジメチル−２−プロピニ ルチェニル　ＣＨｒ−Ｃ紳■神０（ＣＭ））ｆ：ＷＨ−べ＄　１．　１−ジメチ ル−２−１０ビニル３−メチル−イソオキサ−ＣＭ　ｒ−ＣＨ−神Ｏ（８Ｍ２） 、ｃｓ−ｃＨ−一〔＝〕Ｘ−ｆ　１．　１−ジメチル−２−プロピニルゾール− ５−イル ”！／−７？ノ’ｍ’ｓオキサ−ＣＭｚ−ｃ紳謙軸Ｏ（ＣＭｚ）ｒＣ’票ＣＨ− Ｃ）−Ｆ　１．　１−ツメチル−２−プロピニル外Ｔ／！１＋：じ−：Ｚツ；、 　ＣＨｌ−ＣＩＴｈ軸０（ＣＨｚ）ｒｃｌ（１４−Ｃ）−Ｆ　ｌ、１−ツメチル −２償ニルＦ２．−１．：−ノ景−１と一オキサー　Ｃ甲Ｈ−Ｎｏ（ＣＨ２）ｒ ｃｌ４”ＣＩ　１．　１−ジメチル−２−プロピニルフェニル　ＣＭ％神−神ｏ （ＣＨ２）ｒ−Ｃｓ４ＩＩＩｃ％　１．　１−ツメチル−２−プロピニル４−フ ルオルフェニル　ＣＨｒ−ＣＨＩＩ＃ｏ（Ｃ町）ＨＨｓｃ％　１．　ｌ−ツメチ ル−２−プロピニル４−知ル７、ニアし　ＣＨｌ−Ｃ＃ｗｌＮｏ（ＣＨ２）ｒ− ＣＩ−ｔｌＩｃ峠−（〔＝〕ｘ−Ｆ　１．　Ｌ−ノ１ｆｋ−２−１ｏビニル２． ４−）クロルフェニル　ＣＨｌ−Ｃ神！Ｎｏ（Ｃ町）２−ｃｎｓｃ＋　１．　１ −ツメチル−２−プロピニルＨｃｏｒｃ−（ＣＨｚ）ｒｃＨｍ：＋　シクロプロ ピルメチル　ｃＨｒｃ沖時の（ＣＨ２）ｒ（―ｏ←（：Ｘイ　シクロプロビルエ チル　ＣＨｒ（−（Ｃ町）ｒｃ−ＣＨ０−イ　ツクロプロビルブロビル　０４ｙ −ＣＩｌ呻Ｋ）（ＣＨ２）　ｒ（ＨｓＣＨａイ　フクロプロビル１−メチルエチ ル　ｃＨｙ−ＣｌｍＣ（０４！　）　ｚぺ一噌←Ｏイ　／クロプロピル１−メチ ルプロピル　ＣＨｒｃ締呻め（Ｃ８２）４イ　シクロプロピル１．１−ジメチル エチル　ｃＨｒＣ沖呻０（ＣＨ２）ｒｃＨ＋ｌＩＣ井→コフトイ　シクロプロビ ルンクロプロピル　ＣＨｒｃｅ呻唖（ロリ）！−ｃ−ａ←０イ　シクロプロピル シクロペンチル　ＣＭ　ｒｃＩｍＫ！（ＣＭ　Ｊ　）　ｒｃ”ｌこ］ト（シクロ プロピルシクロヘキシルＣＭ　ｒｃ−（ＣＭ　２　）　ｒ（＊（−に＝Ｘシンク ロプロピルｌ−メチルシクロプロピルＣＨｒ−ＣＨＩＩＩＮＯ（ＣＨ２）ｒＣ１ ４ｍＩＣ＋→こ］トイ　ツクロプロピルンクロプロビルメチル　ＣＨ２−Ｃ）Ｘ ＩＯ（ＣＨＪ）　％ｌｋ＋→０イ　／クロプロピル１−シクロプロビルエチル　 ＣＭ　ｒＣ−（ＣＭ　！　）　Ｈｘ４イ　ツクロプロビルク旧しメチル　ｃｏｒ Ｃ−（ＣＨｚ）ｒＣ試シに＝ンイ　／クロブロビルｌ−クロルエチル　ＣＭｒＣ 沖呻鎧（ＣＨｘ）ｒＣ沖−ｏ＋−Ｃ＞イ　／クロプロピＪｌノメトキシメチル　 ＣＨｒｃ沖呻１０（ＣＭＩ）　ｙ＜＊（＋→Ｃ）−４シクロプロピル１−メチル メトキシメチル　ＣＨｒ−ｃ−呻め（Ｃ町トーク井→ココトギ　ツクロプロビル エテニル　ＣＨｒｃ−（ＣＭＩ）ｒ（−く酬（＝ンイ　シクロプロピルｌ−メチ ルエチニル　ＣＨｒ（沖呻〜（”Ｇ）ｒｃ−Ｏ←（＝×イ　シクロプロピル２− プロペニル　ＣＨｒｃ−國（ＣＨ２）ｒＣ１４ｍＩＣ＋シクロプロビルメトキ／ ＣＨｒ（ＩＩ呻Ｋ（ＣＨＪ）ｒｏｍｓ−＋こ］トイ　シクロプロビルエトキン　 ＣＭ　ｒｃ−（ＣＭ　２　）　ｒＣ＃Ｊ＃ＭＣＩ＋＠こ＞イ　ツクロプロビ／Ｌ １１．１−ジメチルエトキン　Ｃ吃ｒローめ（Ｃ町）、ＣＸ÷→コフトイ　ツク ロプロビルブラニル　ＣＨｒ−ｃ一時の（ＣＨ２）ｚ−Ｃ）Ｘ：＋→こ］トイ　 ツクロプロビルチェニル　ＣＨｒＣ＊呻鎧（ＣＨｊ）ｒ（ＨｓＣ井Ｒコフトギ　 ノクロプロビル３−メチルーイソオキサゾール−０８％を一幀（Ｃ町）、りゆく トに＝Σイ　７．。ブ。１．。

５−イル ３−エチル−イソオキサゾール−ｃＨｒｃ−園（ｃＨｄ）ｒＣゆく酬Ｑイ　／ク ロプロピル５−イル ５〜メチル−イソオキサ−ＣＨｒ−Ｃ締呻唖（ＣＨｘ）ｒＣゆ（井−〇イ　ツク ロブロビル／−ルー３−イル フ１ニル　ＣＨｒｃ−（ＣＨ２）　ｒｃ試Ｈ−（コトイ　シクロプロピル４−＝ フルオルフェニル　ＣＨｒｃ−（ＣＨｌｒ（賦井ベコフトイ　／り（ヌグロビル ４−クロルフェニル　ＣＨｒ（−（ＣＨ２）ｒＣ−Ｏ←（二×イ　／クロプロピ ル２．４−９りｏルアｚニル　ＣＨｒｃｍ（ＣＨ３）ｒｃｌｋ％　シクロプロピ ルＨＣＨ２−Ｃｌ４”Ｎｏ−ＣＢ１４１　１．　ｌ−ジメチルエチルメチル　Ｃ Ｈ２−ＣＨｗＮＯ−ＣＨｚ５　１．１−ジメチルエチルエチル　ＣＨ２＜ＨｓＮ Ｏ−ＣＨ８５１，１−ジメチルエチルプロピル　ＣＨ３−ＣＭ−Ｎｌｌ）−ＣＨ ｚ５　１．１−ツメチルエチルｌ−メチルエチル　ＣＨ２ＣＨｍＮｏ−Ｃｌ１４ Ｓｌ、　１−ジメチルエチルトメチルプロピル　ＣＨＪ−ＣＭ−嘔）−Ｃ１Ｍ５ 　１．１−ジメチルエチル１．１−ツメチルエチル　ＣＨ３−ＣＨ嘗原）−Ｃ１ Ｍ５　１．１−ジメチルエチル／りロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−ＮＤ−Ｃ−５　 １，　Ｉ−ツメチルエチル／りロペンチル　ＣＨ２−ＣＨｍＨＤ−ＣｌＨラ　１ ，１−ジメチルエチルノクロヘキ／ル　ＣＨＪ−ＣＭ導Ｎｏ−ＣＨ８５　１，１ −ジメチルエチル１−メチルシクロプロビル　ＣＨ２＜Ｈ”Ｎｏ−ＣＨ８５　１ ，　ｌ−ジメチルエチルノクロプロビルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯ−ＣＨｚ５ 　１，　１−ジメチルエチル１−／クロプロピルエチル　ＣＨ２−ＣＨｓ＋ＰＫ ｌ−ＣＢ１４５　１，　１−ジメチルエチルりロルメチル　ＣＨ３−ＣＨＩ闇− Ｃ，Ｈ，　１．　１−ジメチルエチルニークロルエチル　ＣＨ２＜ＨｓＮＯ−Ｃ Ｈｚ１　１，　Ｉ−ジメチルエチルメトキンメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮＯ−ＣＢ １４５　１，　ｌ−ジメチルエチルｌーメチルメトキシメチル　ＣＨＩ２−ＣＨ ｓａＨＯ−ＣＨ１４１　１，　ｌ−ジメチルエチルエチニル　Ｃ町−ＣＨｓＮＤ −ＣＢ１４５　１，　Ｉ−ジメチルエチルｌ−メチルエチニル　ＣＨ．−ＣＭ嗜 Ｄ−ＣｌＨラ　１，１−ジメチルエチル２−プロペニル　ＣＨＩ−ＣＨ＊園−Ｃ −５　１，１−ジメチルエチルメトキンＣＭ２−ＣＨｓＮＯ−ＣＢ１４５　１． 　１−ジメチルエチルエトキ／　ＣＨＩ２−ＣＨｗＮＯ−ＣＨｚ５　１．１−ジ メチルエチル１、１−ジメチルエトキ／　Ｃ町−ＣＭ−？Ｋ）−ＣＨ８５　１， 　Ｉ−ジメチルエチルフラニ／し　ＣＩ４ｙ＋：１４ｍＮＯ−ＣＨｚ５　１．１ −”ｌｆルｘチｔし＋　エニルＣＭ　２−ＣＨｓＮＯ−ＣＨｚ５　１　、　１− ジメチルエチル３−メチル−イソオキサゾール− ５−イル フェニル　ＣＨ３−ＣＨｍＨＤ−ＣＨ８５　Ｌｌ−ジメチルエチル４−フルオル フェニル　ＣＩ４！＜Ｈ＋＋＋ＮＤ−ＣＨｚ５　１．　１−ジメチルエチル４− クロルフェニル　ＣＨ２−ＣＭ”凧）−ＣＩＨ％　１．１−ジメチルエチル２、 　４　−　’；クロルシフニル　ＣＨ．−ＣＭ−陳トＣ−５　１，１−ジメチル エチルＨ　Ｃｆ−ＣＨ−Ｎｏ−Ｃ６１４５　１．１−）ｌｆＪＬ’−２−ブｏ　 ｅ＝ル′チ／′ＣＭ　３−ｃ１４ｓ陳ｈｃ＠Ｈツ　１，１−ジメチル−２−プロ ピニルエチ”　’　ＣＨ２−ＣＨｍＨＤ−ＣＨ８５　ｉ，Ｉ　−ジメチル−２− ブロヒ゛ニルプロピル　Ｃ）１２−ＣＨ＊？Ｋ）−ＣＨｚ５　１．１−ジメチル −２−ブロヒ′ニルｌーメチルエチル　ＣＨＩ−ＣＨｍＨＤ−Ｃ４８ｇ　１．１ −ジメチル−２−プロピニルトメチルプロピル １、＋ージメチＩレエチｌし　ＣＨ２−ＣＨｗＨＤ−Ｃ１Ｍ５　１．１−ジメチ ル−２−プロビニ！レノクロプロピル　ＣＨ２−ＣＭＩ原）−ＣｌＨラ　１，１ −ジメチル−２−プロビニｌし′り０ゝゝ′チ′し　ＣＩ４２−ＣＨｍＮＤ−Ｃ Ｈ８５　１．　１−ジメチＪレー２ープロピニル／クロ”キ／ル　ＣＨ２−ＣＨ ｓＮＯ−ＣＨ８５　１．１−ジメチル−２−ブロヒ゛ニル１ー１９ル／クロプロ ピ）Ｌ’　ＣＩ４２−ＣＨｓｌｔＫ）−ＣＨｚ５　１，　Ｉ　、−ツメ４−）Ｌ −２−プロビニルノクロブロビルメチル　ＣＨ３−ＣＨｍＨＤ−ＣＨｚ５　１， 　１−ジメチル−２−プロピニル１−／りロプロビルエチル　ＣＨ２−ＣＨｓｌ ＮＯ−ＣｌＨラ　１．１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチル　ＣＨ２−Ｃ ＨｍＨＤ−Ｃ６Ｍ５　１，Ｉ−ジメチル−２−プロピニル１−クロルエチル　Ｃ Ｈ３−ＣＨｍＨＤ−ＣｌＨラ　１．１−ジメチル−２−プロピニル月゛キンメチ ル　ＣＨｚ−ＣＨｓＮＯ−Ｃ１Ｍ５　１、ｌ−ジメチル−２−プロピニル１−メ チルメトキノメチル　ＣＨ２−ＣＭＩｌｌＩＯ−Ｃ・Ｎｇ　１．１−ジメチＪレ ー２ープロビニｌし１テニル　ＣＭ　３−Ｃ沖峠唖−ＣＨｚ５　１．１−ジメチ メレー２ープロピニルトメチルエチニル　ＣＨ２−ＣＨＩＩＮＯ−ＣＨ８５　１ ，　ｌ−ジメチル−２−ブロヒ゛ニル２ープロペニル　ＣＨ３−ＣＭＩＦの一ｃ ｍＨ５　１．１−ジメチル−２−プロピニルメトキシ　ＣＭ）−ローＮｏ−ＣＢ １４５　１．１−ジメチル−２−プロピニルｚ　）　＋　７　ＣＨｚ−ＣＨｍＮ ｏ−Ｃ４８ｇ　１．　１　−　９メチル−２−プロピニル１、ｌ−ジｌ　ｆｔし ｘ　トキシＣＨ２−ＣＨｍＮＣ）−Ｃ６１４ｇ　１．　１−ジメチル−２−プロ ピニルチェニル　ＣＨｉ−１：ＨｓＮＯ−Ｃ４Ｈ６　１．１−ジメチル−２−プ ロピニルチェニル　ＣＨ２＜Ｈ−Ｎｏ−ＣＨｚ５　１．　１−ツメチル−２−プ ロピニル３−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ３−Ｃ…嗜）（・８５　１．１ −ジメチル−２−プロピニル５−イル ５−メチノトイソオキサゾーノト　ＣＨＪ−ＣＨｍＨＤ−Ｃ４８ｇ　１．１−ジ メチル−２−プロピニル３−イル フェニル　Ｃ町−ＣＨｍＮＯ−ＣｌＨ％　１．１−ジメチル−２−プロピニル４ −フルオルフェニル 、１−クロルフェニル ２、４−ジクロ／ｌ／７　ｘ．　−？−／ｌ／　ＣＪ−ＣＨｍＮＤ−Ｃ−５　１ ．　１−ジメチｎｒ−２−ブロヒ二ル）（　ＣＨ３−ＣＭ＠璽トＣ−ラ　シクロ プロピルメチル 工＋　ルＣＭ　２−ＣＭ嗜トＣ＠８５　ツクロブロビルブｏ　ｌ：’　ルＣＭ　 １−ＣＨｍＮＯ−Ｃ４８ｇ　シクロプロピルｌ−メチルエチル　ＣＭ　２＜ＨＩ ＩＮＤ＜６８１　ツクロブロビル１ーメチルプロピル　ＣＭ　２−ＣＨｗＮＯ− Ｃ−５　シクロプロピル１、１−ジメチルエチｌし　ＣＨ２−ｅＨｍｌｌｏ−Ｃ Ｈ８５　シクロプロピル／’７　ｃ＋　〕ｏ　ヒＪｌ／　ＣＨ２−ＣＩ４ｍＮ４ ）−ＣＨ８５　／クロブロビルンクロベンチル　ＣＭ　２−ＣＨｗＮＯ−ＣＨｚ ５　ツクロブロビルンクロヘキシル　ＣＨ２−ＣＭ＠剛トＣ＠８５　ツクロブロ ビル１ーメチルシクロプロビル　ＣＭ　２−ＣＨｍＨＤ−ＣＨ８５　シクロプロ ピル／クロプロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮＯ−ＣＨｚ１　／クロプロピルニ ー／クロプロピルエチル　ＣＨ３−ＣＨｍＨＤ−ＣＨｚ５　シクロプロピルクロ ルメチル １ークロルエチル　Ｃ町−〇〇ーＩＮＯーＣＩＬＨＳ　／クロプロピルメトキン メチル　ＣＨ　２−ＣＭ→Ｏ−ＣＨ８５　ノクロブロビル■ーメチルメトキンメ チル エテニル　ＣＭ　２−ＣＭ−Ｎｏ−ＣＢ１４５　シクロプロピル１−メチルエチ ニル　ＣＭ．−ＣＭ→Ｄ−Ｃ９８ｇ　シクロプロビル２−プロペニル　ＣＨ２− ＣＨ５ＰＫｊ−Ｃ＠Ｈｓ　シクロプロピルメトキ／ＣＨ２−ＣＨ５ＮＯ−ＣＨ８ ５シクロプロピルエチル／ＣＨ３−Ｃ？Ｅ＠Ｎ１　ツクロブロピルｌ、１−ジメ チルエトキノ　Ｃ町−ＣＨＩＩＩＩＯ−Ｃ６８％　シクロプロピルフラニル　Ｃ Ｍ　２＜Ｈ”Ｎｏ−Ｃ６８５シクロプロビルチェニル　ＣＭ　２−ＣＭ−Ｎｏ− Ｃ１８ラ　シクロプロピル３−メチル−イソオキサゾール−ＣＨ２−ｃＨｓＮｏ −Ｃ・Ｈ５シクロプロピル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−ＣＨ３−ＣＭＩＩＩＨＤ−Ｃ１８ラ　シクロプ ロピル３−イル フェニル　Ｃ町−ＣＭＩＩＩＨＤ−Ｃ＠ＨＳ／クロプロピル４−フルオルフェニ ル　ＣＨｊ−（：ＨｗＮＯ−ＣＨ８５シクロプロピル４−クロルフェニル　ＣＨ ２−ｃＨｓＮｏ−Ｃ・Ｈｓ　シクロプロピル２．４−ジクロルフェニル　ＣＨｌ −ｃ１４＠ＮＤ−Ｃ−ラ　シクロプロピル）（ＣＨＪ−ＣＨｍＨ−Ｎ−ＣＨ３１ ，Ｉ−ジメチルエチルメチル　（：Ｈｊ−ＣＨｍＮ−Ｎ−ＣＨ３１，ｌ−ジメチ ルエチルエチル ロピル １−メチルエチル　ロ１３−ＣＨＩＮ−に一ＣＭ）　ｌ，　１−ジメチルエチル １−メチルプロピル　ＣＨ３−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＨ３　１，　１−ジメチルエ チル１、１−ジメチルエチル　ＣＨＩ−ＣＨＩＩＮ−に−ＣＨ３　ｉ，　Ｉ−ジ メチルエチル／りｏ　７’ＣＩ　ｌ：’／Ｌ／　０４！−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＩ ４３　１．　１−ジメチルエチル／クロペンチル　ＣＨＪ−ＣＨ絹−Ｎ−ＣＨ３ 　１，　１−ジメチルエチル／クロヘキシル　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＨ３　 １，　１−ジメチルエチルｌ−メチル／クロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−Ｎ−Ｎ− ０Ｍ３　１．　１−ジメチルエチル／クロプロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮ− Ｎ−ＣＨ３１，　Ｉ−ジメチルエチル１−シクロプロピルエチル　ＣＨｌ−ＣＨ −Ｎ−Ｎ−ＣＨ３Ｉ，　ｌ−ジメチルエチルりロルメチル　ＣＨＩ−ＣＨｍＮ− 軸−ＣＭ）　Ｉ，　１−ジメチルエチル１−クロルエチル　ＣＭ！−ＣＭ−ＩＮ −トＣＨ３　１．　１−ジメチルエチルメトキノメチル　Ｃ町−ＣＨＩＩＮ−に −ＣＩ４３　１．　１−ジメチルエチルニーメチルメトキンメチル　ＣＨ２−Ｃ ＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＨ３　１．　１−ジメチルエチルエチニル　Ｃ町−ＣＨ−Ｎ− Ｎ−ＣＨ３　１，　Ｉ−ジメチルエチル１−メチルエチニル　Ｃ町−ＣＨ畦−Ｈ −ＣＨｓｌ，１−ジメチルエチル２　−　フＯ　ヘニルＣＭ　２−ＣＨｍＮ−ｔ ｌｃＩリ　１．１−ジメチルエチルエチル／ＣＨＩ−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−０Ｍ３　１ ．１−ジメチルエチルエチル／ＣＨＩ−ＣＨ＠Ｎ−に−ＣＨ３　１，１−ツメチ ルエチル１、１−ジメチルエトキソＣＨ２＜ＨｓＮ−Ｎ−０Ｍ３　１．　１−ジ メチルエチルフラニル　ＣＩ４３−ＣＩ４ｓＮ−Ｎ−ＣＨ３　１，　１　−　） メｆｆｉｙｘ＋ルチェニル　ＣＨＪ＜ＨｓＮ−Ｎ−Ｃ町　１．１−ジメチルエチ ル３−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ２−０←Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジ メチルエチル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨＪ−ＣＨｗＮ−トＣＮ３　１．１−）メ チルエチル３−イル フェニル　ロリーＣＨｍＮ−に一ＣＨ３　１，１−ジメチルエチル４−フルオル フェニル　ＣＨ２−ＣＨｍＨ−Ｈ−ＣＨ３　１，　ｌ−ジメチルエチル４−クロ ルフェニル　ＣＨＩ−ＣＪ４謬Ｎ−Ｎ−０Ｍ３　１．１−ジメチルエチル２、　 ４　−　’；り０７し７ｚ二／し０４３−ＣＨｓ＋Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１．　１− ジメチルエチ／しＨ　ＣＨＩ−ＣＭ響Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル−２− プロピニルメチル　ＣＭ　ｌ−ＣＨ絹−Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル−２−プ ロピニルエチル　ＣＨＪ−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル−２−プロ ピニルプロピル　ＣＨｊ−ＣＭ−Ｎ−１１−ＣＨ３　１．　１−ジメチル−２− プロピニル１−メチルエチル　ＣＨＩ−ＣＨ−←Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル −２−プロピニル１−ｆｉチルプロピＩｔ’　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＨ３　 １，　ｌ−ジメチル−２−プロピニル１、１−ジノ４ルＺチルＣＪ−ＣＨｓＮ− Ｎ−ＣＨ３　１．１　）ｌ＋に−２　ｆｏヒ：−ル／クロプロピル　ＣＨ３−Ｃ ＨｍＮ−Ｎ−ＣＨ３　１，ｉジメチル−２−プロピニルクロルメチル　ＣＭ！− ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，　１−ジメチル−２−プロピニルクロルメチル　Ｃ Ｍ！−ＣＭ−ＩＮ−１４−ＣＭ，　１，　Ｉ−ジメチル−２−プロピニル１−メ チルノクロプロピル　ロ１３−ＣＭ＠Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル−２− プロピニルンクロプロピルメチル　ＣＨ３−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＨｓｌ，　１−ジ メチル−２−プロピニルｌーツクロプロビルエチル　ＣＨ３−ＣＨｍＨ−Ｎ−Ｃ Ｈ３　１，　ｌ−ジメチル−２−プロピニルクロルメチル　ＣＨ２−ＣＨｌに一 Ｎ−ＣＨ３　１，１−ジメチル−２−プロピニル１−クロルエチル　Ｃ町−ＣＭ ｍＮ−Ｎ−０Ｍ３　１．１−ジメチル−２−プロピニルメトキンメチル　ＣＨＪ −ＣＭｍＮ−Ｎ−Ｃ町　１．１−ジメチル−２−プロピニルｌ−メチルメトキノ メチル　ＣＪ−ＣＩ４ｍＮ−に−ロリ　１，１−ジメチル−２−プロピニルエチ ニル　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＨ３　１，　ｌ−ジメチル−２−プロピニル１ −メチルエチニル ２−プロペニル　ＣＨ２−ＣＨｍＨ−軸−０Ｍ３　１．１−ジメチル−２−プロ ピニルメトキノ　ＣＨ３＜Ｈ＠Ｎ−Ｎ−ＣＨ，　１．１−ジメチル−２−プロピ ニルエチル７　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−０Ｍ３　１．　１−ジメチル−２−プロ ピニル１、１−ジメチルエチル７　ＣＨｒ（Ｈ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１，　１−ジ メチル−２−プロピニルフラニル チェニル　ＣＨ２−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＩ４３　］、　］Ｉージメチルー２ープロ ピニルフェニル　ＣＭ！−ＣＨｗＮ−Ｎ−ＣＨ３　１．　ｌ−ジメチル−２−プ ロピニル４−フルオルフェニル　ＣＨ３−ＣＨｍＨ−トＣＨ３　１，１−ジメチ ル−２−プロピニル４−クロルフェニル　ＣＨ３−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＨ３　１， 　ｌ−ジメチル−２−プロピニル２、４−ジクロフレフェニル　ＣＨ２−ＣＭ− Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　１．１−ジメチル−２−プロピ１ルＨ　ＣＨ．−ＣＭ暢→１− ＣＭ）　シクロプロピルメチル　ＣＭ　２−ＣＨ”Ｎ−Ｎ−ＣＭ　３　シクロプ ロピルエチル　ＣＭ　２−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＭ　３　シクロプロビルプロビル　 ＣＮＪ−ＣＨ鴫−Ｎ−ＣＨ３　／クロプロピルＩーメチルエチル　ＣＨ３−ＣＭ ｍＮ−Ｎ−ＣＨ３　／クロプロピル１ーメチルプロピル　ＣＭ　Ｊ−ＣＭ−ＩＮ −Ｎ−ＣＭ　３　シクロプロピル１、１−ジメチルエチル ／クロプロピル　ＣＨ３−ＣＨＩＩＮ−に−ＣＨ３　ツクロプロピル／クロペン チル　ＣＭ　ｊ−ＣＭ−ＩＮ−Ｎ−ＣＭ　３　ツクロブロピルノクロヘキシル　 （８７−ＣＨｍＨ−Ｎ−ＣＨ３　ノクロブロピルｌーメチル／クロプロピル　Ｃ Ｈ２−ＣＨｍＨ−Ｎ−ＣＨ３　／クロプロピル／クロフ゛ロビルメチル　ＣＨ２ −ＣＨ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ３　ノクロブロピル１−シクロプロピルエチル　ＣＨ２− ＣＨＩＩＮ−Ｎ−Ｃ町　／クロブロピルク旧しメチル　ＣＨ２−ＣＭ”Ｎ−Ｎ− ＣＨ３　シクロプロビル１−クロルエチル　ＣＨ３−ＣＨ４稍−Ｎ−ＣＨ３　／ クロプロピル′トキ／メチル　ＣＭ　３−ＣＨｍＨ−Ｎ−ＣＭ　）　シクロプロ ピル１　１　＋　ルｌ　トキ／ｌ　ｆ　／ｌｚ　ＣＪ−ＣＩ４−Ｎ−Ｎ−ＣＨ３ 　ツクロプロビルエテニル　ＣＭ！べ沖嘲−軸−ロリ　ツクロプロピルＩーメチ ルエチニル　ＣＨ２−ｃＨｍＨ−ＣＨ３　フクロプロビル２−プロペニル　ＣＨ Ｊ−ＣＨ情−トＣＨ３　シクロプロピルエチル／ＣＭ　２＜＋ＮーＮーＣＭ　３ 　シフＯ　フＯ　ｌ：’　Ａ／エトキシ　ＣＭ　ｌ−ＣＨ−−Ｈ−０４　３　シ クロプロピル１、１−ジメチルエチル／ＣＨ２＜１４＠Ｎ−縛一ＣＨ３　シクロ プロピルフラニル　ＣＭ．−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ８３　シクロプロビルチェニル　 ロｌ　３−ＣＩ４ｓＮ−Ｎ＜１４　３　シクロプロピル３−メチル−イソオキサ ゾール−　ＣＨ２−ｃＨｍＮ−Ｎ−ロリ　シクロプロピル５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ　１−ＣＨ鴫−Ｎ−（：Ｈ　３　シクロ プロビル３ーイル フェニルＣＭ　２−ＣＨｓＮ−Ｎ−ＣＭ　３　シクロプロピル４−フルオルフェ ニル　ＣＭ！−ＣＨｓＮ−トＣＨ３　シクロプロピル４−クロルフェニル　ＣＨ Ｊ−ＣＭ−Ｎ→−Ｃ町　シクロプロピル２、４−ジクロルフェニル　ＣＨ　２− ＣＨ”Ｎ−トＣ１４　３　シクロプロビルＨ　ＣＨ２−ｃＨｓＮ−Ｎ−Ｃ＠Ｈ５ 　１，　１−ジメチルエチルメチル　ＣＨ２−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ８５　１．　 １−ジメチルエチルエチル　ＣＨＪ−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ６Ｍ５　１．　１−ジメ チルエチルプロピル　ＣＨ２−ＣＨ帽−Ｎ−ＣＨ８５　１．　ｌ−ジメチルエチ ルｌ−メチルエチル １−メチルプロピル １、１−ジメチルエチル ／クロプロピル　ＣＨ２−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ８５　１．　１−ジメチルエチル ／クロペンチル　ＣＨｌ−ＣＨｍＨ−Ｎ−Ｃ１Ｈ５　１，　１−ジメチルエチル シクロヘキシル　ＣＨＪ−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ６Ｈ５　ｌ，　Ｉ−ジメチルエチル ｌ−メチル／クロプロピル　ＣＨ３−ＣＨｍＮ−Ｎ−ＣＨ８５　１．　１−ジメ チルエチル／りロプロピルメチル　ＣＨ２−ＣＨ−トドｃ−ｓ　１．１−ジメチ ルエチル１−ノクロブロピルエチル　ＣＨＪ−Ｃ？Ｎ−Ｎ−Ｃ・ｎ５　１．　１ −ジメチルエチルクロルメチル　ＣＨＪ−ＣＨｍＨ−に−ｃ＠ｏ５　１．　１− ジメチルエチルｌ−クロルエチル　ＣＨＪ−ＣＨｍＮ−Ｎ−ＣＨ１４５　１，　 ｌ−ジメチルエチルメトキノメチル　ＣＨ２−ＣＨｍＨ−Ｎ−Ｃ−５１，１−ジ メチルエチル１−メチルメトキシメチル　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−Ｃ４Ｈ６　１ ．１−ジメチルエチルエチニル　ロ軸−ＣＨＩＩＮ−に一Ｃ−５　１，　Ｉ−ジ メチルエチルトメチルエチニル ２−プロペニル　ＣＭ．＜１４１Ｎ−Ｎ−ＣＨ８１　１．　１−ジメチルエチ〜 ルメトキシ　ＣＨ２−Ｃｊ４ｓＮ−Ｎ−ＣＨ１４５　Ｌ　１−ジメチルエチルエ トキン　ＣＨ２−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−Ｃ６１４ｇ　１．　１−ジメチルエチルｌｊ ージメチルエトキン　ＣＨＩ−ＣＨ絹−Ｎ−Ｃ２Ｈ５　１，１−ジメチルエチル フラニル チェニル　ＣＨＩ−ＣＨｍＨ−Ｈ−Ｃ６Ｈ５　Ｌ　１−ジメチルエチルフェニル ４−フルオルフェニル　ＣＨ３−ＣＨＷＮ−Ｎ−ＣａＨ２　１．１−ジメチルエ チル４ークロルフェニル　ＣＭ．−ＣＨＩＮ−１１−ＣＨ８５　ｌ，　Ｉ−ジメ チルエチｌレメチ”　ＣＨ２−（：ＨｍＮ−Ｎ−Ｃ６１４ｇ　１．　１−ジメチ ル−２−プロビニルエチ’　ＣＨ３−ＣＨｆｉＮ−Ｎ−ＣＨ８５　１．１−ジメ チル−２−プロピニルプロピル　ＣＨＩ−ＣＨｍＮ−軸一Ｃ・Ｈ５　１．１−ジ メチル−２−プロピニル１−メチルエチル　ＣＨ３−ＣＭ絹→１−ＣＨ１４５　 １．１−ジメチｌレー２ープロピニルトメチルプロピル　ＣＨｊ−ＣＨ絹−Ｎ− ＣＨ８５　１，１−ジメチル−２−プロピニル１、１−ジメチルエチル　ＣＨ２ −ＣＨＩＮ−Ｎ−Ｃ＠Ｈラ　１，１−ジメチル−２−プロピニルンクロプロビル 　ＣＨ３−ＣＨｓｌＮ−Ｎ−Ｃ３Ｈ５　１，１−ジメチル−２−プロピニル１− クロルエチル　ＣＨ２−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ４Ｈ６　１．　１　−　′）メチル− ２−プロピニルメトキンメチル　ＣＪ−ＣＨｗＮ−神（６Ｎ５　１．１−ジメチ ル−２−プロピニルトメチルメトキンメチル エチニル　ＣＪ−ＣＭ−ＩＮ−Ｎ−Ｃ＠Ｈラ　１，１−ジメチル−２−プロピニ ル１−メチルエチニル　ロ４２−ＣＨｓＮ−Ｎ＜６１４５　１．１−ジメチル− ２−プロピニル２−プロペニル　ＣＪ−ＣＨＩＮ−に−Ｃ−ラ　１．１−ジメチ ル−２−プロピニルｌ　トキ／Ｃ１４２−ＣＭｍＮ−Ｎ−Ｃ＠Ｎ５　１．　１− ジメチル−２−プロビニルエトキ／ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ−Ｃ３Ｈ５　１，　１ −ジメチル−２−プロピニル１、１−ジメチルエトキノＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ− Ｃ１８ｇ　１．１−ジメチル−２−プロビニルフラ０ル　ＣＨＪ−ＣＨＷＮ−舛 −Ｃ＠Ｈラ　１．１−ジメチル−２−プロピニルチェニル　ＣＭ．−ＣＨＩＮ− Ｎ−Ｃ−１　１，　１　−　′）メチル−２−プロピニル３−メチル−イソオキ サゾ−ノド　ｃＨ２−ｃＨｓｓ−に−ｃ＠Ｈラ　１，１−ジメチル−２−プロピ ニル５−イル ３−（ｌ−メチルエチル）　−ＣＨ２−ＣＨｗＮ−トｃ−５　ｉ，ｔ−ジメチル −２−プロピニルイソオキサゾール−５−イル ５−メチル−イソオキサゾール−　ＣＨ２−ＣＨＩＮ−Ｎ−ＣＨ８５　１，　１ −ジメチル−２−プロピニル３−イル フェニル　ＣＨ３−ＣＨＷＮ−トＣ−５　１．１−ジメチル−２−プロピニル４ −フルオルフェニル　ＣＨ３−ＣＭ−Ｎ−Ｎ−ＣＨ８５　１．１−ジメチル−２ −プロピニル４−クロルフェニル　ＣＪ−ＣＨｓＮ−Ｎ−Ｃ４Ｈ６　１．１−’ ）ｌｆｔｔｉ−２−プロピニル２、４−ジク０ルフェニ／しＣＨＩ２−ＣＭ−Ｎ −Ｎ−ＣＨ８５　１．１−ジｌチｌレー４ープロヒニルＨ　ＣＨ３−ＣＨｍＮ− Ｎ−ＣＨ８５　ツクロブロピルメチル　ＣＨｊ−ＣＨＷＮ−Ｎ−ＣＨ８５　シク ロプロビルエチル　ＣＨ３−ＣＨｓＮ−Ｎ−Ｃ４Ｈ６　／クロプロヒルプロピル 　ＣＨＩ−ＣＨｍＮ−軸一Ｃ−ラ　シクロプロビル１−メチルエチル ！ーメチルプロピル　ＣＨ２−ＣＨｓＮ−Ｎ＜−Ｂ　／クロプロピル１、１−ジ メチルエチル　ＣＨＪ−ＣＭ−トドｃ＠ｎ５　フクロプロピル／クロプロピル　 ＣＭ　２−ＣＨｓＮ−Ｎ−Ｃ３Ｈ５　／’）　ｏプロヒル／クロペンチル　ＣＨ ３−ＣＭ−Ｎ−トＣ−ラ　ツクロブロビルンクロヘキシル　ＣＨ３−ＣＨｍＨ− Ｎ−ＣｓＨＳ　ツクロプロビル１ーメチルシクロプロピル　ＣＨ　２−ＣＨｓＮ −Ｎ−Ｃ３Ｈ５　ツクｏブロビルノクロブロビルメチル　ＣＨ２−ＣＨＩＩＩＮ −Ｎ−ＣＨ８５　／クロプロピル１ーンクロプロビルエチル　ＣＨ２−ＣＨＷＮ −Ｈ−Ｃ３Ｈ５　／クロプロピルクロルメチル　ＣＪ−ＣＨＷＮ−Ｎ−ＣＨ８５ 　シクロブロピルｌークロルエチル　ＣＭ　３−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ３Ｈ５　ツク ロプロビルメトキソメチル　ＣＨ３−ＣＭ−ＩＮ−Ｎ−ＣＨ８５　ツクロプロピ ル！ーメチルメトキンメチル　ＣＨ３−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＨ８５　ノクロプロ ビル１テニル　ＣＨＪ−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＨ８５　ノクロプロビル１ーメチル エチニル　ＣＨ２−ＣＭ−Ｎ−Ｎ＜ｓ鞠　ツクロブロピル２ープロペニル　ＣＨ ２−ＣＨＩＩＩＮ−Ｎ＜４８１　シクロプロピルエトキシ　ＣＨＪ−ＣＨＷＮ− Ｎ−Ｃ２Ｈ５　シクロプロピルエトキシ　ＣＨＩ−ＣＨＷＮ−Ｎ−Ｃ６８％　シ クロプロピルチェニル　０４３−ＣＨｍＮ−Ｎ−Ｃ３Ｈ５　ツクロプロピルフェ ニル　ＣＪ−ＣＨ−Ｎ−Ｎ−Ｃ−ツ　ツクロフ゛ロビル４ーフルオルフェニル ４−クロルフェニル　ＣＭ　２−ＣＨ鴫−Ｎ−ＣＨ８５　ツクロブロピル２、４ −ジクロルフェニル　ＣＨ３−ＣＨＩＩＮ−Ｎ−ＣＨ８５　ンクロブロビル化合 物Ｉまたはこれを含有する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁 液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョ ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、 ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全 に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能 な限りの微細分が保証されるべきである。

化合物■は通常直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造する ために適する。不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば溶油 又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油 、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばトリオール、キジロール、パラフィン 、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノー ル、エタノール、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキ サノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばＮ、Ｎ−ジメチ ルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用 される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、湿潤可能の粉末又は水分散可能 な顆粒より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散 液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、 接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることができる。しかも を動物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルフォン酸、ナフタリ ンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフォン酸 等の芳香族スルフＡ−ン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン モニウム塩、アルキルスルフォ・ナート、アルキルアリールスルフオナート、ア ルキルスルフアート、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア ート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール の塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン 及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナ フタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ リコールニーデル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ レンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ ーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ ルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕 することにより製造することができる。

粒状体例えば被覆−１浸透−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合 することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリ カゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、原塊 粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木 材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質を通常Ｏ９ｌ乃至９５重量％殊に０゜５乃至９０重量％を含有 する。この際有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭ Ｒスペクトルによる）で使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部 と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｉｌ、２０重員部の化合物１．００８を、キジロール８０重量部、エチレンオキ シド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した 付加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量 部及びエチレンオキシド４０モルをヒマン油Ｉモルに付加した付加生成物５重量 部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ に細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ る。

ＩＩｌ、２０重量部の化合物１．０１２を、シクロへキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０゜０２重量 ％を含有する水性分散液が得られる。

ＩＶ、２０重量部の化合物１．００１を、シクロへキサノン２５重量部、沸点２ １０乃至２８０　’Ｃの鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ の溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０． ０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

７．２０重量部の化合物１．００１を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフ ォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナ トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ とにより有動物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｖｌ、３重量部の化合物１．００１を、細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

ＶＩｌ、３０重量部の化合物１．００１を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの 珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に 混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

ＶＩｌｌ、２０重量部の化合物１．００１を、ドデシルペンゾールスルフォン酸 のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ ェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラ フィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

除草剤ないし有効物質の施用は事前法によっても、また事後法によっても行なわ れ得る。有効物質が特定の栽培植物に対して容認性が懸念される場合には、除草 剤を噴霧器の使用により、できるだけ栽培植物の葉面にかからないように、しか しながらその下方で生長しつつある雑草の葉面および土壌面には充分に施こされ るように噴霧法が採用され得る。

有効物質の使用量は、施用の目的、季節、対象植物の種類および生長度に応じて 、一般的に０．００１から１ｋｇ／　ｈ　ａ　、ことに０．０１から０．５ｋｇ ／ｈａの割合で使用される。

施用方法の多様性にかんがみて、本発明化合物ないしこれを含有する除草剤は、 雑草処理の対象をなす耕作植物は多種多様であって、その一部を以下に例示する 。

タマネギ（Ａｌｌｉｕｉａ　ｃｅｐａ）パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏ ｓｕｓ）ナシキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａ ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ ａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ ｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ）ブラシー力　ナバス（変種ナパス）　（Ｂｒａｓｓ ｉｃａ　ｎａｐｕｓｖａｒ、　ｎａｐｕｓ） ブラシー力　ナバス（変種ナボブラシーカ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　 ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅ ｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キャリーヤ イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　１ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）マルブシュカン （Ｃｉｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ）ナラミカン（Ｃｉｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーツキ（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　ｃａｎｅｐｈｏ ｒａ、Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）］ キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　 ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ ａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ）大 豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｔｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ａｒｂｏ ｒｅｕｎｉＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖ ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）ゴム ツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌ ｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉ ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ）レ ンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｅｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｓｍ　ｕｓｉｔａｔ ｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｅｏｎ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕ ｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ・） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｅｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅ ｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ）バショウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、） タバコ（Ｎｉｅｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｅｕｍ（Ｎ、ｒｕｓｔｉｅａ））オリー ブ（Ｏｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌ ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｔｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｉｉ　ｓａｔｉｖｕｍ）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉ ｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　Ｐｅｒｓｉｅａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｅｏ＋ ｕｉｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ラ イムギ（Ｓｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂ ｅｒｏｓｕｍ）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ、ｖｕｌｇａｒ ｅ））カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ）ムラサキツユクサ（Ｔｒ ｉｆｏｌｉｕｉｉ　ｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ ｕｍ）トリティカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉ ｃｉａ　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｗａｙｓ） 有効物質の作用範囲を拡大し、その相乗効果を期待して、イソオキサゾール−お よびイソチアゾール−５−カルボン酸アミド■は、多くの他の除草ないし生長抑 止有効物質と混合し、同時に施用され得る。この混合可能物質を以下に例示する 。すなわちジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキザジン誘導体、ベンゾチアジア ジン、２゜６−シニトロアニリン、Ｎ−フＬニルカルバメート、チオカルバメ− １・、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、 ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオ ン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素、アリールオキシ−およ びヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸、その塩、エステル、アミド などである。

さらに新規化合物■は、単独で、あるいは他の除草剤、さらには他の耕作植物保 護剤、例えば有害虫類、植物病原菌ないしバクテリアに対する防除剤と組合わせ て使用され得る。ことに栄養障害、希元素欠乏のために使用される無機塩溶液と 混合可能である点に興味が持たれる。

なお植物に無害な各種油類とも混用可能である。

１１犬１１ 旦ニーｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチル　ソオキ　゛−ルー４−カルボ ン　−２−エ　ジイミノエチルエステル １リツトルのジメチルスルホキサイド中１８０．０ｇ（０，７９６モル）の５− ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸の 溶液に、室温において１１０ｇ（０，７９６モル）の炭酸カリウムを添加し、１ 時間撹拌し、次いで３００ミリリツトルのジメチルスルホキサイド中９６．８ｇ 　（０，７９６モル）の２−エトキシイミノエチルクロライドを滴下添加し、次 いで１６時間５０℃に加温した。水冷し、エチルアセテートで抽出し、合併有機 相を水で洗浄し、乾燥し、真空下に溶媒を除去して、２２２．９ｇ　（９０％） の５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチルイオオキサゾールー４−カルボ ン酸−２−エトキシイミノエチルエステル（実施例ないし化合物番号１．００１ ）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、２５０ＭＨｚ）δ−主異柱体、１．２８　（ｔ、３ Ｈ）　、１．４７　（ｓ、９Ｈ）、２．５０　（ｓ、３Ｈ）、４．１８　（ｑ、 ２Ｈ）、４．９２（ｄ、２Ｈ）　、７．５４　（ｔ、ＬＨ）　、９．１６　（ｂ ｓ。

ＩＨＳＮＨ）　、副異柱体、ｌ、２９　（ｔ、３Ｈ）　、１゜４７　（ｓ、９Ｈ ）、２．５２　（ｓ、３Ｈ）、４．１７　（ｑ。

２Ｈ）　、５．１４　（ｄ、２Ｈ）　、６．８８　ｃｔ、ＬＨ）、９．１２　（ ｂｓ、ＩＨＳＮＨ） ５−ｔ−ブチル　ミ　カル：ニル−３−メ　ルイソオサ゛−ルー４−カル・；ン 　−２−メ　シ　ミノ−１−メチルエチルエステル ２５０ミリリツトルのエチルアセテート中４．１ｇ（１８゜１ミリモル）の５− ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチルイツオキサゾールー４−カルボン酸と 、２，４ｇ（２３，３ミリモル）の２−メトキシイミノ−１−メチルエチルアル コールの溶液に、室温で６．８ｇ　（６７゜３ミリモル）の４−メチルモルホリ ンと、２．２ｇ　（１８ミリモル）の４−ジメチルアミノピリジンを滴下添加し 、５分間撹拌後、プロパンホスホン酸無水物の５０％エチレン溶液１５．９ｇ（ ２５ミリモル）を添加した。溶液を８時間６０℃に加熱して濃縮し、残渣を２５ ０ミリリツトルのジクロロメタン中に投入し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２ 回、５％（えん酸溶液、炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム飽和溶液で各１回抽出 し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去して、３．９ｇ（６ ９％）の５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチルイソオキサゾール−４− カルボン酸−２−メトキシイミノ−１−メチルエチルエステル（実施例ないし化 合物番号１．００３）を得た。

１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ　、２５０ＭＨｚ）δ＝主異性体、１．４８　（ｓ、 ９Ｈ）　、１．９６　（ｓ、３Ｈ）、２．４７　（ｓ、３Ｈ）　、３．９２　（ ｓ、３Ｈ）　、４．８６（ｓ、２Ｈ）　、９．　１　２　（ｂｓＳ　ＩＨＳ　Ｎ Ｈ）同様にして５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−メチルイソオキサゾール −４−カルボン酸−３−ヨードプロパルギルエステル（１，０１０）を得た。収 率６５％、融点５５−６０℃ １４−ビス−５−ｔ−ブ　ル　ミ　ル；ニル−３−ソ　ロビルー４−カルでニル 　シ　ソオ　サＬ二土二ヱｌλ ２００ミリリツトルのジクロロメタン中５ｇ（１８゜３ミリモル）の５−ｔ−ブ チルアミノカルボニル−３−イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸ク ロライドの溶液に、１０℃において２ｇのトリエチルアミンを、次いで１００ミ リリツトルのジクロロメタン中０゜８２ｇ（９，５ミリモル）の１．４−ブタン ジオールを３時間にわたりそれぞれ滴下添加し、室温で１２時間撹拌した。反応 混合物を２回飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出し、合併有機相を硫酸マグネシ ウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去し、残渣をクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、 シクロヘキサン／エチルアセテート）で精製し、２゜５ｇ（４７％）の１．４− ビス−（５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−３−イソプロピル−４−カルポニル オキジイソオキサゾール）−ブタン（２，００２）を得た。

融点１１７−１２０℃。

出発物質として使用したイソオキサゾールカルボン酸の製法は、西独特許出願公 開３８１２２２５．１公報力）ら公知である。

使ｍ阪五 本発明化合物の除草効果を温室実験により実証する。

栽培容器として、腐葉土約３．０％を含有するローム砂土を入れたプラスチック 製植木鉢を使用し、被験植物の種子を種類ごとに浅（播種した。

事前法により有効物質の水性分散液ないし乳濁液を、播種直後に噴霧器で施こし 、これら容器をそれぞれ発芽および生長促進のために軽く潅水しく次いで透明プ ラスチックシートで被覆した。これは有効物質により影響されない場合の被験植 物の一斉発芽をもたらすために有効である。

事後処理のため、被験植物を草丈３から１５ｃｍに生長してから有効物質の水性 分散液ないし乳濁液で処理した。有効物質使用量は、事後処理法用として１ヘク ター当たりｌから０．５ｋｇとした。

被験植物をその種類に応じて１０−２５℃に分けて温室内に配置し、この育生期 間を２から４週間とし、その間生長を管理し、それぞれの処理に対する反応を観 察した。

温室試験で使用された植物種は次のとおりである。

トウモロコシ　（Ｚｅａ　ｗａｙｓ） アオビユ（Ａｓ＋ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）ハブソウ　（Ｃ ａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）イヌノフグリ属　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐｐ、）事後 処理法において有効物質１．０から０．５ｋｇ／ｈａを使用した場合、実施例１ ．００１の化合物によるときは、被験栽培植物とうもろこしによる良好な認容性 をもって、しかも被験広葉雑草に対する極めて良好な殺草効果を示した。

また事後処理法において有効物質１．０から０．５ｋｇ／　ｈ　ａを使用した場 合、化合物１．００８は被験雑草、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ、Ｐｏ ｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｉｃａｒｉａおよびＶｅｒｏｎｉｃａｓｐｐ、に対して 極めて良好な殺草効果を示し、しかも同時に被験栽培植物Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａ ｅｓｔｉｖｕｍ（冬小麦）による良好な認容性を示した。

これに対応する使用例において、化合物１．０１２は、栽培植物落花生による極 めて良好な認容性を示し、しかもＡｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕ ｓ、ＣｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍおよびＳｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍの ような被験広葉雑草に対する殺草効果を示した。

上述使用量で化合物１．００３はＡｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ 、Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍおよびＶｅｒｏｎｉｃａ　ｓｐｐ、に対して極 めて良好な殺草効果を示すと共に栽培植物とうもろこしによる良好な認容性を示 した。

西独特許出願公開３８１２２２５号公報から公知の対比化合物Ａ に比し、本発明化合物１．００１は広葉雑草に対する改善された殺草効果を示す 。

被験植物　殺　草　率　（％） １．００１　Ａ ｌｋ　ｈａ　０．５ｋ　ｈａ　ｌｋ　ｈａ　０．５ｋ　ｈａトウモロコシ　２０ 　１０　１５　１０アオビユ　９０　５０　１０　０ ハブソウ　１００　９０　７０　１０ イヌノフグリ　１００　９５　５５　４０補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の８） 平成　５年　９月１４日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）以下の式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ で表わされ、 Ｘが酸素もしくは硫黄を意味し、 Ｒ１が水素、５個までのハロゲン原子および／あるいは２個までの以下の置換基 、すなわちＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、シアノある いはフェニル（ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルキル、 Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、シアノあるいはニトロ でモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換されていてもよい）を持っていてもよいＣ １−Ｃ６アルキルを、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを基を、 Ｃ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲンでモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換され ていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルもしくはＣ３−Ｃ６シクロアルケニルを 、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルロキシでトリ置換までかつ／もしくはシクロプロピ ルあるいはフェニルでモノ置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル、あるい は上記の置換されていてもよく、二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ２ −Ｃ６アルケニル（ただし上記フェニルはこれ自体がさらに３個までの以下の置 換基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロ を持っていてもよい）を、 Ｃ１−Ｃ４アルコキシを、 酸素、硫黄、窒素のうちの１もしくは２個のヘテロ原子を有し、２個までの以下 の置換基、すなわちＣ１−Ｃ３アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、カ ルボキシあるいはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルを持っていてもよい５員ない し６員のヘテロ環式基を、あるいは３個までの以下の置換基、すなわちＣ１−Ｃ ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルキルチ オ、ハロゲン、ニトロあるいはシアノを持っていてもよいフェニルを意味し、Ｒ ２がカルボン酸ハロゲニド、ＣＯＹＲ５あるいはＣＯＮＲ６Ｒ７を意味し、 このＹが酸素あるいは硫黄を意味し、 Ｒ５がＣ１−Ｃ６アルキル基を意味するが、これは以下の置換基、すなわち Ｃ５−Ｃ６シクロアルカンイミノオキシ、酸素、硫黄、窒素のうちの３個までの ヘテロ原子を有する５ないし６員の飽和もしくは芳香族ヘテロ環式基（ただし非 置換チエニル、フリル、テトラヒドロフリルおよびピリジルは除外され、２個の 酸素および／あるいは硫黄原子は直接隣接してはならず、またさらに以下の１も しくは２個の置換基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アル コキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシカルボニルを持っていてもよい）、 −ＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１１（Ｒ１０は水素あるいはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ１１ はＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいはＣ３−Ｃ６アル キニルオキシを意味するが、これらは３個までのハロゲンおよび／あるいは１個 のフェニルで置換されていてもよく、このフェニルがさらに３個までの以下の置 換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルあるいはアルコ キシを持っていてもよく、上記置換基としてはさらに３個までのハロゲン、ニト ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルあるいはＣ１−Ｃ３アルコキシを持っていても よいフェノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−アミ ノあるいはフェニルアミノが挙げられ、これらの芳香族置換基はさらに３個まで のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルあるいはＣ１−Ｃ３アルコキ シで置換されていてもよい）を持っていてもよく、 Ｒ５がさらに酸素、硫黄、窒素のうちの２個までのヘテロ原子を有する５ないし ６員の飽和もしくは芳香族ヘテロ環式基（ただし２個の酸素および／あるいは硫 黄原子は直接隣接してはならず、またヘテロ環式基はさらに１もしくは２個のハ ロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシあるいはＣ１−Ｃ３アルコ キシカルボニルを持っていてもよい）を、 酸素、硫黄、窒素のうちの３個のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和もし くは芳香族ヘテロ環式基（ただし２個の酸素および／あるいは硫黄原子は直接隣 接してはならず、またヘテロ環式基はさらに１もしくは２個のハロゲン、Ｃ１− Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシあるいはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル を持っていてもよい）を、 Ｃ３−Ｃ８ハロゲンアルキルを、 −Ｎ＝ＮＣＲ８Ｒ９（Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキ ル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルあるいはフェニル−Ｃ１−Ｃ６ アルキルを意味するが、このフェニルはさらに３個までの置換基、ハロゲン、ニ トロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロゲンアルキルあるいはＣ１ −Ｃ３ハロゲンアルコキシを持っていてもよく、Ｒ９はＣ１−Ｃ４アルキルを意 味する）を、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ１３は水素あるいはＣ１−Ｃ６アルキルを、Ｒ１４はＣ１−Ｃ４アルカノイ ルあるいはベンゾイルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを意味し、ベ ンゾイルはさらにハロゲンあるいはＣ１−Ｃ３アルキルで置換されていてもよい ）を、さらに −Ｗ−Ｚ（ＷはＣ２−Ｃ４アルキレン鎖、エトキシエチレン鎖、２−ブテニレン 鎖あるいは２−ブテニレン鎖を意味し、Ｚはω−位でＷと結合されている分子部 分であって、Ｗのα−位でＷと結合されているものと同じ部分を意味する）を意 味し、 Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルあるいはＣ３−Ｃ８シクロアルキルを意味し、 Ｒ７が−Ｃ（ＯＲ１２）＝ＮＨあるいは−Ｃ（ＯＲ１２）＝Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４） アルキル（Ｒ１２はＣ１−Ｃ４アルキルを意味する）を意味し、 Ｒ３が水素を、 ３個までの以下の置換基、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキ シ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオあるいはジ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノを持って いてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを、 ３個までの置換基、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、部分的もしくは完全にハロ ゲン化されているＣ１−Ｃ４アルキルを持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアル キルを意味し、 Ｒ４が水素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシを、３個までの以下の置換基 、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、部分的もしくは完全にハ ロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、部分的もしく は完全にハロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルキルチオ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルア ミノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルあるいはフェニル（このフェニル環がさらに３ 個までの以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、 部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ キシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１− Ｃ４アルコキシあるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオで置換されていてもよい）を持 っていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを、 ３個までの以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アル キル、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ４ アルコキシ、部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ１−Ｃ４アルコキシを持 っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルを、 二重結合がエポキシド化されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル、３個までのハ ロゲンおよび／あるいは１個のフェニルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アル キニル（上記フェニルが３個までの以下の置換基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル 、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲ ン、シアノあるいはニトロを持っていてもよい）を、 ジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノを、 酸素、硫黄、窒素のうちの１もしくは２個のヘテロ原子を有し、３個までのＣ１ −Ｃ４アルキルあるいはハロゲンで置換されていてもよい５もしくは６員の飽和 もしくは芳香族ヘテロ環式基を、 ４個までの以下の基、すなわち、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル キルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホル ミル、Ｃ２−Ｃ４アルカノイル、Ｃ２−Ｃ４ハロゲンアルカノイルあるいはＣ１ −Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換されていてもよいフェニルを、３個まで のＣ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲンにより置換されていてもよいナフチルを 意味し、あるいは、Ｒ３、Ｒ４が合体して酸素、硫黄あるいはＮ−メチルで中断 されていてもよい４から７員のメチレン鎖もしくは−（ＣＨ２）３−ＣＯ−を形 成するが、Ｒ１が置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル（この二重結合は エポキシド化されていてもよい）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアル ケニル、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルあるいはＣ３−Ｃ８シクロ アルキルにより置換されているＣ１−Ｃ４アルキルを意味する場合には、Ｒ５は Ｃ３−Ｃ８ハロゲンアルキニルを意味し得ないことを特徴とする、イソオキサゾ ール−およびイソチアゾール−５−カルボン酸アミド、ならびにその環境容認性 の塩。 （２）Ｘが酸素を、Ｒ３が水素を意味することを特徴とする、請求項（１）によ る式Ｉのカルボン酸アミド。 （３）Ｘが酸素を、Ｒ３が水素を、Ｒ２がＣＯＯＲ５（Ｒ５は置換Ｃ１−Ｃ６を 意味し、この置換基がＣＲ１０＝Ｎ−Ｒ１１であり、Ｒ１０が水素あるいはＣ１ −Ｃ６アルキルを、Ｒ１１がＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ シあるいはアルキニルオキシを意味する）を意味することを特徴とする、請求項 （１）による式Ｉのカルボン酸アミド。 （４）カルボン酸Ｉ（ただしＲ２＝ＣＯＯＨ）▲数式、化学式、表等があります ▼Ｉ（Ｒ２＝ＣＯＯＨ）をそれ自体公知の態様で、式ＩＸ Ｃ１−Ａ−ＣＲ１０＝ＮＲ１１　ＩＸ で表わされ、ＡがＣ１−Ｃ６アルキルを意味する置換アルキルクロライドにより 塩基誘起アルキル化することを特徴とする請求項（１）の式Ｉで表わされ、式中 のＲ２がＣＯＯＲ５を意味し、このＲ５が−ＣＲ１０＝ＮＲ１１により置換され ているＣ１−Ｃ６アルキルを意味する化合物の製造方法。 （５）以下の式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ，で表わされ、Ｒ１２が低分子量アルキ ルを意味し、Ｒ１、Ｘが請求項Ｉに述べられた意味を有するイソオキサゾール− もしくはイソチアゾール−４，５−ジカルボン酸ジアルキルエステルを、加水分 解により以下の式ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩモノカルボン とし、このカルボキシル基をそれ自体公知の態様で活性化し、アミンＨＮＲ３Ｒ ４と反応させて、以下の式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ，のアミドとし、場合により４−位のエス テル基を塩基性加水分解によりカルボキシル基とし、場合によりこれをさらに誘 導して酸ハロゲン化物もしくはエステルとすることを特徴とする、請求項（１） の式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 （６）請求項（１）による式Ｉの少くとも１種類のカルボン酸アミドの除草有効 量と不活性担体とを含有する除草剤。 （７）好ましくない植物および／あるいはその自生帯域を請求項（１）による式 Ｉのカルボン酸アミドの除草有効量で処理することを特徴とする、好ましくない 植物の成長を抑止する方法。