DE2041996A1 - Substituierte Uracile - Google Patents

Substituierte Uracile

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DE2041996A1 DE19702041996 DE2041996A DE2041996A1 DE 2041996 A1 DE2041996 A1 DE 2041996A1 DE 19702041996 DE19702041996 DE 19702041996 DE 2041996 A DE2041996 A DE 2041996A DE 2041996 A1 DE2041996 A1 DE 2041996A1
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
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Description

Badisehe Anilin- & Soda-Fabrik AG äU*M>?
Unser Zeichen: O.Z. 26 942 Sws/Be
6700 Ludwigshafen, 20.8.1970 Substituierte Uracile
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Uracile, die eine gute herbizide Wirkung haben.
Es ist bekannt, substituierte Uracile, z.B. das 3-Isopropyl-5-brom—6—methyl—uracil, das 1—Acetyl—3—isopropyl—5^brom—6—methyl— uracil oder das 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, als Herbizide zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Uracile der Formel
in der R1 eine geradkettige oder bevorzugt eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9 ein Halogenrest (Chlor oder Brom), R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt Methyl - und R. einen durch ein bis drei Chloratome oder eine Mono- oder Trichloracetoxy- oder eine Acyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen substituierten geradkettigen oder bevorzugt verzweigtkettigen gesättigten Acylrest mit maximal acht Kohlenstoffatomen oder den Crotonylrest bedeuten und in der R2 mit R, durch eine Methylenkette der Formel (CHg)n mit η = 3, 4 oder 5 verknüpft sein kann, eine sehr gute herbizide Wirkung haben.
Sie sind insbesondere wirksam gegenüber unerwünschten flachkeimenden Samenunkräutern und Ungräsern, und sind gut verträglich mit folgenden Nutzpflanzen: Beta vulgaris, Spinacia
404/70 - 2 -
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£041996
- 2 - O.Z. 26 942
oleracea und Saccharum officinarum. Die Aufwandmenge "beträgt 0,5 bis 10 kg Wirkstoff je ha. Die Anwendung kann im Vor- und im Nachauflaufverfahren erfolgen. Die neuen Substanzen haben gegenüber den nicht acylierten Uracilen eine günstigere Nutzpflanzenverträglichkeit und eine stärkere herbizide Wirkung und zeigen gegenüber den i-Acetyl^-alkyl-S-halogen-ö-alkyl-uracilen bei gleich starker herbizider Wirkung eine wesentlich bessere Nutzpflanzenverträglichkeit. Sie sind ferner überraschend wesentlich besser in den üblichen Lösungsmitteln für PS-Mittel formulierbar und sind somit wesentlich leichter anzuwenden.
Die Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung von substituierten Uracilen mit den entsprechenden Acylhalogeniden in Gegenwart von tertiären Aminen (Triäthylamin).
Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der Verbindungen erläutern:
Beispiel 1
1-Chloracetoxypivaloyl-J-isopropyl-S-brom-e-methyl-uracil 241 Teile des bekannten (US-Patentschrift 3 235 363) 3-Isopropyl-5-brom-6-methyl-uraells werden zusammen mit 424 Teilen Chloraeetoxypivalinsäurechlorld in 2 000 Teilen Toluol auf 800C erhitzt. Zu dieser Lösung tropft man innerhalb von 30 Minuten unter Rühren 122 Teile Triäthylamin, welches zuvor mit 300 Teilen Toluol vermischt worden war. Der Reaktionsablauf wird dünnschichtchromatographisch verfolgt und nach einer Nachrührzeit von 3 Stunden ist die Umsetzung vollständig. Das entstandene Triäthylamin-HydroChlorid wird von der heißen Lösung abfiltriert und das Piltrat im Vakuum eingeengt. Durch Umkristallisieren des zunächst amorphen Reaktionsprodukts aus Methanol/Wasser und nachfolgend aus Benzol erhält man 220 Teile des gewünschten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 69 bis 700C. Die Struktur der Verbindung ist durch UR-Spektrum, NMR-Spektrum und Elementaranalyse gesichert.
Die übrigen Wirkstoffe lassen sich entsprechend dem angegebenen Verfahren darstellen.
209812/1846 " 3 "
- 3 - O.Z.26 942
1-Acetoxypivaloyl-3-isopropyl-5-brom-6~methyl~uracil
Schmp. 1-a-Methylbutyryl~3-isopropyl-5-'brom-6-methyl-uracil
Schmp. 1 1-Acetoxypivaloyl-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil
Schmp. 1 1 -cc-Me thy lbu tyry 1-3-sec .-bu ty l-5-t>rom-6-methyl-uracil
Schmp. 12 1-Acetoxypivaloyl-3-cyclohexyl-5 ,6-trimethylen-uracll
Schmp. 12 1-Chloracetoxypivaloyl^-cyclohexyl-S,6-trimethylen-uracil
Schmp. 126 - 132 1-Pivaloyloxy-pivaloy1-3-sec.-butyl-5,6-tetramethylen-uracil
Schmp. 1-Brompivaloyl-3-sec.-butyl-5»6-tetramethylen-uracil
Schmp. 81 - 83°C
Schmp. 135 - 1360C
Schmp. 141 - H2°C
Schmp. 128 - 1320C
Schmp. 120 - 1210C
Schmp. 810C
Kpn , = 1780C
'^ ο
1-Acetoxypivaloyl-3-isopropyl-5»6-tetramethylen-uracil 104-106 C 1 -ct-Methylbutyryl-3-isopropyl-5 * 6-trimethylen-uracil 1-a-Methylbutyry1-3-sec.-butyl-5,6-trimethylen-uracil 1-a,a-Dimethylbutyryl-3-sec.-butyl-5,6-trimethylen-uracil 1-Trichloracetyl-3-isopropyl-5,6-trimethylen-uracil 1 -Trichloracetoxy-pivaloyl^-isopropyl-S,6-trimethylen-uracil 1-Trichloracetyl-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil 1-Brompivaloyl-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil 1-Crotonyl-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, f Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsart richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck, wobei aber in jedem Fall eine möglichst feine Verteilung gewährleistet sein soll.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 15O0C, z.B. Tetrahydronaphthalln oder alkylierte Naphthaline oder organische Lösungsmittel mit Siedepunkten höher als 1500C, wobei letztere eine oder mehrere funktioneile Gruppen, z.B. die Ketogruppe, die Äthergruppe, die Estergruppe oder die Amidgruppe - an eine Kohlenwasserstoffkette oder in einem heterocyclischen Ring ge-
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bunden - enthalten können, als Spritzflüssigkeiten verwendet. Wäßrige AnwendungBformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Dabei können die Substanzen in freier Form oder in einem Lösungsmittel vorgelöst, mit Hilfe von Netz1· oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxydadditionsprodukten in Wasser oder organischen lösungsmitteln homogenisiert werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägermaterial wie z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden,
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen Wirkstoffe :
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Saceharmn officinarum, Amaranthus retroflexus, Lamium amplexicaule$ Poa trivialie* EcMnochloa crus-galli und Digitaria sanguinalis eingesät.
Danach wurde der Boden mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe
I 1-(ot, α-Mmeΐhyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil
II 1-(oc>a-Dimethyl-ß-chloracetoxy-propionyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil
III 1-(a-Methylbutyryl-)3-ieopropyl--5--uroiB.«6»Eiethyl-uracll
IV 1-(α,a-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyolohexyl-5,6-trimethylen-uracil
und im Vergleich dassu mit 2 kg/lia Wirkstoff
V 3~Isopropyl-5-brom-6-Hk ^ay1-uracil
jeweils diepergiert in 500 Liter We-ser 3a ht-, oehandelt.
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- 5 - O.Z. 26 942
Nach 4 bis 5 Wochen zeigten I - IV an Saccharum officinarum gegenüber V eine günstigere Pflanzenverträglichkeit und eine stärkere herbizide Wirkung.
I 0 II Wirkstoff III IV V
100 0 VJl 0 25
Saccharum officinarum 100 95 100 95 90
Amaranthus retroflexus 100 100 100 95 95
Lamium amplexicaule 100 100 100 s 100 95
Poa trivialis 100 100 100 100 90
Echinochloa crus-galli 95 100 90 85
Digitaria sanguinalis
0 ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Entsprechend biologisch wirksam sind:
1-Brompivaloyl-3-sec.-butyl-5,6-tetramethylen-uracil 1-Acetoxypivaloyl^-isopropyl-S,6-tetramethylen-uracil 1-Pivaloyloxy-pivaloyl-3-sec.-butyl-5,6-tetramethylen-uracil.
Beispiel 3
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen ™ Zea mays, Solanum tuberosum, Poa annua, Poa trivialis, Echinocloa crus-galli, Chenopodium album, Lamium amplexicaule und Amaranthus retroflexus bei einer Wuchshöhe von 3 bis 11 cm mit 0,5 kg/ha des Wirkstoffs
1 1 - (et, a-Dimethy1-ß-acetoxy-propionyl) ^-isopropyl-S-brom-emethyl-uracil
und im Vergleich dazu mit 0,5 kg/ha des Wirkstoffs II 1-Acetyl-S-isopropyl-S-brom-S-methyl-uracil
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach
- 6 209812/1846
- 6 - O.Z. 26 942
2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Yergleich zu II eine bessere Kultur-Pflanzenverträglichkeit und eine gleich gute herbizide Wirkung zeigte.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff 5 II
I 10 25
Zea mays 90 35
Solanum tuberosum 80 90
Foa annua 30 75
Poa trivial!s 90 75
Echinochloa crus-galli 80 90
Chenopodium album 75. 75
Lamium amplexicaule 70
Amaranthus retroflexus
0 - ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Spinacia oleracea, Beta vulgaris, ™ Lamium amplexicaule, Sinapis arvensis, Chenopodium album, Matricaria chamomilla, Poa annua«, Poa trivialis und Bromus tectorum eingesät.
Danach wurde der Boden mit je 1 kg/ha der Wirkstoffe
1 1-(α,α-Dimethy1-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyclohexy1-5»6-trimethylen-uraoil
und im Vergleich dazu mit
II 3-0yclohexyl-5|6-trimethylon-uracil jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, bβhandtIt.
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- 7 - O.Z.26 942
Nach 3 bis 4 Wochen zeigte I an Spinacia oleracea und Beta vulgaris gegenüber II eine günstigere Pflanzenverträglichkeit und an den unerwünschten Pflanzen eine stärkere herbizide Wirkung.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff 0 II
I 0 10
Spinacia oleracea 100 15
Beta vulgaris 100 85
Lamlum amplexicaule 100 90
Sinapis arvensis 100 90
Chenopodium album 95 85
Matricaria chamomilla 95 85
Poa annua 95 85
Poa trivlalis 80
Bromus tectorum
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 5
Im Freiland wurden Beta vulgaris, Matricaria chamomilla, Chenopodium album, Lamium amplexicaule, Sinapis arveneis, Poa annua, ™ Poa trivialis und Echinochloa crus-galli bei einer Wuchshöhe von 3 bis 7 cm mit 1 kg/ha des Wirkstoffs
1 1-(α,α-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
und im Vergleich dazu mit 1 kg/ha des Wirkstoffs II 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil Jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
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- 8 - O.Z. 26 942
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine günstigere Selektivität an Beta vulgaris und eine stärkere herbizide Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu II zeigte.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff II
I 15
0 70
90 65
90 65
80 75
95 75
85 70
80 65
80
Beta vulgaris Matricaria chamomilla Chenopodium album fk Lamium amplexicaule Sinapis arvensis Poa annua Poa trivial!s Echinochloa crus-galli
0 = ohne Schädigung
, 100 = totale Schädigung
Beispiel 6
Die Pflanzen Echinochloa crua-galli, Setaria spp., Alopecurus myoeuroides, Lolium multiflorum, Viola spp., Atriplex spp., ™ Raphanue raphanistrum und Chrysanthemum spp* wurden bei einer Wuchehöhe von 5 bis 20 cm mit je 5 kg Wirkstoff je ha
1-(a,a-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-
uracil,
1-(α,α-Dimethyl-ß-chloracetoxy-propionyl)-S-ieopropyl-S-brom-ö-
methyl-uracil,
1-(a-Methylbutyryl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil und
1 - (α, α-Dime thy 1-ß-ace toxy-propionyl )-3-cy clohexyl-5,6-trimethy?.enuracil
jeweils dlspergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt.
Nach 3 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben. _ q _.
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- 9 - O.Z. 26 942
Beispiel 7
Brachland wurde mit den Samen von Lolium perenne, Poa trivialis, Echinochloa crus-galli, Stellaria media, Rumex spp. und PoIygonum spp. "besät und unmittelbar danach mit je 5 kg Wirkstoff je ha
1 - (α, α-Dime thy 1-ß-acetoxy-propionyl )-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil,
1 - ( α,a-Dimethyl-ß-chloracetoxy-propionyl)-3-ieopropyl-5-brom-6-methyl-uraoil,
1-(a-Methylbutyryl)-3-isopropyl-5-l)rom-6-methyl-uracil und 1-(α,α-Dimethy1-ß-acetoxy-propionyl)-3-oyclohexyl-5·6-trimethylen-uracil
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Die Pflanzen liefen anfangs normal auf und begannen langsam abzusterben, !fach 5 Wochen waren sie vollkommen abgestorben.
Beispiel 8
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 2 mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile der Verbindung II aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichteteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamld, 5 Gewichtsteilen CaI-ciumsalz der Dodeoylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. .
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tm V
-■ 10 - 0.Z.26 942
Beispiel 10
20 Gewichtsteile der Verbindung III aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
20 Gewichteteile der Verbindung IV aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktee von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewiohtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 12
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I aus Beispiel 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalln-asulfonsäure, 17 Gewiohtateilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 13
3 Gewichtsteile der Verbindung II aus Beispiel 2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. - 11 -
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- 11 - O.Z.26 942
Beispiel H
30 Gewichtsteile der Verbindung III aus Beispiel 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
- 12 -
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Claims (6)

  1. - 12 - O.Z. 26 942
    Patentansprüche
    fly Substituierte Uracile der Pormel
    in der R1 eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2 einen Halogenrest, R* eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und R, «inen durch ein bis drei Chloratome oder eine Mono- oder Trichloracetoxy- oder eine Acyloxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen substituierten gerad- oder verzweigtkettigen gesättigten Acylrest mit maximal acht Kohlenstoffatomen oder den Grotonylrest bedeuten und in der R2 mit R, durch eine Methylengruppe der Formel (GH2)n mit η = 3, 4 oder 5 verknüpft sein kann.
  2. 2. Verwendung eines substituierten Uracils wie im Anspruch 1 gekennzeichnet, als Herbizid.
  3. 3. 1-(a,Ä-Dimethyl-ß-acetoxy-propionyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil.
  4. 4. 1-(α,α-Dimethy1-ß-chloracetoxy-propionyl)-3-isopropy1-5-brom-6-methyl-uracil.
  5. 5. 1-(tt-Methylbutyryl-)3-isopropyl-5-brom-6-methyl-uracil.
  6. 6. 1-(α,α-Dimethy1-ß-acetoxy-propionyl)-3-cyclohexy1-5,6-trimethylen-uracil.
    Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG
    Sus 209812/1846
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