DE2045907C3 - Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten - Google Patents

Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten

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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

2. Herbizid enthaltend ein Biscarbamat gemäß Anspruch 1.
Die votliegende Erfindung betrifft wertvolle neue substituierte Biscarbamate und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
Es ist bekannt, daß Biscarbamate beispielsweise der N - Isopropylcarbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenol)-ester herbizide Eigenschaften haben (siehe
US-PS 3404975, DT-OS 15 67151, 15 67163, 15 67 164). Die Selektivität gegenüber Kulturpflanzen sowie die Breite der erfaßbaren Unkräuter ist jedoch unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Biscarbamate der allgemeinen Formel
in der R den Rest /i-Äthylthioäthyl, 0-Methylthioäthyl, Propoxypropyl-(2), /i-Äthoxyäthyl oder 3-Methyl-3-butin-(l)-yl bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die neuen Wirkstoffe zeigen eine gute herbizide Wirkung gegenüber folgenden Unkräutern und Ungräsern: Sinapis arvensis, Chenopodium spp, Poa spp, Alopecurus spp, Echinochloa spp bei guter Verträglichkeit an folgenden Kulturpflanzen: Zea mays, Triticum spp, Oryza spp, Beta spp bei Aufwandmengen
NH-C-OCH3
von 1 bis 3 kg Wirkstoff je ha und bei Anwendung im Vorlauf- oder im Nachlaufverfahren. Die Synthese der neuen Biscarbamate kann im Prinzip nach bekannten Methoden durch Umsetzung der entsprechenden Chlorkohlensäureester mit m-Aminophenol und einer weiteren Umsetzung eines Isocyanate mit der Hydroxygruppe des entstandenen Alkoxycarbonylamidophenols nach dem folgenden allgemeinen Reaktionsschema vorgenommen werden:
-HCl + Base
R — O —C-
+ R—NCO
Il
NH-C —OCH,
R—Ν—C—O
H
Ausgangsprodukte Alkoxycarbonylamidophenol
lsocyanal Fp. 0
O CH,
O>—NH- C-OCH3 HC = C-C-NCO
CH3 CH1
HC = C-C-CH3
172—173
OV-NH-C-OCH3 CH3-S-CH2CH2NCO
O
<foV-NH- C-OCH3 C2H5-S-CH2CH2NCO
CH3-CH-NCO
CH2- 0 — CjHy-n
CH3-S-CH2CH2- 104—105
QH3H5-S-CH2CH2- 120—121
CH3-CH-
CH2-O —C3H7-
96—99
CH3CH3-O-CH2CH2NCO CH3CH2-O-CH2-CH2- 95—96
Die für die Herstellung des Biscarbamate notwendigen Isocyanate können durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Phosgen und die Amine durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Cyanwasserstoff (»Ritter-Reaktion«) und Zersetzung des entstandenen Zwischenproduktes mit Wasser hergestellt werden. Das folgende Beispiel erläutert diese Umsetzung.
Beispiel 1
3-Methyl-butin-(l)-yl-(3)-isocyanat
CH,
CH3-C-NCO
C = CH
Das für die Umsetzung verwendete Methylbutinylamin ist aus dem entsprechenden Methylbutinol über die Ritter-Reaktion erhältlich.
380 Teile Methylbutinylamin (mit ca. 7% H2O) werden in 2000 Teilen Benzol gelöst. In diese Lösung wird bis zur sauren Reaktion HCl-Gas eingeleitet, der Niederschlag abgesaugt und das Hydrochlorid getrocknet. Das trockene Hydrochlorid nimmt man in 2000 Teilen Dichlorbenzol auf und leitet bei 90 bis 100° C Phosgen ein. Nachdem sich das Hydrochlorid gelöst hat, wird im Vakuum destilliert. Ausbeute 250 Teile, Kp.,,0 440C.
so Die ausgezeichneten herbiziden Eigenschaften seien an Hand nachfolgender biologischer Beispiele belegt.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Zea mays, Triticum aestivum, Sinapis arvensis, Alopecurus myosuroides und Poa annua eingesät und anschließend mit 2 kg/ha Wirkstoff N - [3 - Methyl - 3 - butin - (1) - yl - carbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenyl) - ester dispergiert in 5001 Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen waren die Unkräuter Sinapis arvensis, Alopecurus myosuroides und Poa annua fast vollkommen abgestorben, während Zea mays und Triticum aestivum ohne Schaden weiter wuchsen.
η ■ . . -
Beispiel 3
Die Pflanzen Zea mays, Triticum aestivum, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Poa trivialis, Echino-
chloa crus-galli, Sinapis arvensis und Cbenopodium album wurden bei einer Wuchshöhe von 3 cm bis 20 cm mit je 1,5 kg/ha Wirkstoff
I N-[3-Methyl-3-butin-(l)-yl-(3)3 -carbaminsäure-
(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester,
II N - [(Propoxy)propyl - (2) <~ carbaminsäure - (mcarbmethoxyaminophenyl)-ester,
III N - [2 - (Äthoxyjäthyl] - carbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenyl)-ester
und im Vergleich dazu mit 1,5 kg/ha Wirkstoff
IV N - Isopropylcarbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenyl)-ester
jeweils emulgiert in 5001 Wasser je ha, behandelt
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und HI eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine bessere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu IV zeigten. Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff 5 I! 4 IH IV
I 10
Kulturpflanzen: 0 0 10
Zea mays 80 10 5 25
Triticum aestivum 95
Unerwünschte Pflanzen: 95 75 75 55
Alopecurus myosuroides 100 75 75 60
Poa annua 100 75 75 60
Poa trivialis 100 95 75 45
Echinochloa crus-galli 95 95 80
Sinapis arvensis 90 100 80
Chenopodium album iel
0 = Ohne Schädigung.
KX) = Totale Schädigung.
B e i sp
Die Pflanzen Beta vulgaris, Oryza sativa, Sinapis arvensis, Chenopodium album und Stellaria media wurden bei einer Wuchshöhe von 2 cm bis 12 cm mit je 1,5 kg/ha Wirkstoffe
I N-/I- Äthylthioäthylcarbaminsäure - (m - carbmethoxyaminophenyl)-ester,
Il N- /y-Methylthioäthylcarbaminsäure - (m - carb-
methoxyaminophenyl)-ester
und im Vergleich dazu mit 1,5 kg/ha
III 3 - (4 - Fluorphenyl - carbaminsäure - (m - carb-
methoxyaminophenyl)-ester
jeweils emulgiert in 500 1 Wasser je ha, behandelt.
Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und II eine bessere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine stärkere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu III zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
I
IH
Kulturpflanzen: 5 10 30
Beta vulgaris 0 0 20
Orv/a sativa
Wirkstoff Il III
1
Unerwünschte Pflanzen: 95 80
Sinapis arvensis 90 95 80
Chenopodium album 90 100 80
Stellaria media 95
Beispiel 5
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung II aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 G>ewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung III aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20GewichtsteilendesAnlagerungsproduktesvon7Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 CKK) Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
so 20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Bleispiel 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer IVIineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 'CIOO Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs II aus Beispiel 4 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin - \ - sulfonsüure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablaugc und 60 Gewich Isteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen
der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
3 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 3 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 11
30 Gewichtsteile der Verbindung II aus Beispiel 3 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pullverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
809846/77

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Bicarbamate der allgemeinen Formel
in der R den Rest /ϊ-Äthylthioäthyl, /J-Methylthioäthyl, Propoxypropyl - (2), β - Äthoxyätoyl oder 3-Methyl-3-butin-(l)-yl bedeutet
NH-C-OCH3
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