DE2952483A1 - 0-sulfamoylglykolsaeureamid-derivate und sie enthaltende herbizide mittel - Google Patents

0-sulfamoylglykolsaeureamid-derivate und sie enthaltende herbizide mittel

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DE2952483A1
DE2952483A1 DE19792952483 DE2952483A DE2952483A1 DE 2952483 A1 DE2952483 A1 DE 2952483A1 DE 19792952483 DE19792952483 DE 19792952483 DE 2952483 A DE2952483 A DE 2952483A DE 2952483 A1 DE2952483 A1 DE 2952483A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivate der nachfolgend angegebenen Formel, deren Verwendung als oder in Herbiziden Mitteln sowie die sie enthaltenden herbiziden Mittel; •ie betrifft insbesondere ein neues O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivat der allgemeinen Formel
worin bedeuten:
R| und Rj, die gleich oder voneinander verschieden sein können,
Jeweils eine ungesättigte oder gesättigte Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Alkoxygruppe, die substituiert sein kann durch ein Halogenatom,
•ine Alkoxygruppe oder eine Alkylthiogruppe, oder worin R, und
geweinsau «inen heterocyclischen Ring bilden können, der durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann,
ein Wasserstoffatom oder «ine niedere Alky!gruppe und
-N )einen monocyclischen oder bicyclischen Ring, der durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann,
sowie ein herbizides Mittel, das mindestens ein O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivat der obigen Formel (i) als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) enthält.
In der (ungeprüften) japcnischen Patentpublikation 20 331/1974 sind Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur wie die oben genannten Verbindungen beschrieben, die durch die allgemeine Formel dargestellt
werden
RlTOSO0OCH0C-N }
0 worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Halogenalky! bedeutet.
Es wurde nun eine Reihe von O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivaten synthetisiert und extensiv und gründlich auf ihre praktische Verwendbarkeit als Herbizide untersucht. Dabei wurde gefunden, daß spezifische Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel (i), wenn sie auf ein Reisfeld oder Ackerland aufgebracht werden, ausgezeichnete herbizide Wirkungen auf Reisfeld-Unkräuter, wie Echinochloa oryzicola, Monochoria, falsche Pimpernelle, Toothcup, Binse und Wasser-Wegerich, sowie auf Ackerland-Unkräuter, wie Fingergras, Sandkraut, Kohlportulak, weißer Gänsefuß und Amarant, in der Stufe vor oder nach der Keimung derselben aufweisen. Die oben genannten erfindungsgemäßen Verbindungen können daher als ausgezeichnete Herbizide bezeichnet werden, da sie starke herbizide Wirkungen auf Unkräuter haben, ohne eine Phytotoxizität gegenüber
wertvollen Kulturpflanzen, wie Paddy-Reis, Sojabohnen, Rettich, Weizen, Beten, Mais und dgl. zu besitzen, und darüber hinaus sind sie
030031/0592
verwendbar, ohne daß die Gefahr besteht, daß sie fUr Säugetiere schädlich sind oder ein Fischgift darstellen.
Diese Merkmale der Erfindung waren völlig Überraschend fUr den Fachmann auf diesem technischen Gebiet zu dem Zeitpunkt, als die bekannten Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur wie die erfindungsgemäßen Verbindungen gefunden wurden und es war auch nicht naheliegend, daß die erfindungsgemäßen spezifischen Verbindungen wertvolle Herbizide darstellen wurden, wie dies tatsächlich der Fall ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können unter Anwendung der nachfolgend erläuterten Verfahren (A) oder (B) hergestellt werden:
Verfahren A
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem nan disubstituierte Aminosulfonylhalogenide mit Oxysäureamidderivaten reagieren läßt· Die Reaktion kann durch die folgende Reaktionsgleichung dargestellt werden:
NSO-X + HOCH-C-N J Säurebindemittel
I Il >
R5 0
(II) (HD
NSOoOCH-C-N
/ 2 I Il
^ CD
worin Rj, R«, R~ und -N Jjeweils die oben in bezug auf die allge meine Formel (i) angegebenen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom darstellt.
030031/0592
-S-
2S52/.83
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen nach dem Verfahren (A) ist es in der Regel bevorzugt, inerte organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, halogensubstituierte Kohlenwasserstoffe, Äther und dgl., zu verwenden, wobei die Verbindungen (II) oder (Hl) auch als Lösungsmittel verwendet werden können. In diesem Verfahren brauchbare Säurebindemittel sind beliebige organische und anorganische Basen. Zur glatten Durchfuhrung der Reaktion ist es bevorzugt, die Verbindungen (III) reagieren zu lassen, nachdem sie mit Natriumhydrid, Natriumamid, Natriumalkoholat oder Alkalimetallen in die entsprechenden Metallsalze überführt worden sind. Zur Abkürzung der Reaktionszeit kann die Reaktion auch durchgeführt werden durch Erhöhung der Reaktionstemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, obgleich die Reaktion auch bei Raumtemperatur oder unter Kühlen fortschreitet. Nach Beendigung der Reaktion kann die erfindungsgemäße Verbindung (i) erhalten werden durch Abtrennen der Salze des Säurebindemittels durch
Abfiltrieren von dem Reaktionsgemisch und anschließendes Abdestillieren des Lösungsmittels daraus.
Verfahren B
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man O-(N-substituierte oder monosubstituierte Aminosulfonyl)oxysäureamid-Derivate mit Alkylierungsmitteln, wie Schwefelsäurediestern, reagieren läßt. Diese Reaktion kann durch die folgende Reaktionsgleichung dargestellt werden:
030031/0 5 92
R2O
SO0 Säurebindemittel
5 O K2U
(IV) (V)
NSO0OCH-C-N ) + SO0
R / I «I U HO ^ R2 R3 0 nU
(I) (VI)
worin R., R~, R« υηα" ~N ^jeweils die in bezug auf die allgemeine Formel (i) angegebenen Bedeutungen haben.
Das Verfahren (B) wird angewendet auf die Herstellung derjenigen Verbindungen unter den erfindungsgemäßen Verbindungen (i), die keinen durch R1 und R„ gemeinsam gebildeten Ring aufweisen. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen in hochreiner Form nach diesem Verfahren ist es auch möglich, solche unter den Verbindungen (V) zu verwenden, die vom symmetrischen Typ sind, obgleich alle Verbindungen (V), die vom symmetrischen oder asymmetrischen Typ sind, verwendbar sind. Außerdem ist es in der Regel bevorzugt, als Reaktionslösungsmittel Kohlenwasserstoffe, halogensubstituierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ketone, Wasser und dgl. zu verwenden, wobei die Verbindungen (V) als Reaktionslösungmittel verwendet werden können. Zu geeigneten Säurebindemitteln gehören anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat und dgl., oder organische Basen, wie tertiäre Amine und dgl. Die Reaktion kann in der Regel bei beliebigen, bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels erhöhten Temperaturen durchgeführt werden, obgleich die Reaktion auch bei Raumtemperatur fortschreitet. Obgleich die Reaktionszeit variiert in Abhängigkeit von der Art des verwendeten Lösungsmittels oder derangewendeten Reaktionstemperatur, kann die Reaktion innerhalb eines kurzen Zeitraumes beendet werden durch Verwendung von Kaliumcarbonat als Säurebindemittel in Ketonen und durch Erhöhung der Reaktionstem-
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peratur. Nach Beendigung der Reaktion können die erfindungsgemäßen Verbindungen erhalten werden durch Behandlung der Reaktionsmischung auf die gleiche Weise wie in dem Verfahren (A).
Typische Beispiele fUr erfindungsgemäße Verbindungen, die nach den Verfahren (A) und (B) hergestellt wurden, werden in den nachfolgenden Beispielen 1 bis 5 bzw. 6 bis 9 näher erläutert* Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß die Erfindung keineswegs auf diese Beispiele beschränkt ist.
Beispiel 1
O2H
NSO2OCH2
In einen 300 ml-Kolben wurden 100 ml Tetrahydrofuran und 2,6 g Natriumhydrid eingeführt und unter Ruhren wurde eine Lösung von 12,9 g Glykolsäuretetramethylenamid in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Die erhaltene Mischung wurde in dem Kolben erhitzt, bis die Wasserstoffgasentwicklung aufhörte unter vollständiger Bildung eines Glykolsäuretetramethylenamidalkoholats, danach wurde gekühlt. Zu der Mischung wurde unter Kuhlen mit Wasser eine Lösung von 17,2 g Diäthylaminosulfonylchlorid in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft und die erhaltene Mischung wurde weitere 30 Minuten lang gerUhrt.
Nach Beendigung der Reaktion wurden Benzol und Wasser in die Reaktionsmischung gegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde die
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organische Schicht liber wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 24,0 g der Titelverbindung in Form einer bräunlichgelben Flüssigkeit. Die Reinigung durch Zentrifugalchromatographie
25 über Silicagel ergab eine blaßgelbe Flüssigkeit mit einem n_ von 1,4850. Es wurde die chemische Verschiebung des kernmagnetischen Resonanzspektrums (NMR-Spektrums) (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
Beispiel 2
CH3CH2
2 \
CH3CH2' a. b
^NSO2OCH2CNn C 0
1.23 ppm 3-36 ppm 4.60 ppm 3.42 ppm 1.92 ppm
CH2-CH2
CH
CH
?0CH2C
In eine Lösung von 2,3 g Natrium in 100 ml Äthanol wurden 14,3 g Glykolsäurepentamethylenamid eingeführt. Die erhaltene Lösung wurde zur Trockne eingedampft und der dabei erhaltene Feststoff wurde in Benzol suspendiert, danach wurden 14,4 g Dimethylaminosulfonylchlorid zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde dann 2 Stunden lang unter Ruckfluß gerUhrt. Nach dem Kuhlen wurde Wasser in die Mischung eingeführt und eine gebildete Benzolschicht
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wurde durch Abtrennung gesammelt. Die Benzolschicht wurde nach dem Waschen nit Wasser Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillierei des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 21,5 g der Titelverbindung in Form einer gelben Flüssigkeit. Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie Über Silicagel erhielt man weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt (F.) von 42 bis 44 C. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten
wurden: CH3 CH2-CH2
NGO2OCH2CN CH2
CH1 7 b J ^H2-CO2
a c
a : 2.90 ppm
b : 4.60 ppm
c : 3.38 ppm Beispiel 3
C2H5 S
In einen 300 ml-Kolben, in dem sich 100 ml Tetrahydrofuran und 2,6 g Natriumhydrid befanden, wurde unter Ruhren eine Lösung von 14,3 g Glykolsäurepentamethylenamid in 30 ml Tetrahydrofuran eingetropft. Die erhaltene Mischung wurde unter Erhitzen gerührt, bis die Wasserstoffgasentwicklung aufhörte, danach wurde gekohlt. Zu der auf diese Weise behandelten Mischung wurde unter Kuhlen mit Wasser eine Lösung von 15,8 g N-Methyl-N-äthylaminosulfonylchlorid in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft, danach wurde 30 Minuten lang gerUhrt.
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Nach Beendigung der Reaktion wurde Benzol in die Reaktionsmischung eingeführt und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 23,0 g der Titelverbindung in Form einer blaßbraunen Flüssigkeit.
Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie über Silicagel
25 erhielt man eine blaßgelbe Flüssigkeit mit einem n_ von 1,4859.
Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werten erhalten wurden:
CH3 CH2-CH2
NSO2OCH2CN ,CH2 CH3CH/ Τ"» ^CH2-CH2 b c -g-
a : 2.92 ppm
b : 1.22 ppm
c : 3.36 ppm
d : 4.71 ppm
e : 3·44 ppm
Beispiel 4
NSO0OCH0Cn')
j 2 2„ \_y
Q_.
In einen 300 ml-Kolben, in dem sich 100 ml Tetrahydrofuran und 2,6 g Natriumhydrid befanden, wurde unter Rühren eine Lösung von 14,3 g Glykolsäurepentamethylenamid in 30 ml Tetrahydrofuran eingetropft. Die erhaltene Mischung wurde erhitzt, bis die Wasserstoffgasentwicklung aufhörte, unter vollständiger Bildung eines Glykolsäurepentamethylenamidalkoholats, danach wurde gekühlt. Zu der so behandelten Mischung wurde unter Kühlen mit Wasser eine Lösung von 20,0 g I-Tetramethyleniminosulfonylchlorid in 30 ml
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2S52A83
Tetrahydrofuran zugetropft, danach wurde 30 Minuten lang gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion wurden Benzol und Wasser in die Reaktionsmischung eingeführt und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde die organische Schicht Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestiliieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 25,9 g der Titelverbindung in Form einer bräunlich-gelben
Flüssigkeit. Diese Verbindung kristallisierte innerhalb eines
bei jlaymtemperatur kurzen Zeitraumesvaus und nach der UmkristaHisation aus einem
Cyclohexan/Aceton-Lösungsmittelgemisch erhielt man weiße Kristalle, F. 59 bis 61 C. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten
wurdent
r£CH CHp-CH_
-r \2
rjii _ρττ ' .11 \
-_£ 2 c ο CHp-<
Da
a: 3.45 ppm t>: 1.96 ppm c: 4.72 ppm
d: 3·46 ppm Beispiel 5
^8020(310^ J
CH
CH
In einen 300 ml-Kolben, in dem sich 100 ml Tetrahydrofuran und 2,6 g Nutriumhydrid befanden, wurde unter Ruhren eine Lusung von
030031/0592
17,1 g Milchstiurehexamethylenamid in 30 ml Tetrahydrofuran eingetropft· Die erhaltene Mischung wurde erhitzt, bis die Wasserstoffgasentwicklung aufhörte, dann wurde sie gekühlt. Zu der so behandelten Mischung wurde unter Kuhlen mit Wasser eine Lösung von 14,4 g Dimethyl« aminosulfonylchlorid in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft· Danach wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde lang unter Ruckfluß gerührt·
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt und es wurden Benzol und Wasser zugegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt. Die organische Schicht wurde dann mit Wasser gewaschen und Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestiliieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man 24,5 g der Titelverbindung in Form einer braunen Flüssigkeit. Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie Über Silicagel erhielt man eine blaßgelbe FlUssig-
25 keit, nß = 1,4843. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-
Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
CH a
^NSO2OCHCN
a : 2.87 ppm
b : 1.53 ppm
c : 5.29 ppm
d : 3.52 ppm
030031/0592
2952^83
Beispiel 6
CH2 ρ»
CH,
/CH ο
CH,
In einen 300 ml-Kolben wurden 27,8 g O-(lsopropylaminosulfonyl)-glykoleäurehexamethylenomid, 12,6 g Dimethylsulfat, 13,8 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 150 ml Methylethylketon eingeführt und der Inhalt des Kolbens wurde 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, dann wurde er gekühlt. Zu der erhaltenen Mischung wurden Benzol und Wasser zugegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt* Nach dem Waschen mit Wasser wurde die organisch· Schicht Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man 26,9 g der Titelverbindung in Form einer blaßgelben Flüssigkeit erhielt.
Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie Über Silicagel
25 erhielt man eine farblose Flüssigkeit, n_. = 1,4899. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
CH^ CH0-CH0
a \ / CH0
NSO0OCH0CN I 2
\ CH
\ /2
a : 2.80 ppm
b : 1.20 ppm
c : 4.25 ppni
d : 4.69 ppm
e : 3-^7 ppm 030031/0592
Bei>piel 7
C2H
NSO2OCH2CN^)-CH3 0
In einen 300 ml-Kolben wurden 26,4 g 0-(Äthylaminosulfonyl)glykoleäure-4-methylpentamethylenamid, 15,4 g Diäthylsulfat, 13,8 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton eingeführt und der Inhalt des Kolbens wurde 3 Stunden lang unter Ruckfluß gerührt, danach gekühlt. Zu der erhaltenen Mischung wurden Benzol und Wasser zugegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde die organische Schicht Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man 26,6 g der Titelverbindung in Form einer blaßbraunen Flüssigkeit erhielt. Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie
25 Über Silicagel erhielt nan eine blaßgelbe Flüssigkeit, n_ = 1,4813.
Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
CH5CH2^ CH2-CH2
NSO2OCH2CN^ NCH-CH CH,CHo T"J! CH^-Πη/ "■
a : 1.23 b : 3.37 c : 4.68 ppm
d : 0.95 ppm
030031/0592
2S524B3
Besipiel 8
CH^OCH0CH0
3 2 2\
2I
In einen 300 ml-Kolben wurden 28,0 g 0-(2-Methoxyäthylaminosulfonyl)-glykolsäurehexamethylenamid, 12,6 g Dimethylsulfat, 13,8 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 150 ml Methyläthylketon eingeführt und der Inhalt des Kolbens wurde 1 Stunde lang unter Ruhren zum Rückfluß erhitzt, danach gekühlt· Zu der so behandelten Mischung wurden Benzol und Wasser zugegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt· Nach dem Waschen mit Wasser wurde die organische Schicht Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man 27,0 g der Titelverbindung in Form einer blaßgelben Flüssigkeit erhielt. Nach der Reinigung durch Zentrifugalchromatographie Über Silicagel erhielt man eine farblose Flüssigkeit, 25 n_ = 1,5007. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
: NSO0OCH0CN' Il >
a ~
a ·" 3.05 ppm b : 3.36 ppm c : 3.55 ppm d : 3«52 ppm e : 4.75 ppm
Beispiel 9
XNSO2OCH2CN
gh/ S
In einen 500 ml-Kolben wurden 23,6 g 0-(Aminosulfonyl)glykolsaure-2-methylpentamethylenamid, 25,2 g Dimethylsulfat, 27,6 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 200 ml Aceton eingeführt und der Inhalt des Kolbens wurde 4 Stunden lang unter Ruhren zum Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurden Benzol und Wasser der erhaltenen Mischung zugegeben und eine gebildete organische Schicht wurde durch Abtrennung gesammelt, danach mit Wasser gewaschen. Die auf diese Weise gesammelte organische Schicht wurde Über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man 23,2 g der Titelverbindung in Form einer blaßbraunen Flüssigkeit erhielt. Nach der Reinigung durch
Zentrifugalchromatographie an SiIicagel erhielt man eine farblose
25 Flüssigkeit, n_ = 1,4898. Es wurde die chemische Verschiebung des NMR-Spektrums (in Deuterochloroform) bestimmt, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
CH,
_2
a		 \ NSO 20CH OCN/
-Il N 		CH2 CH- CH0
ι c-
CH, T 0 I
CH5
C
a
a : 2 .95 ppm
b : 4 .75 ppm
c : 1 .23 ppm
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In der nachfolgenden Tabelle I sind repräsentative Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) angegeben, die nach ähnlichen Verfahren wie sie in den vorausge gangenen Herstellungsbeispielen beschrieben worden sind, herge stellt wurden, und die jeder Verbindung in der folgenden Tabelle I zugeordnete Bezugsziffer gilt auch fUr die weiter unten be schriebenen Versuchsbeispiele und Ausfuhrungsbeispiele.
Tabelle I
CH3 NSO1 R2 -OCH-C-N Il
O		 physikalische Konstante
(Schmelzpunkt) (F) oder
Brechungsindex (n))
Il R2 I
R3 		-0 F. 41-430C
Il CH3 R5 <] 25
η β 1.4851
Il C2H5 H Il " 1.4749
Verbindung R^
Nr.		 C2H5 HC3H7 It ti η 1.4797
1 HC3H7 HC6H13 It It 1.4850
2 nC4H9 C2H5 Il Il 1.4808
3 CH3O HC3H7 Il Il F. 27-29°C
HC4H9 It » η2^ 1.4721
5 CHx
— 3		 It 11 1.4927
6 Γ>- It M
7 Il
8
9
030031/0592
Tabelle I - Fortsetzung
10 CH3 O- H -0 F. 1.4931
11 Il CH3 ti Il n2D 42-440C
12 ti It CH3 Il ti 1.4719
13 ti tt C2H5 It Il I.4722
14 Il C2H5 H Il Il 1.4859
15 Il nC3H? I! It F. 1.4766
16 It XC3H7 tt It n2D 49-5O0C
17 It 11C4H9 M Il Il 1.4852
18 It HC=CCH2- Il ti Il 1.4924
19 ti HC=C-CH-
fiTT
ΟΓ1 y> 		Il It Il 1.4895
20 It FCH2CH2- Il Il Il 1.4901
21 BrCH2CH2- Il 1.4987
23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
Cl
I /
Optic CpHc
HC3H7 XC3H7
32H5 H
" i05H?
1.5012
tt 1.4932
Il 1.4797
It 1.4715
Il 1.4817
ti 1.4833
Il 1.5234
It 1.4822
ti 1.4831
Il 1.4795
Il 1.4788
tt 1.4759
030031/0592
Tabelle I - Fortsetzung
34 CH2=CIICH2- CH2=CHCH2- H
35 C2H
36 CH3O CH3
37 C2H5O C2H5
38 C4H9O C4H9 39
O-
46 CH, ON
CH3 W
47 It O
CH3
48 Il
49 Il
50 Il
51 It
52 ti
53 It
54
55
C2H5
n D 1.4903
It 1.4791
It 1.4825
It 1.4833
Il 1.4901
F. 59-610C
»I5 1.5078
41 ( N- " " " 1.5104
42 C
43 Qi- " " " 1.5081
44 CH3~\ r~ " " " 1 »4-988
45 (CH5)^N- " ·· " 1.5120
1.5082
" 1.5003
CH,
Ii -N It 1.4847
CPU Il Il 1.4843
H It Il 1.4908
CH3 ti tt 1.4802
H It ti 1.4890
Il Il It 1.4899
It It It 1.4867
It It 1.4875
49
030031/0592
Tobelle I - Fortsetzung
56 57 58 59 60 61
62
CH
SeCC4H9
-O
CH2=CHCH2-CH2=C-CH2-
C-CH
CH2=CH-CH-CH2.
It Il
1.4892 1.4927 1.4859 1.4838 1.5073 1.5065
1.5022
63 ti CHp=CH-CH2CH2- tt It Il 1.5053
64 Il "φ ti It It 1.5071
65 Il ClCH2CH2- Il I! η 1.5061
66 H CH3OCH2CH2- Il It ti 1.4875
67
68 		C2H5
If 		C2H5
HC3H7 		It
It 		It
ft 		It
ti 		1.4868
1.4878
69 Il XC3H7 tt ti tt 1.4877
70
71 		Π
Il 		HC4Hq
iC4H9 		ti
ft 		tt
Il 		Il
It 		1.4850
1.4880
72 ti SeCC4H9 tt It It 1.4764
73 Il ^C4H9 It ft Il I.4907
74 Il CHp=CHCHq- tt Il Il I.5103
75 It ti It It I.5047
76 ti ClCH2CH2CH2- It tt ft I.5OO7
77 It CH3OCH2CH2- Il tf ft 1.4851
78 HC3H7 HC3H7 If ft tt 1.4853
79 tt XC3H7 It η tt 1.4848
80 tt HC4Hq
0?(J031/059 		ti
2 		η tt 1.4804
Tabelle I - Fortsetzung
81 iC H iC H C2H5 o-
o- 		N-
82 ti HC4H9 (
83 HC4H9 Il
84
85		 CH2=CHCH2- CH2=CHCH2-
CH,0 CH2
2 3
86 C2H5O
87
88
89
90
91
92 CH5 3\ / D- CH,
93 It CH5 0-
94 tt C2H5
95 C2H5 IC5H7
96 11C5H7 C2H5
97 nC4H9 HC5H7
98 CH5O HC4H9
99 CH5
100
101 CH,
102
" -D
CH,
-N
D 1.4811
Il 1.4807
Il 1.4787
Il 1.5011
Il 1.4881
Il 1.4890
Il I.5O6O
Il 1.5122
Il 1.5140
Il I.5043
CH "
oicPo31/O592 1.4999
1.5005 1.4898
1.4832 1.4814
1.4845 1.4815
1.4705
1.4820 1.5017 1.5045 I.4793
1.4792
Tobelle I - Fortsetzung
104 CH, XC3H7 CH,
3
105 C2II5 C2H5
106 XIV·/ -ylif-j HC3II7
107 XiC4H9 HC4H9 N-
108
109 		C2H5O C2H5
D-
110 0-
111 CH3 CH3
112 Il C2H5
113 Il 11C3H7
114 ti XC3H7
115 Il XiC4H9
116 Il CH3CH=CHCH2
117 C2H5 C2H5
118 It ti
119 Il HC3H7
120 Il 1C3H7
121 XlC3H7 HC3H7
122 Il XC3H7
123 XC3H7 Il
124 XiC4H9 HC4H9
125 CH2=CHCH2- CH2=CHCH2
126 CH3O
127 C2H5O
128
CH,
z> 		Il 45 1.4795
Il Il 1.4820
Il It 1.4759
Il It 1.4771
Il Il 1.4863
ti 1.4987
CH
1.5092
1.4847 1.4835 1.4793 1.4802 1.4796
1.4903
1.4813
1.4706
1.4805 1.4814
1.4794
1.4801 1.4800 I.4733 I.4925 1.4831 1.4892 1.4986
I.5O66
030031/0592
Tobelle I - Fortsetzung
CH
C2H5
CH
CH
131 It C2H5
132 C2H5 It
133 11C3H7 11C3H7
134 HC4H9 11C4H9
135 CH3 CH3
136 It C2H5
CH
139 Il C2H5
140 C2H5 Il
141 nC3H7 HC3H7
142 HC4H9 nC4H9
143 CH, CH,
144 It C2H5
145 C2H5 ti '
146 CH3 CH3
147 C2H5 C2H5
148 CH, CH3
149 C2H5 C2H5
15O CH, CH,
151 C2H5 O2H5
äk ft η ft 4% 4
ti T0O31
C2H5
Il
CH,
-CX '
-€
-O η γ 1.4879
1.4846
" 1.4823 π 1#4791
1.4795 1.4892
" 1.4852
1.4801
1.4805
" 1.4901 1.4852
1.4802 11 1.4800
11 1.4811
" 1.4882 " 1.4806 11 1.4850
1.4821 11 1.4795 " 1.4788 11 1.4855
1.4829
-3*-25 2952A83
Tabelle I - Fortsetzung
152 CH, CH,
5
155 C2H5 C2H5
154 CH3 CH3
155 C2H5 C2H5
156 CH3 CH3
157 C2H5 C2H5
158 CH3 CH3
159 C2H5 C2H5
H -N^S n^ 1.5002
1.4957
1.4990
" 1.4948 -N Ο » 1.4828
1.4803
'1H3 » 1.4851 " 1.4800
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als aktiver Bestandteil (Wirkstoff) eines Herbizids verwendet wird, kann sie so wie sie vorliegt oder nach dem Auflösen in einem geeigneten Lösungsmittel verwendet werden. Es ist jedoch bevorzugt, die erfindungsgemäße Verbindung wie bei gewöhnlichen Herbiziden Üblich zu verwenden nach der Verarbeitung zu Granulat, einem benetzbaren Pulver oder eine Emulsion unter Verwendung von verschiedenen Trägern oder Hilfsstoffen. Es ist außerdem möglich, das Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Verbindung zu erweitern durch Verwendung derselben im Gemisch mit bekannten Herbiziden, Insektiziden, Fungiziden oder Pflanzenwachstumsregulatoren .
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf einige weitere Ausführung*beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein· Die darin angegebenen Teile beziehen sich, wenn nicht ander·· angegeben ist, auf das Gewicht.
030031/0592
Beispiel TO (Granulat)
Einer gründlichen Mischung aus 3 Teilen der Verbindung Nr. 39, 15 Teilen Bentonit, 2 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat und 80 Teilen Ton wurden 20 Teile Wasser zugesetzt* Die erhaltene Mischung wurde durchgeknetet durch Mischen unter Verwendung einer Knetvorrichtung, mittels einer Pelletisiervorrichtung το Pellets geformt und dann unter Verwendung eines Wirbeschichttrockners getrocknet, wobei man ein herbizides Mittel erhielt, das 3 % des aktiven Bestandteils (Wirkstoffs) enthielt*
Beispiel 11 (Granulat)
Einer gründlichen Mischung aus 10 Teilen der Verbindung Nr. 53, 15 Teilen Bentonit, 2 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat und Teilen Ton wurden 20 Teile Wasser zugesetzt und die erhaltene Mischung wurde durch Ruhren unter Verwendung einer Knetvorrichtung durchgeknetet, unter Verwendung einer Pelletisiervorrichtung zu Pellets geformt und dann unter Verwendung eines Wirbeschichttrockners getrocknet, wobei man ein herbizides Mittel erhielt, das 10 % des aktiven Bestandteils (Wirkstoffes) enthielt.
Beispiel 12 (Emulsion)
Eine gründliche Mischung aus 30 Teilen der Verbindung Nr. 11, 55 Teilen Xylol und 15 Teilen Solpol (Handelsname für einen von der Firma Toho Kagaku Kogyo K.K. hergestellten und vertriebenen Emulgator) wurde in geeigneter Weise behandelt zur Herstellung einer Emulsion fUr ein herbizides Mittel, das 30 % des aktiven Bestandteils (Wirkstoffes) enthielt.
030031/0 502
Beispiel 13 (benetzbares Pulver)
Eine homogene Mischung aus 20 Teilen der Verbindung Nr. 117, 3 Teilen Calciumlignosulfonat, 2 Teilen Polyoxyäthylennonylphenyläther und 75 Teilen"weißem Kohlenstoff"wurde pulverisiert zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers fUr ein herbizides Mittel, das 20 % des aktiven Bestandteils (Wirkstoffs) enthielt.
Nachfolgend werden einige typische Versuchsbeispiele beschrieben, welche die Aktivität der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel demonstrieren sollen.
Versuchsbeispiel 1
Herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Aufgehen auf Reisfeld-Unkräuter und phytotoxischer Test gegenüber tropsplantierten Poddy-Reis-Pflanzen
Ein Wagner-Topf einer Fläche von 1/5000 Ar wurde mit Reisfelderde (Alluvialerde) gefüllt und in die Oberflächenschicht der Erde wurden Jeweils 50 Samenkörner von Hühnerhofgras, Binse, Wasserwegerich, Monochoria, falscher Pimpernelle bzw. Toothcup eingesät. Einen Tag nach dem Säen wurde der Topf mit Wasser gefüllt, so daß die Erde 2 cm tief unter Wasser stand. 3 Tage nach dem Keimen wurden 3 StrUnke von Reispflanzen-Sämlingeiim 4-Blatt-Wachstumsstadium in einer Rat· von 2 Keimlingen pro Topf umgepflanzt. Einen Tag nach der Umpflanzung wurde eine nach Beispiel 12 hergestellte Emulsion, die mit Wasser verdünnt worden war, in einer Rate von 10 ml pro Topf (entsprechend 100 g pro 10 Ar, bezogen auf die Menge des aktiven Bestandteils) auf den Topf aufgetropft. Der Versuch wurde durchgeführt durch zweimaliges Wiederholen des gleichen Versuchs pro Fläche und 30 Tage
030031/0592
2952A83
nach der Behandlung mit der Chemikalie wurden die herbizide Wirkung und der Grad der Phytotoxizität auf den Paddy-Reis untersucht, wobei der Untersuchung die folgende Bewertungsskala zugrundegelegt wurde. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben·
Herbizide Wirkung
5: vollkommene Bekämpfung der Unkräuter
4: starke herbizide Wirkung 3: mittlere herbizide Wirkung 2: geringe herbizide Wirkung 1: geringfügige herbizide Wirkung 0: keine herbizide Wirkung
Grad der Phytotoxizität
(gingen ein) (starke Phytotoxizität) (mittlere Phytotoxizität) (geringe Phytotoxizität) (geringfügige Phytotoxizität) (keine Phytotoxizität)
030031/0592
O O U)
1 Huhnerhof- 5 Tabelle II 5 falsche Tooth- Phytotoxizität
Verbindung 2 gros 5 herbizide Wirkung 5 Pinpernelle cuj> gegenüber der
Nr, 3 5 Binse Wasser- Monocnoria 5 5 Ul Paddv-Reis-Pflanze
4 5 Wegerich Ul 5 5 0
5 VJl 5 5 5 Ui VJl 1
6 VJl 5 Ul Ul Ui 5 0
7 4 5 5 Ui 5 5 0
8 5 VJl 4 r~ 5 Ul 1
9 5 Ul Ul 5 5 5 0
10 5 Ui Ul 5 Ul 5 0
11 VJl Ul Ui Ul UI 0
12 Ji 5 5 4 Ul 5 0
13 Jl 5 5 4 Ui 5 0
14 5 Ul 5 5 5 Ul 0
15 VJl 5 Ui Ul Ul Ui 0
16 VJl 5 4 Ul 5 5 0
17 5 4 4 5 Ul Ul 0
18 5 Ul 5 5 5 5 0
19 5 5 Ul 5 Ul Ul 0
20 5 Ui 5 Ui 5 5 0
Ul 5 5 5 0
5 Ul 5 UI 0
5 Ui 1
Ul Ul
2352483
O O. OT-OOOOOOOOOOOOv-OOOOOO
lf\ ITS
1Λ 1Λ ΙΛ
IiN UN NN LfN LfN ^t LfN UN 1/Ν ^t Ν> UN KN UN LfN
4" KNUNlAKNlAlTNiJ-
ιΛ ΙΑ
lf\ UNt IfN IiN IiN
it ^"lfNlANNUNlfNitlAUNlALfN-^- LfNiJ" LfNlA^t IfN lfi\ st IfN IfN
030031/0592
OOOOOO'rOOOOOOOOOr-OOOOv-O
ΙΛ 1Λ J\ ί 1Λ ί -cf IA IA ΙΓ\
UN 4 4· IA 4- lAlAlAlALAlAlAlAlAlAlALAlAlAlAlAlA
if CfN ITS IA
ΙΓ\ 4" 4"
lAlTSLAcJ-
030031/0592
ΐΛΐΛΐΛΐΛΙΑΐΛιΛΐΛΐΛΐΛίί\ιΛιΛιΛιΛ4·ιΛιΛιΛιΛιΛΐΓ\-^4 ^J- IA ΙΛ ΙΛ ΙΓ\ 4- lAlAlAlAlAlAlAlAlAlAlAct ΙΑ LfN ΙΑ LA IA IA ro» IA IA tA
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*« lAlAlAlAlAlAlAlAlAiJ· IAlAlA^- ιΑ·^· lAlAlAlAlAlA^· IA 4" ΙΛ
.8
030031/0592
IA lA lA ΙΛ 4 4"
lA LfN LfS LfN Lf\ ΙΓ\ Lf\ LfN ΙΑΙΑΙΓ\1_Γ\ΙΛΙΑΙ/\ΙΧ\ΙΓ\ΙΓ\ LPvLTNLPs LTV LTv LA ΙΛ υλίΛιΛιΑίΛιΛίΛ ιΛιΛΐΓ\ιΛίΛιΛιΛιΛιΛί|· ιΛ ιΑ ιΛ ιΛ
g r»AiJ-UAVVL^UUU*'>-· \. ΝΚΝί^φΙΝΟ^Ο Γ (\| (Γ\
030031/0592
Tobelle II - Fortsetzung
118 VJl 5 VJl 5 VJl 5 0
119 5 5 5 5 5 5 0
120 5 5 VJl 5 5 5 0
121 5 VJl 5 5 UN 5 0
122 5 5 5 5 5 VJl 0
123 5 vn 5 5 vn 0
124 4 5 4 4 0
O
ία 		125 5 VJl 5 5 5 1
126 5 VJl 5 5 0
ο 12? VJl 5 5 5 5 1
«*» 128 VJI 5 5 VJl 5 0
ο 129 5 5 5 5 5 5 0
cn
co		 130 5 5 5 5 5 0
131 5 5 5 5 1
132 5 5 1
133 5 VJl vn 5 5 5 0
134 4 4 4 4 5 4 0
135 5 5 5 5 5 1
136 5 5 5 5 5 VJl 1
137 VJl VJl VJl 5 VJl 5 1
138 5 5 5 VJl 5 5 0
139 5 5 5 5 5 5 1
140 5 VJl 5 5 5 VJl 1
141 5 5 4 VJl 5 4 0
142 4 4 4 4 5 4 0
2952Α83
οοοοοοοοοοοοοοοοο
IA IA 3" IfN LfN ^" ΙΓ\ IA
ν- τ- r-
O ITV O
Ol O ^- O
O * O
ν- O <i O
O IA
OJ KN
=1
> O
030031/0592
In der obigen Tabelle waren die Vergleichschemikalien 1, 2, 3und 4 Emulsi renhergestellt nach Beispiel 12,und sie enthielten jeweils O-(Methylaminosulfonyl)glykolsäurehexamethylenamid (eine in der (ungeprUften) japanischen Patentpublikation 20 331/1974 beschriebene Verbindung), 0-(Aminosulfonyl)glykolsäurehexamethylenamid (eine in der (ungeprUften) japanischen Publikation 20 331/1974 beschriebene Verbindung), 2-Chlor-2',6l-diäthyl-N-(butoxymethyl)acetanilid und S-Äthylhexahydro-1H-azepin-1-carbothioat, und diese Verbindungen wurden in dem gleichen Behandlungsverfahren und in der gleichen Konzentration wie die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet.
Versuchsbeispiel 2 Wachstumsstufen-Herbizidwirkung auf Reisfeld-Unkräuter und phytoto-
xischer Test gegenüber der Paddy-Reis-Pflanze
Ein Wagner-Topf einer Fläche von 1/5000 Ar wurde mit Reisfelderde (Alluvialerde) gefüllt und in die Oberflächenschicht der Erde wurden jweils gleichmäßig 50 Samenkörner von Huhnerhofgras, Binse, Wasser-Wegerich und Monochoria eingesät. Ein Tag nach der Einsäen wurde der Topf mit Wasser gefüllt, so daß die Erde 2 cm unter Wasser stand. 3 Tage nach dem Einsäen wurden 3 Strünke Paddy-Reis-Keimlinge im 2,5-Blatt-Wachstumsstadium in einer Rate von 2 Keimlingen pro Strunk pro Topf umgepflanzt. Eine nach Beispiel 12 hergestellte und mit Wasser verdünnte Emulsion wurde in einer Rate von 10 ml pro Topf (entsprechend 150 g pro 10 Ar, bezogen auf die Menge des aktiven Bestandteils) auf den Topf aufgetropft, wobei das Aufbringen der Emulsion 15 Tage nach dem Umpflanzen, d.h. im Wachstumsstadium der Unkräuter (Huhnerhofgras in der 2,5-Blatt-Wachstumsstufe, Binse in der 2,5-Blatt-Wachstumsstufe, Wasser-Wegerich in der 3- bis 3-Blatt-Wachstumsstufe und Monochoria in der 2-Blatt-Wachstumsstufe)
030031/0592
29 52 A 8 3
durchgeführt wurde. Der Versuch wurde durchgeführt durch 2-malige Wiederholung des gleichen Versuchs pro Fläche, und 30 Tage ncch der Behandlung mit der Chemikalie wurden die Ergebnisse bestimmt, wobei die gleiche Bewertungsskala wie in dem Versuchsbeispiel 1 zugrundegelegt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
Huhnerhof-
gras 		Tabelle III Wasser-
Wegerich 		q Phytotoxizität O
Verbindung 5 herbizide Wirkun I
vn 		Monocnoriagegenüber der
Paddy-Reis-Pflanze 		0
Nr. 5 Binse 5 c; 1
1 5 vn 5 5 1
2 5 5 5 5 0
5 5 5 4 VJl 0
8 5 vn 5. 5 0
9 5 5 5 0
11 5 5 5 5 0
14 4 5 4 5 0
16 4 5 4 5 1
18 5 5 5 4 0
19 4 5 3 5 0
20 4 5 4 4 0
21 vn 5 5 4 1
22 5 4 5 vn 0
23 4 5 3 5 0
24 5 5 5 4 0
25 3 4 3 5 0
27 5 5 5 4 O
28 5 5 5
031/0592		 5
29 5 5
31 5
030
Tabelle III- Fort>etzung
33 4 4 3 4 0
34 4 5 3 5 0
35 4 4 3 4 0
36 VJl 5 Ui Ui 1
37 5 5 Ul Ul 0
38 4 Ui 4 4 0
39 5 Ul Ui Ul 0
41 4 4 4 5 0
45 4 Ui 3 4 0
46 4 4 3 4 0
48 5 Ui 5 5 0
49 3 4 ro 4 0
53 5 Ul Ui 5 0
55 VJI Ul 5 5 0
57 Ui 5 5 UI 1
60 4 4 4 5 0
61 4 4 3 4 0
62 3 4 3 4 0
63 5 5 Ui 5 0
64 Ul UI 5 UI 0
67 5 Ul Ul Ui 1
72 5 5 4 5 0
76 4 4 3 4 0
77 4 4 4 4 0
79 Ul 5 UI 5 0
85 5 5 UI 5 0
86 Ul Ul 5 5 0
87 5 5 5 5 0
030031/0592
88 5 J LfN vn 5 0
92 4 5 4 5 0
93 5 5 LA 5 0
95 VJl 5 5 5 1
96 5 vn 5 VJl 1
102 5 5 5 VJl 0
103 5 5 5 5 1
105 5 VJl 5 5 1
111 5 5 5 VJl 1
112 VJl 5 5 5 0
114 VJl 5 5 5 0
117 5 5 5 5 1
121 5 5 4 VJl 0
122 5 VJl 4 5 0
123 4 5 4 5 0
124 5 4 4 4 0
126 4 4 3 4 0
127 5 vn 5 VJl 0
128 5 5 vn 5 0
129 5 5 4 5 0
130 5 5 5 5 0
137 5 5 4 5 0
139 4 5 4 5 0
145 4 4 3 4 0
146 4 4 4 4 0
149 5 4 4 5 0
151 4 4 3 4 0
152 4 030^03 1/0592 4 0
Tabelle III - Fortsetzung
159
Vergleichs-
chemikalie 1 		5 5 2 4 2
Il 2 O O O O O
3 1 3 O 1 1
4 3 O O O
unbehandelte
Fläche 		O O O O O
In der obigen Tabelle waren die Vergleichschemikalien 1 bis 4 die gleichen wie in dem Versuchsbeispiel 1 und sie wurden in dem gleichen Behandlungsverfahren und in der gleichen Konzentration wie in dem Versuchsbeispiel 1 verwendet.
Versuchsbeispiel 3
Herbizide Wirkung vor dem Aufgehen auf Ackerlandunkräuter und phytotoxischer Test gegenüber Kulturpflanzen
Der Versuch zur Bestimmung der herbiziden Wirkung auf Unkräuter wurde wie folgt durchgeführt:
Ein unglasierter Porzellantopf mit einer Fläche von 1/5000 Ar wurde mit Ackerlanderde (Alluvialerde) gefüllt und die Oberflächenschicht der Erde einer Tiefe von 1 cm wurde homogen mit 30, 100, 50, 50 und 30 Samenkörnern von Fingergras, Sandkraut, Kohlportulak, weißem Gänsefuß bzw. Echinochloa oryzicola gemischt und die Oberflächenschicht wurde sanft nach unten gedruckt. 2 Tage nach dem Einsäen wurde eine nach Beispiel 12 hergestellte und mit Wasser verdünnte Emulsion auf die Erdoberfläche <ies Topfes in einer Rate von 100 1 der
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flüssigen Behandlungschemikalie (entsprechend 50 g pro 10 Ar, bezogen auf die Menge des aktiven Bestandteils) aufgesprüht. 0er Versuch wurde durchgeführt durch 2-malige Wiederholung des gleichen Versuchs pro Fläche,und 30 Tage nach der Behandlung ■it der Chemikalie wurde die erzielte herbizide Wirkung untersucht unter Zugrundelegung der gleichen Bewertungsskala wie in Versuchsbeispiel 1.
Der Phytotoxizitötetest gegenüber den Kulturpflanzen wurde wie folgt durchgeführt:
Ein unglasierter Porzellantopf mit einer Fläche von 1/10 000 Ar wurde mit Ackerlanderde (Alluvialerde) gefüllt und die Samenkörner von Kulturpflanzen (5 Samenkörner Sojabohnen, 10 Samenkörner Rettich, 10 Samenkörner Weizen, 10 Samenkörner Bete und 5 Samenkörner Mais) wurde einzeln in getrennte Töpfe eingesät, danach wurde die Oberfläche der Erde sanft nach unten gedruckt. Einen Tag nach dem Einsäen wurde eine nach Beispiel 12 hergestellte und mit Wasser verdünnte Emulsion in einer Rate von 100 1 pro 10 Ar (entsprechend 50 g der Chemikalie, bezogen auf den aktiven Bestandteil) auf die Erdoberfläche aufgesprüht. Der Versuch wurde durchgeführt durch 2-malige Wiederholung des gleichen Versuchs pro Fläche, und 30 Tage nach der Behandlung mit der Chemikalie wurde die
Phytotoxizität auf die Kulturpflanzen untersucht unter Zugrundele-
Versuchs
gung der gleichen Bewertungsskala wie in Beispiel 1. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle IV angegeben.
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Tobelle IV
Verbindung herbizide Wirkung auf Ackerlondunkräuter Phytotoxizität gegenüber Kulturpflonzen Nr. Finger-Sandkraut Kohlpor- weißer Gänse- Asnrant Sojabon- Rettich Weizen Bete Mais «■as tulak fuß. ne
1 5
2 5
VJl VJl
8 5
9 5
11 5
14 VJl
16 5.
18 4
19 4
20 5
21 3
22 4
23 VJl
24 VJI
25 3
27 5
28 4
29 5
4 5
5 5 5
4 4 4 4 4 4
4 4 4 4
5 5 4 4 5 5 5 5
5 4 4 5
3 5
4 4
5 4
5 5 5 5
4 3
4 4
5 3
1 Ü 0 0
1 0 1 0
2 0 1 0
1 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
1 0 1 0
1 0 0 0
1 0 0 0
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0 0 0 0
2 1 1 0
0 0 0 0
1 0 0 0
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030031/0592
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Tob·!!· IV - Fortsetzung
124 1 4 5 4 5 4 0 0 0 0 0 I Ts>
126 2 VJi 5 5 5 5 0 1 0 1 0 ■co
on
127,- 3 ■ 5 5 5 5 5 0 1 0 0 0 tsj
■r>
128 4' 5 5 5 5 0 0 0 0 0 OO
129 unbenandelte 5 5 5 5 4 0 0 0 0 0 co
β 150 FlBche 5 5 5 VP 5 0 0 0 0 0
ο 137 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
S:".. 139 5 5 5 5 4 0 0 0 0 0
-*". 145 4 5 4 5 4 0 0 0 0 0
O 146 4 5 4 4 0 0 0 0 0
S;:.. -m 5 5 4 5 4 0 0 0 0 0
10 ■ 151 4 VP 4 4 3 0 0 0 0 0
152 5 4 4 4 4 0 0 0 0 0
159 5 4 5 4 4 0 0 0 0 0
Vergleichs-
chewikolie 		4 3 3 3 2 1 2 1 2 1
M 1 1 0 1 0 1 2 0 0 0
ti 5 4 4 5 5 4 5 3 5 1
Il 5 4 4 5 5 2 1 2 3 3
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-M-
In der obigen Tabelle waren die Vergleichschemikalien 1 und 2 die gleichen wie die Vergleichschemikalien 1 und 2, die in dem Versuchsbeispiel 1 verwendet worden waren, und die Vergleichschemikalie 3 stellt ein im Handel erhältliches benetzbares Pulver dar, das 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-S-triazin enthält, und die Vergleichschemikalie 4 stellt eine im Handel erhältliche Emulsion dar, die a,ct, a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N~dipropyl-p-toluidin enthält. Die fUr diese Vergleichschemikalieη angewendeten Behandlungsverfahren und Konzentrationen waren die gleichen wie im Falle der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Versuchsbeispiel 4
Herbizide Wirkung im Wachstumsstadium auf Ackerlandunkräuter und phytotoxischer Test gegenüber Kulturpflanzen Der Versuch zur Bestimmung der herbiziden Wirkung auf Unkräuter wurde wie folgt durchgeführt:
Ein unglasierter Porzellantopf mit einer Fläche von 1/5000 Ar wurde mit Ackerlanderde (Alluvialerde) gefüllt und es wurden 30, 100, 50, 50 und 30 Samenkörner der Unkräuter Fingergras, Scrndkraut, Kohlportulak, weißer Gänsefuß bzw. Amarant eingesät und die Oberfläche der Erde wurde sanft nach unten gedruckt. Eine nach Beispiel 12 hergestellte und mit Wasser verdünnte Emulsion wurde auf die Stengel- und Blatteile der Unkräuter in einer Rate von 100 1 der flüssigen Behandlungschemikalie (entsprechend 200 g pro 10 Ar, bezogen auf den aktiven Bestandteil) pro Topf zu dem Zeitpunkt aufgesprüht, als die Unkräuter keimten und wuchsen bis zum Erreichen der Vier-Blatt-Wachstumsstufe bei Fingergras, der Drei-Blatt-Wachstumsstufe bei Sandkraut, der Zwei-Blatt-Wachstumsstufe
weißem bei Kohlprotulak, der 1,5-Blatt-Wachstumsstufe bei/Gänsefuß und der 2,5-Blatt-Wachstumsstufe bei Amarant. Der, Versuch wurde durchgeführt
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ORIGINAL INSPECTED
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durch zweimalige Wiederholung des gleichen Versuchs pro Fläche, und 20 Tage nach der Behandlung mit der Chemikalie wurde die herbizide Wirkung untersucht unter Zugrundelegung der gleichen Bewertungsskala wie in dem Versuchsbeispiel 1.
Der Phytotoxizitätstest auf die Kulturpflanzen wurde wie folgt durchgeführt:
Ein unglasierter Porzellantopf mit einer Fläche von 1/10 000 Ar wurde mit Ackerlanderde (Alluvialerde) gefüllt und es wurden 5, 10, 10, 10 und 5 Samenkörner der Kulturpflanzen Sojabohne, Rettich, Weizen, Bete bzw. Mais in getrennte Töpfe eingesät und die Oberflächenschicht der Erde wurde sanft nach unten gedruckt. Eine nach Beispiel 12 hergestellte und mit Wasser verdünnte Emulsion wurde auf die Stengel- und Blatteile der Kulturpflanzen in einer Rate von 100 1 der BehandlungschemikalienflUssigkeit (entsprechend 200 g pro 10 Ar, bezogen auf die Menge des aktiven Bestandteils) pro Topf zu dem Zeitpunkt aufgesprüht, als die Kulturpflanzen gekeimt und bis zur 2-3-Blatt-Wachstumsstufe gewachsen waren. Der Versuch wurde durchgeführt durch zweimalige Wiederholung des gleichen Versuchs pro Fläche, und 20 Tage nach der Behandlung mit der Chemikalie wurde die Phytotoxizität auf die Kulturpflanzen untersucht unter Zugrundelegung der gleichen Bewertungsskala wie in dem Versuchsbeispiel 1. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle V angegeben.
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Tobelle V
Verbindung herbizide Wirkung auf Ackerlondunkräuter
Nr. Finger- Sand- Kohlpor- weißer GtJn- A«arant «ro 8 kraut tulok »efuß
1 2
8 9 11 14 16 18 19 20 21 22 23 24 25 27 28 29
5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 3
5 4
5 5 5
5 5 5
3 5 3 3 5 5 4
4 4
4 5 5
3 3 5 3 3 5 5 3 4
5 5
5 5 5
4 4
5 3
5 5
5 3
PhytotoxizitHt gegenüber den Kultur-
pflonzen Sojabohne Rettich Weizen Bete Mai»
2 O 1 O I
1 O 1 O
2 O 1 1 I
-«5·
1 O 1 O
1 O O Λ
1 O O O
1 O O O
O O O O
1 O 1 O
1 O 1 O K)
2 Λ 1 1 co
O O O O cn
1 O O O N)
1 O 1 O ■tr-
2 O 1 1
O O O O
1 O 1 1
O O O O
O O O O
Tobelle V - Fortsetzung
31 5 5 4 4 4 0 1 0 0 0
33 4 4 3 5 3 0 1 0 0 1
34 4 4 4 4 3 0 1 1 0 0
35 4 3 3 4 3 0 0 0 0 0
36 5 VJl 5 5 5 0 1 0 1 1
37 νπ 5 VJl 5 4 0 1 0 1 1
38 4 4 3 4 3 0 0 0 0 0
39 5 5 VJl 5 5 0 1 0 0 0
41 4 4 3 4 3 0 0 0 0 0
45 4 4 3 4 4 0 0 0 0 0
46 4 4 3 3 3 0 0 0 0 0
48 5 VJl 5 VJl νπ 0 1 0 1 0
49 3 3 2 4 2 0 0 0 0 0
53 5 5 5 5 νπ 0 1 1 1 1
55 5 5 5 5 5 0 . 2 1 1 1
57 VJt 5 5 5 4 1 2 1 1 1
60 4 4 3 4 4 0 0 0 0 0
61 4 3 3 3 3 0 0 0 0 0
62 3 4 3 4 3 0 0 0 0 0
63 5 5 4 4 4 0 1 0 0 0
64 5 5 4 5 4 0 1 0 1 0
67 5 5 5 5 5 1 2 1 1 0
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030031/0592
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In der obigen Tabelle waren die Vergleichschemikalien 1 und 2 die gleichen wie die Vergleichschemikalien 1 und 2, die in dem Versuchsbeispiel 1 verwendet worden waren, und bei der Vergleichschemikalie 3 handelte es sich um eine handelsübliche Emulsion, die 1,1'-Dimethyl^,4'-bipyridiniumdichlorid enthielt, und bei der Vergleichschemikalie 4 handelte es sich um ein handelsübliches benetzbares Pulver, das 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid enthielt. Das für diese Vergleichschemikalien angewendete Behandlungsverfahren und die angewendete Konzentration waren die gleichen wie bei den erfindungsgemäßen Verbindungen.
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Claims (1)

Patentansprüche
1. O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivat, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
NSO0OCH-C-N 2 i Il
worin bedeuten:
R. und R«, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine ungesättigte oder gesättigte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxygruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylthiogruppe substituiert sein kann, oder worin R, und R« gemeinsam einen heterocyclischen Ring bilden können, der durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann,
R- ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und
-N Jeinen monoeyclischen oder bicyclischen Ring, der durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann.
2· Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil (Wirkstoff) mindestens ein O-Sulfamoylglykolstiureamid-Derivat der allgemeinen Formel enthält
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NSO0OCH-C
I I^ (I)
worin bedeuten:
R. und K9, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Jeweils eine ungesättigte oder gesättigte Alkyl-, Cycloolkyl- oder Alkoxygruppe, die durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylthiogruppe substituiert sein kann, oder worin R, und R9 gemeinsam einen heterocyclischen Ring bilden können, der durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann,
R« ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyigruppe und
•-ν
-N leinen monocyclischen oder bicyclischen Ring, der durch eine
niedere Alkylgruppe substituiert sein kann.
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DE2952483A 1978-12-28 1979-12-27 O-Sulfamoylglykolsäureamid-Derivate und deren Verwendung in einem herbiziden Mittel Expired DE2952483C2 (de)

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BR7908645A (pt) 1980-09-23
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