DE1542848C3 - N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-N\ N'dimethylthioharnstoff und diesen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-N\ N'dimethylthioharnstoff und diesen enthaltende SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Description
Cl-
CH,
NH-C —N Il \
S CH3
S CH3
Die Erfindung betrifft weiter Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide und akarizide
Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff den Phenylthioharnstoff der vorstehenden Formel
enthalten, wobei die Wirkstoffe noch mindestens einen der folgenden Zusätze enthalten können: Lösungs-,
Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haftmittelsowie andere Hilfsstoffe.
Die neuen Mittel werden mit besonderem Vorteil gegen Akariden eingesetzt. Hierbei ist besonders
wichtig, daß sie gegen alle Stadien, auch gegen die Eier der Akariden, wirksam sind. Die vorteilhafte
Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Phenylthioharnstoffe ist insbesondere deshalb überraschend, weil
bekannte, ähnlich aufgebaute Phenylthioharnstoffe gegen Akariden keine Wirksamkeit zeigen.
Außer der Wirkung gegen schädliche Insekten und Akariden zeigen die neuen Mittel noch molluskizide,
nematozide, mikrobizide, z. B. fungizide und herbizide Wirkung.
Der neue Phenylthioharnstoff kann nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden; im folgenden
werden einige dieser Methoden schematisch aufgezeigt:
1. Cl
CH,
2. . Cl
N C X + HN
I Il
H S
NH2 +X C N
CH3
CH3
(I) + HX
(I) + HX
»X« bedeutet die bei der Reaktion austretende Gruppe, wie die NH2-, Alkylthio-, Alkoxy-, Phenoxygruppe
oder Halogen.
3. Cl
N = c = S + H —
CH,
CH3
(D
Der erfindungsgemäße neue Phenylthioharnstoff Lösungen der Verbindung der Formel I kommen
kann in den verschiedensten Anwendungsformen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem,
vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren vorzugsweise über 100° C liegendem Siedebereich,
wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe,
wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung
von Xylolgemischen, Cyclohexanole^ Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri-
und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.
Wäßrige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern
durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen z. B. nichtionogene
Produkte in Betracht, wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder
Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasser-Stoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit
Äthylenoxid, z. B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxid,
oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Äthylenoxid oder dasjenige von technischem Oleylamin und
15 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxid. Unter den anionaktiven
Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters,
das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz
einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Disper- giermittel
kommen quaternäre Ammoniumverbindüngen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das
Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit,
Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien
pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate
in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von
Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen
verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
N-4-Chlor-2-methylphenyl-Ν',Ν'-dimethyl-thioharnstoff
HOg 4-Chlor-2-methylphenylisothiocyanat werden
in 300 cm3 Acetonitril gelöst und mit 75 cm3 40%iger wäßriger Dimethylaminlösung versetzt. Die Lösung
erwärmt sich, und nach 30 Minuten wird durch Zugäbe von 1 1 Wasser das Produkt gefällt. 131 g,
F. 173 bis 1750C.
ein 50%iges Spritzpulver, das mit Wasser beliebig verdünnbare Dispersionen ergibt.
Anwendungsbeispiele
Ovizide Wirkung
Ovizide Wirkung
Buschbohnenpflanzen im Zweiblattstadium wurden mit adulten Weibchen der Spinnmilbe Tetranychus
telarius (carbine red-mite) durch übertragen mittels eines pneumatischen Kollektors besiedelt. Nach
24 Stunden wurden die Weibchen mit einem feinen CO2-Gasstrahl von den Blättern abgeblasen. Die
zurückgebliebenen Eier im Alter von 1 bis 24 Stunden wurden auf der Pflanze mit wäßrigen Spritzbrühen
verschiedener Konzentrationen, hergestellt durch Verdünnen der gemäß Präparatebeispiel formulierten
Wirksubstanz, nach 24 Stunden und nach 48 Stunden in einem feinen Sprühstrahl benetzt. Durch Auszählen
der lebenden Larven und der toten Eier erhält man folgende Abtötungswerte in Prozent.
| Konzen | 24 Stunden | Eier | Abtötung | 48 Stunden | Eier | Ab |
| tration | tötung | |||||
| in | Larven | 50 | 100 | Larven | 106 | 99 |
| Prozent | 98 | 98 | 89 | 96 | ||
| 0,01 | 0 | 50 | 100 | 1 | 78 | 98 |
| 0,005 | 2 | 4 | ||||
| 0,0025 | 0 | 2 | ||||
Akarizide Wirkung
Buschbohnenpflanzen im Zweiblattstadium, welche mit allen beweglichen Stadien der Spinnmilbe
Tetranychus telarius (carmine red-mite) besiedelt waren, wurden allseitig mit einer Spritzbrühe, hergestellt
durch Verdünnen der gemäß Präparatebeispiel als Spritzpulver formulierten Substanz mit
Wasser besprüht. Die Wirkungskontrolle erfolgte durch Auszählen der lebenden und toten Individuen
nach 7 Tagen. Dabei ergaben sich folgende Abtötungswerte in Prozent:
Konzentration Eier
Larven
Adulte
0,08 100
100
95
Vergleichsversuche
Test-Verbindungen
Test-Verbindungen
CH3
Präparat
8 g der nach dem Beispiel hergestellten Substanz werden mit 8 g eines Gemisches, bestehend aus
400 Teilen feinverteiltem Siliziumdioxid (»HISIL«, Markenname), 500 Teilen Kaolin (Bolus alba), 70 g
eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol p-Octylphenol
und 6 bis 10 Mol Äthylenoxid und 30 g eines Netzmittels, bestehend aus Heptadecenylbenzimidazol-sulfosaurem
Natrium, vermischt und anschließend auf einer Stiftenmühle gemahlen. Es entsteht
A Cl-f 7— NH- C-N(CH3 )2
F. 164,5 bis 166° C
f3 S
B CI -\~^y~ NH — C — N(CH3)2
F. 182 bis 184° C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
H3C
NH — C — N(CH3),
Cl
— C — N(CH
3)2
Cl
Cl
F. 125 bis 127° C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
IO
F. 155 bis 157° C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
NH — C — N(CH3)2
20
F. 153 bis 155° C, 25
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
NH — C — N(CH3J2
F. 149 bis 151°C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
35
Cl CH
F. 160 bis 16PC,
• bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
• bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
Testtiere
Rhipicephalus bursa-Larven
Boophilus microplus sensitive und resistente Larven
Boophilus microplus sensitive und resistente Larven
Testpräparation
5 Teile Aktivsubstanz,
3,4 Teile epoxidiertes pflanzliches öl,
13,4 Teile einer Emulsionskombination, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Calciumalkylarylsulfonat,
40 Teile Dimethylformamid,
48,2 Teile Xylol.
3,4 Teile epoxidiertes pflanzliches öl,
13,4 Teile einer Emulsionskombination, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Calciumalkylarylsulfonat,
40 Teile Dimethylformamid,
48,2 Teile Xylol.
Test
50 Rhipicephalus bursa-Larven, Boophilus microplus sensitive und resistente Larven wurden in einem
Glasröhrchen für 2 Minuten in 2 ml einer wäßrigen Emulsion mit einer Konzentration von 10 ppm Testsubstanz
getaucht. Das Glasröhrchen wurde dann mit einem üblichen Baumwollstopfen geschlossen und so
gestellt, daß die die Aktivsubstanz enthaltende Emulsion von dem Baumwollstopfen aufgenommen wurde.
Die Auswertung wurde nach 3 Tagen vorgenommen.
Resultate
Prozent Mortalität bei einer Konzentration von 10 ppm Aktivsubstanz
S 40
NH — C — N(CH3)2
F. 158 bis 160° C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67) 45
55 Testverbindung
Rhipicephalus
bursa,
Larven
Boophilus microplus
sens. resistente
sens. resistente
Larven
Cl
F. 165 bis 1660C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67)
| A | 100 | 100 | 100 |
| B | 0 | 0 | 0 |
| C | 0 | 0 | 0 |
| D | 0 | 0 | 0 |
| E | 0 | 0 | 0 |
| F | 0 | 0 | 0 |
| G | 0 | 0 | 0 |
| H | 0 | 0 | 0 |
| I | 0 | 0 | 0 |
| K | 0 | 0 | 0 |
NH — C — N(CH3)2 60
F. 161 bis 162°C,
bekannt aus GB-PS 9 59 228 (S. 1, Linie 44—67) 65 Ergebnis
Rhipicephalus bursa-Larven, Boophilus microplus sensitive und resistente Larven waren nach 3 Tagen
durch die 10 ppm Aktivsubstanz A enthaltende Emulsion abgetötet, wohingegen die Emulsionen, die die
gleiche Konzentration der Substanzen B bis K enthielten, inaktiv waren.
Claims (2)
1 2
Patentansprüche:
1. N - (4 - Chlor - 2 - methyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylthioharnstoff der Formel
1. N - (4 - Chlor - 2 - methyl - phenyl) - Ν',Ν' - dimethylthioharnstoff der Formel
2. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Anspruch 1 und
gegebenenfalls übliche Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft- und andere Hilfsstoffe.
Die Erfindung betrifft den N-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N',N'-dimethylthioharnstoff der Formel I
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH438965 | 1965-03-30 | ||
| CH438965A CH448606A (de) | 1965-03-30 | 1965-03-30 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DEC0038511 | 1966-03-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1542848A1 DE1542848A1 (de) | 1970-05-14 |
| DE1542848B2 DE1542848B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE1542848C3 true DE1542848C3 (de) | 1976-02-12 |
Family
ID=
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