DE2045907B2 - Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten - Google Patents

Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten

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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue substituierte Biscarbamate und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
Es ist bekannt, daß Biscarbamate beispielsweise der N - Isopropylcarbaminsäure-(m - carbmethoxyaminophenol)-ester herbizide Eigenschaften haben (siehe
2r> US-PS 34 04 975, DT-OS 15 67151, 1567163, 15 67 164). Die Selektivität gegenüber Kulturpflanzen sowie die Breite der erfaßbaren Unkräuter ist jedoch unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Biscarbamate der allgemeinen Formel
NH-C-OCH,
in der R den Rest /i-Äthylthioäthyl, /i-Methylthioäthyl, Propoxypropyl-(2), /i-Äthoxyäthyl oder 3-Methyl-3-butin-(l)-yl bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die neuen Wirkstoffe zeigen eine gute herbizide Wirkung gegenüber folgenden Unkräutern und Ungräsern: Sinapis arvensis, Chenopodium spp, Poa spp, Alopecurus spp, Echinochloa spp bei guter Verträglichkeit an folgenden Kulturpflanzen: Zea mays, Triticum spp, Oryza spp, Beta spp bei Aufwandmengen
4r> von 1 bis 3 kg Wirkstoff je ha und bei Anwendung im Vorlauf- oder im Nachlaufverfahren.
Die Synthese der neuen Biscarbamate kann im Prinzip nach bekannten Methoden durch Umsetzung derentsprechendenChlorkohlensäureestermitm-Aminopheno! und einer weiteren Umsetzung eines Isocyanats mit der Hydroxygruppe des entstandenen Alkoxycarbonylamidophenols nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema vorgenommen werden:
HCI
OH
+ Base
R —O —C—NH-/cT)>
OH
+ R— NCO
R — O — C — NH —<
ο \^
Ii Γ
R-N — C — O
H
Il
C- OCH,
Alkux) curtain) Ium jdophcnol
lsiicyanul
O CH,
Il I '
NH-C-OCH, HC = C-C-NCO
NH-C- OCH, CH, — S — CH2CH2NCO
NH — C — OCH, C2H5 — S — CH2CH2NCO CH,
C-
CH,
Kp. Ο
Ι 72—173
CH3-S-CH2CH2- 104—105
JK3H5-S-CH2CH2- I2O—121
NH-C —OCH,
I Il
CH, — CH — NCO
CH2- O — C,H7-n
CH3CH3-O- CH2CH2NCO
CH3 — CH — 96—99
CH2-O —C3H7-n
CH1CH2-O-CH2-CH2- 95-96
Die für die Herstellung des Biscarbamate notwendigen Isocyanate können durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Phosgen und die Amine durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Cyanwasserstoff (»Ritter-Reaktion«) und Zersetzung des entstandenen Zwischenproduktes mit Wasser hergestellt werden. Das folgende Beispiel erläutert diese Umsetzung.
Beispiel 1
3-Methyl-butin-(l)-yl-(3)-isocyanat
CH1
CH3-C-NCO
C = CH
Das für die Umsetzung verwendete Methylbutinylamin ist aus dem entsprechenden Methylbutinol über die Ritter-Reaktion erhältlich.
380 Teile Methylbutinylamin (mit ca. 7% H2O) werden in 2000 Teilen Benzol gelöst. In diese Lösung wird bis zur sauren Reaktion HCI-Gas eingeleitet, der Niederschlag abgesaugt und däo Hydrochlorid getrocknet. Das trockene Hydrochlorid nimmt man in 2000 Teilen Dichlorbenzol auf und leitet bei 90 bis 100° C Phosgen ein. Nachdem sich das Hydrochlorid gelöst hat, wird im Vakuum destilliert. Ausbeute 250 Teile, Kp.llo 44°C.
V) Die ausgezeichneten herbiziden Eigenschaften seien an Hand nachfolgender biologischer Beispiele belegt.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden ein- Vy gefüllt und die Samen von Zea mays, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Alopecurus myosuroides und Poa annua eingesät und anschließend mit 2 kg/ha Wirkstoff N-[3- Methyl-3-butin-(I)-yl-carbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenyl) - ester disperbo giert in 500 I Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen waren die Unkräuter Sinapis arvensis, Alopecurus myosuroides und Poa annua fast vollkommen abgestorben, während Zea mays und Triticum aestivum ohne Schaden weiter wuchsen.
B e i s ρ i e I 3
Die Pflanzen Zea mays, Triticum aestivum, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Poa trivialis, Echino-
chloa crus-galli, Sinapis arvcnsis und C'hcnopodium album wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm bis 20 cm mit je 1,5 kg/ha Wirkstoff
I N-[3-Methyl-3-butin-(l)-yl-(3)]-earbaminsäure-
(m-carbmethoxyaminophenyl)-e;tcr,
II N - [(Propoxy)propy! - (2) - carbaminsäure - (m-
carbmethoxyaminophenyl)-ester,
III N-[2-(Äthoxy)äthyl]-carbaminsäure-(m-carb-
methoxyaminophenyl)-ester
und im Vergleich dazu mit 1,5 kg/ha Wirkstoff
IVN- Isopropylcarbaminsäure - (m - carbmethoxy-
aminophenyl)-ester
jeweils emulgiert in 500 1 Wasser je ha, behandelt.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und III eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine bessere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu IV zeigten. Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen :
UVkMnII
I
WirkslolT 5 Il 4 III 0 IV
I 10 5
Kulturpflanzen: 0 10
Zea mays 80 10 75 25
Trilicum aestivum 95 75
Unerwünschte Pflanzen: 95 75 75 55
Alopecurus myosuroidcs 100 75 75 60
Poa annua 100 75 95 60
Poa trivialis 100 95 100 45
Echinochloa crus-galli 95 80
Sinapis arvcnsis 90 80
Chcnopodium album iel
Il = Ohne Scnäcligui^.
KK) ·- TiUaIc Schädiguni;.
B e i s ρ
Die Pflanzen Beta vulgaris, Oryza sativa, Sinapis arvensis, Chenopodium album und Stellaria media wurden bei einer Wuchshöhe von 2 cm bis 12 cm mit je 1,5 kg/ha Wirkstoffe
I N - /(- Äthylthioäthylcarbaminsäurc - (m - carb-
methoxyaminophenyl)-csler,
II N - /f-Methylthioäthylcarbaminsäure - (m - carb-
methoxyaminophcnyl)-cster
und im Vergleich dazu mit 1,5 kg/ha
III 3 - (4 - Fluorphcnyl - carbaminsäure - (m - carb-
mcthoxyaminophcnyl)-ester
jeweils cmulgicrl in 500 1 Wasser je ha, behandelt.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine bessere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu III zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
WirksiolT 5 Il IO III
I 0 0
Kulturpflanzen: 30
Beta vulgaris 20
Orv/a sativa
unerwünschte Pflanzen: 90 95 80
Sinapis arvcnsis 90 95 80
Chenopodium album 95 100 80
Stellaria media
Beispiel 5
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 mit 30 Gewichtsteilcn N-Methyl->-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 6
20 Gcwichlsleilc der Verbindung Il aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gcwichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktcs von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilcn Calciumsalzdcr Dodecylbenzolsulfonsäurc und 5 Gewichtsteilcn des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an I Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gcwichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gcw.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtslcilc der Verbindung III aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilcn Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol. 2()Cicwichtsteilcn desAnlagcrungsproduktcs von 7MoI Äthylenoxid an 1 Mol Isooclylphenol und 10 Gewichtsteilcn des Anlagcrungsproduktes von 40 Mol Älhylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteiien Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilcn Cyclohexanol, 65 Gcwichtsicilcn einer Mincralöliraktion vom Siedepunkt 210 bis 2SO"C und 10 Gcwichtsteilen des Anlagerungsproduktcs von 40 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gcwichlsleilcn Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gcw.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 aus Beispiel 4 werden mit 3 Gcwichtstcilen des Natriumsalzcs der iJiisobulylnaphthalin - -\ - sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzcs einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Abiauge und 60 Gcwichtstcilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermisch! und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen
2Ό 45 907
der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
3 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligcm Kaolin Innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
30 Gewichtsteile der Verbindung II aus Be werden mit einer Mischung aus 92 Gewich pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewich Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kiese gels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erl diese Weise eine Aufbereitung des Wirksto guter Haftfähigkeit.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    Bicarbamate der allgemeinen Formel
    NH-C-OCH,
    in der R den Rest /i-Äthylthioäthyl, /(-Methylthioälhyl, Propoxypropyl - (2), // - Äthoxyäthyl oder 3-Methyl-3-butin-( 1 )-yl bedeutet.
  2. 2. Herbizid enthaltend ein Biscarbamat g^ma'ß Anspruch 1.
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ES8604495A1 (es) * 1983-09-20 1986-02-01 Koege Kemisk Vaerk Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos
SK278523B6 (en) * 1984-02-29 1997-08-06 Erik Nielsen A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
US6150465A (en) 1998-10-01 2000-11-21 Basf Corporation Powder slurry compositions with solid particulate carbamate resin component dispersed in liquid aminoplast resin carrier
DE69903359T2 (de) * 1998-12-14 2003-06-18 Basf Corp., Southfield Zusammensetzung zur beschichtung enthaltend teilchenförmige carbamatefunktionelle verbindungen und eine flüssige komponente

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