DE1518692A1 - N-(2-Metyl-4-bromphenyl)-N',N'-dimethylformamidin und solches enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
N-(2-Metyl-4-bromphenyl)-N',N'-dimethylformamidin und solches enthaltende SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Für den' Druck der Offenlegungsschri.ft bestimmte neue, vollständige
Anmeldungsunterlagen
Aktenzeichen: P 15 18 692.2
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5601/E Deutschland
N-(2-Methyl-4-bromphenyl)-Nt,NT-dimethylformamidin und
solches enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
Im Hauptpatent (Anmelde Nr. P I5 42 715-3) sind
Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel
= σ - ν
R(n-1) R
enthalten, beschrieben; in der obengenannten Formel bedeutet
R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder einen gegebenenfalls durch mindestens ein Halogenatom,
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einen niederen Alkyl-, Alkoxy-., Halogenalkyl- oder einen
gegebenenfalls durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylrest substituierten
Phenoxyrest oder die Gruppe -CF,, -NOp, -CN, -SCN, η steht für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 4, R, stellt einen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen dar, FL und R_
können gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, wobei die Reste R, und R2
auch zusammen mit dem N-Atom Bestandteile eines heterocyclischen Ringes sein können.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Amidin
der Formel QE QH
/ 3 · /J
Br-O" N = 0 - IT (I)
I N!H
H 5
sowie Verfahren zu dessen Herstellung und Mittel gegen schädliche Organismen des Tier- und Pflanzenreiches, welche
als Wirkstoff mindestens das Amidin der Formel I enthalten. Es wurde gefunden, dass das durch die Formel 1 definierte
Amidin insbesondere gegen Akariden eine kräftige Wirkung aufweist.
In der Deutschen Auslegeschrift Nr. 1 YJ 2 08l sind
N-Phenyl-formamidine welche in o-Stellung des Phenylkerns
Methyl und in p-Stellung Chlor enthalten, beschrieben. Diese Amidine haben akarizide Wirkung.
Das neue erfindungsgemasse Amidin besitzt nicht nur eine ausgezeichnete akarizide Wirkung, sondern es zeichnet
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sich überraschenderweise auch durch gute fungizide Wirkung aus. .So zeigt z..B. in gleicher Konzentration die p-Chlorverbindung.gegen
Erysiphe keine, die p-Bromverbindung aber eine 90 /^ige abtötende Wirkung. ·
Das Verfahren zur Herstellung des in Frage stehenden Amidins der Formel I ist dadurch gekennzeichnet,
dass man gemäss den für Formamidinbildungen üblichen Verfahren ein Amidin der Formel
N = CH - N
herstellt, worin X Brom oder Wasserstoff bedeutet und dass man im letzteren Falle das erhaltene Amidin ir.it bromierenden
Mitteln behandelt.
Verfahrensgemäss kann man somit so vorgehen, dass man ein entsprechend substituiertes Isocyanat mit
Dimethylformamid erhitzt," wobei der Reaktionsverlauf sich
an der CO,-,- Entwicklung gut verfolgen lässt. Selbstverständlich
führen andere Methoden, wie die Umsetzung der Reaktionsprodukte von Dimethylformamid mit Phosgen, Thionylchlorid,
Phosphorchloriden mit entsprechend substituierten Toluidinen ebenfalls zum Ziele.
Verfahrensgemäss kann man aber auch so vorgehen, dass man vorerst o-Toluidin in N-(o-Methylphenyl)-N'N'-dimethyl-formamidin
überführt und dieses dann in p-Stellung nachbromiert. Diese Nachbromierung kann zum Beispiel in
einfacher Weise durch Umsetzen des gewonnenen Ar-idins mit
BAD ORfGlNAt
Brom in einem Lösungsmittel z.B. in Eisessig cder in einem
anderen organischen Lösungsmittel wie Pyridin, Dioxan Tetrachlorkohlenstoff u.a. m. durchgeführt werden.
Man kann beispielsweise auch die Addukte vom Brom an Pyridin oder Dioxan als Bromierungsmittel verwenden.
Ueberraschenderweise hat es sich gezeigt, dass die Bromierung, praktisch ausschliesslich die p-Stellung bevorzugt.
Dieser einheitliche Verlauf der Brcmierung konnte nicht vorausgesehen werden.
Die erfindungsgemässen Mittel eignen sich nicht nur als Akarizide sondern sie zeigen auch, in einer
Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen lässt, eine hervorragende Wirkung
gegen schädliche Mikroorganismen, z.B. gegen Pilse, wie z.B. Alternaria solani, Phytophthora infestans und Septoria
apii, u.a.m. denen als Erreger von Pflanzenkrankheiten grosse Bedeutung zukommt.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) kommen z.B.
Mineralölfraktionen von hohem bis mittleren Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher
oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht,
gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen,
Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan oder Tri- und Tetrachloräthan, Trichlor-
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äthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren
Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in' Betracht,
z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren-mit einem langkettigen
Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol
und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige
von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige
von Dodeeylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anion aktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden kennen, seien
erwähnt das Natriumsalz der des Dodecylalkoholscir.vefelsäureesters,
das Natriumsalz des Dodecy!benzolsulfonsäuren, das
Kalium- oder Triäthanolam'insalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz
einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel
kommen quaternäre Ammoniumverbindungen« iiie das
Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyläodecylammoniumchlorid
in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonite Calciumcarbonat,
Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen
werden.. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der
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BAD ORIOiNAL
Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen
können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit
oder 'das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt; !Fettsäuren,
Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemassen Mittel können für sich
allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln,
insbesondere Insektiziden, Akar-iziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weiter Fungiziden bzw.
Herbiziden verwendet werden.
Nach der vorliegenden Erfindung kann man das Amidin
der Formel I insbesondere zur Bekämpfung von Muten und
deren Eier auch in Gasform verwenden.
Ma.'.1 kfuin das Amidin auch beispielsweise ir.it
Dimethyl-dieh.lor-vinylphosphat oder einem anderen geeigneten Phosphorsäureester kombinieren, um eine gute Wirkung auch
gegen Insekten, z.B. gegen Blattläuse zu erhalten. Dieser Anwendungsart kommt insbesondere beim Arbeiten in Gewächshäusern
grosse praktische Bedeutung zu.
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BAD ORIGINAL
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N-4-Brom-2-me thylphenyl-N ', N' -dimethyl-f orrnamicLin
a) 80 g Dimethylformamid werden bei 20 C unter Kühlung bei Feuchtigkeitsausschluss mit 1.30 g Thionylchlorid
versetzt. Nach .beendigter Zugabe werden 100 ml Benzol zugefügt und die Mischung zwei Stunden bei 40 C gerührt.
Man tropft anschliessend während 30 Minuten eine Lösung von 107 g o-Toluidin in 200 ml Benzol ein und erhitzt die
Reaktionsmischung 4 Stunden am Rückfluss. Nach dem Erkalten wird mit 10 η Natronlauge alkalisch gestellt und die organische
Schicht abgetrennt. Durch fraktionierte Destillation erhält man daraus 137 g N-(o-Methyl-phenyl)-3i' ,N1-dimethylformamidin.
Sdp. 131-132°/13 mm. 52 g dieser Verbindung
werden in I50 ml Eisessig gelöst. Man erhitzt auf 80 und
tropft in 1,5 Stunden eine Lösung von 51*3 S Brom in 50 ml
Eisessig zu. Danach entfernt man das Heizbad und dampft nach zwei Stunden das Lösungsmittel am Vakuum ab. Der Rückstand
wird mit 10 η Natronlauge alkalisch gestellt, das abgeschiedene OeI in Methylenchlorid aufgenommen.
Durch fraktionierte Destillation er-häl t man daraus
49 g des Produktes. Sdp. 95-97°/°*04 mm.
b) 80 g Dimethylformamid werden bei 0-5 unter Feuchtigkeitsaudschluss in 500 ml Toluol mit IO9 g Phosgen versetzt.
Es entsteht ein weisser Kristallbrei 3 dem inner-
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
halb von 30 Minuten eine Lösung von l86 g 4-Brom-2-methy1-anilin
in 300 ml Toluol zugefügt wird. Das Reaktionsgemisch
wird anschliessend für 4-6 h am Rückfluss erhitzt. Nach dem Erkalten wird durch Zugabe von 30#iger Natronlauge alkalisch
gestellt, die sich bildende organische Schicht gesammelt und .am Vakuum frakioniert. Man erhält so das Produkt in
ausgezeichneter Ausbeute.
c) 40,5 g N-(o-Methyl-phenyl)-^N'-dimethyl-formamidin
werden in 500 ml Pyridin gelöst und bei -10° bis 5° unter · Rühren in einer Stunde mit 40 g Brom versetzt. Es entsteht
ein dünner Kristallbrei, der nach einer Stunde am Vakuum eingedickt - wird. Man verrührt den Rückstand mit 200 ml
Eiswasser und 200 ml Benzol, macht mit 30 #lger" Natronlauge
alkalisch und trennt die organische Schicht ab. Diese wird mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft..
der Rückstand wird über eine Kolonne destilliert. Man erhält- 48,3 g des Produktes vom Siedepunkt 105°/°>°9 mmllg.
d) 40,5 g N-Co-Methyl-phenylJ-NSN'-dimethyl-formamidin
werden in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff unter Wasserabschluss
mit 44,5 g N-Bromsuccinimid verrührt. Die Mischung erwärmt
sich anfangs von selbst, nach einer Stunde wird zum Rückfluss erhitzt durch äussere Heizung. Nach vier Stunden
lässt man erkalten, filtriert vom entstandenen Succinimid
ab, dampft das Piltrat ein und destilliert den Rückstand am Vakuum über eine Kolonne. Man erhält 57,1 g des brcmierten
Produktes vom Siedepunkt 1O3°/O,O8 mmHg.
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e) 40,5 g N-(ο-Methyl-phenyl)-Nf,Nf-dimethyl-formamidin
werden in 300 ml Dioxan gelöst und bei 5° bis 10° während einer Stunde unter Rühren mit einer durch Mischen von 40 g
Brom und 200 ml Dioxan unter Kühlung erhaltenen Aufschlämmung
des Dioxan/Brom-adduktes versetzt. Es entsteht ein Kristall-
Γ, der nach vier Stunden am Vakuum eingedickt wird.
Man behandelt den Rückstand wie schon unter 1) beschrieben.
20 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pormamidins werden mit 20 g eines xylollöslichen Emulgators (beispielsweise
kann Toximul Q verwendet werden) vermischt und mit Xylol auf ein Volumen von 100 ml eingestellt. Man erhält
so ein 20#iges Emulsionskonzentrat, das beliebig mit Wasser verdünnbar ist.
Zur Prüfung auf akarizide Wirkung der Formulierung gemäss Beispiel 2 werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris)
im Zweiblattstadium 12 Stunden vor dem Test mit befallenen Blattsückchen aus der Zucht belegt. Nach 12 Stunden waren
alle beweglichen Stadien der roten Spinnmilbe (Tetranychus telanus) übergelaufen und die adulten Weibchen haben Eier
abgelegt. Die so infestierten Pflanzen werden danach mit ■90 9 8 27/1584
einem feinen Sprühstrahl der emulgierten Xylollösung gemäss
Beispiel 2 gründlich benetzt. (Wirkstoffkonzentration:
Q»08#) Die Wirkungskontrolle erfolgte nach 2 und 7 Tagen
und ergab folgendes Ergebnis in % der Abtötung:
nach 2 Tagen nach 7 Tagen |
Eier | Larven | Adulte |
90-100 | 100 100 |
100 100 |
Bei der Verbindung gemäss Beispiel 1 ist eine starke Frasswirkung auf Insekten vorhanden.
Blattkäfer (gastroidia viridula) waren nach 5 Tagen bis zu 60% abgetötet.
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Claims (2)
1. Das Formamidin der Formel
,CH3 /CH3
Br-C-3—N = CH - N
ΝϊΗ-
2. Mittel gegen.schadIiehe Organismen des Tier- und
Pflanzenreiches, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff mindestens das Amidin der Formel · ·
enthalten.
3· Akarizide Mittel, gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Wirkstoff das Amidin der Formel
= CH - N
N3H,
enthalten.
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