AT263446B - Mittel zur Unkrautbekämpfung - Google Patents

Mittel zur Unkrautbekämpfung

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AT263446B AT136966A AT136966A AT263446B AT 263446 B AT263446 B AT 263446B AT 136966 A AT136966 A AT 136966A AT 136966 A AT136966 A AT 136966A AT 263446 B AT263446 B AT 263446B
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Willi Dr Hahn
Karl Dr Goliasch
Ludwig Dr Eue
Helmuth Dr Hack
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Bayer Ag
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Mittel zur Unkrautbekämpfung 
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Thiolcarbonsäureestern zur Unkrautbekämpfung. 



   Es ist bekanntgeworden, dass man Thiokohlensäureester zur Unkrautbekämpfung verwenden kann, z. B. den   S -   (p-N,   N-dimethylphenyl)-thiokohlensäuremethylester   der Formel 
 EMI1.1 
 sowie den S-   (p-methoxyphenyl)-lhiokohlensäuremeihylester   der Formel 
 EMI1.2 
 (vgl. z. B. belgische Patentschrift Nr. 650689). 



   Aus der USA-Patentschrift Nr. 2, 631, 935 sind S-Acylthiophenole bekannt, die im Phenylrest gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituiert sind. 



   Es ist weiterhin bekanntgeworden, dass man zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure als Salz oder Ester sowie auch   2, 4-Dinitroorthokresol   verwenden kann. 



   Es wurde gefunden, dass die teilweise bekannten Thiolcarbonsäureester der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
   in welcher R1 für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest   steht, X für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, Y für Dialkylamino oder Alkoxy steht und n für eine 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ganze Zahl von 1 bis 4 steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen. 



   Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, dass die erfindungsgemäss zu verwendenden Wirkstoffe eine bessere Wirkung haben als die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe (vgl. auch Verwendungsbeispiele). Diese Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe sind durch die oben genannte Formel I eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht R   1   vorzugsweise für Alkyl mit   1-20     C-Atomen,   insbesondere 1-6   C-Atomen,   Alkenyl mit 2-20 C-Atomen, insbesondere 2-4 C-Atomen und Alkinyl mit 2-20 C-Atomen, insbesondere   2-6 C-Atomen.   Diese Reste können substituiert sein, insbesondere durch Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod. X steht in der Formel vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen sowie Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom und Jod. Y steht vorzugsweise für Dialkylamino und Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen in den Alkylresten, n steht vorzugsweise für   1 - 2.   



   Als Beispiele für die erfindungsgemäss verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt : 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe sind weitgehend neu. Lediglich der Thiolessigsäure- - (4-dimethylaminophenyl) -ester sowie der Thiolessigsäure-   (4-methoxyphenyl)-ester   sind bekannt. 



   Die Thiolcarbonsäureester können jedoch nach an sich bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. 



   So erhält man die Thiolcarbonsäureester der Formel I, wenn man entweder a) Thiophenol der allgemeinen Formel 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 b) Thiophenol der Formel II mit Ketenen der Formel   (R1 - H) = C = 0   (IV) umsetzt. 



   In der Formel IV ist der Ausdruck   (R1- H)   so zu verstehen, dass dem Rest   R1   ein H-Atom fehlt, so dass sich zwischen    R1   und dem C-Atom eine Doppelbindung ausbilden kann. 



   Arbeitet man gemäss Umsetzung (a) unter Verwendung von Carbonsäuren, so kann man die Reaktion gegebenenfalls unter laufender Entfernung des Wassers durchführen. Die Umsetzung mit Säurehalogeniden und Säureanhydriden verläuft teilweise spontan. teilweise ist es zweckmässig, Säurebindemittel, wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, Alkali- oder Erdalkalicarbonate sowie tert.-Amine zuzusetzen. 



  Als Säurebindemittel seien genannt : Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat sowie Dimethylamin und Pyridin. Die Acylierungen gemäss Verfahren (a) verlaufen im allgemeinen ohne Lösungsmittel. Sie werden jedoch bevorzugt in einem Verdünnungsmittel vorgenommen. 



  Hiezu eignen sich z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Benzin, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Äther, wie Diäthyläther und Dioxan, Ketone, wie Diäthylketon und Nitrile, wie Acetonitril. 



   Die Umsetzungen können in einem grösseren Temperaturbereich vorgenommen werden. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen-20 und 1200 C. 



   Die Umsetzung gemäss (b) kann im Prinzip in gleicher Weise durchgeführt werden, z. B. unter Verwendung der gleichen Lösungsmittel. Hier bevorzugt man insbesondere Äther, wie Diäthyläther. 



   Die Umsetzungstemperaturen liegen relativ niedrig, so arbeitet man im allgemeinen zwischen   - 80 und + 500 C.    



   Nachfolgend ist für eine grössere Anzahl von Verbindungen die Herstellung angegeben. 
 EMI5.1 
 



   61 g 4-Mercapto-N, N-dimethylanilin werden in 400 cm3 Benzol unter Stickstoffatmosphäre vorgelegt und bei 100 C mit 50 g Triäthylamin versetzt. In diese Lösung werden 39 g Acetylchlorid eingetropft, wobei die Temperatur zunächst durch Kühlung auf   300   C gehalten und anschliessend 1 h auf 400 C und 1 h auf 500 C gesteigert wird. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit Wasser angerührt, wobei die ausgefallenen Aminsalze in Lösung gehen. Die Benzolschicht wird dann mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. 



   Der   Thiolessigsäure-   -(4 - dimethylaminophenyl) - ester hinterbleibt als Destillationsrückstand und schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei   80 - 820   C. Ausbeute 70 g. 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 ab und rührt die organische Phase mehrmals mit Wasser aus. 



   Das durch Hydrolyse entstehende freie Amin bleibt in der organischen Schicht gelöst und wird daraus beim Abdampfen des Lösungsmittels als feste gelbe Masse in einer Ausbeute von   65g erhalten.   



   Der   Dichlor-thiolessigsäure   -(4 -dimethylaminophenyl) -ester bildet aus Alkohol umkristallisiert farblose Kristalle von Fp.   76-78 C.   



   In analoger Weise werden aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien hergestellt : 
 EMI5.4 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 
 EMI6.8 
 
 EMI6.9 
 
 EMI6.10 
 
 EMI6.11 
 
 EMI6.12 
 
 EMI6.13 
 
 EMI6.14 
 
<tb> 
<tb> 7Torr.C12H16ClNOS <SEP> (258,5) <SEP> bei:

   <SEP> Cl <SEP> 13,7% <SEP> N <SEP> 5,4% <SEP> S <SEP> 12. <SEP> 41o <SEP> 
<tb> 14, <SEP> 3% <SEP> 5, <SEP> 5% <SEP> 12. <SEP> 8%.
<tb> 
 
 EMI6.15 
 
 EMI6.16 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
 EMI7.7 
 
 EMI7.8 
 
 EMI7.9 
 
4 g 2-Methyl-4-methoxy-thiophenolThiolessigsäure-(2-methyl-4-methoxy-phenyl)-ester, Kp. 92-94  C/0, 9 Torr. 
 EMI7.10 
 Dichlor-thiolessigsäure-(2-methyl-4-methoxy-phenyl)-ester, Kp. 1250 C/0, 85 Torr. 
 EMI7.11 
 ss-Chlor-thiolpropionsäure-(2-methyl-4-methoxy-5-chlor-phenyl)-ester, Fp.   58 C,   Kp. 150 bis 55 C/0, 1 Torr. 
 EMI7.12 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   Thiolstearinsäure- (4-methoxy-phenyl) -ester.   Fp.   29-30 C.   
 EMI8.1 
 



    Chlorthiolessigsäure- (2-methyl-4-isopropoxy-phenyl)-ester,   Kp. 130-330 C/0, 6 Torr. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe können als Herbizide zur Bekämpfung von Landpflanzen, aber auch zur Bekämpfung von Wasserpflanzen verwendet werden. Insbesondere eignen sie sich als selektive Unkrautbekämpfungsmittel. Bei höheren Dosierungen wirken die Thiolcarbonsäureester jedoch auch als Totalherbizide, ohne dabei eine Nebenwirkung über den Boden zu entfalten. 



   Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind, unabhängig davon, ob sie auf dem Lande wachsen oder ob es sich um submerse Wasserpflanzen handelt. 



   Die erfindungsgemäss anzuwendenden Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Landpflanzen verwendet werden : Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse   Lepidium),   Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere   (Stellaria),   Kamille   (Matricaria),   Franzosenkraut   (Galinsoga),   Gänsefuss (Chenopodium), Brennessel   (Urtica),   Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle   (Gossypium),   Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen   (Phaseolus),   Kartoffeln (Solanum), Kaffee   (Coffea) ;

     Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel   (Festuca),   Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum). 



   In dieser Aufzählung sind die angegebenen Pflanzenarten als repräsentative Beispiele für die lateinisch bezeichneten Gattungen aufzufassen. Die Verwendung der Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. 



   Die Thiolcarbonsäureester können aber auch bei Wasserpflanzen verwendet werden, z. B. Monokotyledoneae, wie Elodea densa, Najas guadalupensis, Potamogeton spec., Lemna minor, Spirodelia spec. und Vallisneria spirals   und Dikotyledoneae, wie Ceratophyllum demersum und Myriophyllum   brasiliensis. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei   z. B.   im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können (vgl.. Agricultural Chemicals, März [1960], S. 35 - 38). 



  Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Frage : Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine   (z. B.   Erdölfraktionen), Alkohole   (z. B.   Methanol, Butanol), Amine und Aminderivate   (z. B.   Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser ; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle   (z. B.   Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle   (z. B.   hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren   (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,   Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. 



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit andern bekannten Wirkstoffen vorliegen. 



   Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95   Gew. -0/0 Wirkstoff.   vorzugsweise zwischen 0,5 und   90.   



   Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten An- 
 EMI8.2 
 spritzen, Giessen oder Verstäuben. Werden die Wirkstoffe im fliessenden Wasser angewendet, so ist nicht nur das behandelte Volumen des Wassers zu berücksichtigen, sondern auch die Strömungsgeschwindigkeit. 



   Bei der post-emergence-Anwendung der Wirkstoffe liegen die Konzentrationen etwa zwischen   0.   01 und   llo,   bei der Verwendung als Wasserherbizide soll die Konzentration im Wasser etwa zwischen 1 und 50 ppm liegen. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 Kamille (2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und Thiokohlensäureester) den bekannten Verbindungen in ihrer Wirkung überlegen sind. Weiterhin ist ersichtlich, dass die Selektivität dieser Wirkstoffe in Weizen und Reis dem   2, 4-Dinitroorthokresol   und der 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure gleichwertig, den Thiokohlensäureestern jedoch überlegen sind. Die Thiolcarbonsäureester eignen sich   z. B.   auch zur Unkrautbekämpfung in Kartoffeln. Für diesen Anwendungszweck sind bisher keine Verbindungen bekannt.

   Die Thiolcarbonsäureester ergeben nichtfärbende Spritzlösungen und sind in der Handhabung den Dinitro- 
 EMI9.2 
    l : Post-emergence-Test.Lösungsmittel :   10 Gew.-Teile Aceton
Emulgator : 5 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykoläther. 



   Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschliessend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. 



   Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern   0 - 5   bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben : 
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben. 



   Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor : 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Post-emergence-Test 
 EMI10.1 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 % ReiTabelle (Fortsetzung) 
 EMI11.1 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 
<tb> 
<tb> 



  %Lösungsmittel <SEP> : <SEP> 10 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Aceton
<tb> Emulgator <SEP> : <SEP> 5 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Alkylarylpolyglykoläther.
<tb> 
 



   Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das
Konzentrat anschliessend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. 



   Man pflanzt Wasserpflanzen in einen grossen Behälter, dessen Boden mit Erde bedeckt und der mit Leitungswasser gefüllt ist. Die Pflanzen verbleiben darin unbehandelt für etwa drei Wochen zur Gewöhnung. Anschliessend sprüht man die Wirkstoffzubereitung auf die Wasseroberfläche und rührt um. 



  Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Wasser im Behälter. 



   Nach einer bestimmten Verweilzeit im behandelten Wasser wird der Schädigungsgrad der Pflanzen unter Verwendung der folgenden Kennzahlen bonitiert : 
0 keine Schäden
1 Absterben einzelner Blätter
2 1/3 der Pflanze abgestorben
3 1/2 der Pflanze abgestorben
4 Pflanzen absterbend, aber noch grün
4,5 nur noch einzelne grüne Teile
5 Pflanze total abgestorben. 



   Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Wasserpflanzen, Verweilzeiten und Schädigungsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle. 



   Tabelle : 
Wasserpflanzen-Test/ruhendes Wasser 
 EMI12.3 
 
 EMI12.4 
    :Emulgator :   5   Gew.-Teile   Alkylarylpolyglykoläther. 



   Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 Konzentrat anschliessend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. 



   Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern   0 - 5   bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben : 
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben. 



   Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor : 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 Post-emergence-Test 
 EMI14.1 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

    - Baum- Galin - Stel- Cheno - Echino-Tabelle   (Fortsetzung) 
 EMI15.1 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
0, 2 Beispiel4 :Post-emergence-Test. 



   Die in der nachfolgenden Tabelle genannten Wirkstoffe wurden vergleichend in dem Post-emergence-Test geprüft. Dieser Test wurde in genau der gleichen Weise durchgeführt wie in Beispiel 1 beschrieben. 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 



  Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI17.1 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
0, 2 Beispiel4 :Post-emergence-Test. 



   Die in der nachfolgenden Tabelle genannten Wirkstoffe wurden vergleichend in dem Post-emergence-Test geprüft. Dieser Test wurde in genau der gleichen Weise durchgeführt wie in Beispiel 1 beschrieben. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



   Tabelle : Post-emergence-Test (Vergleichsversuch) 
 EMI19.1

Claims (1)

  1. Baum- Echino - Cheno- Galin - Stel- Matri -PATENTANSPRÜCHE : 1. Mittel zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Thiolcarbonsäureestern der allgemeinen Formel EMI20.1 in welcher Rl für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, X für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, Y für Dialkylamino oder Alkoxy und n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht.
    2. Mittelnach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI20.2 3. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI20.3 4. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI20.4 5. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI20.5 6. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI20.6 7. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 8. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI21.2 9. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI21.3 10.
    Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI21.4 11. MittelnachAnspruchl, gekennzeichnet durch einengehaltan EMI21.5 12. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI21.6 IH. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI21.7 14. Mittelnach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an <Desc/Clms Page number 22> EMI22.1 15. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.2 16. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.3 17. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.4 18.
    Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt. an EMI22.5 19. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.6 20. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.7 21. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI22.8 22. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an <Desc/Clms Page number 23> EMI23.1 23. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI23.2 24. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI23.3 25.
    Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI23.4 26. MittelnachAnspruchl, gekennzeichnet durch einenGehalian EMI23.5 27. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI23.6 28. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI23.7 EMI23.8 EMI23.9 <Desc/Clms Page number 24> 30. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.1 31. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.2 32. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.3 33. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.4 34.
    Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.5 35. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.6 36. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.7 37. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an EMI24.8
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